PL97062B1 - Sposob otrzymywania pochodnych heksahydro-1,4,5-oksadwuazepiny podstawionych przy jednym azocie - Google Patents
Sposob otrzymywania pochodnych heksahydro-1,4,5-oksadwuazepiny podstawionych przy jednym azocie Download PDFInfo
- Publication number
- PL97062B1 PL97062B1 PL18073075A PL18073075A PL97062B1 PL 97062 B1 PL97062 B1 PL 97062B1 PL 18073075 A PL18073075 A PL 18073075A PL 18073075 A PL18073075 A PL 18073075A PL 97062 B1 PL97062 B1 PL 97062B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hexahydro
- nitrogen
- obtaining
- parts
- oxaduazepine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims 2
- -1 monosubstituted hydrazine Chemical class 0.000 claims description 4
- YNHNXXYVCYCNJQ-UHFFFAOYSA-N 1,4,5-oxadiazepane Chemical group C1COCCNN1 YNHNXXYVCYCNJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- NHOWLEZFTHYCTP-UHFFFAOYSA-N benzylhydrazine Chemical compound NNCC1=CC=CC=C1 NHOWLEZFTHYCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia pochodnych heksahydro-l,4,5-oksadwuazepiny o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik p-cyjanoetylowy, fe- nylowy wzglednie benzylowy. Sa to zwiazki nowe nie opisane w literaturze.Stwierdzono, ze zwiazki których sposób otrzy¬ mywania jest przedmiotem wynalazku mozna otrzymac w prosty sposób przez kondensacje eteru P—P'-dwuchloroetylowego z monopodstawionymi pochodnymi hydrazyny. Kondensacje te prowadzi sie w autoklawie cisnieniowym w temperaturze 120—160°C w czasie 4—10 godzin wobec bezwod¬ nego weglanu sodowego stosujac jako (rozpuszczal¬ niki alkohole. Po przesaczeniu mieszaniny reakcyj¬ nej i odpedzeniu rozpuszczalnika pirodiukt finalny wyodrebnia sie przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem.Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku sa produktami wyjsciowymi do otrzymywania pre¬ paratów o potencjalnym dzialaniu leczniczym. Po¬ chodne zawierajace grupe p-cyjanoetylowa sa pól¬ produktami do wytwarzania estrów amidów i hy¬ drazydów kwasowych zawierajacych reszty acylowe •znane z czynnosci farmakologlicznej. Preparaty wy¬ twarzane z produktów otrzymanych wedlug wyna¬ lazku wykazuja wlasciwosci rozkurczowe, miejsco- wo-znieozulajace, przeciwhistaminowe, psyctootro- ixwe i dzialajace na uklad krazenia.Ponizej podano przyklady wykonania sposobu wedlug wynalazku, w którym czesci wagowe ozna¬ czaja gramy, a czesci objetosciowe centymetry szescienne.Przyklad I. W autoklawie wahliwym umiesz¬ czono 14,3 czesci wagowych (0,1 mola) eteru (3—P'- -dwuchloroet^Ibwego, 12,75 czesci wagowych (0,15 mola) 0-cyjanoetylohydrazyny, 220 czesci ofrfe- tosciowych alkoholu metylowego i 23 czesci wngo- we (0,22 mola) bezwodnego weglanu sodog^ego i mieszanine ogrzewano przez 6 godzin w tempera¬ turze 140—150°C. Po ostudzeniu mieszanine prze¬ saczono, osad przemyto 30 czesciami objetoscio¬ wymi alkoholu metylowego i z polaczonych prze¬ saczy odpedzono rozpuszczalnik. Do pozostalosci dodano 40 czesci objetosciowych eteru etylowego, wytworzony osad odsaczono i przemyto, z polaczo¬ nych przesaczy oddestylowano rozpuszczalnik i po¬ zostalosc poddano destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Produkt koncowy 4-<(3-cyjanoetyl©^ -heksal\ydro-l,4,5-oksadwuazepine zbierano w gra¬ nicach temperatur 110—115°C przy 15 mm Hg z wydajnoscia 33,5%.Przyklad II. Postepujac sposobem jak w przykladzie I stosujac zamiast 12,75 czesci wago¬ wych (0,15 mola) P-cyjanoetylohydrazyny 16,2 czesci wagowych (0,15 mola) fenylohydrazyny otrzymano 4^(fenyló)-heksahydro-l,4,5-oksadwuazepine o tem¬ peraturze wrzenia 141—145°C przy 31 mm Hg 97 06297 062 i temperaturze topnienia 103—105°C z wydajnoscia 31,8%.Przyklad III. Postepujac jak w przykladzie I, stosujac zamiast 12,75 czesci wagowych (0,15 mola) [3-cyjanoetylohydrazyny 15,1 czesci wagowych (0,12 mola) monobenzylohydrazyny otrzymano 4-(benzylo)-l,4,5-oksadwuazepine o temperaturze wrzenia 165—168°C przy 18 mm Hg i temperaturze topnienia 84—85°C z wydajnoscia 15,8%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania pochodnych heksahydro- -1,4,5-oksadwuazepiny podstawionych przy jednym azocie o wzorze ogólnym przedstawionym na ry¬ sunku w którym R oznacza rodnik. (3-cyjan oety Io¬ wy, fenylowy i benzylowy, znamienny tym, ze eter p—fT-dwuchloroetylowy koodensuje sie z mono- podstawidnymi pochodnymi hydrazyny. LZG Z-d Kr 2 Zam. 485 105 egz. A4 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18073075A PL97062B1 (pl) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | Sposob otrzymywania pochodnych heksahydro-1,4,5-oksadwuazepiny podstawionych przy jednym azocie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18073075A PL97062B1 (pl) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | Sposob otrzymywania pochodnych heksahydro-1,4,5-oksadwuazepiny podstawionych przy jednym azocie |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL97062B1 true PL97062B1 (pl) | 1978-02-28 |
Family
ID=19972269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18073075A PL97062B1 (pl) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | Sposob otrzymywania pochodnych heksahydro-1,4,5-oksadwuazepiny podstawionych przy jednym azocie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL97062B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009044777A1 (ja) * | 2007-10-02 | 2009-04-09 | Research Foundation Itsuu Laboratory | ７員ヘテロ環を有するオキサゾリジノン誘導体 |
-
1975
- 1975-05-26 PL PL18073075A patent/PL97062B1/pl unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009044777A1 (ja) * | 2007-10-02 | 2009-04-09 | Research Foundation Itsuu Laboratory | ７員ヘテロ環を有するオキサゾリジノン誘導体 |
| EP2233484A3 (en) * | 2007-10-02 | 2012-04-04 | Research Foundation Itsuu Laboratory | Oxazolidinone derivatives having a 7-membered heterocyclic ring |
| US8530646B2 (en) | 2007-10-02 | 2013-09-10 | Research Foundation Itsuu Laboratory | Oxazolidinone derivative having 7-membered hetero ring |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2647853C2 (ru) | Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| RU2647851C2 (ru) | Способы получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| JPS58977A (ja) | Ｎ−オキササイクリル−アルキルピペリジン誘導体 | |
| JPS6287585A (ja) | Ｎ−置換ジフエニルピペリジン類 | |
| SU560531A3 (ru) | Способ получени производных пиперидина или их солей | |
| JPH09221473A (ja) | ３−ヒドロキシ−４−アミノメチルピリジン誘導体およびそれらを含有するメイラード反応阻害剤 | |
| PL97062B1 (pl) | Sposob otrzymywania pochodnych heksahydro-1,4,5-oksadwuazepiny podstawionych przy jednym azocie | |
| Liu et al. | Stereoselective synthesis of desloratadine derivatives as antagonist of histamine | |
| JPS5826885A (ja) | ６−｛５−〔ω−（１−イミダゾリル）−アルキル〕−チエン−２−イル｝−３−オキソ−２，３，４，５−テトラビドロ−ピリタジン化合物 | |
| US2744916A (en) | Phenyl-substituted salicylamides | |
| KR940003759B1 (ko) | 4-oh 퀴놀린 카르복실산 유도체의 제조방법 | |
| JP3045320B2 (ja) | カルボン酸の高級アルキルエステルの製造方法 | |
| US3332949A (en) | 1-phenyl-4-[2-(2-pyridyl)-ethyl] piperazines | |
| US3156697A (en) | Pyridylcoumarins | |
| JPH11512104A (ja) | 新規のカルボン酸誘導体、その製造および使用 | |
| Potts et al. | Ring-fused meso-ionic s-triazole derivatives | |
| JPS638953B2 (pl) | ||
| PL97064B1 (pl) | Sposob otrzymywania pochodnych heksahydro-1,4,5-oksadwuazocyny | |
| JPH08507041A (ja) | ベンゾピラン誘導体 | |
| Deshpande et al. | The Synthesis of Benzimidazole Derivatives as Potential Antihistaminic Compounds | |
| SU833951A1 (ru) | Способ получени 2,2 -диаминодиэти-лОВОгО эфиРА | |
| US3637737A (en) | 3-aminomethylpyrazolinones | |
| US3264323A (en) | Coumarin derivative | |
| JPS63215680A (ja) | ベンゾピラノトリアゾ−ル誘導体 | |
| JPS6121636B2 (pl) |