PL96554B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku sa srodki optycznie roz¬ jasniajace pochodne sym-triazyny oraz sposób wy¬ twarzania tych srodków. Rozjasniacze te sa prze¬ znaczone do podnoszenia stopnia bieli glównie wy¬ robów z wlókien celulozowych lub poliamidowych oraz papierów zaklejanych w masie.

Powszechnie sa znane i stosowane srodki optycz¬ nie rozjasniajace, których substancje czynna stano¬ wia zwiazki o wzorach li 2, w których X jest resz¬ ta alifatycznej, aromatycznej lub heterocyklicznej aminy, Ar jest rodnikiem m- lub p-fenylenowym, a M stanowi jednowartosciowy kation. Rozjasniacze te, aczkolwiek charakteryzuja sie dobrymi wla¬ sciwosciami rozjasniajacymi, sa stosunkowo drogie ze wzgledu na wysoka cene surowców stosowanych do ich wytwarzania. Wysoka cena srodków optycz¬ nie rozjasniajacych moze byc zrekompensowana przez wybitne wlasciwosci rozjasniajace, a szczegól¬ nie przez wysoki stopien uzyskiwanej bieli.

Celem wynalazku bylo opracowanie takich srod¬ ków optycznie rozjasniajacych, które przewyzszaja znane produkty pod wzgledem osiaganego maksy¬ malnego stopnia i czystosci bieli.

Nieoczekiwanie stwierdzono, ze skutecznosc srod¬ ków optycznie rozjasniajacych zawierajacych jako substancje czynna zwiazki o wzorach 1 i 2, w któ¬ rych Ar jest rodnikiem m- lub p-fenylenowym X jest reszta alifatycznej, aromatycznej lub hetero¬ cyklicznej aminy, a M jest jednowartosciowym ka¬ tionem, mozna znacznie podwyzszyc przez wprowa- 11 dzenie do nich zwiazków o wzorze 3, w którym Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie. Stwierdzono, ze najbardziej efektywne dzialanie wykazuja takie srodki optycznie rozjasniajace, których substancja czynna zawiera, obok obu wyzej wymienionych zwiazków o wzorach 1 i 2, dodatkowo zwiazek o wzorze 3, w którym Ar, X i M maja podane wy¬ zej znaczenie.

Wedlug wynalazku srodki optycznie rozjasniajace zawierajace jako substancje czynna zwiazki o wzo¬ rach 1 i 2, w którym Ar jest rodnikiem m- lub p-fenylenowym, X jest reszta alifatycznej, aroma¬ tycznej lub heterocyklicznej aminy albo grupa -NH2, a M jest jednowartosciowym kationem, zawieraja dodatkowo jako substancje czynna zwiazek o wzo¬ rze 3, w którym Ar, X i M maja podane wyzej zna¬ czenie.

Zawartosc zwiazku o wzorze 3 w srodkach opty¬ cznie rozjasniajacych bedacych przedmiotem wyna¬ lazku wynosi od 20 do 65 czesci wagowych na 100 czesci wagowych substancji aktywnej, a zawartosc zwiazków o wzorach 1 i 2 wynosi od 35 do 80 cze¬ sci wagowych.

Srodki optycznie rozjasniajace zawierajace jako substancje czynna skladnik o wzorze 3 obok sklad¬ nika o wzorze 1 i skladnika o wzorze 2, w których Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie, otrzymu¬ je sie na drodze odpowiedniego procesu chemiczne¬ go.

Wedlug wynalazku sposób wytwarzania srodków 96 55496 554 3 optycznie rozjasniajacych zawierajacych jako sub¬ stancje czynna trzy skladniki o wzorach 1, 2 i 3, w których Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie, polega na prowadzeniu reakcji kondensacji miesza¬ niny 2-metoksy-4,6-dwuchloro-sym-triazyny i 4,6- 5 dwuchloro-2- m- (lub p-) sulfofenyloamino-sym- triazyny z kwasem 4,4'-dwuaminostylbenodwusul- fonowym-2,2' lub jego sola dwusodowa, a nastepnie kondensacji otrzymanego produktu posredniego, sta¬ nowiacego mieszanine zwiazków o wzorach 4, 5 i 6, 10 w których Ar i M maja podane wyzej znaczenie, z amina alifatyczna, aromatyczna, heterocykliczna lub amoniakiem.

Do reakcji stosuje sie na 1 mol kwasu 4,4'-dwu- aminostyibenodwusulfonowego-2,2' od 0,5 do 1,5 15 mola, najkorzystniej od 0,85 do 1,15 mola 2-metoksy- 4,6-dwuchloro-sym-triazyny oraz od 0,5 do 1,5 mola, najkorzystniej Oli 0,85 do 1,15 mola 4,6-dwuchloro- 2-111- (lub p-) suifofenyloamino-sym-triazyny, przy czym sumaryczna ilosc obu tych triazyn wynosi od 20 1,9 do 2,3 mola, a na 1 mol sumarycznej ilosci pro¬ duktu posredniego stanowiacego mieszanine zwiaz¬ ków o wzorach 4,5 i 6, w których Ar i M maja po¬ dane wyzej znaczenie, do procesu uzywa sie co naj¬ mniej 2,3 mola aminy aromatycznej lub co najmniej 25 3 mole aminy alifatycznej wzglednie heterocyklicz¬ nej albo co najmniej 6 moli amoniaku.

Mieszanine poreakcyjna traktuje sie chlorkiem sodowym lub kwasem mineralnym takim jak na przyklad kwas solny albo organicznym takim jak na 30 przyklad kwas octowy, filtruje, a otrzymana paste suszy w dowolnym urzadzeniu suszarniczym lub jednym ze znanych sposobów przeprowadza w po¬ stac plynna taka jak roztwór lub zawiesina.

Srodki optycznie rozjasniajace stanowiace przed- 35 miot wynalazku daja doskonale efekty bieli na wy¬ robach z wlókien naturalnej i regenerowanej celu¬ lozy, wyrobach z wlókien poliamidowych oraz wy¬ robach papierniczych. Srodki te rozjasniaja wlókne celulozowe w stopniu znacznie wyzszym niz inne 40 rozjasniacze optyczne pochodne ; sym-triazyny, a zwlaszcza takie jak zwiazki o wzorach 1 i 2, do¬ tychczas powszechnie uznawane za produkty naj¬ bardziej efektywne, oraz zwiazki dotychczas niezna¬ ne o wzorze 3. Na przyklad tkanina bawelniana roz- 45 jasniana zwiazkiem o wzorze 1, w którym Ar jest rodnikiem m-fenylenowym, X jest reszta dwuetano- loaminy a M jest kationem Na, uzyskuje maksy¬ malny stopien bieli 131 okreslony wedlug wzoru An- ni-Berger (Die Farbe 1959, 8, 187). Stosujac zwia- 50 zek o wzorze 2, w którym X stanowi reszte dwu- etanoloaminy a M jest kationem Na uzyskuje sie maksymalny stopien bieli 135. Zwiazek o wzorze 3, w którym Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie, daje rozjasnienia o maksymalnym stopniu bieli 136. 55 Natomiast taka sama tkanina rozjasniona w tych samych warunkach srodkiem optycznie rozjasniaja¬ cym bedacym przedmiotem wynalazku i otrzyma¬ nym sposobem wedlug wynalazku, a zawierajacym jako substancje czynna 67 czesci wagowych zwiaz- 6tf ków o wzorach 1 i 2 oraz 33 ezesci wagowe zwiaz¬ ku o wzorze 3, w których Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie, osiaga maksymalny stopien bieli wynoszacy 140. Odcien tak rozjasnionej tkaniny jest bardziej blekitny, zywszy i czysty niz w przypad- es ku zastosowania podanych wyzej zwiazków o wzo¬ rach 1, 2 lub 3.

Podane przyklady wyjasniaja blizej istote wyna¬ lazku.

Przyklad I. Srodek optycznie rozjasniajacy, zawierajacy jako substancje czynna 67 czesci wago¬ wych zwiazku o wzorach 1 i 2, w których Ar jest rodnikiem m-fenylenowym, X jest grupa -N(CH2CH^OH)t a M jest kationem Na, oraz 33 cze¬ sci wagowe zwiazku o wzorze 3, w którym Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie, stosuje sie do podnoszenia stopnia bieli tkaniny wykonanej z mer- ceryzowanego wlókna bawelnianego. Rozjasnianie tkaniny przeprowadza sie nastepujaco. Do kapieli zawierajacej 20 kg chlorku sodowego, 1 kg wegla¬ nu sodowego oraz 0,3 kg wyzej wymienionego srod¬ ka optycznie rozjasniajacego w 4 m3 wody wprowa¬ dza sie 100 kg tkaniny. Calosc ogrzewa sie do tem¬ peratury 40°, a nastepnie po uplywie 30 minut, tka¬ nine wyjmuje z kapieli, plucze i suszy. Po tej ob¬ róbce tkanina uzyskuje zywa i czysta biel o blekit¬ nym odcieniu. Stopien bieli rozjasnionej tkaniny, okreslony wedlug wzoru Anni-Berger, wynosi 140.

Podany w tym przykladzie srodek optycznie roz¬ jasniajacy otrzymuje sie w sposób nastepujacy. Do reaktora zawierajacego 1 m3 metanolu i 560 kg kwa¬ snego weglanu sodowego wprowadza sie 250 kg chlorku cyjanuru. Calosc miesza sie w ciagu 2,5 go¬ dziny w temperaturze 12°. W wyniku procesu po¬ wstaje 4,6-dwuchloro-2-metoksy-sym-triazyna. Je¬ dnoczesnie, w tym samym czasie, do odrebnego reaktora wprowadza sie kolejno 6 m3 wody, 2000 kg lodu, 5 kg srodka powierzchniowo czynnego beda¬ cego produktem kondensacji 1 mola alkoholu tlusz¬ czowego z 18 molami tlenku etylenu, 250 kg chlor¬ ku cyjanuru oraz 228 kg kwasu metanilowego. Na¬ stepnie calosc miesza sie w ciagu 1,5 do 2,5 godzin do zaniku aminy aromatycznej w mieszaninie rea¬ gujacej, otrzymujac w tym czasie temperature na poziomie 0—5° i dozujac jednoczesnie 10% wodny roztwór weglanu sodowego w celu zobojetnienia wydzielajacego sie w reakcji chlorowodoru.

W wyniku reakcji powstaje 4,6-dwuchloro-2-m- sulfofenyloamino-sym-triazyna. Otrzymane obie po¬ chodne sym-triazyny, bez wydzielania z mieszaniny poreakcyjnej, zlewa sie do jednego reaktora.

Do otrzymanej mieszaniny dodaje sie 515 kg soli dwusodowej kwasu 4,4'-dwuaminostylbenodwusulfo- nowego-2,2' i miesza w ciagu 30 minut w tempera¬ turze 0—5°, nastepnie w ciagu 1 godziny ogrzewa do temperatury 20° i miesza w tej temperaturze do zakonczenia reakcji.

W wyniku reakcji powstaje produkt posredni sta¬ nowiacy mieszanine zwiazków o wzorach 4, 5 i 6, w których Ar jest rodnikiem m-fenylenowym, a M jest kationem Na. Do otrzymanej mieszaniny dodaje sie 540 kg dwuetanoloaminy i calosc miesza w ciagu 2 godzin w temperaturze 90°. Po tym czasie otrzy¬ many roztwór filtruje sie, dodaje do przesaczu chlo¬ rek sodowy w ilosci 20% w stosunku do objetosci cieczy, ochladza do temperatury 25°, miesza w cia¬ gu 3 godzin, filtruje, a otrzymana paste suszy w suszarni rozpylowej. Otrzymuje sie 1350 kg jasno- zóltego produktu, który nie topi sie do temperatury96 5! 300°. Jego sklad przedstawiono w pierwszej czesci niniejszego przykladu.

Przyklad II. Srodek optycznie rozjasniajacy, zawierajacy jako substancje czynna 67 czesci wa¬ gowych zwiazków o wzorach 1 i 2, w których Ar 3 jest rodnikiem m-fenylenowym, X jest grupa -NHCH2CH2OH, a M jest kationem Na oraz 33 cze¬ sci wagowe zwiazku o wzorze 3, w którym Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie, stosuje sie do podnoszenia stopnia bieli tkaniny bawelnianej w 10 czasie wykanczania uszlachetniajacego (apretowa- nia). Rozjasnianie tkaniny przeprowadza sie naste¬ pujaco. Bielona chemicznie tkanine wykonana z merceryzowanego wlókna bawelnianego nasyca sie apretura o skladzie: zywica cykloetylenomoczniko- 15 woformaldehydowa o nazwie handlowej silezjan EM — 5 kg, zywica poliakrylowa o nazwie handlowej preparat HV — 1,5 kg, mocznik — 1 kg, chlorek magnezowy szesciowodny — 1 kg, wyzej wymienio¬ ny srodek optycznie rozjasniajacy — 0,3 kg i wo- 2o da — 92 dm3. Nastepnie nasycona tkanine przepu¬ szcza sie miedzy walcami wyzymajacymi, pozosta¬ wiajac w niej okolo 100% cieczy w stosunku do masy suchego wlókna i poddaje dzialaniu goracego powietrza o temperaturze 145° w ciagu 5 minut. Po 25 tej obróbce tkanina uzyskuje zywa i czysta biel o blekitnym odcieniu i osiaga stopien bieli wyno¬ szacy 138.

Podany w tym przykladzie srodek optycznie roz¬ jasniajacy otrzymuje sie nastepujaco. Do produktu 30 posredniego reakcji, stanowiacego mieszanine zwiaz¬ ków o wzorach 4, 5 i 6, a otrzymanego w sposób jak w przykladzie I wprowadza sie 410 kg mono- etanoloaminy i calosc miesza w temperaturze 85° w ciagu 2 godzin. Po tym czasie otrzymany roz- 35 twór filtruje sie, dodaje chlorek sodowy w ilosci 16% w stosunku do objetosci cieczy, ochladza do temperatury 25°, miesza w ciagu 3 godzin, filtruje i suszy w suszarni rozpylowej. Otrzymuje sie 1250 kg jasmozóltego produktu, który nie topi sie do tern- 40 peratury 300°. Sklad otrzymanego srodka optycznie rozjasniajacego przedstawiono w pierwszej czesci ni¬ niejszego przykladu.

Przyklad III. Bielona chemicznie tkanine z merceryzowanego wlókna bawelnianego nasyca sie 45 apretura o nastepujacym skladzie: polioctan winylu modyfikowany ftalanem dwubutylu o nazwie han¬ dlowej winacet D-525 — 3 kg, addukt tlenku ety¬ lenu i kwasu stearynowego o nazwie handlowej ro- kacet S-7 — 0,25 kg, srodek optycznie rozjasniajacy 50 jak w przykladzie II — 0,3 kg i woda — 96 dm3.

Nastepnie nasycona tkanine przepuszcza sie miedzy walcami wyzymajacymi, pozostawiajac w niej okolo 100% cieczy w stosunku do masy suchego wlókna i suszy w temperaturze 100°. Po tej obróbce tkanina 55 osiaga stopien bieli wynoszacy 148 i wyróznia sie zywym blekitno-czerwonawym odcieniem.

Przyklad IV. Srodek optycznie rozjasniajacy zawierajacy jako substancje czynna 67 czesci wa¬ gowych zwiazków o wzorach 1 i 2, w których Ar 60 jest rodnikiem m-fenylenowym, X jest grupa -NH2, a M jest kationem Na oraz 33 czesci wagowe zwiaz¬ ku o wzorze 3, w którym Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie, stosuje sie do rozjasniania tkani¬ ny z wlókna wiskozowego. Uszlachetnianie tkaniny 65 6 przeprowadza sie nastepujaco. Do ogrzanego do temperatury 50° roztworu zawierajacego w 4 m3 wody 20 kg chlorku sodowego, 5 kg weglanu sodo¬ wego oraz 0,8 kg wyzej podanego srodka optycznie rozjasniajacego wprowadza sie na okres 45 minut 100 kg tkaniny wykonanej z cietego wlókna wisko¬ zowego. Nastepnie tkanine plucze sie i suszy w tem¬ peraturze pokojowej. Po tej obróbce tkanina osiaga stopien bieli wynoszacy 131. Przy rozjasnianiu tka¬ niny z wlókna wiskozowego nie mozna uzyskac te¬ go stopnia bieli przy pomocy innych, dotychczas znanych, srodków optycznie rozjasniajacych.

Podany w tym przykladzie srodek optycznie roz¬ jasniajacy otrzymuje sie nastepujaco. Do produktu posredniego reakcji, stanowiacego mieszanine zwiaz¬ ków o wzorach 4, 5 i 6 a otrzymanego w sposób jak w przykladzie I wprowadza sie 1 m3 25% wody amoniakalnej, calosc miesza w ciagu 4 godzin w temperaturze 70°, a nastepnie oddestylowuje z para wodna nieprzereagowany amoniak. Do cie¬ czy pozostalej po destylacji amoniaku dodaje sie chlorek sodowy w ilosci 18% w stosunku do objetosci mieszaniny, ochladza ja do temperatury 25°, miesza w ciagu 3 godzin, filtruje, otrzymana paste suszy w temperaturze 80—90°. Uzyskuje sie okolo 1200 kg jasnozóltego produktu, który nie topi sie do tem¬ peratury 300°. Jego sklad przedstawiono w pierw¬ szej czesci niniejszego przykladu.

Przyklad V. Srodek optycznie rozjasniajacy, zawierajacy jako substancje czynna 77 czesci wago¬ wych zwiazków o wzorach 1 i 2, w których Ar jest rodnikiem p-fenylenowym, X jest reszta morfoliny a M jest kationem Na oraz 23 czesci wagowe zwia¬ zku o wzorze 3, w którym Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie, stosuje sie do podnoszenia stopnia bieli wyrobów z wlókien poliamidowych. Rozjasnia¬ nie wyrobu przeprowadza sie nastepujaco. Do o- grzanego do temperatury 90° roztworu zawierajace¬ go w 5 m3 wody 2 dm3, kwasu octowego 10tt% oraz 0,5 kg wyzej wymienionego srodka optycznie rozja¬ sniajacego wprowadza sie na okres 30 minut 100 kg dzianiny z wlókna polilkaproamidowego. Nastepnie dzianine plucze sie i suszy. Rozjasniona w ten spo¬ sób dzianina posiada czysty, obojetny odcien i sto¬ pien bieli wynoszacy 140.

Podany w tym przykladzie srodek optycznie roz¬ jasniajacy otrzymuje sie w sposób nastepujacy. Do reaktora wprowadza sie kolejno 5 m3 wody, 2000 kg lodu, 3 kg niejonowego srodka powierzchniowo- czynnego — produktu kondensacji 1 mola alkoholu oleocetylowego z 21 molami tlenku etylenu oraz 375 kg chlorku cyjanuru. Nastepnie do otrzymanej mieszaniny dozuje sie w ciagu 30 minut roztwór 367 kg soli sodowej kwasu sulfanilowego w 1,5 ms wody i calosc miesza do zaniku aminy aromatycznej w mieszaninie reagujacej, utrzymujac w tym czasie temperature na poziomie 0—5° i dozujac jednocze¬ snie 10% wodny roztwór weglanu sodowego w celu zobojetnienia wydzielajacego sie w reakcji chloro¬ wodoru.

W wyniku reakcji powstaje sól sodowa 4,6-dwu- chloro-2-p-isulfofenyloammo-sym-triazyny. Nastep¬ nie do reaktora wprowadza sie 2-metoksy-4,6- dwuchloro-sym-triazyne otrzymana ze 125 kg chlor¬ ku cyjanuru, 60 kg kwasnego weglanu sodowego7 96 554 8 i 0,5 m3 metanolu w sposób jak w przykladzie 1.

Do otrzymanej mieszaniny dozuje sie w ciagu 1 go¬ dziny roztwór 515 kg soli dwusodowej kwasu 4,4'- dwuaminostylbenodwusulfonowego-2,2' w 4 m3 wo¬ dy i calosc miesza w temperaturze 0—10° w ciagu 1 godziny. Nastepnie zawartosc reaktora ogrzewa sie i miesza w ciagu 1,5 godziny w temperaturze —25°, a nastepnie w temperaturze 30—40° do za¬ niku aminy aromatycznej w mieszaninie reagujacej.

W tym czasie dozuje sie 10% wodny roztwór we¬ glanu sodowego w celu zobojetnienia wydzielajace¬ go sie w reakcji chlorowodoru.

W wyniku reakcji powstaje produkt posredni sta¬ nowiacy mieszanine zwiazków o wzorach 4, 5 i 6, w których Ar jest rodnikiem p-fenylenowym, a M jest kationem Na. Do otrzymanej mieszaniny dodaje sie 450 kg morfoliny i calosc miesza w ciagu 3 go¬ dzin w temperaturze 95—98°. Po tym czasie do otrzymanej mieszaniny dodaje sie chlorek sodowy w ilosci 15% w stosunku do objetosci cieczy. Na¬ stepnie calosc ochladza sie do temperatury 25°, mie¬ sza 1 godzine w tej temperaturze, filtruje i suszy w temperaturze 85°. Uzyskuje sie okolo 1300 kg ja- snozóltego produktu, który nie topi sie do tempe¬ ratury 300°. Jego sklad przedstawiono w pierwszej czesci niniejszego przykladu.

Przyklad VI. Do reaktora wprowadza sie ko¬ lejno 5 m3 wody, 2000 kg lodu, 3 kg srodka po¬ wierzchniowo czynnego — produktu kondensacji 1 mola alkoholu oleocetylowego z 21 molami tlenku etylenu oraz 250 kg chlorku cyjanuru. Nastepnie do otrzymanej zawiesiny dozuje sie w ciagu 30 minut roztwór 246 kg soli sodowej kwasu sulfanilowego w 1 m3 wody i calosc miesza w temperaturze 0—5° do zaniku aminy aromatycznej w mieszaninie rea¬ gujacej. W czasie mieszania dozuje sie 10% wodny roztwór kwasnego weglanu sodowego w celu zobo¬ jetnienia chlorowodoru wydzielajacego sie w czasie reakcji.

W wyniku procesu powstaje sól sodowa 4,6-dwu- chloro-2-p-sulfofenylo-amino-sym-triazyny. Nastep¬ nie do reaktora wprowadza sie 2-metoksy-4,6-dwu- chloro-sym-triazyne otrzymana z 250 kg chlorku cy¬ januru, 350 kg kwasnego weglanu sodowego i 1 m3 metanolu w sposób jak w przykladzie I. Do otrzy¬ manej mieszaniny dodaje sie 515 kg soli dwusodo¬ wej kwasu 4,4'-dwuaminostylbenodwusulfonowego- 2,2' i miesza w ciagu 30 minut w temperaturze 3°, ogrzewa w ciagu 1 godziny do temperatury 25° i miesza do zakonczenia reakcji.

W wyniku reakcji powstaje produkt posredni sta¬ nowiacy mieszanine zwiazków o wzorach 4, 5 i 6, w których Ar jest rodnikiem p-fenylenowym, a M jest kationem Na. Nastepnie do reaktora wprowa¬ dza sie 300 kg aniliny, calosc ogrzewa do tempera¬ tury 93—95° i miesza w tej temperaturze w ciagu 6 godzin. Po tym czasie mieszanine alkalizuje sie weglanem sodowym do pH 8,5 — dodaje chlorek sodowy w ilosci 10% w stosunku do objetosci cie¬ czy, ochladza do temperatury 25°, miesza 2 godziny, filtruje i suszy. Uzyskuje sie okolo 1100 kg zóltego produktu, który nie topi sie do temperatury 300°C.

Otrzymany srodek optycznie rozjasniajacy zawie¬ ra jako substancje czynna okolo 65 czesci wago¬ wych zwiazków o wzorach 1 i 2, w których Ar jest rodnikiem p-fenylenowym, X jest reszta aniliny, a M stanowi kation Na oraz okolo 35 czesci wago¬ wych zwiazku o wzorze 3, w którym Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie. Tkanina z wlókna wiskozowego rozjasniona tym produktem jak w przykladzie IV uzyskuje maksymalny stopien bieli 133.

Claims (4)

Zastrzezenia patentowe

1. Srodki optycznie rozjasniajace zawierajace ja¬ ko substancje czynna zwiazki o wzorach 1 i 2, w których Ar jest rodnikiem m- lub p-fenylenowym, X jest reszta alifatycznej, aromatycznej lub hetero¬ cyklicznej aminy albo grupa -NH2, a M jest katio¬ nem jednowartosciowym, znamienne tym, ze zawie¬ raja dodatkowo, jako skladnik substancji czynnej, zwiazek o wzorze 3, w którym Ar, X i M maja po¬ dane wyzej znaczenie.

2. Srodki wedlug zastrz. 1, znamienne tym, ze za¬ wartosc zwiazku o wzorze 3, w którym Ar, X i M maja podane wyzej znaczenie, wynosi od 20 do 65 czesci wagowych na 100 czesci wagowych substancji czynnej.

3. Sposób wytwarzania srodków optycznie rozja¬ sniajacych zawierajacych jako substancje czynna trzy zwiazki o wzorach 1, 2 i 3, w których Ar jest rodnikiem m- lub p-fenylenowym, X jest reszta ali¬ fatycznej, aromatycznej lub heterocyklicznej aminy albo grupa -NH2, a M jest kationem jednowarto- sciowym, znamienny tym, ze mieszanine 2-metoksy- 4,6-dwuchloro-sym-triazyny i 4,6-dwuchloro-2-m- sulfofenyloamino-sym-triazyny lub 4,6-dwuchloro-2- p-sulfofenyloamino-sym-triazyny kondensuje sie z kwasem 4,4'-dwuaminostylbenodwusulfonowym-2,2/ lub jego sola dwusodowa, a otrzymany w reakcji produkt posredni stanowiacy mieszanine zwiazków 0 wzorach 4, 5 i 6, w których Ar i M maja podane wyzej znaczenie, kondensuje sie nastepnie z amina alifatyczna, aromatyczna, heterocykliczna lub amo¬ niakiem.

4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze na 1 mol kwasu 4,4,-dwuamrnostylbenodwusulfonowego- 2,2' do reakcji stosuje sie od 0,5 do 1,5 mola, naj¬ korzystniej od 0,85 do 1,15 mola, 2-metoksy-4,6-dwu- chloro-sym-triazyny oraz od 0,5 do 1,5 mola, naj¬ korzystniej od 0,85 do 1,15 mola 4,6-dwuchloro-2-m- sulfofenyloamino-sym-triazyny albo 4,6-dwuchloro- 2-p-sulfofenylo-amino-sym-triazyny, przy czym su¬ maryczna ilosc obu triazyn wynosi od 1,9 do 2,3 mo¬ la, a na 1 mol sumarycznej ilosci produktu po¬ sredniego stanowiacego mieszanine zwiazków o wzorach 4, 5 i 6, w których Ar i M maja podane wyzej znaczenie, do procesu uzywa sie co najmniej 2,3 mola aminy aromatycznej lub co najmniej 3 mo¬ le aminy alifatycznej wzglednie heterocyklicznej al¬ bo co najmniej 6 moli amoniaku. 10 20 25 30 35 40 45 50 5596 554 SO,H li OiiHrHN-C*>>'s-c->ll'-/~\-HC=CH -f^-HM-C^^C-M"'^* I H ^-f ^-Z I II * Ulóri * S0»« soji k k 5tyf * //*^* SOjM i i a S03N I I OC/fj