PL89207B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL89207B1 PL89207B1 PL1973160660A PL16066073A PL89207B1 PL 89207 B1 PL89207 B1 PL 89207B1 PL 1973160660 A PL1973160660 A PL 1973160660A PL 16066073 A PL16066073 A PL 16066073A PL 89207 B1 PL89207 B1 PL 89207B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- optionally substituted
- formula
- alkyl
- pattern
- Prior art date
Links
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 5
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims 1
- -1 hydrogen hydrogen Chemical class 0.000 description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- WAVOOWVINKGEHS-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)phenol Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(O)=C1 WAVOOWVINKGEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTGSQPRDMHCIMM-UHFFFAOYSA-N 3-(ethylamino)-4-methylphenol Chemical compound CCNC1=CC(O)=CC=C1C CTGSQPRDMHCIMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 2
- MLHQPPYBHZSBCX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethoxy)propan-2-ol Chemical compound CC(O)COCCO MLHQPPYBHZSBCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUNAWQZKZVVELQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1N NUNAWQZKZVVELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 0 Cc(cc(cc1)N(*)[N+]=C)c1N=O Chemical compound Cc(cc(cc1)N(*)[N+]=C)c1N=O 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAINDZZBLPQSEX-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)(O)[O-].S(=O)(=O)(OC)O Chemical compound [N+](=O)(O)[O-].S(=O)(=O)(OC)O YAINDZZBLPQSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UOURRHZRLGCVDA-UHFFFAOYSA-D pentazinc;dicarbonate;hexahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O UOURRHZRLGCVDA-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia barwników oksazynowych o wzorze 1, w któ¬
rym R oznacza wodór lub alkil, R* oznacza wo¬
dór, ewentualnie podstawiony alkil, cykloalkil,
lub aralkil, R2 oznacza wodór, lub ewentualnie
podstawiony alkil, R3 oznacza ewentualnie podsta¬
wiony alkil, cykloalkil, aralkil, lub fenyl, R'1
oznacza wodór lub ewentualnie podstawiony al¬
kil, a A- oznacza anion, ze zwiazków o wzorze 2
i zwiazków o wzorze 3 na drodze kondensacji,
przy czym wystepujace we wzorach 2 i 3 symbo¬
le R—R4 maja wyzej podane znaczenie a symbol
RG we wzorze 3 oznacza alkil o 1—4 atomach C
polegajacy na tym, ze kondensacje prowadzi sie
w obecnosci kwasu Lewisa, przede wszystkim
kwasu Lewisa metalu i zasady.
Jako podstawnik R oprócz wodoru wchodzi w
rachube n- lub i-propyl, n- lub i-butyl a przede
wszystkim metyl, R3 moze oprócz wodoru ozna¬
czac np. metyl, etyl, n- lub i-propyl, n- lub
i-butyl, cykloheksyl, benzyl, fenyloetyl, fenyl, be-
ta-hydroksyetyl, beta-hydroksypropyl, gamma-
-hydroksypropyl, beta, gamma-dwuhydroksypropyl,
beta-cyjanoetyl, beta-karbometoksy- lub -etoksy-
etyl, metylofenyl, chlorofenyl lub metoksyfenyl,
R2 oznacza ewentualnie podstawione alkile, takie
jak wymienione pod R3: R* ma takie znaczenie
jakie wymieniono dla R3, oprócz znaczen wymie¬
nionych dla podstawionego fenylu. R4 oznacza 30
podstawione alkile, takie jak wymienione dla pod-
stawnika R3. R5 oznacza np. propyl, butyl, korzy¬
stnie metyl lub etyl.
Anionami A~ sa np. chlorek, bromek, siarczan,
azotan metylosiarczan, etylosiarczan, mrówczan,
octan, szczawian, toluenosukfonian, fosforan i
czterochlorocynkan. Anion mozna wybierac do¬
wolnie, poniewaz nie ma on zadnego wplywu na
wlasciwosci barwienia. Ze wzgledu na stosowanie
barwników w kapielach barwiacych, wybiera sie
celowo tak anion, aby uzyskac wysoka rozpusz¬
czalnosc.
Jako kwasy Lewisa metali wchodza w rachube
np. sole glinu, tytanu, zelaza, cyny, manganu, mie¬
dzi a w szczególnosci cynku, przy czym stosuje
sie przede wszystkim halogenki. Stosowanie in¬
nych soli np. octanów, jest równiez mozliwe. Jako
kwasy Lewisa mozna takze wymienic kompleksy
eterowe trój fluorku boru.
Jako zasady, które dodaje sie podczas konden¬
sacji mozna wymienic przykladowo aminy, tlenki,
lub weglany metali. Poszczególnymi zwiazkami sa
przykladowo dwuetanoloamina, piperydyna, trój-
izopropanoloamina, trójizopropyloamina, chinoli¬
na, pikolina, pirydyna, weglan sodu, kwasny
weglan sodu, weglan potasu, weglan wapnia, we¬
glan magnezu, tlenek magnezu, wodorotlenek gli¬
nu i przede wszystkim zasadowe sole cynku, jak
89 20789 207
tlenek cynku, zasadowy weglan cynku lub takze
octan cynku, przy czym octan cynku dziala jed¬
noczesnie jako kwas Lewisa i zasada.
Reakcje wedlug wynalazku prowadzi sie celo¬
wo w ten -sposób, ze przereagowuje sie zwiazek
o wzorze 2, np. w roztworze alkoholowym lub
glikolowym (przykladowo w metanolu), etanolu,
n- lub i-propanolu lub butanolu, glikolu, dwuety-
ienoglikolu, eterze mono-metylowym, -etylowym
lub -butyiowym glikolu etylenowego, lub eterze
mono-metylowym glikolu dwuetylenowego (z kwa¬
sem Lewisa i zasada i dodaje stopniowo zwiazek
o wzorze 3 w postaci soli, przede wszystkim chlo¬
rowodorku. Powstajacy zwiazek oksazynowy o
wzorze 1 wytraca sie w czasie reakcji jako sól.
Jest on wyjatkowo czysty powstaje z wysoka wy¬
dajnoscia i mozna go wyodrebnic przez odsacze¬
nie. Uzyskany zwiazek oksazynowy z reguly jako
sól z anionem kompleksowym zawierajacym kwas
Lewisa, mozna np. poprzez zasade przeprowadzic
w sole z innymi anionami.
Dalszze szczególy wytwarzania zwiazków oksa-
zynowych o wzorze 1 objasniaja przyklady.
Nowy sposób wedlug wynalazku ma szczególne
znaczenie dla wytwarzania zwiazków o wzprze la,
w którym X1' oznacza wodór lub alkil o 1—4
atomach C, X- oznacza wodór, alkil o 1—4 ato¬
mach C, beta-hydroksyetyl, beta-chloroetyl, beta-
-cyjanoetyl lub hydroksypropyl, Xs oznacza wo¬
dór metyl lub etyl, X"1 oznacza wodór, metyl, etyl,
beta-cyjanoetyl lub beta-hydroksyetyl, X5 — ozna¬
cza wodór, metyl, etyl, metoksy lub etoiksy a A~
ma znaczenie takie jak podstawnik A~. Korzystnie
X'1 oznacza we wzorze 1 wodór, a X;} wodór lub
metyl.
W porównaniu do sposobu wytwarzania barw¬
ników oksazynowych, znanego opisu patentowego
NRF nr 2 030 028 sposób wedlug wynalazku wy¬
kazuje znaczne korzysci. Wedlug znanego sposo¬
bu opisanego w wyzej cytowanym opisie paten¬
towym otrzymuje sie tylko silnie zanieczyszczo¬
ne produkty, których zwykla metoda nie mozna
uwolnic od zanieczyszczen i które tym samym
nie daja powtarzalnych wybarwien.
Sposób wedlug wynalazku przebiega niespodzia¬
nie tak, ze barwniki wytracaja sie juz w czasie
kondensacji w czystej, latwTo odsaczalnej postaci,
podczas gdy zanieczyszczenia pozostaja w roztwo¬
rze. Po wyodrebnieniu i w szczególowym przy¬
padku wymianie anionu, barwniki wytworzone
sposobem wedlug wynalazku nadaja sie bezposred¬
nio do barwienia i wskutek wysokiej czystosci
otrzymuje sie w absolutnie powtarzalny sposób
brylantowe blekitne wybarwienie w szczególnosci
na wlóknach modyfikowanych anionowo jak pro¬
dukty polimeryzacji akrolonitrylu i poliestrach.
Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja blizej na¬
stepujace przyklady. Czesci i procenty podawane
45
50
55
60
w przykladach oznaczaja czesci wagowe i procen¬
ty wagowo o ile nie zaznaczono inaczej.
Przyklad I. Do ogrzanej do temperatury
80°C mieszaniny 17 g m-dwuetyloaminofenolu,
g chlorku cynku 4 g tlenku cynku i 100 ml me-
tyloglikolu wprowadza sie w ciagu 1 godziny 26 g
chlorowodorku p-nitrozo-N-dwuetylo-m-fenetydy-
ny. Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie jeszcze
przez 2 godziny w temperaturze 80°C i nastepnie
odsacza wytracona krystaliczna sól barwna, a
otrzymana mieszanina w ilosci 38 g, która na
wlóknach poliakrylonitryiowych daje jaskrawe
blekitne zabarwienie.
W takich samych warunkach reakcji z 26 g
chlorowodorku p-nitrozo-N-dwumetylo-m-fenety-
dyny i 15 g 3-etyloamino-4-metylofenolu wzgled¬
nie 13 g 3-amino-4-metylofenolu otrzymuje sie
g wzglednie 30 g odpowiednich soli barwnych,
które latwo daja sie odsaczyc i wykazuja wyso¬
ka czystosc.
Przyklad II. Do ogrzanej do temperatury
60°C mieszaniny 17 g m-dwuetyloaminofenolu, 20 g
chlorku cynku, 2 g tlenku magnezu i 100 ml me-
tyloglikolu wprowadza sie w ciagu 2 godzin 27 g
chlorku 3-metoksy-4-nitrozodw7ufenyloamoniowego.
Po dalszych 2 godzinach odsacza sie ogrzana do
temperatury 60rC mieszanine. Wytracone w cza¬
sie reakcji krysztaly waza 43 g. Barwia one
wlókna poliakrylonitrylowe jaskrawo niebiesko.
Przyklad III. Do ogrzanego do temperatury
50°C roztworu 17 g n-dwuetyloaminofenolu, 14 g
chlorku cynku i 16 g pirydyny w 100 ml izobuta-
nolu, wprowadza sie powoli 28 g chlorku 3-metoksy-
-4-nitrozofenylo-o-toliloaminowego. Wytracone kry¬
sztaly otrzymane w ilosci 46 g odsacza sie po 3
godzinach. Barwia one wlókna poliakrylonitrylowe
na jaskrawo blekitny kolor z dotskonala trwaloscia.
Ze wzgledu na obojetnie blekitne zabarwienie,
barwnik nadaje sie szczególnie do barwienia kom¬
binacyjnego.
Podobne wyniki otrzymuje sie, jezeli zamiast
pirydyny uzyje sie kwasnego weglanu sodu, octa¬
nu cynku, dwuetanoloaminy lub trójizopropylo-
aminy.
Przyklad IV. Do ogrzanej do temperatury
80°C mieszaniny 15 g 3-etyloamino-4-metylofenolu,
24 g chlorku zelazowego, 4 g tlenku cynku i 150 ml
etanolu wprowadza sie w ciagu 2 godzin 28 g
chlorku 3-metoksy-4-nitrozofenylo-p-toliloamonio-
wego. Wykrystalizowuje 'sie 47 g barwnej soli oksa-
zyny o wysokiej czystosci.
Podobne wyniki otrzymano, gdy w miejsce chlor¬
ku zelazowego uzyto chlorku cynku, chlorek cyny
lub chlorek glinu.
Postepujac analogicznie jak wyzej otrzymuje sie
takze barwniki o wzorze ogólnym 4, .scharaktery¬
zowane w tablicy przez podanie podstawników.89 207
Przyklad
~ V '
VI
VII
VIII
IX
X
XI
XII
XIII
R^
CH3
H
H
C2H:,
¦C2H5
CH:5
. C2H5
H
H
Tabl
R2
CH;l
C2H4CN
C,H4OH
C2H:j
C2H5
CH;{
C,H5
C2H5
C2H5
i c a
R
H
ca
H
H
H
H
H
CH3
CH;{
R'1
H
H
H
H
C2H:,
CH3
C2H/xOH
H
H
R5
p-OC2H5
p-CH3
H
P-OCH;,
H
H
H
p-CH3
O-CH;,
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania barwników oksazyno- wych o wzorze 1, w którym R oznacza wodór lub alkil, R* oznacza wodór, lub ewentualnie podsta¬ wiony alkil, cyklcalkil lub aralkil, R2 oznacza wodór, lub ewentualnie podstawiony alkil, R;) oznacza ewentualnie podstawiony alkil, cykloalkil, aralkil, lub fenyl, R'1 oznacza wodór lub ewen¬ tualnie podstawiony alkil, a A — oznacza anion, 20 przez kondensacje zwiazków o wzorze 2, w którym R, R'1 i R2 maja wyzej podane znaczenie ze zwiaz¬ kami o wzorze 3 w którym R3 i R/l maja wyzej podane znaczenie a RG oznacza alkil o 1—4 ato¬ mach C, znamienny tym, ze kondensacje pro¬ wadzi sie w obecnosci kwasu Lewisa i zasady.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie kwas Lewisa metalu.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym ze jako kwas Lewisa stosuje sie chlorek cynku i jako zasade zasadowy zwiazek cynku. R2 V Wzór 1 © A© O P Wzór 1 a89 207 R. "00* rV Wzór 2 0R6 Wzór ruruk WZKart. Zam. D-5035. Cena 10 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2206508A DE2206508C2 (de) | 1972-02-11 | 1972-02-11 | Verfahren zur Herstellung von Oxazinfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL89207B1 true PL89207B1 (pl) | 1976-11-30 |
Family
ID=5835741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973160660A PL89207B1 (pl) | 1972-02-11 | 1973-02-09 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3894012A (pl) |
| JP (1) | JPS5750825B2 (pl) |
| BE (1) | BE795072A (pl) |
| CH (1) | CH568357A5 (pl) |
| CS (1) | CS161675B2 (pl) |
| DD (1) | DD101909A5 (pl) |
| DE (1) | DE2206508C2 (pl) |
| FR (1) | FR2171260B1 (pl) |
| GB (1) | GB1410562A (pl) |
| IT (1) | IT977113B (pl) |
| NL (1) | NL7301661A (pl) |
| PL (1) | PL89207B1 (pl) |
| SU (1) | SU474989A3 (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4196286A (en) * | 1975-07-11 | 1980-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of basic oxazine dyestuffs |
| DE2631166C2 (de) * | 1976-07-10 | 1983-05-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Oxazinfarbstoffen |
| EP0005451A3 (de) * | 1978-04-21 | 1979-12-12 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von kationischen Oxazinverbindungen, die Oxazinverbindungen sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien |
| CH638548A5 (de) * | 1978-07-21 | 1983-09-30 | Ciba Geigy Ag | Kationische oxazinfarbstoffe. |
| DE3011154A1 (de) * | 1980-03-22 | 1981-10-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Neue zinkchloridkomplexverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3033439A1 (de) * | 1980-09-05 | 1982-04-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Basische farbstoffe der oxazinreihe |
| US4367334A (en) * | 1980-12-24 | 1983-01-04 | Ciba-Geigy Corporation | Borontetrafluoride salts of basic oxazine dyes |
| US4714763A (en) * | 1985-07-11 | 1987-12-22 | Viomedics Inc. | Novel oxazine-ureas and thiazine urea chromophors as fluorescent labels |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE68558C (de) * | A. Leonhardt & Co. in Mühlheim i. H | Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe. (2 | ||
| DE1569603C3 (de) * | 1966-08-04 | 1974-03-14 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Oxazinfarbstoffen |
| FR2036034A5 (en) * | 1969-03-03 | 1970-12-24 | Hoechst Ag | Basic oxazine dyestuffs |
| FR2036035A5 (en) * | 1969-03-03 | 1970-12-24 | Hoechst Ag | Basic oxazinic dyestuffs prepn |
| US3655601A (en) * | 1969-02-13 | 1972-04-11 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of basic oxazine dyestuffs |
-
0
- BE BE795072D patent/BE795072A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-02-11 DE DE2206508A patent/DE2206508C2/de not_active Expired
-
1973
- 1973-01-31 IT IT47989/73A patent/IT977113B/it active
- 1973-02-06 NL NL7301661A patent/NL7301661A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-02-07 US US330253A patent/US3894012A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-07 FR FR7304342A patent/FR2171260B1/fr not_active Expired
- 1973-02-08 SU SU1879196A patent/SU474989A3/ru active
- 1973-02-09 DD DD168782A patent/DD101909A5/xx unknown
- 1973-02-09 GB GB643373A patent/GB1410562A/en not_active Expired
- 1973-02-09 PL PL1973160660A patent/PL89207B1/pl unknown
- 1973-02-09 CH CH188073A patent/CH568357A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-12 JP JP48016689A patent/JPS5750825B2/ja not_active Expired
- 1973-02-12 CS CS1010A patent/CS161675B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4889227A (pl) | 1973-11-21 |
| FR2171260A1 (pl) | 1973-09-21 |
| BE795072A (fr) | 1973-08-07 |
| US3894012A (en) | 1975-07-08 |
| JPS5750825B2 (pl) | 1982-10-29 |
| CS161675B2 (pl) | 1975-06-10 |
| DE2206508A1 (de) | 1974-04-11 |
| CH568357A5 (pl) | 1975-10-31 |
| DD101909A5 (pl) | 1973-11-20 |
| DE2206508B1 (de) | 1974-05-22 |
| SU474989A3 (ru) | 1975-06-25 |
| NL7301661A (pl) | 1973-08-14 |
| DE2206508C2 (de) | 1979-08-23 |
| GB1410562A (en) | 1975-10-15 |
| FR2171260B1 (pl) | 1976-06-11 |
| IT977113B (it) | 1974-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103086988B (zh) | 苯基双三唑化合物及其制备方法与应用 | |
| Muetterties et al. | Chelate chemistry. III. Chelates of high coordination number | |
| Korber et al. | cyclo‐Sb: A New, Highly Charged Zintl Anion, Stabilized as an Ion Complex in the Ammoniate [Li (NH3) 4] 3 [Li2 (NH3) 2Sb5]· 2NH3 | |
| PL89207B1 (pl) | ||
| GB1421689A (en) | Imidazolyl-o,n-acetals and their salts processes for their preparation and their use as fungicides | |
| CN101781323B (zh) | 一种发光过渡金属有机骨架结构化合物及其制备方法 | |
| US3322784A (en) | Benzimidazolium compounds | |
| CN104230966B (zh) | 苯并咪唑双核锌金属配合物及其在pvc热稳定剂中的应用 | |
| US2355659A (en) | Piperidine derivatives and process for the manufacture of the same | |
| JPS6058260B2 (ja) | アントラキノン化合物、その製法および染色方法 | |
| US2235638A (en) | Process of preparing derivatives of pyrimidine | |
| US2708207A (en) | Bis quaternary ammonium compounds | |
| CN104447871A (zh) | 一种含锰双核二维聚合物及其制备方法 | |
| US2118493A (en) | Manufacture of aniline derivatives | |
| CN104177299B (zh) | 六齿柔性苯并咪唑锌金属配合物及其在pvc热稳定剂中的应用 | |
| DE1670478A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des alpha-Piperazino-phenylacetonitrils | |
| CH635340A5 (de) | Verfahren zur herstellung von benzimidazolverbindungen und deren verwendung. | |
| US2850505A (en) | Tetraphenyltetrazaporphins | |
| Tomita et al. | The Chromium (III) Complexes with Anthranilicdiacetic Acid | |
| US3101333A (en) | Stilbyl-acenaphthenotriazole | |
| Hota et al. | Syntheses and properties of some five-and six-coordinate copper (II) complexes with acetylacetonate and the structural characterisation of a biguanide-acetylacetonate double salt | |
| US2723996A (en) | N, n, n'-tribenzyl-n'-hydroxy alkyl aliphatic diamines | |
| CN106279063B (zh) | 一种医药中间体吩噻嗪类化合物的合成方法 | |
| Mann et al. | The constitution of complex metallic salts. Part XV. Palladium derivatives of o-dimethylaminophenyldimethylarsine | |
| US4085101A (en) | 1,3-Diaryl-2-pyrazoline derivatives |