PL88474B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulacji wzrostu, który jako substancje czynna zawiera co' najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rl oznacza atom wodór lub niski rodnik alkilowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o lancuchu weglowym ewentualnie jed¬ no- lub wielokrotnie przerywanym przez atomy tleniu lub siarki reszte weglowodoru aromatycz¬ nego jedno- lub wielokrotnie podstawiona przez rodnik alkilowy i/lub atom chlorowca i/lub grupe alkilomerkapto i/lub grupe alkoksylowa i/lub gru¬ pe tirójfluorometylowa i/lob grupe nitrowa a R2 i R3 razem z atomem azotu oznaczaja grupe mor- folinowa, piperydynowa lub pirolidynowa.

Substancja czynna srodka wedlug wynalazku jest odpowiednia do regulacji rozwoju roslin przez opóznienie wegetatywnego wzrostu, na przyklad przez skrócenie czlonów lodyg. Z faktem tym wia¬ ze sie wiele korzysci, jak np. miedzy innymi osz¬ czednosc w przycinaniu trawy na zielencach, wzbu¬ dzenie odpornosci na mróz, opary mgly, zasolenie i posuche, jak równiez przedluzenie okresu zbio¬ ru i polepszenie dojrzewania.

Sposród znanych inhibitorów o podobnych wlas¬ nosciach nalezy wymienic hydrazyd kwasu ma¬ leinowego (l,2-dwuwodoropijrydazyn-3,6-dion) cha¬ rakteryzujacy sie zdolnoscia zwlaszcza hamowania wzrostu traw w ciagu dluzszego okresu czasu.

Jednak zwiazek ten (znany z niemieckiego opisu 2 patentowego nr 815192), charakteryzuje sie ta wada, ze stosowany w dolnych granicach daw¬ kowania wykazuje niedostateczne dzialanie.

W przeciwienstwie do wyzej wymienionego srod¬ ka substancja czynna srodka wedlug wynalazku wykazuje* te zalete, ze zachowuje odpowiednia aktywnosc równiez i wówczas jesli jest stosowana w ilosciach zblizonych do dolnej granicy skutecz¬ nej dawki, przy czym charakteryzuje sie jeszcze dodatkowo tym korzystnym dzialaniem, ze wply¬ wa na twoirzenie sie wiekszej ilosci pedów krzewu jak i hamuje rozwój kwiatostanu zwlaszcza u traw jak owies i rosliny rodzaju cyperus. Powyzsze wlasnosci substancji czynnej srodka wedlug wy¬ nalazku umozliwiaja zastosowanie jej w sadow¬ nictwie, uprawie winorosli, hodowli roslin ozdob¬ nych, w warzywnictwie, w uprawach rolniczych i w pielegnacji roslin zdobiacych krajobraz.

Jako substancje czynne o ogólnym wzorze 1 odpowiednie sa zwlaszcza takie zwiazki, w któ¬ rych reszta Ri oznacza atom wodoru, metyl lub etyl, reszta R2 oznacza atom wodoru lub alkil z 1 do 4 atomami wegla, np. metyl lub etyl, reszta Rg oznacza alkdl z 1 do 4 atomami wegla, np. metyl lub etyl, reszte weglowodoru cykloalifatycznego ewentualnie podstawiona przez metyl, np. cyklo- pentyl, cykloheksyl lub metylocykloheksyl, Jub reszte fenylowa ewentualnie jedno- lub wielokrot¬ nie podstawiona przez atom chloru, i/lub metyl, 8847488474 i/lub grupe metoksy, i/lub grupe trójfluoromety- lowa, i/lub grupe nitrowa, a reszty Rg i R3 wspól¬ nie z atomem N oznaczaja grupe morfolinowa, piperydynowa lub pirolidynowa.

Ilosci substancji czynnej stosowane dla poza¬ danej regulacji wzrostu roslin z reguly wyno¬ sza od 0,3 do 10 kg substancji czynnej na hektar.

Rodzaj i sposób dzialania na regulacje wzrostu sa jednakze zalezne od okresu obróbki i w nie mniejszym stopniu od rodzaju roslin. Przeciw chwastom we wczesnym stadium ich rozwoju, lub przy rozpoczynaniu wypuszczania pedów, wyste¬ powac moga efekty hamujace doprowadzajace np. do staniu calkowitego zahamowania rozwoju flory ziemi nieuprawnej lacznie z krzewami. Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna wiec równiez stosowac w tych przypadkach, w których. nie mozna zniszczyc jednakowo calej flory, lecz utrzymac ja w wegetatywnie nizszym stanie roz¬ woju.

Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna stosowac jako poszczególne zwiazki lub w mieszaninie róznych zwiazków o wzorze 1, albo w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi.

Srodek wedlug wynalazku ewentualnie moze za¬ wierac inne srodki ochrony roslin lub srodki do zwalczania szkodników, np. srodki grzybobójcze, nicieniobójeze i inne, zaleznie od zadanego celu, np. równiez mozliwe jest dodawanie srodków na¬ wozowych.

Zaleznie od celu stosowania mozna dodawac równiez inne substancje, sposród których nalezy oczywiscie wymienic substancje nietoksyczne dla roslin, które ze srodkami chwastobójczymi moga dawac synergiczne podwyzszenie dzialania, jak srodki zwilzajace, emulgatory, rozpuszczalniki, do¬ datki oleiste i inne.

Celowe jest stosowanie substancji czynnych we¬ dlug wynalazku lub ich mieszanin w postaci pre¬ paratów, jak proszków, srodków do rozpraszania, granulatów, roztworów, emulsji lub zawiesin z do¬ datkiem cieklych i/lub stalych nosników wzgled¬ nie rozcienczalników i ewentualnie srodków po¬ mocniczych, jak srodki zwilzajace, zwiekszajace przyczepnosc, emulgujace i/lub dyspergujace.

Do odpowiednich cieklych nosników naleza np. woda, weglowodory alifatyczne i aromatyczne, jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, a nastepnie frakcje oleju mineralnego. r Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne np. tonsil, zel krzemionkowy, talk, kaolin, attaclay, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne, np. maki.

Jako substancje powierzchniowo czynne wymie¬ nic nalezy: np. sól wapniowa kwasu ligninosulfo- nowego, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, kwa¬ sy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosul- fonowe a ich sole, kondensaty aldehydu mrów¬ kowego, siarczany alkoholu tlusizczowego i pod¬ stawione kwasy benzenosulfonowe i ich sole.

Udzial substancji biologicznie czynnej, wzgled¬ nie biologicznie czynnych, w róznych preparatach moze sie zmieniac w szerokich granicach. Na przyklad srodki te zawieraja wagowo okolo 20— —80°/o substancji czynnych, okolo 80—20% cie¬ klych lub stalych nosników, jak równiez ewen¬ tualnie do 20% substancji powierzchniowo czyn- nych.

Srodek wedlug wynalazku mozna nanosic w zwykly sposób, np. z woda jako nosnikiem brei natryskowej w ilosciach od 100—1000 litrów/ha.

Dla calkowitego zwalczania chwastów, zaleznie od okolicznosci, mozna stosowac potrzebne ilosci brei natryskowej przekraczajace 1000 litirów/hia. Sto¬ sowanie srodków tak zwanym sposobem „Ultra- -low-Volume" jest tak samo mozliwe, jak zasto¬ sowanie w postaci tak zwanych miikrogranulatów.

Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna wytwarzac za pomoca metod polegajacych na poddaniu reakcji odpowiednich amin z halo¬ genkami karbamylu, estrami kwasu chloromrów- kowego, lub izocyjanianami, lub z fosgenem i na- stepna reakcje izocyjanianu, wzglednie halogenku karbamylu, z odpowiednia amina.

Substancje czynna mozna wytworzyc np. przez poddanie reakcji zwiazku o ogólnym wzorze 2, z chlorkami karbamylu o ogólnym wzorze 3 w obecnosci akceptora kwasu, celowo zasady nieor¬ ganicznej lub Illnrz. zasady organicznej, np. we¬ glanu sodowego lub trójetyloaminy, lub przez pod¬ danie reakcji zwiazku o wzorze 2, z estrami kwa¬ su chloromrówkowego o ogólnym wzorze Cl-CO- -0-R4 w obecnosci akceptora kwasu, np. trójety¬ loaminy i nastepnie doprowadza do reakcji z ami¬ nami o ogólnym wzorze 4, lub poddaniu zwiazku o wzorze 2 dzialaniu fosgenu w obecnosci akcep¬ tora kwasu, np. N,N-dwumetyloaniiliny z wytwo- rzeniem odpowiedniego izocyjanianu lub chlorku karbamylu i nastepne poddanie reakcji wytwo¬ rzonego zwiazku z amina o ogólnym wzorze 4, lub o ile R2 oznacza tylko atom wodoru, poddajac do reakcji z iizocyjanianem o ogólnym wzorze R*— 40 —N=C=0 w obecnosci katalizatora celowo za¬ sady organicznej, np. trójetyloaminy, przy czym Rx, Rg i R8 maja wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza reszte niskoalkilowa, np. metyl lub etyl.

Ponizej podano przyklad sposobu wytwarzania 45 substancji czynnej srodka wedlug wynalazku oraz badania aktywnosci biologicznej tego srodka.

Przyklad I. 5-/N-fenylokarbamyloamino/-l,2, 3,-triadiazol. 10,1 g (0,1 M) 5-amino-l,2,3-tiadiaizolu, 75 ml czterowodorofuranu i 11,5 ml (0,106 M) izo- 150 cyjanianu fenylu, oraz 0,1 M trójetyloaminy, jako katalizatora utrzymywano w ciagu kilkunastu go¬ dzin w temperaturze otoczenia, po czym oddesty¬ lowano rozpuszczalnik pod obnizonym cisnieniem.

Pozostalosc przekrystalizowano z izopropanolu. 55 Otrzymano 16,9 g zwiazku o temperaturze topnie¬ nia 217°C (rozklad), co odpowiada 76,7% wydaj¬ nosci teoretycznej.

W sposób analogiczny do opisanego wyzej w przykladzie I otrzymuje sie zwiazki zestawione 60 w tablicy I.

Wyzej wymienione zwiazki sa substancjami kry¬ stalicznymi bardzo trudno rozpuszczalnymi np. w weglowodorach alifatycznych i aromatycznych oraz w wodzie. Zwiazki te sa dobrze rozpuszczalne w S5 polarnych rozpuszczalnikach organicznych, jak np.88474 6 aceton, cykloheksanom, izoforon, sulfotlenek me¬ tylowy i dwumetyloformamid, przy czym rozpusz¬ czalnosc substancji czynnej zalezy od podstaw¬ ników wystepujacych w substancji czynnej.

Zwiazki wyjsciowe stosowane do wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku sa zwiazkami znanymi lub moga byc wytworzone wedlug znanych metod.

Przyklad II. Rosliny fasoli (Phaseolos Vul- garis) umieszczono w doniczkach ustawionych w szklarni poddano obróbce substancja czynna uzyta w ilosci 5 kg substancji czynnej/ha w tablicy zwiazków wedlug wynalazku. Substancje czynne stosowano w postaci 20% proszku do rozpylania, nancszonego w postaci wodnej zawiesiny, w ilosci odpowiadajacej 500 litrów brei natryskowej na hektar. Po uplywie 3 tygodni okreslono aktywnosc substancji czynnej przez okreslenie dlugosci czlo¬ nów lodyg, w porównaniu z roslinami nietrakto- wanymi badana substancja. Wyniki przedstawiono w tablicy II w postaci danych liczbowych ilustru¬ jacych procentowe opóznienie wzrostu.

Tablica I Zwiazki wedlug wynalazku -/N-4-chlorofenylokarbamyloamino/-l,2,3,-tiria- diazol -/N-cykloheksylokarbamyloamiino/-l,2,3-tiadiazol -/N-3-chlorofenylokairbamyloamino/-l,2,3-tiadia- zol -/N-4-metylofenylokarbamyloamino/-l,2,3-tia- diaizol -/N-3-metylofenylokarbamyloamino/-l,2,3-tia- diazol -/N-3,4-dwuchlorofenylokarbamyloamino/-l,2,3- -tiadiazol -/N-metylokarbamyloamino/-l,2,3-tiadiazol -/N,N-dwumetylokarbamyloamino/-l,2,3^tiadiaizol Wlasnosci fizyczne, | temperatura plyniecia I 256°C rozklad 215°C —„— 244°C —„— 228°C —„— 208°C —— 236°C —,— 174°C —„— 222°C —„— Tablica II Zwiazki wedlug wynalazku -/N^cykloheksylokarbamyloaimmo/-l,2,3-tiadiazol -/N-3-chlorofenylokarbaimyloaniino/-l,2,3-tiadiia- zol -/N-4-metylofenylokaTbamyloamino/-l,2,3-tiadia- zol Nie poddawane obróbce Opóznienie wzrostu w °/o ziarna fasoli 75 74 74 0 Tablica III Zwiazek wedlug wynalazku -/N-fenylokarbamyloamino/-l,2,3-tia- diazol Nie poddawane obróbce Substancja czynna kg/ha 0,3 1 3 Opóznienie wzrostu w °/o fasola 76 80 85 0 orzeszki ziemne 53 62 62 0 Przyklad III. Rosliny Fasoli (£haseolus vul- garis) i rosliny orzeszków ziemnych (Arachis hy- pogea) w dwu — do trójlisciowego stadium roz¬ woju poddano w szklarni obróbce róznorodnymi ilosciami substancji czynnej stosujac 0,3 kg, 1. kg lub 3 kg substancji czynnej/ha.. Substancje czynna .66 stosowano równiez w postaci 20% proszfau do opy¬ lania rozprowadzonego w wodzie w ilosci odpo¬ wiadajacej 500 litrów zawiesiny na 1 ha. Po uply¬ wie 2 tygodni okreslono dzialanie na wzrost ros¬ lin. Uzyskane wyniki wedlug sposobu podanego w przykladzie II przedstawiono w tablicy III.. _;,88474 Przyklad IV. Owies lisciowym stadium rozwoju kach w szklarni, poddano dlug wynalazku w ilosci 1 czynnej na 1 ha wedlug przykladzie II, przy czym prowadzono równiez jako (Avena sativa) w dwu- , umieszczono w donicz- obróbce srodkiem we- kg lub 3 kg substancji sposobu opisanego w substancje czynna roz- -procentowy proszek 8 rozpylowy w zawiesinie wodnej stosowanej w ilos¬ ci odpowiadajacej 500 litrom zawiesiny na 1 ha.

Dzialanie na regulacje wzrostu oznaczono po uplywie dwóch tygodni od obróbki przez wylicze¬ nie wytworzonych w miedzyczasie pedów krze¬ wiacych w odniesieniu kazdorazowym do 100 ros¬ lin. Uzyskane wyniki ilustiruje tablica IV.

Tablica IV Substancja czynna srodlka wedlug wynalazku -/N-fenylokarbamyloamino/-l,2,3-tiadiazol Nie poddawane obróbce Substancja czynna kig/ha 1 3 Liczba pedów krzewiacych na 100 roslin owsa 113 252 0 ¦ Tablica IV | Substancja czynna srodka i wedlug wynalazku -/N-fenylokairbamylo- amLno/-l,2,3-tiadiazol Nie poddawane obróbce Substancja czynna kg/ha 0,3 1 3 Opóznienie wzrostu w °/o fasola 70 86 92 0 soja 53 76 79 0 orzeszki ziemne 3 60 71 1 0 Tablica V Zwiazki wedlug wynalazku -/N-fenylokarbaimyloamino/- -1,2,3-tiadiazol Srodek porównawczy Hydrazyd kwasu maleinowego Nie poddawane obróbce Substancja czynna kg/ha 1 3 1 3 Srednia wy¬ sokosc wzrostu traw w cm 2 8 14 Szkody srednie bardzo silne zadne srednie Przyklad IV. Rosliny wymienione w nizej podanej tablicy V, poddano w szklarni obróbce srodkiem wedlug wynalazku przed wzejsciem ros¬ lin. W badaniach tych substancje czynna stoso¬ wano w ilosci 0,3 kg, 1 kg lub kg/ha. Nadto sub¬ stancje czynna rozprowadzono jako 20-procentowy proszek rozpylowy w zawiesinie wodnej stosowa¬ nej w ilosci odpowiadajacej 500 Litrów zawiesiny natryskowej/ha. Po uplywie 3 tygodni od obróbki zalezne od dozowania oznaczono opóznienie wzro¬ stu wedlug sposobu podanego w przykladzie II.

Przyklad V. Gesty, podobny do darni zasób niemieckiego rejgrasu (Lolium perenne), umiesz¬ czony w miskach glinianych w szklarni, poddano strzyzeniu na krótko i nastepnie potraktowano sub¬ stancja czynna w ilosci odpowiadajacej 1 kg lub 3 kg/ha. Substancje czynna stosowano w postaci zawiesiny wodnej w ilosci 500 litrów zawiesiny ^^ryskowej/ha. '¦'...-¦jfo uplywie 4 tygodni od obróbki przeprowa¬ dzono pomiar wysokosci wzrostu traw i ocene 45 uszkodzenia roslin. Uzyskane wyniki ilustruje ta¬ blica V, ukazujac znacznie wieksza aktywnosc substancji czynnej srodka wedlug wynalazku w porównaniu z substancja porównawcza. go Przyklad VI. W doswiadczeniach szklarnio¬ wych rozprowadza sie 5-/N-fenylokarbamyloami- no/-l,2,3^tiadiazol jako zwiazek wedlug wynalazku w ilosoi 3 kg substancji czynnej w 500 litrach za¬ wiesiny wocLnej na hektar, przed lub po wzejsciu 55 chwastów, takich jak: Setaria faberi, Digitaria sangualis, Setaria italica, Echinochloa erus galli, Lolium perenne, Sorgum halepense, Cyperus ascu- lentus, Cynodon dactylon, Agropyron repens, Alo- pecurus sp., Avena sp., Chrysanthemum sp., Ga- 60 lium sp., Centaurea sp., Lamium sp. i Senecio sp.

W wyniku powyzszych badan stwierdzono, ze srodek wedlug wynalazku calkowicie hamuje wzrost wyzej wymienionych chwastów stanowia- sych najwazniejsze sposród chwastów wystepuja- 66 cych w nieuprawianej ziemi.9 88474

Claims (11)

Zastrzezenia patentowe

1. Srodek do regulacji wzrostu roslin, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub niski rodnik alkilowy. R2 oznacza atom wodoru lub rodnik al¬ kilowy o lancuchu weglowym jedno- lub wielo¬ krotnie przerywanym przez atomy tlenu lub siarki R8 oznacza alkil ewentualnie jedno- lub wielo¬ krotnie przerywany przez atomy tlenu lub siarki, reszte weglowodoru cykloalifatyoznego ewentual¬ nie jedno- lub wielokrotnie podstawiona przez al¬ kil lub reszte weglowodoru aromatycznego jedno- lub wielokrotnie podstawiona pnzez rodnik alki¬ lowy i/lub atom chlorowca, i/lub grupe alkilo- merkapto, i/lub grupe alkoksy, i/lub grupe trój- fluorometylowa i/lub grupe niitrowa, a R2 i R8 razem z atomem azotu oznaczaja grupe morfoli- nowa, piperydynowa lub pirolidynowa.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-/N-fenylokarba- myloamino/-l,2,3-tiadiazol.

3. Srodek wedlug zaostrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-/N-4-chlorofe- nyloka!rbamyloamiino/-l,2,3-tiadiaizol.

4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substacje czynna zawiera 5-/NHcykloheksylo- karbamyloamino/-l,2,3-tiadiazol.

5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje-czynna zawiera 5-/N-3-chlorofeny- lokarbamyloamiino/-l,2,3-tiadiaizol.

6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-/N-4-metylofe- nylokarbamyloamiino/-l^,3jtiadiiazol.

7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-/N-3-metylofe- nylokarbamyloamino/-l,2,3-tiadiazol.

8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-/N-3,4-dwuchlo- rofenylokarbamyloamkio/-1,2,3-tdadiazol.

9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-/N-metylokar- bamyloamino/-l,2,3-tiadiaizol.

10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-/N,N-dwumety- lokarbamyloamino)-l,2,3-tiadiazol.

11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera wiecej niz jeden ze zwiazków przedstawionych w zastrz. 2 do 10. 10 1|5 2088474 N—C-H D NwC-N-CO-N<- S i ^R, R< zor N—C-H fVi)-NHR, S zo 5r 1 Q< Ri N-CO-CL JZO Dr 3 R< R, :NH zo Dr 4 Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 161/77 Cena zl 10.—