PL91166B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL91166B1
PL91166B1 PL1973167569A PL16756973A PL91166B1 PL 91166 B1 PL91166 B1 PL 91166B1 PL 1973167569 A PL1973167569 A PL 1973167569A PL 16756973 A PL16756973 A PL 16756973A PL 91166 B1 PL91166 B1 PL 91166B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
anthracene
anthraquinone
weight
purification
solvent
Prior art date
Application number
PL1973167569A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL91166B1 publication Critical patent/PL91166B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00Preparation of quinones
    • C07C46/02Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszczania an¬ trachinonu oraz zuzytkowania otrzymywanego w tym spo¬ sobie lugu macierzystego.W procesie oczyszczenia surowego antrachinonu otrzy¬ mywanego przez utleniania antracenuznane jest juz stoso¬ wanie zasad pirydynowych, nitrobenzenu lub aniliny lub ich homologów jako rozpuszczalników. Wymienione roz¬ puszczalniki maja jednak duze wady, a mianowicie oprócz nieprzyjemnego zapachu, ich stezenia w miejscu pracy, ze wzgledu na toksycznosc moga wynosic najwyzej dla piry¬ dyny 5 ppm, nitrobenzenu 1 ppm, aniliny 5 ppm, co zmusza do stosowania odpowiednio kosztownej aparatury.Ponad¬ to zwiazki tew temperaturzepodwyzszonej nie sa calkowi¬ cie trwale, a za tym przyich odzyskiwaniu przez destylacje wystepuja straty.Oprócz tego nie mozna praktycznie odzyskac nieprze- reagowanego antracenu z antrachinowych lugów macie¬ rzystych, poniewaz pozostalosc otrzymana po odpedzeniu rozpuszczalnika zawiera oprócz nieprzereagowanego an¬ tracenu, towarzyszace mu zanieczyszczenia i ich produkty utleniania, a w przypadku utleniania chromianemrówniez skladniki nieorganiczne i rozdzielanie takiej pozostalosci jest nieoplacalne. Ponadto pozostalosc ta koksowata, to¬ pniejaca w wysokiej temperaturze i bardzo twarda ze wzgledu na wlasciwosci scierne stwarza powazny problem aparaturowy.. Stwierdzono, ze moznawyeliminowactrudnosci techno¬ logiczne i straty wystepujace przy odzyskiwaniu rozpusz¬ czalników stosowanych do oczyszczania surowego antra¬ chinonu, jezeli do oczyszczania surowego antrachinonu jako rozpuszczalniki stosuje sie cykloheksanon i/lub jego homologi metylowe ewentualnie w mieszaninie z cyklohe- ksanolem i/lub homologami metylowymi.W dalszej czesci opisu pod okresleniem cykloheksanon i cykloheksanol kazdorazowo rozumie sie równiez ich homologi metylowe.Jako domieszke mozna stosowac juz 1 czesc wagowa cykloheksanolu na 9 czesci wagowych cykloheksanonu, korzystnie jednak stosuje sie przewaznie mieszanine cy¬ kloheksanonu z wieksza zawartoscia cykloheksanolu. Na ogól stosuje sie mieszaniny zawierajace 3-7 czesci wago¬ wych cykloheksanonu i 7-3 czesci wagowych cykloheksa¬ nolu.Korzystnie, stosunek wagowyrozpuszczalników wynosi :5, to jest mieszanina zawiera równe wagowo ilosci cyklo¬ heksanonu i cykloheksanolu.W stosunku do surowego antrachinonu stosuje sie okolo 3-8-krotna, korzystnie 4-6-krotna wagowo ilosc cyklohe¬ ksanonu wzglednie mieszaniny cykloheksanonu zcyklohe- ksanolem.Wedlug wynalazku proces prowadzi sie w sposób pole¬ gajacy na tym, ze surowy antrachinon zawierajacy niezna¬ czne ilosci fenantrenu, fluorenu, antronu i innych 3- lub wielopierscieniowych zwiazków aromatycznych oraz ich produktów utleniania ogrzewa sie, mieszajac, w odpo¬ wiedniej ilosci cykloheksanonu lub mieszaniny cyklohe¬ ksanonu i cykloheksanolu prawie do temperatury wrzenia rozpuszczalnika wzglednie mieszaniny rozpuszczalników.Destyluje przy tym woda z nieznaczna iloscia rozpuszczal¬ nika zawarta jeszcze w surowym antrachinonie. Wprowa- 91 1663 91 166 4 dzony antrachinon w wiekszosci przechodzi do roztworu razem z zanieczyszczeniami.Nastepnie chlodzi sie*do temperatury pokojowej to jest do okolo 30°C, przy czym wykrystalizowuje czysty antra¬ chinon, a zanieczyszczenia pozostaja w roztworze. Czysty antrachinon odsacza sie, odmywa sie go od okludowanego lugu macierzystego swiezym cykloheksanonem lub mie¬ szanina cykloheksanon-cykloheksanol i suszy.Rozpuszczalnik stosowany do przemywania czystego antrachinonu mozna stosowac z korzysciadooczyszczania surowego antrachinonu w nastepnym wsadzie, natomiast odsaczony lug macierzysty zawierajacy oprócz 3- i wielo¬ pierscieniowych zwiazków aromatycznych i ich produk¬ tów utleniania jeszcze nieznaczne ilosci antrachinonu i nieutlenionego antracenu mozna stosowac bardzo korzy¬ stnie w znany sposób (opis patentowy RFN nr 389878) do oczyszczania antracenu przed procesem jego utleniania. nif~jnTWiiijmj||;Jji1i ii przeprowadza sie korzystnie w dwóch etikach. Surrwy antracen, zawierajacy przewaznie okolo 40-70%. wagowych antracenu, 55-20% wagowych fenan- trenu, 5-10% wagowych karbazolu, akrydyny i innych zwiazków heterocyklicznych zawierajacych azot oraz 3- i wielopierscieniowych zwiazkówkarbocyklicznychrazem z okolo podwójna iloscia lugu macierzystego otrzymanego przy krystalizacji antrachinonu ogrzewa sie, mieszajac, do temperaturyokolo 90-100°C to jestprawiedo temperatury topnienia fenantrenu, przy przym wiekszosc fenantrenu rozpuszcza sie i/lub topnieje i miesza z roztworem, naste¬ pnie chlodzi sie do temperatury okolo 30°C, to jest do temperatury prawie pokojowej, odsacza sie tak wstepnie oczyszczony antracen od lugu macierzystego i przemywa okolo 1/2 do 2 krotna iloscia lugumacierzystegopochodza¬ cego z krystalizacji antrachinonu.Wstepnie oczyszczony antracen wprowadzony do okolo lV2-2-krotnej ilosci lugu macierzystego z krystalizacji antrachinonu ogrzewa sie mieszajac, do temperatury od ponad 100°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika wzglednie mieszaniny rozpuszczalników, zwlaszcza tem¬ peratury okolo 120-150°C, utrzymuje sie w tej temperatu¬ rze okolo 15-60, korzystnie okolo 30 minut, po czym chlodzi sie do temperaturypokojowej okolo 30°C, wykrys¬ talizowany czysty antracen odsacza sie i przemywa okolo 1/2-1-krotna wagowo iloscia swiezego rozpuszczalnika to jest cykloheksanonu lub mieszaniny cykloheksanonu i cy- kloheksanolu.Oczywiscie te ostatnia ciecz przymywajaca mozna na¬ stepnie uzyc w drugim etapie oczyszczania antracenu za¬ miast lugu macierzystego z krystalizacji antrachinonu lub rozcienczyc ta ciecza lug.Z lugów macierzystych pochodzacych z procesu oczysz¬ czania antracenu mozna odzyskac rozpuszczalnik wzgled¬ nie mieszanine rozpuszczalników w znany sposób, np. przez destylacje.Obieg zamkniety rozpuszczalnika przedstawia zalaczo¬ ny schemat. Poniewazjuz przy szerzowym przeprowadza¬ niu sposobu wedlug wynalazku tworzy sie praktycznie zamkniety obieg rozpuszczalnika, sposób mozna tez pro¬ wadzic korzystnie jako operacje ciagla. Stosowanie cyklo¬ heksanonu ewentualnie z domieszka cykloheksanolu do oczyszczania antrachinonu ma caly szereg zalet.Znacznie mniejsza toksycznosc rozpuszczalnika stoso¬ wanego w sposobie wedlug wynalazku w porównaniu z rozpuszczalnikamistosowanymi obecniedo oczyszczania antrachinonu zmniejsza zagrozenie dla pracowników.Zmniejszone niebezpieczenstwo upraszcza wyposazenie aparaturowe, sposobu ze wzgledu na mniej kosztowne srodki techniczne. Ponadto zuzywa sie mniej energii na obróbke i odzyskiwanie rozpuszczalnika wzglednie mie¬ szaniny rozpuszczalników ze wzgledu na nizsza tempera- ture wrzenia cykloheksanonu i cykloheksanolu w porów¬ naniu z nitrobenzenem i anilina.Oprócz tego nieprzereagowany antracen znajdujacy sie w lugu macierzystym z krystalizacji antrachinonu przy oczyszczaniu surowego antracenu wytraca sie razem znim io i doprowadza do operacji utleniania antracenu. Dodatko¬ wa zaleta sposobu jest wyzej opisane wykorzystanie lugu macierzystego z krystalizacji antrachinonu do oczyszcze¬ nia antracenu co zaoszczedza zuzycie swiezego rozpusz¬ czalnika.W znanym sposobie do oczyszczania antracenu i antra¬ chinonu stosuje sie rózne rozpuszczalniki, które nalezy oddzielnie przerabiac i odzyskiwac co powoduje ich czes¬ ciowe straty, natomiast w sposobie wedlug wynalazku do obu oczyszczen stosuje sie jeden rozpuszczalnik i tym samym zmniejsza straty rozpuszczalnika przy obróbce wzglednie odzyskiwaniu.Przyklad I. a) Oczyszczenia antrachinonu. W jednym kilogramie mieszaniny cykloheksanon-cykloheksanol (okolo 1:1) ogrzewa sie dotemperatury 160°C200 gsurowe¬ go antrachinonu, zawierajacego. 92,8% wagowych antra¬ chinonu i w podanej temperaturze miesza sie przez 1/2 godziny, przy czym oddestylowuje woda zawarta w suro¬ wym antrachinonie z mala iloscia rozpuszczalnika, a wie¬ kszosc antrachinonu rozpuszcza sie. Nastepnie chlodzi sie do temperatury 30°C, przy czym antrachinon wykrystali¬ zowuje, krystalizat odsacza sie i przemywa 200 ml miesza¬ niny cykloheksanon-cykloheksanol. Po wysuszeniu pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 179 g antrachino¬ nu o zawartosci 99,6% wagowych czystej substancji co odpowiada wydajnosci wynoszacej 96% wprowadzonego antrachinonu (100%).Lug macierzysty zawiera okolo 0,9 czesci wagowej an¬ tracenu, 0,3 czesci wagowej antrachinonuiokolo 0,4 czesci wagowej innych zanieczyszczen. b) Oczyszczenia antracenu. W 450 ml antrachinonowego lugu macierzystego ogrzewa sie do temperatury 100°C 300 g surowego antracenu 52,2% wagowych 100% antracenu; miesza sie w tej temperaturze przez 30 minut, nastepnie 4_ chlodzi sie do temperatury 30°C. Skladnikinierozpuszczo- ne i ponownie wykrystalizowany antracen odsacza sie i przemywa 200 ml antrachinonowego lugumacierzystego.Placek filtracyjny suszy sie w temperaturze 80°C pod zmniejszonym cisnieniem i otrzymuje sie 160 g antracenu _ o zawartosci 94% wagowych 100% antracenu, coodpowia¬ da 96,1%, wagowym wprowadzonego 100% antracenu.W 275 ml antrachinonowego lugu macierzystego ogrze¬ wa sie, mieszajac do temperatury HOT 160 g tak wstepnie oczyszczonego antracenu, miesza sie przez okolo 30 minut 55 w podanej temperaturze, po czym chlodzi sie do tempera¬ tury 30°C. Nastepnie odsacza sie substancje stala, przemy¬ wa 90 ml czystej mieszaniny cykloheksanon-cykloheksa¬ nol (1:1) i suszy w temperaturze 80°C pod zmniejszonym cisnieniem. 60 Otrzymuje sie 147gantracenuo zawartosci98,3% wago¬ wych 100%-owego antracenu co odpowiada 96% wago¬ wym wprowadzonego wstepnie oczyszczonego antracenu.Ogólna wydajnosc antracenu w obu operacjach oczysz¬ czania wynosi 92,2% wagowych wprowadzonego 100% 65 antracenu.91 166 Przyklad II. a) Oczyszczanie antrachinonu. W 3,6 kg cykloheksano- nu ogrzewa sie do temperatury 156°C 600 g surowego antrachinonu o zawartosci 94,6% wagowych 100% antra¬ chinonu i miesza sie w tej temperaturze przez 1/2 godziny, przy czym oddestylowuja nieznaczne ilosci wody zawartej w surowym antrachinonie razem z mala iloscia rozpusz¬ czalnika, a wiekszosci surowego antrachinonu rozpuszcza sie. Nastepnie chlojdzi sie do temperatury 30°C, skladniki nierozpuszczone oraz ponownie wykrystalizowany antra- chinon odsacza sie i placek filtracyjny przemywa 700 g cykloheksanonu.Po wysuszeniu pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 551 g antrachinonu o zawartosci 99,6% wagowych antrachinonu (100%) co odpowiada wydajnosci 96,7% wagowych wprowadzonego 100% antrachinonu. b) Oczyszczenie antracenu. W 1000 ml lugu macierzys¬ tego z oczyszczenia antrachinonu ogrzewa siedo tempera¬ tury 100°C, 600 g surowego antracenu (54,9% wagowych 100% antracenu) i w podanej temperaturze miesza sie przez 30 minut. Nastepnie chlodzi siedotemperatury 30°C, pozostalosc i krystalizat odsacza sie i przemywa 200 ml lugu macierzystego z oczyszczania antrachinonu. Placek filtracyjny suszy sie w temperaturze 80°C pod zmniejszo¬ nym cisnieniem. Otrzymuje sie 323 gantracenu o zawartos¬ ci 93,3% wagowych antracenu 100%, co odpowiada 91,5% wagowym wprowadzonego 100% antracenu.W 300 ml lugumacierzystego z oczyszczania antrachino¬ nu ogrzewa sie do temperatury 140°C 175 g tak wstepnie oczyszczonego antracenu i miesza sie w tej temperaturze przez okolo 30 minut.Nastepnie chlodzi sie do temperatury 30°C pozostalosc i krystalizat odsacza sie i przemywa 100 ml czystego cykloheksanonu. Placek filtracyjny suszy sie w temperatu¬ rze 80°C pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 162,5 g antracenu o zawartosci 98,9% wagowych 100% antracenu, co odpowiada wydajnosci 98,9% wagowych wprowadzonego 100% antracenu. Wydajnosc w obu ope¬ racjach odpowiada 90,5% wagowym wprowadzonego 100%-owego antracenu.Przyklad III. a) Oczyszczanie antrachinonu. W 1 kg mieszaniny izo¬ merów metylocykloheksanonuogrzewasiedo temperatury 174°C 200 g surowego antrachinonu o zawartosci 94,4% czystego antrachinonu i miesza sie w podanej temperatu- 6 rze przez 1/2 godziny, przy czym destylujewodaewentual¬ nie obecna we wsadzie z mala iloscia rozpuszczalnika, a surowy antrachinon czesciowo rozpuszcza sie. Nastepnie chlodzi sie do temperatury 30°C, odsacza sie i przemywa 200 ml mieszaniny izomerów metylocykloheksanonu. Po wysuszeniu pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 184 g antrachinonu o zawartosci 99,6% czystego antrachi¬ nonu co odpowiada wydajnosci 97,1% wsadu, b) Oczyszczanie antracenu. W 900 ml przesaczu z oczy- io szczenia surowego antrachinonu ogrzewa sie do tempera¬ tury 100°C 600 g surowego antracenu (zawartosc czystej substancji 58,0%) i w podanej temperaturze miesza sie przez 1/2 godziny, po czymchlodzisiedo temperatury30°C i saczy. Przemywa sie 400 ml tego samegorozpuszczalnika.Placek filtracyjny suszy sie w temperaturze 80°C pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 353 g antracenu o zawartosci 94,6% substancji czystej, co odpowiada 95,9% wsadowego antracenu. Otrzymanyantracen w ilosci 353 gogrzewasie do temperatury 140°Cw 570mlprzesaczu z krystalizacji surowego antrachinonu, miesza sie w poda¬ nej temperaturee przez 1/2 godziny, chlodzi sie do tempe¬ ratury 30°C, saczy i przemywa sie 190 ml mieszaniny izomerów metylocykloheksanonu. Placek filtracyjnysuszy sie w temperaturze 80°C pod zmniejszonym cisnieniem.Otrzymuje sie 307 g antracenu o zawartosci 99,1% wago¬ wych, co odpowiada wydajnosci 95,9% wsadowego antra¬ cenu (100%).Ogólna wydajnosc antracenu w obu operacjach oczysz¬ czania wynosi 87,4% wagowych wsadowego antracenu (100%). PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób oczyszczania antrachinonu, znamienny tym, 35 ze do oczyszczania surowego antrachinonu stosuje sie jako rozpuszczalnik cykloheksanoni/lub jego homologimetylo¬ we, ewentualnie w mieszaninie z cykloheksanolem i/lub jego homologami metylowymi.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 40 rozpuszczalnik stosuje sie mieszanine 3-7 czesci wago¬ wych cykloheksanonu i 7-3 czesci wagowych cykoheksa- nolu.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie mieszanine równych czesci wagowych cykloheksanonu 45 i cykloheksanolu.91 166 Surowy antrachinon Surowy antracen
  4. 4. - Rozpuszczalnik (uzupelnienie) Oczyszczanie| antrachinonu Przesacze Czysty antrachinon 5 Oczyszczanie antracenu 1 etap Przesacze —TT Oczyszczanie antracenu 2 etap Obróbka rozpuszczalnika V Czysty antracen ^ Rozpuszczalnik (strata) Rozpuszczalnik Sklad wykonano w DSP, zam. 2245/ZC Druk w UPPUL, naklad 125 + 20 egz. Cena zl 10,- PL
PL1973167569A 1972-12-23 1973-12-21 PL91166B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2263247A DE2263247C3 (de) 1972-12-23 1972-12-23 Verfahren zur Reinigung von Anthrachinon

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91166B1 true PL91166B1 (pl) 1977-02-28

Family

ID=5865352

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973167569A PL91166B1 (pl) 1972-12-23 1973-12-21

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3907836A (pl)
JP (1) JPS5125021B2 (pl)
BE (1) BE808893A (pl)
CH (1) CH602534A5 (pl)
DE (1) DE2263247C3 (pl)
FR (1) FR2211439B1 (pl)
GB (1) GB1429670A (pl)
PL (1) PL91166B1 (pl)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51159045U (pl) * 1975-06-12 1976-12-17
US4824609A (en) * 1988-01-07 1989-04-25 Fmc Corporation Process for purifying a working compound
JP2007330774A (ja) * 2006-05-15 2007-12-27 Seiwa Corporation:Kk ゴルフ用ティー
CN104447270A (zh) * 2014-12-05 2015-03-25 湖南农业大学 一种从虎杖提取白藜芦醇后的副产品中纯化大黄素的方法
CN106045838B (zh) * 2016-06-04 2019-02-01 江阴市长江化工有限公司 2-乙基蒽醌的合成装置及工艺
CN111646887A (zh) * 2020-05-28 2020-09-11 山西豪仑科化工有限公司 蒽醌氧化尾料萃取回收装置
CN114436798A (zh) * 2020-10-20 2022-05-06 中国石油化工股份有限公司 烷基蒽醌组合物及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US275128A (en) * 1883-04-03 Impure anthraceinone and alizarine
US1420198A (en) * 1920-03-29 1922-06-20 Nat Aniline & Chem Co Inc Purification of anthraquinone
US1404056A (en) * 1920-08-19 1922-01-17 Firm Of Kinzlberger & Co Process for the purification of anthraquinone
US2438148A (en) * 1945-02-01 1948-03-23 Koppers Co Inc Crude anthracene separation
US2860036A (en) * 1953-05-04 1958-11-11 Laporte Chemical Purification of anthraquinone solutions

Also Published As

Publication number Publication date
CH602534A5 (pl) 1978-07-31
FR2211439B1 (pl) 1977-06-10
DE2263247A1 (de) 1974-06-27
JPS5125021B2 (pl) 1976-07-28
FR2211439A1 (pl) 1974-07-19
DE2263247C3 (de) 1981-08-27
BE808893A (fr) 1974-06-20
JPS4988855A (pl) 1974-08-24
US3907836A (en) 1975-09-23
GB1429670A (en) 1976-03-24
DE2263247B2 (de) 1980-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL91166B1 (pl)
DE2050943C3 (de) Verfahren zum Reinigen von rohem p-Aminophenol
US2194201A (en) Organic compound and method of producing the same
DE2517437A1 (de) Dinitronaphthaline
US2295606A (en) Lutldine compounds
Gulland et al. CC.—Synthetical experiments in the naphthyridine groups
DE3306532C2 (de) Verfahren zur Reinigung von 1-Aminoanthrachinon
US3873582A (en) Process for isolating aminoanthraquinones
US3506725A (en) Separating 1,5-dinitronaphthalene from 1,8-dinitronaphthalene
DE2517439C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von 1,5- und 1,8- Dinitronaphthalin
DE658203C (de) Verfahren zur Darstellung von Azinen
US2783278A (en) Purification of omicion-nitrodiphenylamine
US1297524A (en) Process of purifying nitro-aromatic compounds.
US2651642A (en) Preparation of dehydrocholic acid
AT54718B (de) Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe.
AT156581B (de) Verfahren zur Darstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesäuren.
US1809207A (en) Condensation products and dyestuffs from thionaphthene-2.3-dicarboxylic acids and process for preparing the same
US1674216A (en) Purification of n-alkylcarbazoles
DE1518968A1 (de) Verfahren zur Isolierung von aromatischen Nitro-Sulfonsaeuren
US4070409A (en) Process for recovering anthracene
PL15306B1 (pl) Sposób oczyszczania surowego antracenu.
DE3635024A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,6-di(2-hydroxy-2-propyl)naphthalin
DE555934C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des 3-Aminoacridins
DE2000510C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Flavanthrenen
JPH04290833A (ja) 芳香族化合物のアルカリ溶融反応方法