KR100544605B1 - 곤충의 공격으로부터 목재, 목제품 및 목재 구조물 보호를 위한아릴피롤 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 살충 유효량의 화학식 1의 아릴피롤 화합물을 목재, 목제품 또는 목재 구조물 또는 이들 주변의 토양에 처리하는 것을 포함하는, 목재-상식 곤충의 공격 및 침입으로부터 목재, 목제품 및 목재 구조물을 보호하는 방법을 제공한다.

Description

곤충의 공격으로부터 목재, 목제품 및 목재 구조물 보호를 위한 아릴피롤
광범위한 아릴피롤 화합물류 및 농작물 보호와 동물 건강에 있어 이들의 살충성 용도에 관해서는 미국 특허 제 5, 010, 098 호; 미국 특허 제 5, 310, 938 호; 및 미국 특허 제 5, 455, 263 호에서 기술하고 있다. 현재 이러한 아릴피롤 화합물의 소규모 선택 그룹은 흰개미, 병정 개미, 목재-파괴 딱정벌레 등과 같은 목재-상식 곤충, 특히 흰개미에 의한 침해 및 공격으로부터 목재, 목제품 및 목재 구조물의 보호에 특히 유용한 것으로 밝혀졌다.
흰개미는 미국 전역, 실질적으로는 알라스카를 제외한 모든 주, 및 남극 대륙을 제외한 세계 각지에서 발견되는 것으로 알려져 있다. 흰개미는 목재, 목재 구조물, 목제품 및 재배 식물 및 농작물에 광범위한 손해를 야기시킨다. 흰개미는 전주, 기둥, 목재, 재목, 빌딩, 차폐물 등을 침해하고 손상시킨다. 흰개미는 또한 이들이 줄기를 파고, 줄기 및 뿌리에 터널을 만들며, 나무 껍질을 벗기는 재배 식물 및 농작물을 파괴한다. 흰개미는 풀을 먹고 고무, 차, 커피, 코코아, 감귤류 및 사탕수수와 같은 필드 작물을 손상시키거나 파괴한다.
흰개미를 구제하는 종래 방법은 공통의 작용 메카니즘을 가진다. 이 메카니즘은 흰개미가 다니지 않을 화학 지대를 이용한다. 이 지대는 직접적으로 혹은 간접적으로 흰개미를 퇴치하는 장벽으로 작용한다. 그러나, 종래의 처리법이 흰개미를 퇴치하는데 효과적이기는 하지만, 장벽을 만나는 극소수의 흰개미만이 죽게됨에 따라 흰개미 집단의 구제에는 그리 효과적이지 못하다. 따라서, 최소 흰개미 치사율 및 종래의 흰개미 구제법의 침해 활성에 미치는 악영향으로 인해, 목재, 목제품 및 목재 구조물에 상당한 침해를 연속적으로 나타내는 거대한 흰개미 집단이 존재하게 된다. 흰개미 집단을 구제하는 종래의 물질 및 방법의 한계로 인해, 이러한 상당히 파괴적인 곤충을 구제하는 종래의 방법에 대한 대안책이 매우 바람직하다.
따라서, 본 발명의 목적은 흰개미, 병정 개미, 목재-파괴 딱정벌레 등과 같이 목재-상식 곤충, 특히 흰개미에 의한 침해 및 공격으로 야기된 손상 및 파괴로부터 목재, 목제품 및 목재 구조물의 보호를 위해 매우 효과적인 방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 특징적인 면은 흰개미 집단과 같은 파괴적인 목재-상식 곤충 집단의 압력 및 침해가 상당히 감소될 수 있다는 점이다.
본 발명의 추가적인 목적 및 특징적인 면은 하기에서 설명되는 상세한 설명에 의해 분명해질 것이다.
본 발명은 곤충 방제에 효과적인 양의 화학식 1의 아릴피롤 화합물을 목재, 목제품 또는 목재 구조물 또는 이들 주변의 토양에 처리하는 것을 포함하는, 목재-상식 곤충의 침입으로부터 목재, 목재품 및 목재 구조물을 보호하는 방법을 제공한다.
[화학식 1]
상기식에서,
R은 수소 또는 C1-C4알콕시메틸이고;
X는 Cl 또는 Br이며;
L, M, 및 Q는 각각 독립적으로 수소, Cl, Br, I, F 또는 C1-C4할로알킬이다.
곤충 집단을 효과적으로 구제하는 동안 목재-상식 곤충에 의해 야기된 손상 및 파괴로부터 목재, 목제품 및 목재 구조물의 보호는 지속적인 기술적 도전 분야이다. 종래의 방법 및 유기인산, 피레트로이드, 염소화 탄화수소 등과 같은 물질은 직접 혹은 간접적으로 표적 목재-상식 곤충을 퇴치하는 화학 장벽을 필수적으로 형성하는 공통의 작용 메카니즘을 이용한다. 결과적으로, 목재-상식 곤충 집단 크기, 및 이 집단으로부터의 압력은 미세한 정도로 감소된다. 따라서, 이들 집단은 표적화된 생태 환경에 지속적으로 저항하기 때문에, 계속 침입하고 시행착오를 통해, 보호될 목재, 목제품, 또는 목재 구조물에 접근하기 위해 화학 장벽에서 빈곳을 계속적으로 찾아 나선다. 또한, 땅속 목재-상식 곤충 집단의 경우, 원예, 포장, 개조 등과 같은 처리-후 활성은 토양내의 화학 장벽을 교란시키고 표적화된 땅속 목재-상식 곤충에 의해 파괴될 수 있는 틈을 만들게 된다. 또한, 종래 물질은 시간이 경과함에 따라 성능이 저하되고 기피제로 덜 효과적이기 때문에, 대량적으로 구제되지 않는 목재-상식 곤충 집단은 목재, 목제품 또는 목재 구조물을 다시 공격하고 침해할 수 있게 된다.
현재 화학식 1의 아릴피롤 화합물의 선택 그룹은 흰개미, 병정 개미, 목재-파괴 딱정벌레 등과 같이 목재-상식 곤충, 특히 흰개미에 의한 공격 또는 침해에 의해 야기된 손상 및 파괴로부터 목재, 목제품 및 목재 구조물을 효과적이면서 안전하게 보호하는데 특히 유용한 것으로 밝혀졌다.
상기식에서,
R은 수소 또는 C1-C4알콕시메틸이고;
X는 Cl 또는 Br이며;
L, M, 및 Q는 각각 독립적으로 수소, Cl, Br, I, F 또는 C1-C4할로알킬이다.
유리하게도, 상기 화합물은 구덩이를 만들거나 영양 공급을 위해 토양을 흡수하거나 섭취하는 유해한 땅속 곤충, 특히 흰개미의 구제에 유용한 비-기피적인, 완효성 독소를 제공한다. 땅속 곤충은 군집 멤버들간에 영양소를 교환하기 때문에, 완효성 독소는 가시 독성 효과가 나타나기 이전에 한 멤버에서 다른 멤버로 독소를 전달시키기에 충분한 시간을 허락한다. 이러한 완효 작용은 병정 개미 집단과 같이 여왕에 의존하고 토양에서 살면서, 사회 생활을 하는 곤충 집단의 효과적인 구제에 특히 유용하다. 또한, 선택 화학식 1 아릴피롤 화합물은 비-기피제이기 때문에, 표적화된 유해한 곤충 군집 멤버는 본 발명의 방법에 따라 처리된 공격 또는 침해 물질을 통과해 계속 지나가게 되고, 이로인해 상당한 치사율 및 군집 멤버의 구제가 야기되며, 이와 동시에 유해한, 목재-상식 곤충의 피해도 감소되어진다.
본 발명의 방법에 포함되는 목재-상식 곤충의 예로는 경제적으로 중요한 캠포노투스 속(genus Camponotus), 히메놉테라 목(order Hymenoptera), 캠포노투스 펜실베니커스(Camponotus pennsylvanicus), 캠포노투스 아브도미날리스(Camponotus abdominalis), 캠포노투스 페루지네우스(Campomotus ferrugineus) 등과 같은 포미시데 과(family Formicidae)의 경제적으로 중요한 목재-파괴 병정 개미; 예를 들어 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 아노비움 펑타툼(Anobium punctatum) 등과 같은 종인, 릭티데(Lyctidae), 프티니데(Ptinidae), 아노비이데(Anobiidae) 및 보스트리키데(Bostrichidae)의 콜레옵테란 과(coleopteran families)를 포함하는 파우더 포스트 딱정벌레와 같은 목재-파괴 딱정벌레; 및 종의 예로 레티큘리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티큘리테르메스 비르기니커스(Reticulitermes virginicus), 레티큘리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus), 콥토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus) 등을 포함하고, 리노테르미티데(Rhinotermitidae), 테르미티데(Termitidae), 칼로테르미티데(Kalotermitidae) 및 호도테르미티데(Hodotermitidae) 과를 포함하는 이솝테라 목(order Isoptera)의 땅속 흰개미가 있다.
놀랍게도, 선택 화학식 1 아릴피롤 화합물은 앞서-언급된 목재-상식 곤충, 특히 흰개미에 의해 야기된 손상 및 파괴로부터 목재, 목제품 및 목재 구조물의 보호에 매우 효과적이다.
본 발명의 방법에 이용하기 바람직한 화학식 1의 특정 아릴피롤 화합물은 R이 C1-C4알콕시메틸인 화학식 1 화합물이다.
본 발명의 방법에 이용하기 바람직한 특정 아릴피롤 화합물 중 다른 그룹은 L 및 Q가 수소이고 M이 4-Cl인 화학식 1의 화합물 그룹이다.
본 발명의 방법에 특히 유용한 화학식 1 화합물의 제 3 그룹은 X가 Br인 그룹이다.
본 발명 방법에 유용한 선택 화학식 1 아릴피롤 화합물의 예로는
4-브로모-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-클로로-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-클로로-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-클로로-2-(p-클로로페닐)-1-(메톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(메톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-2-(α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(3,4-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(2,3-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(3,4-디플루오로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(3,5-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(3,4,5-트리클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(2,5-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(2,6-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-클로로-2-(3,4-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-클로로-2-(3,5-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴; 또는
4-클로로-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-2-(α,α,α-p-톨릴)피롤-3-카보니트릴이 있다.
본 발명의 방법에 특히 유용한 화합물은
4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-클로로-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(3,5-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
4-브로모-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴; 및
4-클로로-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴이고, 이중 4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴이 흰개미, 병정개미, 또는 목재-파괴 딱정벌레와 같이 구멍을 내거나 영양 공급을 위해 토양을 흡수하거나 섭취하는 유해한 땅속 목재-상식 곤충, 특히 흰개미에 의해 야기된 손상 및 파괴로부터 목재, 목제품, 및 목재 구조물 보호를 위한 본 발명 방법에 특히 유용하다.
실제로는, 재목과 같은 목재, 목재 또는 섬유소로 만들어진 물질과 같은 목제품 및 목재 구조물은 화학식 1의 선택 아릴피롤 화합물을 함유한 액제, 유제, 현탁제, 분진, 분말, 입자 또는 분산제를 이용해 목재, 목제품 또는 목재 구조물을 분무, 살포, 담금, 침지 또는 침투시킴으로써, 목재-상식 곤충의 침입 또는 손상, 특히 흰개미의 침입 또는 손상으로부터 보호될 수 있다. 목재, 목제품 또는 목재 구조물은 또한 이곳에 구멍을 뚫어 화학식 1의 선택 아릴피롤을 함유한 액제, 유제, 현탁제 또는 셀룰로스 미끼 조성물로 이 구멍을 채움으로써 처리될 수 있다. 살포, 분무, 담금, 침지 또는 침투 처리시 화학식 1 아릴피롤 화합물의 농도는 약 0.01 중량/중량% 내지 10.0 중량/중량%, 바람직하게는 약 0.05 중량% 내지 1.0 중량%이다.
본 발명의 방법에 따라, 나무, 목재, 목재 조각 등, 목재 또는 섬유소 등으로 이루어진 물질과 같은 목제품 및 목재 구조물은 유효량의 화학식 1의 선택 아릴피롤 화합물을 함유하는 분무제, 분진, 분말, 입상, 액제, 유제, 현탁제 또는 분산제를 이용해 목재, 목제품 또는 목재 구조물을 둘러싼 토양에 처리함으로써, 목재-상식 곤충, 특히 흰개미에 의한 손상 및 파괴로부터 보호될 수 있다. 아릴피롤 화합물의 살포율은 목재-상식 곤충류, 개체 밀도, 기후 조건, 토양의 유형, 식물 생장, 지역적인 특성 등과 같은 일반적인 환경 조건에 따라 달라질 것이다. 일반적으로, 토양에 공급하기 충분한 활성 성분의 적용율은 약 1 ppm 내지 2,500 ppm, 바람직하게는 약 25 ppm 내지 1,000 ppm이 효과적이다.
본 발명의 좀더 명확한 이해를 위해, 하기 실시예가 설명된다. 이 실시예는 단지 설명적인 것이고 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위 또는 본질을 제한하는 것으로 인식되지는 않는다. 실제로, 본원에서 나타내고 설명된 것뿐만 아니라, 본 발명의 다양한 변형도 하기의 실시예 및 상기 상세한 설명으로부터 당해 분야의 숙련인에게 분명해 질것이다. 이러한 변형도 또한 첨부된 청구항의 범위내인 것으로 의도되어진다.
실시예 1
시간의 경과에 따른 클로르페나피르의 흰개미 방제 활성 평가
본 평가를 위해, 다양한 농도에서 클로르페나피르의 아세톤 용액으로 처리된 박층의 습토를 함유한 5 ㎝ 페트리 디쉬에 10 마리의 흰개미(레티큘리테르메스 비르기니커스)를 놓아둔다. (아세톤은 곤충의 도입 전에 증발됨.) 곤충 치사율의 관측은 처리 후 8 시간 및 24 시간에 이루어진다. 24 시간 후, 모든 흰개미는 처리된 토양에서 옮겨져 비처리된 토양 및 음식물 공급시 젖은 셀룰로스 여과 종이의 스트립을 함유한 5 ㎝ 페트리 디쉬에 놓여진다. 계속된 곤충 치사율의 관측은 처리된 토양에 노출된 후 7일간 매일 이루어진다. 처리를 3회 반복한다. 수득된 자료는 하기의 표 1에서 평균하여 나타나 있다.
[표 1]
토의
본 실시예에서, 아릴피롤 화합물에 노출된 흰개미에서는 지효성 치사율이 명백하다. 클로르페나피르에 노출 8 시간 후에는 치사율이 0 이다(표 1). 그러나, 24 시간 후에는 %치사율이 증가한다. 또한, 다음 6일에 걸쳐, 심지어 흰개미가 비처리된 토양으로 옮겨진 후에도, 치사율은 계속해서 증가한다. 결국, 5 ppm 만큼 낮은 농도의 클로르페나피르에로의 노출은 100% 치사율을 야기시킨다.
실시예 2
시간의 경과에 따른 시험 화합물의 흰개미 구제 활성 평가
본 평가에서는, 시험 화합물 샘플을 아세톤에 녹이고 1,000, 100, 10 및 1 중량ppm의 농도를 공급하기에 충분한 양으로 사질양토에 적용한다. 처리 토양을 물 5 중량%로 적신다. 젖은, 처리 토양(5 g)을 100 x 15 ㎜ 바닥의 유리 접시 위에 편평하게 놓는다. 10마리의 일개미(레티큘리테르메스 종)를 처리된 토양에 놓고 7일간 유지시킨다. 사멸의 관측은 매일 이루어진다. 본 평가에서, 사멸은 운동 실조, 마비, 또는 둔화로 정의된다. 각 처리는 4회 반복한다. 자료를 하기의 표 2에서 평균하여 나타내고 있다.
[표 2]
토의
화학식 1 아릴피롤 화합물의 독특한 완효성 치사율은 본 실시예의 표 2에서 나타낸 자료에 의해 입증된다. 예를 들면, 10 ppm 농도의 아릴피롤 화합물에의 노출은 24 시간 후 거의 사멸된 것이 없다(3.2% 내지 26.4%). 그러나, 노출한지 7일 후에는, 모든 이러한 화합물의 경우에 상당한 사멸(75.6% 내지 100%)이 이루어진다.
실시예 3
다양한 종에서 클로르페나피르의 흰개미 방제 활성 평가
본 평가에서, 습토를 미국 특허 제 5, 496, 845 호에서 기술한 바와 같이 클로르페나피르의 2SC 제형의 구배 희석액으로 처리한다. 10마리의 흰개미 집단을 박층의 처리된 토양을 함유한 5 ㎝ 페트리 디쉬에 놓는다. 처리 후 8시간 및 24 시간에 곤충 치사율을 관찰한다. 24 시간 후, 모든 흰개미는 처리된 토양으로 옮겨지고 비처리된 토양 및 음식물로 젖은 셀룰로스 여과 종이의 스트립을 함유한 페트리 디쉬에 놓는다. 처리된 토양에 노출시킨 후 7 일간, 곤충 치사율 관찰을 매일 행한다. 각 처리는 6회 반복한다. 자료를 하기의 표 3에서 평균하여 나타내고 있다.
[표 3]
토의
미국의 모든 주요한 땅속 흰개미종이 연구된 본 실험에서, 표 3의 자료는 시험된 모든 흰개미종이 화학식 1 아릴피롤 화합물의 치사 효과에 비슷하게 민감함을 명확히 입증하고 있다.
실시예 4
토양에서 화학식 1 아릴피롤 화합물 및 피레트로이드 화합물의 비-기피성 및 효능의 비교 평가
사질양토를 클로르페나피르 또는 퍼메트린의 아세톤 용액으로 처리하여 100, 10 또는 1 ppm의 농도를 수득한다. 비처리된 토양을 대조군으로 이용한다. 처리액이 건조된 후, 충분히 처리된 토양을 15 ㎝ 길이의 투명한 플라스틱 튜브(1.5 ㎝ 직경)로 옮겨 길이가 5 ㎝인 처리된 토양의 컬럼을 형성한다. 1 ㎝ 두께의 6% 아가 플러그를 5 ㎝ 토양 컬럼의 각 가장 자리에 적합시킨다. 몇몇 목분(음식원)을 튜브가 역으로 될때, 처리된-토양 컬럼의 아래에 위치된 하나의 개방 말단에 둔다. 30 마리의 흰개미(레티큘리테르메스 플라비페스)를 음식원에 대치된 플라스틱 튜브의 상부 개방 말단으로 도입시킨다. 튜브의 두 말단을 봉입하여, "시험 유닛"을 형성한다. 시험 유닛을 연구 기간 동안, 암실에서, 실온으로 유지한다. 1일 및 3일 후, 5 ㎝ 처리된 토양 컬럼으로 흰개미가 파 들어간 거리를 측정한다. 각 농도를 각 시험 화합물의 경우에 대해 4회 반복한다. 시험 마지막에, 시험 유닛을 흰개미 치사율 측정을 위해 파괴적으로 샘플링한다.
[표 4]
토의
표 4에서, 피레트로이드 화합물, 퍼메트린에 대한 기피성을 명확히 입증한다. 특히 100 또는 10 ppm의 비율에서, 흰개미는 퍼메트린이 처리된 토양으로 거의 침투하지 못한다. 알 수 있는 바와 같이, 퍼메트린의 기피성으로 인한 노출로 죽은 개미는 거의 없었다. 심지어 흰개미가 처리된 토양 컬럼의 50% 이상을 통과한 1 ppm의 퍼메트린 농도에서 조차도, 치사율에 있어 비처리된 대조에서 관찰된 것과 상이하지 않다. 반면에, 화학식 1 아릴피롤 화합물, 클로르페나피르는 비-기피성임을 명확히 입증하고 있다. 모든 클로르페나피르의 3 농도에서, 흰개미는 처리된 토양 컬럼을 빠르게 침투한다. 또한, 처리된 토양 컬럼에서 클로르페나피르의 노출은 흰개미에 치명적임을 입증한다. 심지어 시험된 최저 농도(1 ppm)에서 조차도, 클로르페나피르로의 노출이 퍼메트린의 동일한 1 ppm 농도에의 노출보다 흰개미에 보다 높은 치사율을 야기시킨다.
실시예 5
토양에서 시험 화합물의 비-기피성 및 효능의 평가
본 평가에서, 300 마리의 흰개미(레티큘리테르메스 플라비페스)를 모래/버미큘라이트 기질로 충진되고 작은, 미리-칭량한 소나무 블록(비보호된 나무)을 함유한 5 ㎝-둥근 관형 용기에 첨가한다. 이 용기를 시험 화합물로 처리된 사질양토로 충진된 제 2 용기에 대해 7 ㎝ 길이의 3 ㎜ 플라스틱 튜빙과 연결한다. 제 2 용기의 반대편 말단에는 플라스틱 튜빙에 의해 제 3 용기와 연결되고 이 용기에는 단일 소나무의 미리 칭량된 블록(보호된 나무)이 놓여진다. 흰개미는 소나무의 "보호된" 블록에 접근하기 위해서는 처리된 토양을 통과해야 한다. 5 주 후, 모든 용기의 흰개미는 제거되고, 곤충 치사율이 측정되며 소나무 블록의 무게가 측정된다. 처리를 6회 반복한다. 자료를 하기의 표 5에서 평균하여 나타내고 있다.
[표 5]
토의
본 실시예에서, 표 5의 자료는 아릴피롤 화합물, 클로르페나피르의 비-기피성의 이점을 입증하고 있다. 중간 용기의 토양에서 클로르페나피르 잔기의 부재하에, 흰개미는 시험 챔버의 두 말단으로부터 동량의 목재를 소모한다. 그러나, 중간 용기의 토양을 클로르페나피르로 처리하는 모든 시험에서, 목재는 비보호된 소나무 블록으로부터 소모된 것보다 보호된 소나무 블록으로부터 상당히 적게 소모된다. 본 연구에서 %치사율은 50 ppm만큼 낮은 토양 농도에서 일관되게 85% 이상이다.

Claims (10)

  1. 목재, 목제품 또는 목재 구조물 또는 이들 주변의 토양에 살충 유효량의 화학식 1의 아릴피롤 화합물을, 피레스로이드(pyrethroid)의 부재하에, 처리하는 것을 포함하는, 목재-상식 곤충의 침입으로부터 목재, 목제품 또는 목재 구조물을 보호하는 방법.
    상기 식에서,
    R은 수소 또는 C1-C4알콕시메틸이고;
    X는 Cl 또는 Br이며;
    L, M, 및 Q는 각각 독립적으로 수소, Cl, Br, I, F 또는 C1-C4할로알킬이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 목재-상식 곤충이 흰개미, 병정 개미 및 목재-파괴 딱정벌레로 구성된 그룹으로부터 선택되는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 목재 또는 목제품이 곤충 살충 유효량의 아릴피롤 화합물로 담금, 침지 또는 함침에 의해 처리되는 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, 목재 또는 목제품이 함침으로 처리되는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 토양이 화학식 1의 아릴피롤 화합물 1.0 ppm 내지 2500 ppm의 농도로 처리되는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 토양이 화학식 1의 아릴피롤 화합물 25 ppm 내지 1000 ppm의 농도로 처리되는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, R이 C1-C4알콕시메틸이고, L 및 Q가 수소이며, M이 4-Cl이며, X가 Br인 화학식 1의 아릴피롤 화합물을 지니는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 아릴피롤 화합물이
    4-브로모-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-클로로-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-클로로-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-클로로-2-(p-클로로페닐)-1-(메톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(메톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-2-(α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(3,4-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(3,5-디플루오로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(2,3-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(3,4-디플루오로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(3,5-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(3,4,5-트리클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(2,5-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(2,6-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-클로로-2-(3,4-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-클로로-2-(3,5-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴; 및
    4-클로로-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-2-(α,α,α-p-톨릴)피롤-3-카보니트릴로 구성된 그룹으로부터 선택되는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 아릴피롤 화합물이
    4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-클로로-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(3,5-디클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴;
    4-브로모-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴; 및
    4-클로로-2-(p-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴로 구성된 그룹으로부터 선택되는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 아릴피롤 화합물이 4-브로모-2-(p-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴인 방법.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1946900A1 (en) * 2006-12-15 2008-07-23 Nederlandse Organisatie voor toegepast- natuurwetenschappelijk onderzoek TNO Treatment of wood
NZ576293A (en) 2009-04-17 2010-11-26 Zelam Ltd Insecticidal composition and Method
CN102584667B (zh) * 2011-12-21 2013-12-18 湖南化工研究院 具生物活性的芳基吡咯类化合物及其制备方法
ES2644266T3 (es) * 2012-03-07 2017-11-28 Janssen Pharmaceutica, N.V. Uso de tralopiril contra barrenadores de la madera marinos
KR20210048886A (ko) 2019-10-24 2021-05-04 이경만 양봉용 수직격왕판
CN114436932A (zh) * 2022-01-12 2022-05-06 山东潍坊双星农药有限公司 一种溴虫腈同系物的合成工艺

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0771526A2 (en) * 1995-10-31 1997-05-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal compositions containing 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-4-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile and pyrethroids

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5010098A (en) * 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
DE4004035A1 (de) * 1989-12-23 1991-06-27 Bayer Ag Substituierte 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole
DE4233885A1 (de) * 1992-10-08 1994-04-14 Bayer Ag Substituierte 2-Arylpyrrole
JPH09322688A (ja) * 1996-06-04 1997-12-16 Sumitomo Chem Co Ltd シロアリ防除方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0771526A2 (en) * 1995-10-31 1997-05-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal compositions containing 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-4-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile and pyrethroids

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