PL87577B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL87577B1 PL87577B1 PL16564173A PL16564173A PL87577B1 PL 87577 B1 PL87577 B1 PL 87577B1 PL 16564173 A PL16564173 A PL 16564173A PL 16564173 A PL16564173 A PL 16564173A PL 87577 B1 PL87577 B1 PL 87577B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbonate
- erythromycin
- cyclic
- ester
- acidic
- Prior art date
Links
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 claims description 63
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyridine-5,7-dione Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-Oxepanedione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)O1 JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 ester salt Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- ZWCGOSCDWAAFKK-YZPBMOCRSA-N carbonic acid;(3r,4s,5s,6r,7r,9r,11r,12r,13s,14r)-6-[(2s,3r,4s,6r)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2r,4r,5s,6s)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2, Chemical compound OC(O)=O.O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ZWCGOSCDWAAFKK-YZPBMOCRSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- WXUAQHNMJWJLTG-VKHMYHEASA-N (S)-methylsuccinic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- QEGKXSHUKXMDRW-UHFFFAOYSA-N 2-chlorosuccinic acid Chemical compound OC(=O)CC(Cl)C(O)=O QEGKXSHUKXMDRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LVFFZQQWIZURIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZXKGUVDIORSED-UHFFFAOYSA-L 4-bromophthalate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1C([O-])=O AZXKGUVDIORSED-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000194103 Bacillus pumilus Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N bromosuccinic acid Chemical compound OC(=O)CC(Br)C(O)=O QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- MUYSADWCWFFZKR-UHFFFAOYSA-L cinchomeronate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=NC=C1C([O-])=O MUYSADWCWFFZKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KFKMGUPDWTWQFM-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-c]pyridine-1,3-dione Chemical compound N1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 KFKMGUPDWTWQFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-L naphthalene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=CC=C2C=C(C([O-])=O)C(C(=O)[O-])=CC2=C1 KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical compound O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasnych estrów cyklicznego 11,12-weglanu erytromy¬ cyny oraz ich soli.Sa to w wiekszosci zwiazki nowe. Cykliczny 11,12-weglan erytromycyny, jest pochodna erytromycyny aktywna przeciwbakteryjnie. Obecnosc wolnych grup hydroksylowych w czasteczce tego zwiazku, w tym szczególnie reaktywnej grupy hydroksylowej w dezozaminylu, pozwala na otrzymywanie róznych jego pochod¬ nych.Obecnie stwierdzono, ze cykliczny 11,12-weglan erytromycyny reaguje z wewnetrznym i bezwodnikami kwasów dwukarboksylowych tworzac kwasne estry o wzorze 1, w którym R oznacza reszte laczaca dwie grupy karboksylowe wdwukarboksylowym kwasie alifatycznym, aromatycznym, badz heterocyklicznym. Wymienione estry posiadaja charakter amfoteryczny. Z zasadami o pK'a 8,59 tworza one sole o wzorze 2, w którym Z oznacza kation pochodzacy z substancji o zasadowosci wiekszej od cyklicznego weglanu erytromycyny.Zarówno kwasne estry cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny jak i ich sole zachowuja aktywnosc zwiazku macierzystego i moga byc stosowane jako substancje przeciwbakteryjne. Ze wzgledu na obecnosc reaktywnej grupy karboksylowej w czasteczce moga stanowic takze produkty posrednie w otrzymywaniu dalszych pochodnych.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania kwasnych estrów cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny polega na tym, ze na cykliczny 11,12-weglan erytromycyny w rozpuszczalniku organicznym dziala sie wewnetrznym bezwodnikiem kwasu dwukarboksylowego, stosujac jego ilosc stechiometryczna, badz niewielki nadmiar, miesza w temperaturze pokojowej, badz ogrzewa, a nastepnie wydziela powstaly kwasny ester cyklicznego 11,12-wegla¬ nu erytromycyny przez odsaczenie osadu wytraconego bezposrednio z mieszaniny reakcyjnej, po czesciowym odpedzeniu rozpuszczalnika lub po dodaniu innego rozpuszczalnika.Jako wewnetrzne bezwodniki kwasów dwukarboksylowych mozna stosowac przykladowo bezwodnik kwasu bursztynowego, bezwodnik kwasu glutarowego, bezwodnik kwasu adypinowego oraz ich pochodne2 87577 zawierajace w miejsce atomów wodoru rózne podstawniki, bezwodnik kwasu ftalowego, bezwodniki kwasów naltaleno-o-karboksylowych, bezwodnik kwasu chinolinowego, bezwodnik kwasu cynchomeronowego oraz ich pochodne zawierajace rózne podstawniki w pierscieniu aromatycznym lub heterocyklicznym.Dodajac do mieszaniny otrzymanej po reakcji cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny z wewnetrznym bezwodnikiem kwasu dwukarboksylowego, zawierajacej kwasny ester cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny, odpowiednia ilosc zasady o zasadowosci wiekszej niz cykliczny 11,12-weglan erytromycyny (pK'a = 8,59) otrzymuje sie sól kwasnego estru z uzyta zasada i wyodrebnia ja nastepnie przez odsaczenie osadu wytraconego bezposrednio z mieszaniny reakcyjnej, po czesciowym odpedzeniu rozpuszczalnika, lub po dodaniu innego rozpuszczalnika. Korzystnymi wlasciwosciami wyrózniaja sie zwlaszcza sole z zasadami organicznymi.Otrzymane kwasne estry cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny, substancje bezbarwne, drobnokrysta- liczne, podobnie jak ich sole zachowuja wysoka aktywnosc przeciwbakteryjna macierzystego weglanu, co potwierdzily oznaczenia po hydrolizie metoda plytkowo-cylinderkowa przy uzyciu szczepu testowego Bacillus pumilus NTCC 8241. Ponadto sa one pozbawione gorzkiego smaku, charakterystycznego dla erytromycyny.Ponizej podajemy przykladowo dane dotyczace aktywnosci: Moc wi/mg Obliczona przy zalozeniu mocy Zwiazek 2100 j/mg dla Oznaczona cyklicznego 11,12- weglanu erytromycyny Kwasny bursztynian cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny 1820 1818 Sól kwasnego bursztynianu cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny z dwuetanolo- amina okolo1610 1520 Kwasny ftalan cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny 1760 1800 Przyklad I. Do roztworu 5,3 g (0,007 mola) 11,12-weglanu erytromycyny w 50 ml chlorku metylenu dodano roztwór 0,84 g (0,0084 mola) bezwodnika kwasu bursztynowego w chlorku metylenu i mieszano w ciagu 3 godzin w temperaturze 25—30°C. Odpedzono czesciowo chlorek metylenu, wytracono eterem kwasny bursztynian 11,12-weglanu erytromycyny i oczyszczono przez wytracanie eterem z roztworu acetonowego; temperatura topnienia 140—147°C (1 cz. H20).Przyklad II. 3,04 g (0,004 mola) 11,12-weglanu erytromycyny i0,4g (0,004 mola) bezwodnika kwasu bursztynowego rozpuszczono w20 ml acetonu i ogrzewano do wrzenia wciagu 6godzin, roztwór ochlodzono do temperatury pokojowej, dodano 0,42 g (0,004 mola) dwuetanoloaminy, mieszano 1 godzine w temperaturze pokojowej, zatezono roztwór pod zmniejszonym cisnieniem i wytracono eterem sól dwuetanolo- aminowa kwasnego bursztynianu 11,12-weglanu erytromycyny.Temperatura topnienia wynosi 118—125°C.Przyklad III. 3,04 g (0,004 mola) 11,12-weglanu erytromycyny rozpuszczono w 25 ml mieszaniny eteru dwuizopropylowego i acetonu (4:1), dodano roztwór w tej samej mieszaninie rozpuszczalników 0,6 g (0,004 mola) bezwodnika ftalowego i ogrzewano 4,5 godziny do wrzenia. Po ochlodzeniu odsaczono kwasny ftalan 11,12-weglanu erytromycyny i przemyto eterem etylowym. Temperatura topnienia wynosi 175—178°C.Przyklad IV. 3,04 g (0,004 mola) 11,12-weglanu erytromycyny i 0,66 g (0,0044 mola) bezwodnika kwasu chinolinowego rozpuszczono w 25 ml acetonu i mieszano przez 2 godziny w temperaturze pokojowej.Odsaczono wytracony osad kwasnego chinolinianu 11,12-weglanu erytromycyny i przemyto mieszanina acetonu i eteru. Temperatura topnienia wynosi 172-175°C.Przyklad V. 3,04 g (0,004 mola) 11,12-weglanu erytromycyny i 0,6 g (0,004 mola) bezwodnika kwasu chinolinowego zadano 300 ml acetonu i mieszano 2,5 godziny w temperaturze pokojowej, nastepnie dodano 0,404 g trójetyloaminy i ogrzewano w temperaturze wrzenia do uzyskania klarownego roztworu. Po nieznacznym zatezeniu i ochlodzeniu wypadl osad soli trójetyloaminowej kwasnego chinolinianu 11,12-weglanu erytromycyny, który odsaczono i przemyto mieszanina acetonu z eterem. Temperatura topnienia wynosi 165-170°C.87877 3 Postepujac jak w przykladach mozna miedzy innymi otrzymac nastepujace pochodna cyklicznego 11,12 weglanu erytromycyny: kwasny metylobursztynian, kwasne dwumatylobursztyniany symetryczny I nie¬ symetryczny, kwasny fenylobursztynlan, kwasny chloro- i bromo-bursztynian, kwasny a,0-dwuchioro- i a^-dwu- bromobursztynian, kwasny glutaran, kwasny adypinian, kwasny naftaleno-2,3-dwukarboksylan, kwasny 4-bro- moftalan, kwasny cynchomeronian. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasnych estrów cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny oraz ich soli, znamienny tym, ze na cykliczny 11,12-weglan erytromycyny dziala sie wewnetrznym bezwodnikiem kwasu dwukarboksylowego w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, w wyniku czego otrzymuje sie kwasny ester cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny, który wyodrebnia sie z roztworu i ewentualnie kwasny ester cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny, badz roztwór poreakcyjny zawierajacy go, zadaje sie odpowiednia iloscia zasady o pK'a 8,59, w wyniku czego tworzy sie sól kwasnego estru z dodana zasada, która wyodrebnia sie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako wewnetrzny bezwodnik kwasu dwukarboksy¬ lowego stosuje sie odpowiednia pochodna alifatyczna, aromatyczna lub heterocykliczna, korzystnie bezwodnik kwasu bursztynowego, glutarowego, adypinowego oraz ich pochodne zawierajace w miejsce wodoru rózne podstawniki, bezwodnik kwasu ftalowego, bezwodniki kwasów pirydynodwukarboksylowych oraz ich pochodne zawierajace rózne podstawniki w pierscieniu aromatycznym lub heterocyklicznym.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kwasny ester cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny wyodrebnia sie bezposrednio z roztworu poreakcyjnego przez odsaczenie, badz po jego zatezeniu, badz po wytraceniu przez dodanie odpowiedniego rozpuszczalnika organicznego.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zasade w reakcji z kwasnym estrem cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny stosuje sie zasade organiczna lub nieorganiczna.87S77 0=C CHj HjC^/CHj 0 0 N HO-C-R-C-0 H»C H.C/1 |\o CH, HjC^^OCHj Wzór 4 CH, HO H^ H,CX ,CH, O O ZO-C-R-C-0 N' -CH, 0=C c CHa CH» Vchs OH H8C^0CHa W2dr2 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16564173A PL87577B1 (pl) | 1973-10-04 | 1973-10-04 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16564173A PL87577B1 (pl) | 1973-10-04 | 1973-10-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL87577B1 true PL87577B1 (pl) | 1976-07-31 |
Family
ID=19964314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16564173A PL87577B1 (pl) | 1973-10-04 | 1973-10-04 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL87577B1 (pl) |
-
1973
- 1973-10-04 PL PL16564173A patent/PL87577B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5834474B2 (ja) | チアゾリジン誘導体の製造法 | |
| JPH0469388A (ja) | （６，７―置換―８―アルコキシ―１―シクロプロピル―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸―ｏ↑３，ｏ↑４）ビス（アシルオキシ―ｏ）ホウ素化合物及びその塩並びにその製造方法 | |
| CA3112205A1 (en) | Process for making calcium alpha-ketoglutarate | |
| EP0227787B1 (en) | Production of indole alpha-ketoacids from alpha-aminoacid, particularly of indolepyruvic acid | |
| SU626704A3 (ru) | Способ получени 7-феноксиацетамидо-3метилцеф-3-ем-4-карбоновой ксилоты | |
| PL87577B1 (pl) | ||
| PT99268B (pt) | Processo para a preparacao de derivados da 8-cloroquinolona | |
| US2650232A (en) | 2-methyl-3-amino-4,5-di-hydroxymethylpyridine and its salts and the preparation thereof | |
| SU1230468A3 (ru) | Способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида | |
| SU1584751A3 (ru) | Способ получени ангидридов 6-фтор-7-хлор-1-метиламино-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот | |
| US5599938A (en) | Process for preparing a piperidine derivative | |
| US3088947A (en) | Benzoylcarbinol-aminoacetates | |
| US2719849A (en) | beta-(1, 2, 4-triazolyl-3)-alanine and its salts and the preparation thereof | |
| SU454739A3 (ru) | Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов | |
| PL105883B1 (pl) | Sposob rozdzielania mieszaniny dl zwiazku typu alaniny | |
| KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
| JPS6110568A (ja) | ３‐ヒドロキシ‐４‐オキソ‐３，４‐ジヒドロ‐１，２，３‐ベンゾトリアジンとアミノ化合物の塩 | |
| KR100320037B1 (ko) | 수안정형 코지산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| GB1364036A (en) | Process for preparing the 3-aminopropyl ester of bleomycinic acid including an acid salt and a copper chelate thereof and bleomy cinic acid itself | |
| PL89100B1 (pl) | ||
| KR890004561B1 (ko) | 세펨유도체의 제조방법 | |
| KR970001536B1 (ko) | 트리요오도벤젠 유도체의 제조방법 | |
| US3892759A (en) | Method for preparing aminoalkanol esters of 3-methylflavone-8-carboxylic acid | |
| SU1193151A1 (ru) | Способ получени производных 6,7-диаминоиндолов | |
| IT8322562A1 (it) | Cefem-composti utili per preparare derivati di cefalosporina |