PL9881B3 - Sposób wytwarzania odpornych na alkalja barwników kwasnych rzedu fenonaftosafraniny. - Google Patents
Sposób wytwarzania odpornych na alkalja barwników kwasnych rzedu fenonaftosafraniny. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9881B3 PL9881B3 PL9881A PL988128A PL9881B3 PL 9881 B3 PL9881 B3 PL 9881B3 PL 9881 A PL9881 A PL 9881A PL 988128 A PL988128 A PL 988128A PL 9881 B3 PL9881 B3 PL 9881B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- order
- fenonaphthosafranine
- acid dyes
- resistant acid
- producing alkali
- Prior art date
Links
- 239000003513 alkali Substances 0.000 title claims description 4
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 3
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- MOGCRPRMIFTBAO-UHFFFAOYSA-N 3-(naphthalen-2-ylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 MOGCRPRMIFTBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWPGYFPVWQLYAY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-N,N-diethyl-2-nitrosoaniline Chemical compound N(=O)C1=C(N(CC)CC)C=CC=C1Cl FWPGYFPVWQLYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- -1 p-amino-amino-ethyl-o-toluidine Chemical compound 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- CSABAZBYIWDIDE-UHFFFAOYSA-N sulfino hydrogen sulfite Chemical compound OS(=O)OS(O)=O CSABAZBYIWDIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu dj 10 stycznia 1943 r.Spostrzezono, ze otrzymuje sie nowe isorosinduliny, które w ./-polozeniu za- barwniki kwasne rzedu fenonaftosafraniny, miast sulfogrupy zawieraja chlorowiec, jezeli w sposobie wedlug patentu Nr 8265 Barwniki sa dwu- lub trójsulfokwasa- stosuje sie takie dwu- lub trójsulfokwasy mi, które wyprowadzaja sie z ogólnego wzoru 9 lu 19 | D 18 16 /? N*' SO*H :N N 15 11 !14 12 V/ 21 3 CH,.R \ / CH..R1 R i r R' = wodorowi, alkylowi lub arylowi = chlorowco¬ wiprzyczetó jedna z siilfogrup zawsze znaj¬ duje sie w ortRó-^is-^ polozeniu wzgledem azotu safraniny.Chlorowiec dziala tak, ze odcien nie¬ bieski zabarwien przesuwa sie ku stronie zielonej widma, przyczem nadspodziewa¬ nie nie zmniejszaja sie spowodowane 16- polozeniem sulfogrupy dobre wlasnosci barwników patentu glównego, jak np. do¬ bra odpornosc na alkalja, wysoka odpor¬ nosc na dzialahife swiatla i zdolnosc bar¬ wienia równego. Sulfokwasy-/-chlorowco- wo isorosinduliny, stosowane do konden¬ sacji, zawieraja suliognipe w 6-polozeniu, druga i ewentualnie trzecia sulfogrupe w dowolnem polozeniu. Otrzymuje sie je z obojetnie modrych chlorowcowo i-sulfo- kwasów wedlug patentu niemieckiego Nr 102 458, to znaczy zapomoca traktowania siarczynami i dodatkowego utlenienia leuko-sulfokwasów. Polozenia 4, 8, 9 i U do 15 moga dalej byc podstawiane przez sulfogrupy alkylowe, alkyloksylowe, oksy- lowe, karboksylowe, acydyloaminowe i chlorowce.Przyklad. Kwas sulfonowy fenonafto- safraniny budowy CiUiNH CoHi 2" 6 CoHi 2" 5 otrzymuje sie w sposób nastepujacy. 45 czesci m-sulfofenylu-2-naftylaminy zawiesza sie w 380 czesciach alkoholu etylowego i 47,2 czesci nitrozo-m-chloro- dwuetylaniliny 100% -owej (obliczonych na podstawie wolnej zasady) dodaje jako sól kwasu solnego, podgrzewa i gotuje przez 10 godzin na chlodnicy zwrotnej.Nastepnie rozczyn ten ochladza sSe i ssie wydzielony 1-kwas jednosulfonowy-chloro- 3-dwuetylisorosinduliny-/2, plócz~e dobrze woda i wedlug patentu niemieckiego Nr 102458 z 150 czesciami technicznego roz- czynu dwusiarczynu wytwarza latwo roz¬ puszczalny /-kwas dwusulfonowy-chloro- 3-dwuetylisorosinduliny-6,i2. Jej rozczyn wodny ma kolor zielono-modry, rozpu¬ szcza sie w stezonym kwasie siarkowym w kolorze czerwonawo-brunatnym. Bez uprzedniego wydzielenia tego kwasu dwu^ sulfonowego przeprowadza sie kondensa cje 35 czesciami p-kwasu sulfonowego-ami- nojednoetylo-o-toluidyny 100 % -owego i to tak, ze ten ostatni kwas rozpuszcza sie w teoretycznej ilosci roztworu sody i na¬ stepnie dodaje sie 50 czesci krystalizowa¬ nego octanu sodu. Nalezy gotowac przez przeciag kilku godzin, aby reakcje dopro¬ wadzic do konca. Przez dodanie soli ku¬ chennej po ochlodzeniu barwnik wysala — 2 —sie jako proszek krystaliczny bronzujacy na ciemno.Welna zabarwia sie w kapieli kwasu siarkowego w spokojnych kolorach izielona- wa-modrych. Odpornosc na dzialanie swiatla i alkalja jest znakomita.Barwnik rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarkowym zielonym kolorem trawy.Rozumie sie samo przez sie, ze w po¬ wyzszym przykladzie zastapic mozna ni- trozo-m-chlorodwuetylaniline odpowiednim pokrewnym dwumetylem i mozna z jed¬ nakowym skutkiem stosowac zamiast m- sulfofenylo-2-naftylaminy /}-sulfofenylo-2- naftylamine, kwasy sulfonowe fenylo-2- naftylaminy-6 albo -7, wlacznie z odpo¬ wiednio podstawianemi produktami. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania odpornych na al¬ kalja barwników kwasnych rzedu fenonaf- tosafraniny wedlug patentu Nr 8265, zna¬ mienny tem, ze jako dwu- lub trój sulfono¬ we kwasy isorosinduliny stosuje sie takie, w których chlorowiec znajduje sie w polo¬ zeniu -i, odpowiednio do wzoru nastep¬ nego: CH».R gdzie R i R1 oznaczaja wodór, alkyl albo aryl, Y1 — chlorowiec i X — rodnik kwasu. J. R. Geigy A.-G. Zastepca: Inz. M. Zoch, rzecznik patentowy, Druk L. Boguslawskiego, Warszawe. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL9881B3 true PL9881B3 (pl) | 1929-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2006735A (en) | Nitro-aryl amino-aryl amines | |
| PL9881B3 (pl) | Sposób wytwarzania odpornych na alkalja barwników kwasnych rzedu fenonaftosafraniny. | |
| DE45263C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des m - Amidophenol - Phtalei'ns | |
| DE652773C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| US2659737A (en) | Dyestuff intermediates of the anthraquinone series | |
| SU566529A3 (ru) | Способ получени кубовых красителей -6,15-диалкокси 5,14-диазаизовиолантрона | |
| DE827102C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen | |
| US2025921A (en) | Process of making the same | |
| US1062990A (en) | Anthraquinone dyes and process of making them. | |
| US1998546A (en) | Acid dyestuff of the anthraquinone series and process of preparing it | |
| US2041550A (en) | Vat dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US1902083A (en) | Condensation products of the anthraquinone series | |
| SU7470A1 (ru) | Способ получени синих красителей антрахинонового р да | |
| US2100532A (en) | Fluoro compounds of anthraquinone-2, 1-benzacridone | |
| US2107000A (en) | Acid wool dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US2018801A (en) | Azo dyestuffs | |
| DE666408C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE658842C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT225316B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonfarbstoffen | |
| PL6284B1 (pl) | Sposób otrzymywania zawierajacych azot pochodnych antrachinonowych. | |
| DE849151C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten | |
| US2649465A (en) | Sulfonated hydroarylamino anthraquinones | |
| US1543166A (en) | Wool dye of the pyrone series | |
| PL8265B1 (pl) | Sposób wytwarzania odpornych na alkalja kwasnych barwników rzedu fenonaftosafraniny. | |
| GB475882A (en) | Process for the manufacture of highly dispersed pigments |