PL97589B1 - Sposob otrzymywania n-podstawionych pochodnych heksahydro-1,5-oksazocyny - Google Patents
Sposob otrzymywania n-podstawionych pochodnych heksahydro-1,5-oksazocyny Download PDFInfo
- Publication number
- PL97589B1 PL97589B1 PL18072975A PL18072975A PL97589B1 PL 97589 B1 PL97589 B1 PL 97589B1 PL 18072975 A PL18072975 A PL 18072975A PL 18072975 A PL18072975 A PL 18072975A PL 97589 B1 PL97589 B1 PL 97589B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mole
- parts
- derivatives
- oxazocin
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 N-SUBSTITUTED HEXAHYDRO-1,5-OXAZOCIN Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- LFNRXCLLMPFWPP-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-3-(3,3-dichloropropoxy)propane Chemical compound ClC(Cl)CCOCCC(Cl)Cl LFNRXCLLMPFWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RGFAFELWWCBQQK-UHFFFAOYSA-N 5-benzyl-1,5-oxazocane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1CCCOCCC1 RGFAFELWWCBQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPRMGQYTQSDNMJ-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-1,5-oxazocane Chemical compound CCCCN1CCCOCCC1 FPRMGQYTQSDNMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTKAGYJHXWHIGK-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-yl-1,5-oxazocane Chemical compound CC(C)N1CCCOCCC1 OTKAGYJHXWHIGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- AGSPXMVUFBBBMO-UHFFFAOYSA-N beta-aminopropionitrile Chemical compound NCCC#N AGSPXMVUFBBBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania N-podstawionych pochodnych heksahydro- -1,5-oksazocyny o wzorze ogólnym przedstawio¬ nym na rysunku, w którym R oznacza rodnik al¬ kilowy wzglednie arylowy. Sa to zwiazki nowe nieopisane w literaturze.Stwierdzono, ze zwiazki których sposób otrzy¬ mywania jest przed mitem wynalazku mo¬ zna otrzymac przez kondensacje eteru y-/-dwu- chloropropylowego z odpowiednimi aminami pier- wszorzedowymi. Kondensacje te prowadzi sie w autoklawie cisnieniowym w temperaturze 120— 160°C w czasie 5—10 godzin wobec bezwodnego weglanu sodowego stosujac jako rozpuszczalniki alkohole. Po przesaczeniu mieszaniny reakcyjnej i odpedzeniu rozpuszczalnika produkt finalny wy¬ odrebnia sie przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem.Ponizej podano przyklady wykonania sposobu wedlug wynalazku, w których czesci wagowe oz¬ naczaja gramy, a czesci objetosciowe centymetry szescienne.Przyklad I. W autoklawie wahliwym umie¬ szczono 8,6 czesci wagowych (0,05 mola) eteru y- -/-dwuchloropropylowego, 0,05 mola izopropylo- aminy 10,5 czesci wagowych (0,1 mola) bezwod¬ nego weglanu sodowego i 150 czesci objetoscio¬ wych bezwodnego alkoholu etylowego i miesza¬ nine ogrzewano przez 5—6 godzin w temperaturze 125—130°C. Po ostudzeniu mieszanine odsaczono, osad przemyto 30 czesciami objetosciowymi bez¬ wodnego alkoholu etylowego i z polaczonych prze¬ saczy oddestylowano rozpuszczalnik. Do pozosta¬ losci dodano 20 czesci objetosciowych eteru ety¬ lowego. Wytworzony osad odsaczono i przemyto.Z polaczonych przesaczy oddestylowano rozpusz¬ czalnik i pozostalosc poddano destylacji pod zmniejszonym* cisnieniem. Produkt koncowy N- -(izopropylo)-heksahydro-l,5-oksazocyne zbierano w granicach temperatur 125—130°C przy cisnie¬ niu 25 mm Hg z wydajnoscia 25,4°/o.Przyklad II. W autoklawie wahliwym umieszczono 31,6 czesci wagowych 1(0,2 mola) e- teru /-/-dwuchloropropylowego, 14,0 czesci wa¬ gowych (0,2 mola) mono-/?-cyjanoetyloaminy 60,6 czesci wagowych (0,4 mola) bezwodnego weglanu sodowego i 200 czesci objetosciowych alkoholu metylowego, po czym mieszanine ogrzewano przez godzin w temperaturze 130—140°C. Po ostudze¬ niu mieszanine przesaczono, osad przemyto 4G czesciami objetosciowymi alkoholu metylowego 1 z polaczonych przesaczy oddestylowano rozpusz¬ czalnik. Do pozostalosci dodano 15 czesci objeto¬ sciowych eteru etylowego i 15 czesci objetoscio¬ wych chloroformu. Wytworzony osad odsaczono i przemyto. Z polaczonych przesaczy oddestylo¬ wano rozpuszczalnik i pozostalosc poddano desty¬ lacji pod zmniejszonym cisnieniem. Produkt kon- cowy N-(/?-cyjanoetylo)-heksahydro-l,5-oksozocyne: ]5 97 58997 589 zbierano w granicach temperatur 128—130°C przy cisnieniu 2 mm Hg z wydajnoscia 24,2°/o.Przyklad III. Postepujac jak w przykladzie I, stosujac zamiast 0,05 mola izopropyloaminy 0,05 mola N-butyloaminy otrzymano N-(butylo)-heksa-^ hydro-1,5 oksazocyne z wydajnoscia 19°/o o tem¬ peraturze wrzenia 145—147 °C przy 25 mm Hg.Przyklad IV. Postepujac jak w przykladzie I, stosujac zamiast 0,05 mola izopropyloaminy 0r05 mola benzyloaminy otrzymano N-(benzylo)-heksa- hydro-l,5-oksazocyne z wydajnoscia 30°/o o tem¬ peraturze wrzenia 153—156°C przy 12 mm Hg.Przyklad V. Postepujac jak w przykladzie I, stosujac zamiast 0,05 mola izopropyloaminy 0,05 mola etanoloaminy otrzymano N-(/?-hydroksyety- lo)-heksahydro-l,5-oksazocyne z wydajnoscia 30% o temperaturze wrzenia 140—142°C przy 2 mm Hg.Przyklad VI. Postepujac jak w przykladzie I. stosujac zamiast 0,05 mola izopropyloaminy 0,05 mola propanoloaminy otrzymano N-(}'-hydroksy- propylo)-heksahydro-l,5-oksazocyne z wydajnoscia 45°/o o temperaturze wrzenia 154—157°C przy 3 mm Hg.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiaz- ki maja zastosowanie jako pólprodukty do synte¬ zy srodków leczniczych i wykazuja wlasciwosci psychotropowe, przeciwbólowe, znieczulajace, przeciwhistaminowe, rozkurczowe, dzialajace na uklad krazenia oraz przeciwbakteryjne i przeciw- grzybicze. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 15 Sposób otrzymywania N-podstawionych pochod¬ nych heksahydro-l,5-oksazocyny o wTzorze ogól¬ nym przedstawionym na rysunku w którym R oznacza rodnik alkilowy wzglednie arylowy, zna¬ mienny tym, ze eter /-/-dwuchloropropylowy 90 kondensuje sie z odpowiednimi aminami pierw- szorzedowymi. LZG Z-d 3 w Pab., zam. 675-78, nakl. 105+20 egz. Cena 45 zl P$? PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18072975A PL97589B1 (pl) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | Sposob otrzymywania n-podstawionych pochodnych heksahydro-1,5-oksazocyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18072975A PL97589B1 (pl) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | Sposob otrzymywania n-podstawionych pochodnych heksahydro-1,5-oksazocyny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL97589B1 true PL97589B1 (pl) | 1978-03-30 |
Family
ID=19972268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18072975A PL97589B1 (pl) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | Sposob otrzymywania n-podstawionych pochodnych heksahydro-1,5-oksazocyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL97589B1 (pl) |
-
1975
- 1975-05-26 PL PL18072975A patent/PL97589B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62167762A (ja) | ジアリ−ルアルキル置換アルキルアミンおよびその製法 | |
| AU658188B2 (en) | Phellodendrine analogs and allergy type IV suppressor containing the same as active ingredient | |
| JPH03504243A (ja) | プリン誘導体を含有する抗ウィルス剤 | |
| GB1583650A (en) | Plantgrowth influencing compositions | |
| EP0034284B1 (en) | Piperazine derivative, processes for preparing the same and therapeutic compositions containing it | |
| WO2010108063A1 (en) | Methods for the preparation of [2-(8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-en-2-yl)ethyl]phosphonic acid and precursors thereof | |
| US4077999A (en) | Novel oxime ethers | |
| CA1071201A (en) | Oxime ethers and process for the preparation thereof | |
| DE2150438C3 (de) | Cyclische Harnstoffderivate und ihre Salze mit pharmakologisch unbedenklichen Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltend pharmazeutische Präparate | |
| CA1163200A (en) | Phosphono-hydroxy-acetic acid and its salts, their production and their medicinal use | |
| CH655100A5 (fr) | 1-cyclohexenyl-2-(hydroxy- ou chloro-)ethyl-pyrrolidine et procede pour sa preparation. | |
| SE464707B (sv) | Nya 2-(difenylmetylpiperazinyl)-1-fenyletanol-derivat, foerfarande foer deras framstaellning samt farmaceutiskt preparat | |
| PL97589B1 (pl) | Sposob otrzymywania n-podstawionych pochodnych heksahydro-1,5-oksazocyny | |
| Papanastassiou et al. | Potential Carcinolytic Agents. 1, 2 V. Enamine Mustards | |
| JPS6399057A (ja) | グリシン誘導体 | |
| Shirley et al. | The Structure and Reactions of Gossypol. III. Aliphatic Anil Derivatives of Gossypol. | |
| EP0094065A2 (en) | 2-Aminobenzoic acid derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions | |
| US2578788A (en) | Preparation of beta-tertiary aminoacrylic esters from alkoxyacrylic esters | |
| US4739059A (en) | Fluorine-containing amine amides | |
| CA1094065A (en) | 4-homoisotwistane derivatives | |
| US1976922A (en) | Dialkyl-amino-alkyl-esters of hydroxy-3 carboxy-diphenyls | |
| JPS62126160A (ja) | 新規なフエニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法 | |
| US1711020A (en) | Basic ether of resorcinol | |
| PL97064B1 (pl) | Sposob otrzymywania pochodnych heksahydro-1,4,5-oksadwuazocyny | |
| NO151154B (no) | Analogi-fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzyliden-derivater |