PL97064B1 - Sposob otrzymywania pochodnych heksahydro-1,4,5-oksadwuazocyny - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia pochodnych heksahydro-l,4,5-oksadwuazocyny o wzorze ogólnym przedstawionymi na rysunku, w którym R oznacza rodnik metylowy, izopropy¬ lowy, (3-cyjanoetylowy i fenylotwy, Rj oznacza H, rodnik metylowy lub izopropylowy. Sa.to zwiazki newe nie opisane w literaturze.Stwierdzono, ze zwiazki których sposób otrzymy¬ wania jesit przedmiotem wynalazku mozna otrzy¬ mac przez kondensacje eteru p-chloroetylo-Y-chlotro- propylowegio z mono- lub dwupodstaiwionymi symetrycznymi pochodnymi hydrazyny.Kondensacje te prowadzi sie w autoklawie cisnieniowyim w temperaturze 130—160°C w cza¬ sie 5—10 godzin wobec bezwodnego weglanu sodo¬ wego stosujac jako rozpuszczalnik: alkohole. Po przesaczeniu mieszaniny reakcyjnej i odpedzeniu rozpuszczalnika produkt finalny wyodrebnia sie przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiazki maja zastosowanie jako pólprodukty do syntezy srodków leczniczych i wykazuja wlasciwosci psy-# chotropowe, przeciwbólowe, znieczulajace, przeciw- histaiminowe, rozkurczowe, dzialajace na uklad krazenia oraz przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze.Ponizej podano przyklady wykonania sposobu wedlug wynalazku, w których czesci wagowe ozna¬ czaja gramy, a czesci objetosciowe centymetry szescienne.Przyklad *L W autoklawie wahiliiwym umiesz¬ czono 15,5 czesci wagowych (0,1 mola) eteru P-chlónoetylo-Y-chloropropylowego 15,01 czesci wa¬ gowych (0,11 mola) dwuchlorowodotfku symetrycz¬ nej dwumetylohydrazyny, 220 czesci objetoscio¬ wych alkoholu imetylowego i 46 czesci wagowych (0,44 mola) bezwodnego weglanu sodowego i mie¬ szanine ogrzewano przez 10 godzin w temperaturze 140—150°C. Po ostudzeniu mieszanine przesaczono,, osad przemyto 30 czesciami objetosciowymi alko¬ holu metylowego i z polaczonych przesaczy odpe¬ dzono rozpuszczalnik. Do pozostalosci dodano- 40 czesci objetosciowych mieszaniny eteru etylo¬ wego i chloitofoirimu wytworzony osad odsaczono i przemyto. Z polaczonych przesaczy oddestylo¬ wano rozpuszczalnik i pozostalosc poddano desty¬ lacji pod zmniejszonym cisnieniem. Produkt, kon- cowy 4,5-(dwuimetylo)-heksahydro-l,4,5-ioksadwu- azocyne zbierano w granicach temperatur 102— 105°C przy cisnieniu 18 mim Hg z wydajnoscia 26,6%.' Przyklad II. W autoklawie wahliwym umieszczono 15,7 czesci wagowych (0,1 mola) eteru p-chloroetylo-Y-chlotropropylowego 10,1 czesci wagowych , (0,12 mola) p-cyjanoetylohydrazyny, 220 czesci objetosciowych alkoholu metylowego i 23 czesci wagowe (0,22 mola) bezwodnego weglanu sodowego i mieszanine ogrzewano przez 6 godzin w temperaturze 140—150°C. Po ostudzeniu miesza¬ nine przesaczono, osad przemyto 30 czesciami 97 06497 064 objetosciowymi alkoholu -metylowego i z polaczo¬ nych przesaczy odpedzono rozpuszczalnik, do po¬ zostalosci dodano 40 czesci objetosciowych eteru •etylowego, wytworzony osad odsaczono i przemyto."Z pozostalosci oddestylowano rozpuszczalnik i pod¬ dano destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Pro¬ dukt koncowy 4-(/?-cyjanoetylo)heksahydro-l,4,5- -oksadwuazocyne zbierano w granicach tempera¬ tur 115—117°C przy cisnieniu 4 mm Hg z wy¬ dajnoscia 24,2p/oi.Przyklad III. Postepujac jak w przykladzie I, stosujac zamiast 15,01 czesci wagowych (0,11 mola) dwuchlorowodoirku symetrycznej dwumetylohydra- zyny, 15,2 czesci wagowych (043 mola) N-N'-dwu- iaopropylohydrazyny otrzymano 4,5- heksahydro-l,4,5-oksadwuazocyne z wydajnoscia 21°/o. Frakcje zbierano w granicach temperatur 105—108°C przy 20 mm Hg. lft Przyklad IV. Postepujac /jak w przykla¬ dzie II stosujac zamiastr 10,1 czesci wagowychk (0,12 mola) fJ-cyjanoetylohydrazyny, 15,08 czesci wagowych (0,14 mola) fenylohydrazyny otrzymano 4- dajnoscia 38% o temperaturze wrzenia 106—109°C przy 20 mm Hg.LZG Z-d Nr 2 — 488/78 105 egz. form. A-4 Cena 45 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe . Sposób otrzymywania pochodnych heksahydro- -1,4,5-oksadwuazocyny o wzorze ogólnym przedsta¬ wionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik metylowy, izopropylowy, j3-cyjanoetylowy i fenylo- wy, R — oznacza H, rodnik metylowy I izopropy¬ lowy, znamienny tym, ze eter (3-chloroetylo-Y- -chjoropropylowy kondensuje sie z mono wzglednie dwu symetrycznie podstawionymi hydrazyny. f CHj-CHa-CHx-N -R* PL