PL83686B1 - - Google Patents

Description

Uprawniony z patentu: Eli Lilly and Company, Indianapolis (Stany Zjed¬ noczone Ameryki) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy jako substancje czynna nowe N- -alkoksyalkilidenosulfoinamidy.N-alkoksyalkilidenosulfonamidy, stanowiace sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku przedsta¬ wia wzór ogólny 1, w którym R1 i R2 oznaczaja grupy propylowe, R3 oznacza atom wodoru, grupe fenylowa lub grupe alkilowa o 1—2 atomach wegla, a R4 oznacza grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, grupe allilowa lub 2-chloroetylowa i sa one pod¬ stawionymi sulfaniloamidami przedstawionymi wzo¬ rem 3, przy czym podstawniki R1 i R2 znajduja sie przy atomie azotu oznaczonym N4, natomiast pod¬ stawniki R3 i OR4 znajduja sie przy atomie wegla polaczonym z atomem azotu oznaczonym N1. N- -alkoksyalkilidenosulfonamidy o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie na drodze reakcji zwiazku o wzorze ogólnym 2 z orto estrem o wzorze R3-C/OR4/3, w których podstawniki maja wyzej podane znaczenia.Orto estry o wzorze R3-C/OR4/3 sa produktami dostepnymi w handlu lub mozna je otrzymac w znany sposób, na przyklad sposobem opisanym przez Wagnera i Zooka — Synthetic Organie Che- mistry, New York, 1965. 3,5 dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanilamidy o wzorze 2 mozna wytworzyc w sposób analogiczny do sposobu podanego w opisie Stanów Zjednoczo¬ nych nr 3367949, na drodze reakcji odpowiednio podstawionego chlorku 4-amino-3,5-dwunitrobenze- nosulfonylu z wodorotlenkiem amonowym. 25 30 2 Reakcja, w której wytwarza sie zwiazek o wzo¬ rze ogólnym 1 przebiega w szerokim zakresie tem¬ peratur, korzystnie w temperaturze 100—200°C. W zasadzie mozna stosowac równomolowe ilosci rea¬ gentów, z tym, ze korzystnie stosuje sie nadmiar orto estru, który jednoczesnie stanowi srodowisko reakcji.W wyniku reakcji poza zwiazkiem o wzorze ogól¬ nym 1 powstaje ubocznie zwiazek o wzorze R4OH.Rozdzial i ewentualnie oczyszczanie produktu prze¬ prowadza sie w znany sposób.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku moga byc stosowane pojedyn¬ czo lub w mieszaninie z innymi skladnikami.Zwiazki te posiadaja silne dzialanie chwastobój¬ cze i dzialaja na rózne czesci rosliny takie jak, lo¬ dyga, liscie, kwiat, owoc, korzen, nasienie i tym podobne czesci reproduktywne rosliny. Zwiazki te moga byc równiez wykorzystane do selektywnego modyfikowania dzialania chwastobójczego srodka.Na ogól nie jest wymagane calkowite zniszczenie niepozadanej roslinnosci, wystarczy ze jej wege¬ tacja zostanie zahamowana, zwlaszcza gdy oczeku¬ je sie selektywnego dzialania tego srodka tylko na chwasty. Zahamowanie wzrostu jest równoznaczne ze zniszczeniem niepozadanej rosliny, szczególnie w polaczeniu z niekorzystnymi naturalnymi warunka¬ mi takimi, jak na przyklad pgraniczona wilgotnosc, które sa bardziej szkodliwe dla oslabionych dzia- 83 68683 686 laniem srodka chemicznego niz dla wlasciwych upraw.Podstawione sulfanilamidy, jako substancje czyn¬ ne nadaja sie do szeregu zastosowan chwastobój¬ czych. Srodek chwastobójczy zawierajacy je moze byc stosowany jako selektywny herbicyd do upraw takich, jak na przyklad bawelna, kukurydza, sor¬ go, soja i inne przed wzejsciem upraw i chwastów, badz stosujac technike bezposredniego natrysku po wzejsciu upraw, przed lub po wzejsciu chwastów.Inne zastosowanie selektywnego srodka chwasto¬ bójczego polega na niszczeniu chwastów na polach nie uprawianych lub czasowo nie uprawianych i ugorach poprzez rozpalanie srodka w celu stlumie- niafwzrostu wegetatywnego chwastów, w zaleznosci od ^tego czy nastepne uprawy beda jare lub ozime, widsna lub jesienia. Ponadto srodek moze byc sto- sowajiy^of^^s^c^m^-ichwastów na plantacjach drze^^^^^ftr^^filciarusowych oraz do pielegna¬ cji trawników i muraw. We wszystkich tych i in¬ nych róznorodnych zastosowaniach srodka chwasto¬ bójczego zawierajacego jako substancje czynna zwiazki o wzorze ogólnym 1, korzysc polega na tym, ze nie jest wymagane worywanie lub wbrono- wywanie w odcliwaszczana glebe, lecz wystarcza¬ jace jest rozpylanie srodka na powierzchni gleby.Jednakze tam, gdzie to jest pozadane lub wygo¬ dne srodek moze byc wbronowywany w glebe, al¬ bo tez w inny sposób mechanicznie mieszany z gle- ga. Poza tym srodek wedlug wynalazku moze byc zastosowany jako herbicyd w srodowiskach wod¬ nych. Choc czesto zdarza sie, ze srodek wedlug wynalazku w stanie niezmienionym moze byc sto¬ sowany z dobrymi wynikami jako herbicyd, jednak¬ ze lepsze rezultaty otrzymuje sie gdy srodek chwa¬ stobójczy zawiera skladnik aktywny w latwiej przyswajalnej postaci, na przyklad gdy substancja czynna jest wymieszana z woda lub innym plynem, korzystnie przy uzyciu srodka powierzchniowo czynnego, lub dokladnie rozdrobnionym cialem sta¬ lym, na przyklad srodkiem powierzchniowo czyn¬ nym, w celu uzyskania dobrze zwilzalnego proszku, który mozna nastepnie stosowac w postaci zawie¬ siny w wodzie lub innym plynie, lub tez jako skladnik srodka pylistego do stosowania bezposred¬ niego.^Zadowalajace rezultaty uzyskuje sie przy zasto¬ sowaniu srodka chwastobójczego wedlug wynalaz¬ ku, zawierajacego jako substancje czynna N-alkili- denosulfonamidy, w mieszaninie z innymi srodka¬ mi stosowanymi w uprawie gleby, jak na przyklad nawozy, substancje grzybobójcze, owadobójcze, ni- cieniobójcze oraz inne herbicydy, mikroelementy i tym podobne. W typowych metodach stosowania srodka chwastobójczego istotna jest ogólna ilosc zastosowanego srodka i stezenie substancji czynnej na hektar gleby.Stezenie substancji aktywnej w srodku wedlug wynalazku dobiera sie odpowiednio w zaleznosci od oczekiwanego skutku rodzaju roslin traktowa¬ nych tym srodkiem, uzywanej substancji czynnej, warunków klimatycznych i tym podobnych czyn¬ ników. Korzystny skutek hamowania wzrostu nie¬ pozadanej roslinnosci uzyskuje sie przy zastosowa¬ niu dawek substancji czynnej srodka chwastobój¬ czego: 9—22,5 kg/ha w przypadku kontroli wzrostu wegetatywnego na ugorach i 0,142—9,0 kg/ha w przypadku upraw takich, jak kukurydza, soja, ba¬ welna. 5 Dobre rezultaty uzyskuje sie stosujac srodek chwastobójczy w postaci roztworu o zawartosci 0,5—10°/o wagowych substancji czynnej lub w po¬ staci pylu, proszku lub granulatu, i tym podobnych o zawartosci 1—5% wagowych substancji czynnej. 10 Srodek chwastobójczy o wyzszym stezeniu substan¬ cji czynnej, latwiejszy jest w magazynowaniu prze¬ wozeniu i przeladowywaniu, i moze byc stosowany bezposrednio lub w dowolnym, korzystnym ze wzgledu na rodzaj upraw traktowanych srodkiem,. :5 stezeniu, po rozcienczeniu rozcienczalnikami ciekly¬ mi lub stalymi. Srodek chwastobójczy moze za¬ wierac substancje powierzchniowo'czynne oraz sub¬ stancje czynne srodka wytwarzane wyzej opisa¬ nym sposobem w ilosci 0,5—99,5°/o wagowych, lub 20 subtelnie rozdrobnione obojetne cialo stale i sub¬ stancje czynna w ilosci 1,0—99,0% wagowych.Ciekly srodek chwastobójczy zawierajacy odpo¬ wiednia ilosc substancji czynnej wytwarza sie na drodze rozpuszczania w cieczy tej substancji z po- 25 moca lub bez powierzchniowo czynnego czynnika dyspergujacego takiego, jak jonowy lub niejonowy emulgator. Wlasciwymi cieczami do wytwarzania cieklego srodka chwastobójczego sa oleje i destyla¬ ty ropy naftowej takie, jak ksylen, paliwo dieslow- so skie, nafta opalowa, oleje naftowe i rozpuszczalnik Stoddarda.Wybór srodka dyspergujacego i emulgujacego o- raz ich ilosci zaleza od oczekiwanych wlasciwosci srodka chwastobójczego oraz zdolnosci emulgatora 35 do dyspergowania substancji czynnej w nosniku.Czynnikami dyspergujacymi i emulgujacymi, któ¬ re moga byc zastosowane w srodku chwastobój¬ czym sa produkty kondensacji tlenków alkileno- wych z fenolami i kwasami organicznymi, sulfo- 40 niany, alkiloarylowe, pochodne polioksyalkilenów lub estry sorbitolu, zlozone eteroalkohole i podob¬ ne zwiazki.Odpowiednie srodki powierzchniowo czynne, któ¬ re mozna korzystnie zastosowac równiez do wytwa- 45 rzania srodka chwastobójczego wedlug wynalazku sa podane w opisach patentowych Stanów Zjedno¬ czonych nr 3095299, nr 2655447 i nr 2412510.Do wytwarzania pylistego chwastobójczego srod¬ ka substancja czynna srodka jest subtelnie zdys- 50 pergowana w dokladnie rozdrobnionym ciele sta¬ lym takim, jak glina, talk, kreda, gips, wapien, mial vermikalitu, perlit i podobne nosniki. Jedna z metod osiagania takiego rozproszenia substancji czynnej w nosniku polega na mechanicznym zmie- 55 szaniu lub zmieleniu dokladnie rozdrobnionego nos¬ nika z substancja czynna.Podobnie moze byc wytwarzany srodek pylisty zawierajacy zwiazki toksyczne z zastosowaniem róz¬ nych stalych substancji powierzchniowo czynnych 60 takich, jak bentonity, glinka folarska i inne glinki..W zaleznosci od proporcji skladników srodek py¬ listy mozna stosowac bezposrednio lub jako kon¬ centrat, który nastepnie rozciencza sie dodatkiem stalego srodka powierzchniowo czynnego lub talku,. 65 kredy, gipsu lub innych podobnych stalych roz-83 686 5 cienczalników w celu uzyskania srodka o korzyst¬ nym stezeniu substancji czynnej, dostosowanego do odpowiedniego tlumienia wzrostu roslin. Srodek pylisty mozna takze dyspergowac w wodzie z po¬ moca lub bez srodka dyspergujacego, otrzymujac roztwór wodny do rozpylania.Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna jest czesto korzystnie modyfikowany dodat¬ kami skutecznych ilosci srodków czynnych po¬ wierzchniowo, ulatwiajacych dyspersje i rozprowa¬ dzanie srodka na powierzchni lisci oraz przyswaja¬ nie go przez rosline.Substancja czynna moze byc rozpraszana w gle¬ bie lub innych srodowiskach wzrostu w dogodny sposób, na przyklad przez zwykle zmieszanie lub rozproszenie na powierzchni i nastepnie woranie lub wbronowanie w glebe, na odpowiednia glebo¬ kosc lub tez przez zastosowanie nosnika cieklego w celu poprawienia penetracji i nasycenia srod¬ kiem gleby. Rozprowadzenie pylistego lub ciekle¬ go srodka chwastobójczego na powierzchnie gleby, lub na czesc roslin, lub ponad powierzchnie pola uprawnego, przeprowadza sie zwyklymi sposoba¬ mi, stosujac rozpylacze proszku, spryskiwanie lub rozpylanie reczne lub mechaniczne.Jakkolwiek czesto takie zwykle sposoby sa sto¬ sowane, nie sa to jedyne sposoby. Jak podano wyzej, korzystna cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze jest on aktywny i skuteczny jako her¬ bicyd takze wtedy, gdy po prostu rozproszy sie go na powierzchni gleby, z pominieciem etapu mie¬ szania i laczenia z gleba. Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku jest równie skuteczny nie zalez¬ nie, czy jest rozpylany na powierzchni gleby, czy tez po rozpyleniu jest ponadto wbronowany lub worany w glebe.Srodek chwastobójczy mozna równiez stosowac wprowadzajac go do wody stosowanej do nawad¬ niania gleby. Stosowana ilosc wody zmienia sie w zaleznosci od porowatosci gruntu i zdolnosci u- trzymywania sie wilgoci w glebie oraz pozadanej glebokosci penetracji substancji czynnej.Substancje czynne moga byc takze stosowane w postaci aerozolu. Srodek taki wytwarza sie w zwyk¬ ly sposób, to znaczy substancje czynna srodka roz¬ prasza sie w rozpuszczalniku i uzyskana zawiesine miesza sie korzystnie z bardzo lotna ciecza, po czym zamyka w pojemniku cisnieniowym. W zaleznosci od stosowanej substancji czynnej i gatunku trak¬ towanych roslin dobiera sie odpowiednie rozpusz¬ czalniki i stezenia substancji czynnej.Sposób wytwarzania zwiazków stosowanych jako substancje czynne srodka wedlug wynalazku ilu¬ struja nizej podane przyklady.Przyklad I. Miesza sie 35,0 g (0,1 mola) 3,5- -dwunitroN4,N4-dwupropylosulfaniloamidu z 75 ml (okolo 0,4 mola) orto octanu trójetylu, mieszanine te ogrzewa sie do temperatury 100° i utrzymuje w tej temperaturze w ciagu dwóch i pól godziny.Przez ostatnie pól godziny reakcje prowadzi sie w atmosferze azotu. Mieszanine reakcyjna chlodzi sie nastepnie do temperatury pokojowej, dodaje sie okolo 150 ml eteru i filtruje. Filtrat zateza sie na lazni parowej, przy czym w trakcie zatezania kry- 6 stalizuje produkt: Ni-Zl-etoksyctylidenoZ-^S-dwu- nitro-N4,N4-dwupropylosulfaniloamid.Otrzymany produkt ma temperature topnienia 73,4°C. 5 Analiza: Obliczono: C=46,15, H=5,81, N=13,46 Znaleziono: C=46,37, H=5,71, N= 13,68 Przyklady II — XV. Wedlug powyzszych wskazówek, postepujac tak, jak w przykladzie I, 10 lecz przy uzyciu innych surowców wyjsciowych o- trzymuje sie wymienione ponizej zwiazki.N1-/l-butoksyetylideno/-3,5-dwunitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid, temperatura topnienia 44°C.N1-izobutoksymetyleno-3,5-dwunitro-N4,N4-dwu- 15 propylosulfaniloamid, temperatura topnienia 85,6°C.N1-/a-etoksybenzylideino/-3,5-dwunitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid, temperatura topnienia 106— —107°C.N1-/l-metoksyetylideno/-3,5-dwunitro-N4,N4-dwu- 20 propylosulfaniloamid, temperatura topnienia 96— —97°C.NWl-etoksypropylidenoZ-S^-dwunitro-N^N^-dwu- propylosulfaniloiamid, temperatura topnienia (49— ^50°C. 25 NW2-chloroetoksymetyleno/-3,5-dwunitro-N4,N4- -dwupropylosulfaniloamid, temperatura topnienia 105—106°C.N^butoksymetyleno-S^-dwunitro-N^N^dwupro- pylosulfaniloamid, temperatura topnienia 71—72°C. 30 Ni-propoksymetyleno-S^-dwunitro-N^NMIwupro- pylosulfaniloamid, temperatura topnienia 94,5°C.N1-/a-metoksybenzylideno/-3,5-dwunitro-N4,N4- -dwupropylosulfaniloamid, temperatura topnienia 121—123°C. 35 N1-/l-metoksypropylideno/-3,5-dwunitro-N4,N4- -dwupropylosulfaniloamid, temperatura topnienia 64,5°C.Ni-alliloksymetyleno-S^-dwunitro-N^N^dwu- propylosulfanilamid, temperatura topnienia 77— 40 __78°C.N^-/2-etyloheksyloksymetyleno/-3,5-dwunitro-N4, N4-dwupropylosulfanilamid, olej.N1-etoksymetyleno-3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropy~ losulfaniloamid, temperatura topnienia 114^C. 45 N1-metoksymetyleno-3,5-dwunitro-N4,N4-dwupro- pylosulfaniloamid, temperatura topnienia 77—78°C.Oceny skutecznosci substancji czynnych stosowa¬ nych do celów chwastobójczych dokonywano w zwykly sposób. 50 Zwiazek badany przeprowadzano najpierw w stan zawiesiny w roztworze zlozonym z acetonu i alkoholu etylowego zmieszanych w stosunku 1:1 za pomoca niejonowego srodka emulgujacego. Zawie¬ sine rozcienczano nastepnie wodnym roztworem te- 55 go samego srodka w celu otrzymania gotowego srodka do badan. Srodek ten zawieral po 4,15% acetonu i alkoholu etylowego, 1000 ppm srodka e- mulgujacego i odpowiednia ilosc badanego zwiazku w ilosci wystarczajacej do tego, aby osiagnac po- 60 trzebna dawke na hektar gruntu. W przypadku, gdy stezenie substancji czynnej bylo zbyt wysokie, otrzymany srodek chwastobójczy rozcienczono da¬ lej woda zawierajaca 1000 ppm srodka emulguja¬ cego, obnizajac w ten sposób stezenie acetonu i al- 65 koholu.83 686 8 Przyklad XVI —XXXI. Rózne srodki chwastobójcze wedlug wynalazku oceniono pod ka¬ tem skutecznosci w przypadku stosowania przed wzejsciem roslin na pólkach, gdzie prowadzono róz¬ norodne uprawy. Gleba byla specjalnie preparowa¬ na — zawierala 1 czesc piasku murarskiego na 1 czesc rozdrobnionej gleby zmieszanej dokladnie w mieszalniku do cementu. Tak spreparowana glebe w ilosci po 3,78 1 umieszczono w plaskich naczy¬ niach o wymiarach 21,5X31,5 cm wyrównano i u- klepywano. W kazdym naczyniu wykonano na o- kolo 2/5 powierzchni gleby glebokie na 21/2 cm bruzdy, w których umieszczono: 4 ziarna kukury¬ dzy, 5 nasion bawelny i 5 nasion soi. t Odpowiednim wzornikiem na pozostalej po¬ wierzchni wykonano w glebie dalsze cztery bruz¬ dy, w których umieszczono 80—100 nasion napar¬ stnicy, 40—50 nasion chwastu Abutillon theophrasti, 150—200 nasion komosy, 100—150 nasion wielkiego palusznika krwawego, kazdy gatunek chwastu w osobnej bruzdzie. Odpowiednia dalsza porcja gleby pokryto cale naczynie z zasadzonymi nasionami.Nasiona chwastów zostaly pokryte gleba tak, by znalazly sie na glebokosci okolo 6 mm, a nasiona upraw na glebokosci okolo 3 cm.Badajac skutek dzialania zwiazków o wzorze o- gólnym 1, jako substancji czynnej srodka chwasto- 10 15 20 25 bójczego stosowanego przed wzejsciem roslin, na¬ czynia z sadzonkami umieszczano w dniu wysiewu lub nastepnego dnia w pomieszczeniu wyposazo¬ nym w obrotowy stól i wentylator. Srodek chwa¬ stobójczy zawierajacy jako substancje czynna zwiazki otrzymane w sposób opisany w poprzednich przykladach natryskiwano na glebe w naczyniach za pomoca rozpylacza typu De Vilbiss. 12,5 ml ba¬ danego srodka rozpryskiwano na kazde naczynie w dniu wysiewu lub nastepnego dnia. Wskazniki szkodliwosci i obserwacje co do typu szkodliwosci dokorfywane byly po 11—12 dniach od zastosowa¬ nia srodka. Stosowano nastepujaca skale wskazni¬ ków szkodliwosci: 0 — nieszkodliwy 1 — malo szkodliwy 2 — umiarkowanie szkodliwy 3 — powaznie szkodliwy 4 — smiertelny Kiedy uzyskiwano wiecej niz jeden wynik obli¬ czano wartosc przecietna wskaznika szkodliwosci.W tablicy 1 umieszczono wyniki oceny: w kolum¬ nie 1 umieszczono nazwy badanych zwiazków, w kolumnie 2 dawki w kg/ha, które wprowadzano do gleby w naczyniach, a w pozostalych kolumnach szkodliwosc dla nasion roslin lub kielków, która mierzono wedlug powyzszej skali.Tablica 1 Dawki szkodliwe w stosowaniu przed wzejsciem Substancja czynna srodka Ni-Zl-butoksyetylideno/- -3,5-dwunitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid NMzobutoksymetyleno-3,5- - dwunitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid N^/a-etoksybenzylideno/- -3,5-dwuhitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid NW1-metofcsyetylideno/- -3,5-dwunitro-N4,N4-dwu- 1 propylosulfaniloamid NW1-etoksypropylideno/- -3,5-dwunitro-N4,N4-dwu- J propylosulfaniloamid N^/2-chloroetoksymetyleno/- -3,5-dwunitro-N4,N4-dwu- 1 propylosulfaniloamid Ni-butoksymetyleno-3,5- -dwunitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid 1 N^-propoksymetyleno-3,5- 1 -dwunitro-N4,N4-dwu- | propylosulfaniloamid 1 N^/a-metoksybenzylideno/- -3,5-dwunitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid N1-/metoksypropylideno-3,5- -dwunitro-N4,N4-dwu- [ propylosulfaniloamid kg/ha 9,0 4,5 2,25 1,12 9,0 4,5 9,0 4,5 2,25 9,0 4,5 2,25 9,0 4,5 2,25 1,12 9,0 4,5 2,25 1,12 9'0 4,5 2,25 9,0 4,5 2,25 9,0 4,5 2,25 9,0 4,5 2,24 kuku¬ rydza 2 1 1 0,5 2 1 1 1 0,5 1 0 0 2 0 0 0 0 0 1,5 0,5 1 0 0,5 2 1 0 1 0 0 1 1 0 bawel¬ na 1 0 0 0 2 0 1 0 0 1 2 0,5 2 0 0,5 0,5 1 0 0 0 2 0 3 0 0 0 0 0 0 1 0 0 Soja 1 0 0 0 2 1 1 0 0 1 1 1 2 0 1 0,5 1 1 1,5 0,5 2 1 1 2 1 0,5 1 0 0 1 0 0,5 palusz- nik krwawy 4 4 4 3,5 4 4 3 4 4 4 4 3,5 4 3 3,5 3,5 4 4 4 3 4 4 4 4 4 3,5 4 3 3,5 4 3 3,5 komosa 4 2,5 2 4 3 4 — 3 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3,5 4 3 2,5 4 4 3 naparst¬ nica 3 3 3 2 3 3 2 3 3 3 3 2,5 3 3 3 3 3 3 3 3 4 3 2,5 3 3 2,5 3^ 3 1,5 3 2 3 Abutili- ca theop¬ hrasti — — . — — — — — — 2 3 1 2 3 2 2 1 2 — 2 2 3 2 0 2 — — 2 — —' 2 . —-¦oa$o6 10 Tablica 1 (ciag dalszy) Substancja czynna srodka Ni-alliloksymetyleno-3,5- -dwunitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid N1 -12-etyloheksyloksy- -metyleno/-3,5-dwunitro- -N4,N4-dwupropylosulfa- niloamid Ni-etoksymetyleno-3,5- -dwunitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid NWl-etoksyetylideno/-3,5- -dwunitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid N^metoksymetyleno-3,5- -dwunitro-N4,N4-dwu- propylosulfaniloamid kg/ha 9,0 4,5 2,25 9,0 4,5 2.25 1,12 9,0 4,5 2,25 1,12 9,0 4,5 2,25 9,0 4,5 2,25 kuku¬ rydza 2 1 0 1 1 1 0 2 1 0,5 0,3 1 2 0,5 2 0 0 bawelna 1 0 0 1 0 0 1 1 1 0,5 0 1 2 0 3 0 2 Soja 2 1 0 0 1 0,5 0,5 2 2 2 0,6 1 2 0,5 2 0 1 palusz- nik krwawy 4 4 4 4 4 3,5 3,5 4 4 3,5 4 3 3 3 4 4 3,5 komosa 4 4 3 4 4 4 2 4 4 4 4 4 4 3,5 3 4 3,5 naparst¬ nica 3 3 3 3 3 3 3 4 3 3 3 3 3 3 4 3 3 Abutili- ca the- ophrasti __ l — ¦— | — | — 1 — 1 — 1 3 3 2 2 1 3 i 2 [ 2.5 f 3 [ 2 l 2 f PL PL

Claims (6)

1. Zastrzezenia patentowe 30 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze o- gólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczaja grupy pro- 35 pylowe, R8 oznacza atom wodoru, grupe fenylowa lub grupe alkilowa o 1—2 atomach wegla, a R4 oznacza grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, gru¬ pe alkilowa lub 2-chloroetylowa.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ^ jako substancje czynna zawiera NWl-metoksyetyli- deno/-3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanilamid.

3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N1-etoksymetyleno- -3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanilamid.

4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera Ni-A-etoksyetyli- deno/-3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanilamidL

5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ^-/1-metoksypro- pylidenoZ-ajS-dwunitro-NSN^dwupropylosulfanila- mid.

6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera Ni-metoksymetyle- no-3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfonamid.83 686 S02-N=C ^OR4 NHc (N1) NH0 Bltik: 892/76 x. 100 egz. A4 Cena 10 zl PL PL