PL95637B1 - Sposob wytwarzania kopoliamidow zawierajacych m,laurynolaktam i adypinian szesciometylenodw - Google Patents
Sposob wytwarzania kopoliamidow zawierajacych m,laurynolaktam i adypinian szesciometylenodw Download PDFInfo
- Publication number
- PL95637B1 PL95637B1 PL1974170927A PL17092774A PL95637B1 PL 95637 B1 PL95637 B1 PL 95637B1 PL 1974170927 A PL1974170927 A PL 1974170927A PL 17092774 A PL17092774 A PL 17092774A PL 95637 B1 PL95637 B1 PL 95637B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- hexamethylenediamine
- salt
- laurinolactam
- parts
- Prior art date
Links
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 6-azaniumylhexylazanium;hexanedioate Chemical compound [NH3+]CCCCCC[NH3+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 10
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- YWJUZWOHLHBWQY-UHFFFAOYSA-N decanedioic acid;hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN.OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O YWJUZWOHLHBWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- RIKCMEDSBFQFAL-UHFFFAOYSA-N octyl 4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RIKCMEDSBFQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 101100515517 Arabidopsis thaliana XI-I gene Proteins 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- ZTYKWRROZJMZQM-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine;2-nonylpropanedioic acid Chemical compound NCCCCCCN.CCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O ZTYKWRROZJMZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQNCHIQVPSEFRS-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine;nonanedioic acid Chemical compound NCCCCCCN.OC(=O)CCCCCCCC(O)=O LQNCHIQVPSEFRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N lauric acid triglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/36—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino acids, polyamines and polycarboxylic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S524/904—Powder coating compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Apparatus For Making Beverages (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Manufacturing Of Multi-Layer Textile Fabrics (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest siposób wytwarzania kopoliamidów, zawierajacych kaprolaiktam, laury¬ nolaktam i adypinian szesciometylenodwuaminy, jak tez inne skladniki poliamidotwórcze jako pod¬ stawowe elementy budowy, majacych zastosowanie do zgrzewania tkanin na goraco.Znane jest stosowanie kopoliamidów, zawiera¬ jacy 80—20 procent wagOfwyoh laurynolaktaimu, jako podstawowego elementu budowy i odpowied¬ nio 20—80 procent wagowych podstawowych ele¬ mentów budowy jednego ulb kilku innych sub¬ stancji tworzacych poliamidy do wytworzenia ksztaltek o wysokiej sile klejenia w podwyzszonej temperaturze, które nadaja sie do zgrzewania na goraco (DT-AS 1 253 440). Szczególnie korzystne jest przy tym stosowanie kopoliamidów z podstawo¬ wych elementów budowy laurynolaiktanu i ko¬ rzystnie kaprolaktamu i/lub soli szesciometyleno- dwuamitnowej kwasu adypinowego ewentualnie soli szesciometylenodwuaminowej kwasu sebacynowego.Te znane kopoliamidy, które jako podstawowe ele¬ menty budowy zawieraja wkondenisowane dwa lub trzy monomery tworzace poliamid, stosuje sie. w duzym rozmiarze w przemysle konfekcyjnym do zgrzewania na goraco tekstyliów, szczególnie tka¬ nin.Kopoliamidy opisane w DT-AS 1253 449 maja jednakze stosunkowo wysoki punkt topnienia, któ¬ ry miesci sie powyzej 110°C, tak ze nie stosuje sie ich do zgrzewania na goraco czulych na tempe- 2 rature naturalnych i/lub siztucznych tkanin, natu¬ ralnych i/lub sztucznych run owczych, filców, flau- sizów i temu podobnych. Do zgrzewania na goraco tego rodzaju tkanin czulych na temperature poza¬ dane sa srodki, których temperatury topnienia mieszcza sie ponizej okolo 115°C, mozliwie ponizej 110°C lub nawet ponizej 105°C.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wy¬ twarzania srodka, który nadaje sie do zgrzewania na goraco tkanin czulych na temperature, który w niskich temperaturach zgrzewania i nastepnym ochlodzeniu posiada wysoka sile klejenia i który równiez jest baddzo odporny wzgledem chemicz¬ nych srodków czyszczacych.Przedmiotem niniejszego wynalazku jest sposób wytwarzania kopoliamiidów zawierajacych kapro- laktam, laurynolaktam i adypinian szesciometyle¬ nodwuaminy jako podstawowe elementy budowy, który jest znamienny tym, ze stosuje sie sól szes- ciometylenodwuaminowa alifatycznego kwasu dwu- karboksylowego o wzorze HOOC-{CH2)n-COOH, w którym n oznacza liczbe 7, 8, 10 lub 11, przy czym podstawowe elementy budowy sa wpolimeryzowa- ne w produkcie kopoliirieryzacji w nastepujacym udziale: kaprolaiktam laurynolaktam adypinian szescio¬ metylenodwuaminy —35 procent wagowych —40 procent wagowych 8—25 procent wagowych 95637s sól szesciometylenodwuaminowa kwasu o wyzej podanymi wzonze 10—40 procent wagowych oraz, ze wymienione podstawowe elementy budowy i sól szesciometylenoBwiiaminowa alifatycznego 5 kwasu dwukarboksylowego, ja/ko dalszy element podstawowy budowy, kopolimeryzuje sie pod cis¬ nieniem i w podwyzszonej temperaturze ogólnie znanym sposobem.Zdefiniowane powyzej kopoliamidy stosuje sie 10 do zgrzewania na goraco. Niespodziewanie stwier¬ dzono, ze kopoliamidy wytworzone sposobem we¬ dlug niniejszego wynalazku posiadaja bardzo niski punkt topnienia .lezacy ponizej 110°C, nadzwyczaj dobca sile klejenia w podwyzszonej temperaturze, 15 tak ze mozna je stosowac w korzystny sposób do zgrzewania na goraco tkanin czulych na tempera¬ ture ^"^fHJSftiaaija- wysoka odpornosc wobec che¬ micznych srodków czyszczacych.Korzystne sa takie kopoMairridy, wytworzone sipo- *° sobem wedlug wynalazku, których podstawowe elementy budowy sa wpolimeryzowane w kopolia- midzie w nastepujacym udziale: kajprolaktam 30 procent wagowych laurynolaktam 30—35 procent wagowych adypinian szescio* ........ metylenodwuaiminy 10—15 procent wagowych sól szesciometylenodwu- anninowa kwasu o wyzej podanym wzoirze 15—35 procent wagowych Szczególnie korzystna jest sól szesciometyleno- diwuaminy i kwasu dwutearboksylowego o wyzej podanym wzorze, zawarta w kopoliamidzie w ilosci —30 procent wagowych. J 35 Kwasy o wzorze wyzej podanym maja nastepu¬ jace nazwy: n = 7 kwas azelainowy n = 8 kwas sebacynowy n = 10 kwas dekanodwukarboksylowy 40 h = 11 kwas brasylowy Szczególnie korzystne wedlug wynalazku sa kwa¬ sy o liczbie n oznaczajacej liczbe 7, 8 lub 10, przy czym kwasy o liczbie n = 7 lub 8 sa szczególnie korzystne, poniewaz sa one latwo dostepnymi pro- 45 duktami technicznymi i prowadza one do kopolia¬ midów, które szczególnie korzystnie mozna stoso¬ wac do zgrzewania na goraco.Proces kopolimeryzaoji kopoliamidów wytwarza¬ nych sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie z 50 reguly w temperaturach wynoszacych okolo 280— ^300°C, korzystnie w 290°C i pod cisnieniem wy¬ noszacym okolo 10—50 Atn., korzystnie pod cisnie¬ niem okolo 15—30 Atn. W tych warunkach poli- merzyacja trwa kilkagodzin. M Nastepnie wskazane jest dokondensowanie jesz¬ cze przez kilka godzin, korzystnie w ciagu okolo 1—.3 godzin w temperaturze 250—500°C. Stosuje sie znane katalizatory zwykle dla polimeryzacji laurynolaktanu, przerywacze lancuchów i/lub po- 6Q zostale dodatki, jak tez warunki procesu. W szcze¬ gólnosci celowe jest prowadzenie procesu bez do¬ stepu powietrza, w atmosferze gazu obojetnego.Szczególnie korzystnie stosuje sie kopoliamidy we¬ dlug wynalazku do zgrzewania na goraco w postaci M subtelnych proszków, które sie nanosi na tkaniny poddane klejeniu.Odpowiednia lepkosc kopoliami/dju przy ich sto¬ sowaniu do wytwarzania folii zawarta "jest celowo przy okolo 1,4—1,5. Liczba ta oznacza lepkosc roz¬ tworu 0,5 procentowego roztworu kopoliamidu w ninkrazolu w temperaturze 25°C.Kopoliamidy stosowane wedlug wynalazku moga zwykle zawierac inne dodatki, na przyklad barw¬ niki.Kopoliamidy stosowane wedlug wynalazku sa produktami kopolimeryzacji, które powstaja pod¬ czas wspólnej polimeryzacji mieszaniny skladni¬ ków poliamidobwórczych. Podstawowe elementy budowy sa przy rozdziale statystycznym wkoinden- sowane w lancuch podiineryczgiy. Opisanych efektów nie osiaga sie, gdy skladniki poliamidotwórcze po¬ limeryzuje sie oddzielnie do monópoliamidów i te stapia sie nastepnie ze soba.Za pomoca kopoliamidów wytworzonych sposo¬ bem wedlug wynalazku mozna sklejac rózne ro¬ dzaje materialów, w szczególnosci korzystnie czule na temperature mozna kleic z takimi samymi lub innymi. Pomiedzy powierzchnie do klejenia daje sie kopoliamid wytworzony sposobem wedlug wy¬ nalazku, korzystnie w postaci proszku. Kopoliamid mozna oczywiscie równiez stosowac w postaci folii, wlókien, krótko cietych wlókien itd. Nastepnie Sprasowuje sie tkaniny z kopoliamidem wytworzo¬ nym sposobem wedlug wynalazku przy zastosowa¬ niu podwyzszonej temperatury.Temperature prasowania ustala sie przede wszystkim wedlug czulosci na temperature klejo¬ nego materialu. Poniewaz kopoliamidy wedlug wy¬ nalazku jiuz w bardzo niskich temperaturach zgrze¬ wania na przyklad okolo 100^130 lub 150°C w zaleznosci od zakresu topnienia przedstawiaja, ko¬ rzystna sile klejenia, mozna zastosowac bardzo nis¬ kie temperatury zgrzewania. Przy ochlodzeniu do temperatury pokojowej pojawia sie wzmocnienie wiazania sklejonych tkanin. Odpada suszenie lub odparowywanie rozpuszczailndków.Przyklad I. W autoklawie wyposazonym w urzadzenie mieszajace odwaza sie: 350 czesci wagowych kaprolaktamu 150 czesci wagowych adypinianu szesciometyleno- dwuaminy 350 czesci wagowych laurynolaktamu 150 czesci wagowych soli szesciometylenodwuamiiny i kwasu azelainowego (sól 6,9) 12 czesci wagowych kwasu adypinowego jako re_ guiatora stopnia polimeryzacji 100 czesci wagowych wody destylowanej.Tlen z powietrza usuwa sie przez wielokrotne przedmuchanie oczyszczonym azotem. Mase reak¬ cyjna ogrzewa sie do temperatury 290°C i we¬ wnetrzne cisnienie w autoklawie ogranicza sie przez odpowiednie nastawienie wentylan a 25—30 atn. Przy mieszaniu poddaje sie mase reakcyjna dzialaniu wspomnianych warunków cisnienia i tem¬ peratury w ciagu 3 godzin. Potem redukuje sie cisnienie w ciagu 2 godzin do cisnienia normal¬ nego. W lekkim strumieniu azotu i przy mieszaniu kondensuje sie potem dodatkowo mase reakcyjna w ciagu 2 godzin bez cisnienia.5 95637 6 Po zakonczeniu bezcisnieniowej fazy dodatkowej kondensacji obniza sie temperature do 180—200°C i przedzie stop za pomoca pomplki zebatej przez dysze jako wlókno pojedyncze, chlatiza i granu¬ luje.Otrzymywane granulaty wykazuja zakres top¬ nienia równy 95—102°C, mierzony mikroskopem KofLera ze stolikiem grzejnym i wzgledna lepkosc roztworu równa 1,45, mierzona w temperaturze °C w 0,5 procentowym roztworze w m-krezolu aa pomoca wiskozymetru Ostwalda.Zastosowana w tym przykladzie sól szesciome- tylenodwuaminy i kwasu azelainowego wytworzo¬ no z kwasu azelainowego dostepnego w handlu pod nazwa EMEROX 1144 jak nastepuje: 1 mol (190,0 g) Emeroxu rozpuszcza sie w tem¬ peraturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w izo- propanolu stosujac mieszanie i poddaje reakcji z 1,02 mola (118,5 g) szesciometylenodwuaminy, roz¬ puszczonej równiez w izopropanolu. Tworzy sie bialy osad, który sie odsacza i suszy. Otrzymana sól szesciometylenodiwuaminy i kwasu azelainowe- go (sól 6,9) ma zakres topnienia równy 150—152°C i wartosc pH równa 7,6 mierzona w 1 procento¬ wym roztworze wodnym.Przyklad II. W warunkach polikoodensacji wymienionych w przykladzie I poddaje sie re¬ akcji: 300 czesci wagowych kaprolaktaimu 100 czesci wagowych soli AH (adypinian szesciome- tyleniodwuaminy) 300 czesci wagowych laurynolaktamu 300 czesci wagowych soli szesciometylenodwuaminy i kwasu azedainowego 12 czesci wagowych kwasu adypinowego jako re¬ gulatora stopnia polimeryzacji 100 czesci wagowych wody destylowanej.Otrzymuje sie kapoliamid o zakresie topnienia równym 90—95°C, mierzonym za pomoca mikros¬ kopu Koflera ze stolikiem grzejnym.Przyklad III. Analogicznie do przykladu I z nastepujacych skladników wytwarza sie kopolia- 40 mid o zakresie topnienia równym 85—90°C: 300 czesci wagowych kaprolaktaimu 150 czesci wagowych soli AH 400 czesci wagowych laurynolaktamu 150 czesci wagowych soli szesciometylenodwuaminy i kwasu sebacynowego (sól 6,10) 12 czesci wagowych kwasu adypinowego.Przyklad IV. W warunkach polikondensacji wymienionych w przykladzie I poddaje sie reakcji: 300 czesci wagowych kaprolaktamu 150 czesci wagowych soli AH 400 czesci wagowych laurynolaktamu 150 czesci wagowych soli szesciometylenodwuaminy i kwasu dekanodwukarboksylowego (sól 6,12) 12 czesci wagowych kwasu adypinowego 100 czesci wagowych wody destylowanej.Otrzymuje sie kopoliamid o temperaturze topnie¬ nia równej 95^10!2°C.Zastosowana sól 6,12 wytwarza sie, jak opisano w przykladzie I z dostepnych w handlu skladni¬ ków.Przyklad V. Analogicznie do warunków .poli¬ kondensacji przytoczonych w przykladzie I z na¬ stepujacych skladników wytwarza sie kopoliamid o temperaturze topnienia 100—110°G: 300 czesci wagowych kaprolaktamu 150 czesci wagowych soli AH 350 czesci wagowych laurynolaktamu 135,5 czesci wagowych kwasu brasylowego (kwas dwukarboksylowy o C18) 64,5 czesci wagowych szesciometylenodwuaminy 12 czesci wagowych kwasu adypinowego.Przyklad VI—XV. Analogicznie do sposobu opisanego w przykladzie I wytworzono kopoliamidy z produktów wyjsciowych podanych w ponizszej tablicy 1. Zastosowano przy tym nastepujace skró¬ ty: 6 = kaprolaktam 12 = laurynolaktam 6,6 = sól AH 6,9 = sól szesciometylenodwuaminy i kwasu aze- lainowego Przy¬ klad VI VII VIII II IX X XI I XII XIII III XIV XV IV V % 6 Tablica i Zestawienie skladu monomerów */o 1 */o 12 G,6 40 40 40 40 °/o 6,9 — ;— .— — — — — */o 6,10 — — — — — — — — — — — •/o 6,12 . — */o 6,13 — — — — — — — — — — — — — Zakres topnienia, °C 95—100 98—106 95^100 92— 98 90—100 1 90— 95 101—107 95—102 85— 91 91— 99 85— 90 95—103 96—103 95—102 100—110 ?95637 butylowy, p-hydroksybenzoesan laurynowy, kwas p-hydroksybenzoesowy, p-hydroksybenzoesan okty- lowy. Jako zmiekczacze mozna równiez stosowac bisfenol A i zwiazki podobne.Oczywiscie nalezy kazdorazowo stosowac takie 5 zmiekczacze, które tolerowane sa kazdorazowo pnzez zastosowane kopoliamidy. Zmiekczacze moz¬ na wrabiac w kopoliamidy w ten sposób, ze sie je miesza z kopoliamidami i ogrzewa do tempe¬ ratur powyzej temperatury topnienia. W tych tern- 10 peraturach mozna je na przyklad wytlaczac, aby wytworzyc odpowiednie ksztaltki, jak nici, folie i podobne. Mozna równiez wytwarzac proszek.Jesli sie stosuje kopoliamidy w postaci prosz¬ ków, jest czasami celowe ten proszek kopoliami- 15 dowy zdyspargowac w dyspersjach wodnych, na¬ nosic te dyspersje na przyklad na czesci tekstylne przeznaczone do sklejania, w szczególnosci mate¬ rialy nakladkowe do czesci ubran, na przyklad przez punktowe naniesienie warstwy, nastepnie 20 tak pokryte materialy tekstylne suszyc, spiekac, utrwalac i zgrzewac na goraco z materialami pod- -danymi polaczeniu, na przyklad przez prasowanie tekstyliów zelazkiem do prasowania lub prasami do prasowania (porównaj np. DT-PS 2 007 971 i DT- 25 -AS 2 229 308). Dyspersje zawieraja z reguly srodki • zageszczajace i stabilizujace, aby otrzymac dysper¬ sje stabilne.Mozna stosowac znane srodlki zageszczajace i srodki stabilizujace, na przyklad polimeryczne 30 kwasy organiczne, kwasy tluszczowe o dlugim lan¬ cuchu i podobne. Celowe jest stosowanie dyspersji slabo alkalicznych. Gdy stosuje sie tego rodzaju dyspersje, jest szczególnie korzystnie nie stapiac z kopoliamidami, jak opisano wyzej, lecz dodawac 35 zmiiejkczacz do dyspersji jako dalszy skladnik.Ilosc zmiejkczacza moze wynosic w kazdym razie do okolo 50 procent wagowych calkowitej ilosci kopoliamidu i zmiekczacza. Szczególnie korzystnie ilosc zmiekczacza wynosi do okolo 25 procent wa- 40 gowych liczona na calkowita ilosc kopoliamidu i zmiekczacza.Zwrócono juz wyzej na to uwage, ze kopolia¬ midy wedlug wynalazku moga zawierac barwniki lub pozostale zwykle dodatki. W tym sensie moga 45 kopoliamidy zawierac na przyklad zwykle anty- utleniacze, srodki .zmniejszajace palnosc (antypd- reny) i szczególnie wybielacze optyczne, jak tez srodki powodujace fluorescencje, które znane sa jako dostepne produkty handlowe. Oczywiscie na¬ lezy stosowac takie dodatki, które sa trwale w sto¬ sowanych temperaturach zgrzewania na goraco. PL PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kopoliamidów, zawieraja¬ cych kaprolaktam, laurynolaktam i adypindan szesciometylenodwuaminy, znamienny tym, ze jako dalszy skladnik podstawowy stosuje sie sól szescio- metylenodwuamiiiny z kwasem o wzorze HOOC- n(CH2)n-COOH, w którym n równa sie 7, 8, 10 lub 11, przy czym do kopolimeryzacjii stosuje sie mie¬ szanine o skladzie kaprolaktam 25—35% wago¬ wych, laurynolaktam 30—35% wagowych, adypi- nian szesciometylenodwuaminy 10—15% wagowych oraz sól szesciometylenodwuaminy z kwasem o wyzej podanym wzorze — 15-L-35% wagowych, ko- polimeryzacje prowadzi sie w podwyzszonej tem¬ peraturze i pod zwiekszonym cisnieniem, bez do¬ stepu tlenu atmosferycznego, a po zakonczeniu glównego procesu kopolimeryzacji mieszanine pod¬ daje sie dodatkowej kondensacji pod normalnym cisnieniem utrzymujac temperature 250—300°C w ciagu 1—3 godzin.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze poddaje sie kopolimeryzacji mieszanine o skladzie: kaprolaktam okolo 30% wagowych, laurynolaktam 30—35% wagowych, adypinian szesciometylenodwu- amimy 10—15% wagowych oraz sól szesciometyle¬ nodwuaminy 15—35% wagowych.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie sól szesciometylenodwuaminy w ilosci 20—30% wagowych. 4. "
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie sól szesciometylenodwuaminy, w któ¬ rym n równa sie 7, 8 lub 10, a korzystnie gdy n równa sie 7 albo 8.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kopolimeryzacje prowadzi sie w temperaturze 280— —300°C pod cisnieniem 10—15 atn. Ri VS0,NHR, PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2324159A DE2324159A1 (de) | 1973-05-12 | 1973-05-12 | Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und adipinsaures hexamethylendiamin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL95637B1 true PL95637B1 (pl) | 1977-10-31 |
Family
ID=5880809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974170927A PL95637B1 (pl) | 1973-05-12 | 1974-05-09 | Sposob wytwarzania kopoliamidow zawierajacych m,laurynolaktam i adypinian szesciometylenodw |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3883485A (pl) |
| JP (2) | JPS5335600B2 (pl) |
| AR (1) | AR199254A1 (pl) |
| AT (1) | AT339604B (pl) |
| BE (1) | BE814816A (pl) |
| BR (1) | BR7403787D0 (pl) |
| CA (1) | CA1027292A (pl) |
| CH (2) | CH645674A4 (pl) |
| CS (1) | CS178919B2 (pl) |
| DD (1) | DD111688A5 (pl) |
| DE (1) | DE2324159A1 (pl) |
| DK (1) | DK140435C (pl) |
| ES (1) | ES426146A1 (pl) |
| FI (1) | FI58146C (pl) |
| FR (1) | FR2228813B1 (pl) |
| GB (1) | GB1466158A (pl) |
| HK (1) | HK59877A (pl) |
| HU (1) | HU166609B (pl) |
| IT (1) | IT1012210B (pl) |
| NL (1) | NL180671C (pl) |
| NO (1) | NO134556C (pl) |
| PL (1) | PL95637B1 (pl) |
| RO (1) | RO68792A (pl) |
| SE (2) | SE417523B (pl) |
| SU (1) | SU572206A3 (pl) |
| YU (1) | YU35611B (pl) |
| ZA (1) | ZA742963B (pl) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5022034A (pl) * | 1973-06-27 | 1975-03-08 | ||
| JPS5288923A (en) * | 1976-01-16 | 1977-07-26 | Daicel Chem Ind Ltd | Interior material for automobile |
| CH628094A5 (de) * | 1977-01-10 | 1982-02-15 | Inventa Ag | Faeden aus copolyamid, abgeleitet von mindestens 3 polyamid bildenden monomerkomponenten. |
| GB1598823A (en) * | 1977-02-18 | 1981-09-23 | Unilever Emery | Polyamides |
| DE2920416C2 (de) * | 1979-05-19 | 1986-08-07 | Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung eines pulverförmigen Gemisches von Copolyamiden zum Heißsiegeln von Textilien nach dem Pulverpunktverfahren |
| DE2949064C2 (de) * | 1979-12-06 | 1985-10-31 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung von Copolyetheresteramiden als Schmelzkleber zum Heißsiegeln von Textilien |
| DE3029040A1 (de) * | 1980-07-31 | 1982-02-25 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Schmelzkleber fuer die verklebung von textilien |
| IT1153003B (it) * | 1982-11-03 | 1987-01-14 | Grace W R & Co | Pellicole laminate per imballaggio e relativi manufatti a migliorata resistenza a trattamenti termici |
| DE3248776A1 (de) * | 1982-12-31 | 1984-07-12 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung von copolyamiden zum heisssiegeln von textilien |
| CH674518A5 (pl) | 1987-09-09 | 1990-06-15 | Inventa Ag | |
| DE3730504C1 (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Atochem Werke Gmbh | Copolyamides containing caprolactam and laurolactam, process for the preparation thereof and use thereof for heat-sealing textiles |
| FR2630038B1 (fr) * | 1988-04-14 | 1990-08-03 | Plavina Et Cie | Membrane impermeable resistante aux agents chimiques et enceinte impermeable realisee au moyen de telles membranes |
| DE4300421C1 (de) * | 1993-01-09 | 1994-07-21 | Tesch G H | Klebstoff zur flächigen, insbesondere punktförmigen Verbindung von zwei Materialschichten und dessen Verwendung |
| US5852165A (en) * | 1994-05-31 | 1998-12-22 | Ube Industries, Ltd. | Terpolymer polyamide, polyamide resin composition containing the same, and automotive parts obtaining from these |
| EP0685505B1 (en) * | 1994-05-31 | 2000-08-16 | Ube Industries, Ltd. | Terpolymer polyamide, polyamide resin composition containing the same, and automotive parts obtained from these |
| JP3476037B2 (ja) * | 1995-04-21 | 2003-12-10 | 矢崎総業株式会社 | ポリアミド樹脂組成物 |
| DE10022701B4 (de) * | 2000-05-10 | 2006-03-23 | Ems-Chemie Ag | Niedrigschmelzende Copolyamide sowie deren Verwendung als Schmelzklebemittel |
| FR2850412B1 (fr) | 2003-01-28 | 2005-10-21 | Solvay | Bande d'etancheite autocollante pour revetement de toiture en pvc plastifie |
| WO2006102975A1 (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Arkema France | Low-melting-point copolyamides and their use as hot-melt adhesives |
| EP2157149A3 (fr) | 2008-08-07 | 2012-10-17 | Arkema France | utilisation d'une dispersion de nanotubes de carbone dans un copolyamide comme composition adhesive conductrice |
| ATE531750T1 (de) * | 2009-12-17 | 2011-11-15 | Ems Patent Ag | Bindefaser zur verfestigung von naturfasern enthaltenden flachmaterialien |
| JP5592215B2 (ja) * | 2010-09-22 | 2014-09-17 | ダイセル・エボニック株式会社 | 粉末状封止剤及び封止方法 |
| EP2826818A4 (en) * | 2012-03-16 | 2015-04-01 | Daicel Evonik Ltd | SEAL PASTE AND SEALING METHOD |
| DE102019003596A1 (de) * | 2019-05-22 | 2020-11-26 | Botzem Emge Pulverbeschichtungen GmbH | Beschichtete Oberfläche, Verwendung und Verfahren |
| CN114874434A (zh) * | 2021-02-05 | 2022-08-09 | 天津科技大学 | 一种在中低压和常压下两段式聚合制备共聚酰胺pa6/66的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2252554A (en) * | 1938-09-19 | 1941-08-12 | Wilmington Trust Company | Polymeric material |
| US3037001A (en) * | 1956-03-06 | 1962-05-29 | Basf Ag | Production of dilactams and of polyamides capable of being prepared therefrom |
| US3515702A (en) * | 1966-02-11 | 1970-06-02 | Plate Gmbh Chem Fab Dr | Laurolactam copolyamide shaped articles having highly adhesive surfaces |
| NL134009C (pl) * | 1967-08-14 | |||
| GB1374767A (en) * | 1971-01-29 | 1974-11-20 | Ici Ltd | Polyamides |
| DE2144606C3 (de) * | 1971-09-07 | 1978-09-21 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Pulverförmiges Beschichtungsmittel zum Beschichten von Metallen bei hohen Temperaturen auf Basis von Polylaurinlactampulver |
-
1973
- 1973-05-12 DE DE2324159A patent/DE2324159A1/de active Granted
- 1973-07-31 US US384370A patent/US3883485A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-08-08 JP JP8856773A patent/JPS5335600B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-05-08 SU SU7402024643A patent/SU572206A3/ru active
- 1974-05-08 CS CS7400003338A patent/CS178919B2/cs unknown
- 1974-05-09 DD DD178394A patent/DD111688A5/xx unknown
- 1974-05-09 NL NLAANVRAGE7406259,A patent/NL180671C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-09 IT IT22497/74A patent/IT1012210B/it active
- 1974-05-09 FR FR7416069A patent/FR2228813B1/fr not_active Expired
- 1974-05-09 DK DK255874A patent/DK140435C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-05-09 PL PL1974170927A patent/PL95637B1/pl unknown
- 1974-05-09 ZA ZA00742963A patent/ZA742963B/xx unknown
- 1974-05-09 CA CA199,381A patent/CA1027292A/en not_active Expired
- 1974-05-09 AR AR253663A patent/AR199254A1/es active
- 1974-05-09 ES ES426146A patent/ES426146A1/es not_active Expired
- 1974-05-09 NO NO741682A patent/NO134556C/no unknown
- 1974-05-09 AT AT383974A patent/AT339604B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-05-09 HU HUPA1190A patent/HU166609B/hu unknown
- 1974-05-09 YU YU1278/74A patent/YU35611B/xx unknown
- 1974-05-09 FI FI1417/74A patent/FI58146C/fi active
- 1974-05-09 BR BR3787/74A patent/BR7403787D0/pt unknown
- 1974-05-10 RO RO7478732A patent/RO68792A/ro unknown
- 1974-05-10 SE SE7406278A patent/SE417523B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-10 BE BE2053607A patent/BE814816A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-10 CH CH645674D patent/CH645674A4/fr not_active Application Discontinuation
- 1974-05-10 CH CH24076A patent/CH594007A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-10 GB GB1787074A patent/GB1466158A/en not_active Expired
- 1974-05-11 JP JP5179574A patent/JPS5345812B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-12-01 HK HK598/77A patent/HK59877A/xx unknown
-
1978
- 1978-01-11 SE SE7800321A patent/SE424192B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL95637B1 (pl) | Sposob wytwarzania kopoliamidow zawierajacych m,laurynolaktam i adypinian szesciometylenodw | |
| SE417524B (sv) | Sampolyamider for varmpresslimning innehallande kaprolaktam, laurinlaktam och 11-aminoundekansyra | |
| US3094511A (en) | Wholly aromatic polyamides | |
| US4483975A (en) | Copolyetheresteramides, process for their production and their use for the heat-sealing of textiles | |
| US4459389A (en) | Copolyether ester amides useful as thermoplastic adhesives for heat sealing textiles | |
| US3515702A (en) | Laurolactam copolyamide shaped articles having highly adhesive surfaces | |
| US3950297A (en) | Copolyamides containing caprolactam, lauriclactam and hexamethylene diamine adipate | |
| US3859234A (en) | Fabric bonding improvement | |
| JP2833768B2 (ja) | 織物のヒートシールへの粉末および分散体の使用 | |
| US4487895A (en) | Powdered mixture of polyamides for heat sealing by the powder point process | |
| US5439737A (en) | Two-phase fusible interlining made of a semi-interpenetrating network of thermoplastic resins | |
| US3294759A (en) | Linear copolyamides resistant to boiling water | |
| US3717528A (en) | Fabric bonding with thermoplastic fibrous mats | |
| KR790001346B1 (ko) | 코폴리아미드의 제조방법 | |
| US3948844A (en) | Copolyamides containing caprolactam, lauriclactam and 11-aminoundecanoic acid | |
| JPS6135238B2 (pl) | ||
| US3684564A (en) | Heat sealable elements | |
| KR800000886B1 (ko) | 코폴리아미드의 제조방법 | |
| US4943625A (en) | Adhesive copolyamide composition based on phenylene containing diamine | |
| JPS59207978A (ja) | 熱シ−ル方法 | |
| KR20100091189A (ko) | 열접착성의 평면형 직물 구조체, 이의 제조 방법 및 용도 | |
| US4118351A (en) | Terpolyamide hot melt adhesive | |
| KR0133175B1 (ko) | 직물의 가열봉함용 분제 및 분산제 | |
| AT352237B (de) | Verfahren zum heissiegeln | |
| US4055552A (en) | Hot-melt adhesives based on anionic terpolymers of lactams |