PL89009B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL89009B1
PL89009B1 PL15655171A PL15655171A PL89009B1 PL 89009 B1 PL89009 B1 PL 89009B1 PL 15655171 A PL15655171 A PL 15655171A PL 15655171 A PL15655171 A PL 15655171A PL 89009 B1 PL89009 B1 PL 89009B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
pyrimidinedione
plants
emergence
methyl
Prior art date
Application number
PL15655171A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Rousseluclaf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR7102829A external-priority patent/FR2123184B2/fr
Application filed by Rousseluclaf filed Critical Rousseluclaf
Publication of PL89009B1 publication Critical patent/PL89009B1/pl

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek chwa¬ stobójczy zawierajacy jako substancje czynna no¬ wy zwiazek czterowodoropirymidynowy o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ri oznacza nizszy rodnik alkilowy lub rodnik feny- lowy, R2 oznacza atom wodoru, chloru lub bromu lub nizszy rodnik alkilowy, a symbol n oznacza liczbe calkowita 3 lub 4.
Jako nizszy rodnik alkilowy oznaczony symbo¬ lem Rj lub R2 wymienia sie rodnik alkilowy o 1— —7 atomach wegla, taki jak rodnik metylowy, ety¬ lowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, III- -rzed. butylowy, pentylowy, heksylowy i heptylo- wy.
Zwiazki o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku wykazuja doskonale wlasciwosci chwasto¬ bójcze i sa stosowane w rolnictwie do zwalczania chwastów.
Sposród zwiazków o ogólnym wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, w którym R1? R2 oraz n ma¬ ja wyzej podane znaczenie, szczególnie korzystny¬ mi sa 3-(2-czterowodoropiranylo)-5-chloro-6-mety- lo-l,2,3,4-czterowodoropirymidynodion-2,4 o tempe¬ raturze topnienia 225°C, 3-(2-czterowodoropirany- lo)-5,6-dwumetylo-l,2,3,4-czterowodoropirymidyno- dion-2,4 o temperaturze topnienia 218°C, 3-i(2-czte- rowodorofuranylo)-5-chloro-6-metylo-l,2,3,4-cztero- wodoropirymidynodion-2,4 o temperaturze topnie¬ nia 200°C, 3-(2'-czterowodoropiranylo)-6-metylo- -l,2,3,4-czterowodoropirymidynodion-2,4 o tempera- turze topnienia 224°C, 3-(2'-czterowodoropiranylo)- -5-bromo-6-metylo-l,2,3,4-czteirowodoropirymidyno- dion o temperaturze topnienia 210°C, 3-(2'-cztero- 'wodorofuranyloO-e-imetylo-il^y^^-czterowodoropiiry- midynodion-2,4 o temperaturze topnienia 202°C, 3-((2-'czterowodorofuranylo)-5-bromo-6-metylo- -l,2,3,4-czterowodoropirymidynodion-2,4 o tempera¬ turze topnienia 202°C, 3-(2-czterowodoropiranylo)- -6-fenylo-l,2,3,4-czterowodoropirymidynodion-2,4 o temperaturze topnienia 235°C, 3n(2'-czterowodoro- pdranylo)-5-chloro-6-fenylo-l,2,3,4-czterowodoropi- rymidynodion-2,4 oraz o temperaturze topnienia 194—196°C 3-(2'-czterowodoropiranylo)-5-bromo-6- -fenylo-l,2,3,4-czterowodoropir£midynodion-2,4 o temperaturze topnienia 202—204°C.
Znane sa zwiazki czterowodoropirymidynowe wy¬ kazujace wlasciwosci chwastobójcze, np. 3-II-rzed.- -butylo-5-bromo-6-metylo-l,2,3,4-czterowodoropiry- midynodion-2,4 znany pod nazwa Bromacile i sto¬ sowany do odchwaszczania sadów brzoskwinio¬ wych.
Zwiazki te stosowane sa jednak jako srodki chwastobójcze o dzialaniu nieselektywnym.
Nieoczekiwanie stwierdzono, ze substancje czyn¬ ne osrodka wedlug wynalazku slabo lub wcale nie sa szkodliwe dla niektórych roslin.
Wlasciwosci chwastobójcze substancji czynnej srodka wedlug wynalazku stosowanych przed — oraz po wzejsciu roslin zostaly stwierdzone na podstawie prób przeprowadzonych na roslinach 6900989009 3 przedstawiajacych rozpowszechnione gatunki roslin, takich jak owies, pszenica, kukurydza, wyczyniec, burak pastewny, zlocien, len koniczyna, gorczyca.
Srodki te moga byc stosowane w postaci proszku, granulatu, zawiesiny, emulsji, roztworu, zawiera¬ jacych substancje czynna np. w mieszaninie z nos¬ nikiem i/lub srodkiem powierzchniowo czynnym anionowym, kationowym lub niejonowym, zapew¬ niajacym miedzy innymi jednorodnosc mieszaniny.
Jako nosnik stosuje sie ciecz, taka jak woda, al¬ kohol, weglowodory lub inne rozpuszczalniki or¬ ganiczne, oleje mineralne, zwierzece lub roslinne lub substancje stala w postaci sporoszkowanej, ta¬ ka jak talk, gliny, krzemiany lub ziemia okrzem¬ kowa.
Srodki w postaci stalej sproszkowanej do opyla¬ nia, mieszania z woda w postaci granulatu wy¬ twarza sie przez zmieszanie i zmielenie zwiazku czynnego z obojetna substancja stala lub przez na¬ sycenie calego podloza roztworem substancji czyn¬ nej w rozpuszczalniku, który nastepnie usuwa sie przez odparowanie.
Niezaleznie od nosnika i/lub srodka powierzch- niowo-czynnego, srodki chwastobójcze moga zawie¬ rac jako substancje czynna jeden lub kilka zwiaz¬ ków o wzorze 1 oraz ewentualnie inne srodki chwastobójcze i/lub grzybobójcze, trujace, owado¬ bójcze i inne, a takze substancje wplywajaca na rozwój roslin.
Substancje czynne srodka wedlug wynalazku sto¬ suje sie w ilosci wystarczajacej do zapewnienia lub dzialania jako srodka chwastobójczego. Ilosc sub¬ stancji czynnej zawartej w srodku chwastobójczym wedlug wynalazku zalezy od rodzaju chwastów, stopnia ich rozwoju, wlasciwosci gleby oraz wa¬ runków atmosferycznych i wynosi na ogól 0,2—40 kg/ha, korzystnie 0,6—5 kg/ha.
Nizej podany przyklad przeprowadzonych badan* objasnia wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu stosowania.
Przyklad. Skutecznosc chwastobójcza zwiaz¬ ków wedlug wynalazku badano na kulturach ow¬ sa, buraka pastewnego, pszenicy, zólcienia, lnu, ku¬ kurydzy, gorczycy, koniczyny i wyczynca, w do¬ niczkach o wymiarach 23 X 14 X 4 cm z podwój¬ nym dnem, nawilzanych od spodu. W kazdej do¬ niczce zasiano 20 ziaren w rzedach i odstepach 3 cm. Próby prowadzono w róznych stezeniach bada¬ nego zwiazku, przy czym przy kazdym stezeniu próbe powtarzano czterokrotnie.
Próby prowadzone w nastepujacych warunkach hodowli: temperature 20°C ± 2°C, wilgotnosc okolo 60%, oswietlenie dzienne oraz dodatkowo biale swiatlo jarzace z rury fluoroscencyjnej, w ciagu 16 godzin na dobe. Glebe stanowila mieszanina 10 czesci objetosciowych ziemi ornej, 10 czesci obje¬ lo tesciowych piasku rzecznego i 2 czesci objetoscio¬ we torfu.
Próby przed wzejsciem roslin prowadzone po uplywie 24 godzin od zasiewu, przy czym w pierw¬ szej próbie, aby zapewnic przenikanie badanego zwiazku do poziomu ziaren, zastosowano deszczo¬ wanie.
Próby po wzejsciu prowadzone po uplywie 21 dni na pedach naziemnych. W obu przypadkach zwiazek stosowano w warunkach standartowych, przy uzyciu przyrzadu rozpylajacego, w ilosci od¬ powiadajacej 5—0,62 kg/ha i rozcienczeniu odpo¬ wiadajacym 560 l/ha, przy czym w celu porówna¬ nia przeprowadzono próby kontrolne bez stosowa¬ nia zwiazku. Po uplywie 21 dni porównano wyniki prób dokonanych na roslinach przed wzejsciem przez zwazenie zalazków, a po uplywie 15 dni po¬ równano wyniki badan prowadzonych po wzejsciu roslin.
Wyniki badan przedstawiono jako procent P za- hamowania wegetacji wedlug wzoru: Ciezar zalazków kontrolnych — ciezar zalazków badnych P= 1 X 100 ciezar zalazków kontrolnych Nizej podane tablice przedstawiaja wyniki prze¬ prowadzonych prób przed i po wzejsciu roslin, z 3-(2-czterowodoropiranylo)-5-chloro-6-metylo- -l,2,3,4-czterowodoropirymidynodionem-2,4 jako sub- 4o stancje czynna, oznaczona w tablicach jako zwia¬ zek A i porównano z wynikami innych srodków chwastobójczych znajdujacych sie w handlu.
W tablicy I przedstawiono wyniki prób ze zwiaz¬ kiem A przed wzejsciem w porównaniu z wynika- 45 mi uzyskanymi przy uzyciu 2-chloro-4-etylo-amino- -6-izopropylamino-l,2,3,4-triazyny, znanej pod naz¬ wa Atrazyna.
Tablica I Substancja czynna kg/ha Owies Burak pastewny Pszenica Zólcien Len Kukurydza Gorczyca Koniczyna Wyczyniec Zwiazek A ,0 100 65,0 2,5 100 78,0 100 45,0 1,25 65,0 55,0 94,0 17,0 0,62 45,0 100 22,0 100 84,0 11,0 100 100 100 Atrazyna | 5,0 67,0 0 2,5 64,0 0 1,25 50,0 0 0,62 100 100 50,0 100 100 0 100 100 10089009 Tablica II Substancja czynna kg/ha Owies Burak pastewny Pszenica Zólcien Len Kukurydza Gorczyca Koniczyna Wyczyniec Zwiazek A ,0 ,0 2,5 31,0 1,25 ,0 100 0,62 100 100 • 100 100 100 ,0 100 100 85,0 Linuron ,0 65,0 2,5 100 ,0 100 1,25 55,0 ,0 40,0 0,62 100 100 80,0 100 100 ,0 100 100 | 60,0 W tablicy II przedstawiono wyniki prób ze zwia¬ zkiem A po wzejsciu roslin, w porównaniu z wy¬ nikami uzyskanymi przy uzyciu N-(3,4-dwuchloro- Tablica III Próba przed wzejsciem roslin Substancja czynna kg/ha Owies Pszenica Kukurydza Wyczyniec Burak pastewny Zólcien Len Gorczyca Koniczyna 100 67 0 100 100 100 100 100 100 2,5 100 64 0 100 100 100 100 100 100 1,25 69 63 0 100 100 100 100 100 100 0,62 61 0 88 100 100 100 ""Ul fenylo)-N-metoksy-N-metylomocznika, znanego pod nazwa Linuron.
W tablicy III i IV przedstawiono wyniki prób przed i po wzejsciu roslin przy uzyciu 3-(2-czte- rowodoropiranylo)-5-bromo-6-metylo-l,2,3,4-cztero- wodoropirymidynodion-2,4, oznaczonego jako zwia¬ zek B.
Tablica IV Próba po wzejsciu roslin Substancja 1 czynna kg/ha Owies Pszenica Kukurydza Wyczyniec Burak pastewny Zólcien Len Gorczyca Koniczyna 100 100 81 100 100 100 100 100 100 2,5 100 100 76 100 100 100 100 100 100 1,25 100 100 70 100 100 100 100 100 100 0,62 100 45 0 90 100 100 100 100 100 Tablica Substancja czynna kg/ha Owies Burak pastewny Pszenica Zólcien Len Kukurydza Gorczyca § Koniczyna Wyczyniec Przec 80 100 63 19 34 V l wzejsciem 2,5 73 93 61 9 100 1,25 59 89 60 100 100 8 100 72 Po wzejsciu 100 100 100 38 85 2,5 64 100 64 21 81 1,25 47 72 52 100 100 0 100 100 797 89009 8 W tablicy V przedstawiono wyniki prób przed i po wzejsciu roslin przy uzyciu 3-cykloheksylo-6,7- -trójmetyleno-uracylu znanego pod nazwa Lenacyl.
Wyniki zostaly podane jako procent zahamowa¬ nia wegetacji. Wyniki te sa gorsze od otrzymanych przy zastosowaniu srodka wedlug wynalazku.

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek chwastobójczy na bazie zwiazków czte- rowpdoropirymidynodionu znamienny tym, ze za- 10 wiera jako substancje czynna nowy zwiazek cztero- wcdoropirymidynowy o ogólnym wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, w którym Rj oznacza nizszy rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, R2 oznacza atom wodoru chloru lub bromu lub nizszy rodnik alkilowy, a symbol n oznacza liczbe calkowita 3 lub 4.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Rj ozna¬ cza rodnik metylowy, R2 oznacza atom bromu, a symbol n ma znaczenie jak w zastrz, 1, H O V* ^H2)n N —CH I O Wzór DN-3, zam. 162/77 Cena 10 zl
PL15655171A 1971-01-28 1971-09-14 PL89009B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7102829A FR2123184B2 (pl) 1970-03-26 1971-01-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL89009B1 true PL89009B1 (pl) 1976-10-30

Family

ID=9071027

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15655171A PL89009B1 (pl) 1971-01-28 1971-09-14

Country Status (3)

Country Link
ES (1) ES399200A1 (pl)
PL (1) PL89009B1 (pl)
ZA (1) ZA716226B (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA716226B (en) 1972-10-25
ES399200A1 (es) 1974-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU186412B (en) Herbicide compositions containing substituted cyclohexana-1,3-dione derivatives as active substances and process for preparing substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives
CH637268A5 (de) Mittel zum schutz von pflanzenkulturen.
US3454392A (en) Dihalophenyl-p-nitrophenyl ethers as herbicides
PL89009B1 (pl)
SU1516002A3 (ru) Гербицидное средство (его варианты)
US3364108A (en) Pesticidal nicotine alkaloid salts of dithiocarbazic or dithiocarbamic acids
DE1567084A1 (de) Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses
US2913322A (en) Halogen substituted carboxanilides
US3880644A (en) Sulfanilamide herbicides
DE1542896C3 (de) Selektives Herbizid. Ausscheidung aus: 1219726
US3401031A (en) Monofluorophenyl-4'-nitrophenylether derivatives as herbicides
PT88005B (pt) Processo para a preparacao de sais fosfonio
DE4092524C2 (de) Substituierte Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe, deren Salze und Mittel mit pflanzenwachstumsregelierender Wirkung
DE1251074B (de) Selektives Herbizid
PL87056B1 (pl)
DD231725A5 (de) Herbizide mittel
US3556768A (en) Method for inhibiting growth of weed and grasses in rice paddies
US4378990A (en) Herbicidal composition
US4474597A (en) Agent for selectively combating weeds in rice
JPS5839126B2 (ja) 除草用組成物
CS200955B1 (en) Process for increasing fertility of sugar beat and sugarcontent of sugarbeat
US3715199A (en) Method of killing weeds in rice crops utilizing benzyl n,n-dialkyl-dithiocarbamates
PL83686B1 (pl)
DE1770027A1 (de) Thiocarbamoylalkylamino-s-triazine
NO140767B (no) Fungicid middel inneholdende benzimidazol-carboxylsyreamider