PL83269B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL83269B1 PL83269B1 PL1972153870A PL15387072A PL83269B1 PL 83269 B1 PL83269 B1 PL 83269B1 PL 1972153870 A PL1972153870 A PL 1972153870A PL 15387072 A PL15387072 A PL 15387072A PL 83269 B1 PL83269 B1 PL 83269B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- ester
- chloroethanesulfinic
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 17
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- -1 2-chloroethanesulfinic acid neopentyl ester 2-chloroethanesulfinic acid Chemical compound 0.000 description 21
- RRSCOUPNURHZBJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanesulfinic acid Chemical compound OS(=O)CCCl RRSCOUPNURHZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 4
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 4
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 4
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 4
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 4
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 3
- FXKMTSIKHBYZSZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCl FXKMTSIKHBYZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000005059 dormancy Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 2
- XDFZUXHZXUFQOS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(2-chloroethyldisulfanyl)ethane Chemical class ClCCSSCCCl XDFZUXHZXUFQOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZVAMSNIACUQNK-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanesulfinyl bromide Chemical compound ClCCS(Br)=O HZVAMSNIACUQNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKUBZQOURSEZDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanesulfinyl chloride Chemical compound ClCCS(Cl)=O FKUBZQOURSEZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEJYGGSUNZGIQD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound CCCCC(CC)COS(=O)CCCl LEJYGGSUNZGIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUXBKSFOXSMFY-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound CC(C)COS(=O)CCCl YAUXBKSFOXSMFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXSQKSVIFDJCLV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound CC(C)CCOS(=O)CCCl KXSQKSVIFDJCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGHXERIAANOSRM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OS(=O)CCCl Chemical compound CC(C)(C)OS(=O)CCCl MGHXERIAANOSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTQQSXULMZYCHP-UHFFFAOYSA-N CC(C)=COS(CCCl)=O Chemical compound CC(C)=COS(CCCl)=O PTQQSXULMZYCHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- YYHLBTHZFWSZLD-UHFFFAOYSA-N butyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound CCCCOS(=O)CCCl YYHLBTHZFWSZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- NKRJYXRBFNKHHT-UHFFFAOYSA-N chloromethyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound ClCOS(=O)CCCl NKRJYXRBFNKHHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IADJAZLSGXNUKK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound ClCCS(=O)OC1CCCCC1 IADJAZLSGXNUKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- AAFAGAHZFPLKOI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound CCOS(=O)CCCl AAFAGAHZFPLKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000004883 flower formation Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- KJBLMTNFRDSZOY-UHFFFAOYSA-N heptyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound CCCCCCCOS(=O)CCCl KJBLMTNFRDSZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZINEDNLYLGGLR-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)CCCl HZINEDNLYLGGLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTGAFTYVPGUPPM-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound CCCCCCOS(=O)CCCl VTGAFTYVPGUPPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- OVTJMPMILNESKM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromoethanesulfinate Chemical compound COS(=O)CCBr OVTJMPMILNESKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXVLGOVMHHQZFV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound COS(=O)CCCl DXVLGOVMHHQZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- QONFYQVYLWBOGF-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound CCCCCOS(=O)CCCl QONFYQVYLWBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003454 sulfinic acid halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008027 tertiary esters Chemical class 0.000 description 1
- CTNLUPWKAFSZPW-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 2-chloroethanesulfinate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOS(=O)CCCl CTNLUPWKAFSZPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
- C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republika Federalna Niemiec) Srodek do regulowania wzrostu roslin i Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania wzrostu roslin zawierajacy jako 'substancje czynna czesciowo iznane kwasy 2-chlorowooetano- sulfimowe oraz ich pochodne.Wiadomo, ze kwas 2-'chloroetanofosfonowy regu¬ luje wzrost roslin (holenderski opis patentowy nr 6 802 633).Stwierdzono, ze wybitna zdolnosc regulowania wzrostu roslin wykazuja kwasy 2-chloiroweoetainO'- sulfiinowe i ich pochodnie o wzorze 1, w którym Hal oznacza atom chlorowca, a R oznacza 'atom chlo¬ rowca, grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa o 1—(20 atomach wegla, grupe chlorowcoaikoksylo- wa o 1—8 atoniach wegla, grupe alkenoksylowa o 2—20 atoimach wegla, grupe cykloalkoksylowa zawierajaca do 12 atomów wegla lub grupe alki- notksylowa o 2—8 atoimach wegla.Kwasy 2-chlorowicoetanoisulfinowe oraz ich po¬ chodne wykazuja niespodziewanie znacznie wyzsza zdolnosc regulowania wzrostu roslin, niz znany kwas 2-chloroetanofosfonowy, który jest zwiazkiem chemicznie zblizanym i o tym samym kierunku dzialania. Niektóre ze zwiazków czynnych sroidka wedlug wynalazku 'dzialaja ponadto mikrobiotok- sycznie i grzybobójczo.We wzorze 1 Hal oznacza korzystnie atom chloru lub bromu, R oznacza korzystnie atoim chloru lub bromu, grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca 1—16 atomów wegla, igrupe chlorówcoalkoksylowa 10 o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajaca 1—5 atomów wegla, grupe alkemolksylowa o 3—18 atoimach wegla, lub alkimoksyloiwa o 3—5 atomach wegla lub grupe cykloheksyloksylowa.Substancjami 'czynnymi srodka wedlug wynalaz¬ ku sa na przyklad nastepujace zawiazki: chlorek kwasu 2-chloroetanosulfinowego, bromek kwasu 2-chiloroetanosulfinowegO', kwas 2-'chloroeitanosulfi- nowy, ester metylowy kwasu 2-chloroetanosullfino- wego, ester etylowy kwasu 2-ichloroetanosulfimowe- go, ester m-propylowy kwasu 2-chloroetanosulfino- wego, ester izo-propylowy kwasu 2-'chloroetanosul- finowego, ester n^but^lowy kwasu 2-ichloiroetanoisul- finowego, ester Il-irzed-biutylowy kwasu 2-chlono- etanosulfinoweigo, ester III-rzeid.^butylowy kwasu 2-chloroetanosulfinowego, ester izobutylowy kwasu 2-chloroetanosulfinowego, ester n-pentylowy kwasu 2-chloroetanosulfinowego, ester izopentylowy kwasu 2-chloroetanosulfinowego, ester neopentylowy kwa¬ su 2-chloiroetanosulflinowego, ester n-heksylowy kwasu 2-chloroeltanosulfinowego, ester 2-matylopen- tylowy kwasu 2-ohlaroeitanosulfinowego, ester 3-rcie- tylopentylowy kwasu 2-C!hloiroetanoisuLfinowego, es¬ ter 2,2-dwumetylobutylowy kwasu 2-chloroetanosul- finofinowego, ester 3-etylobutylowy kwasu 2-chlo- roetanosulfinowego, ester 2-etylobutylowy kwasu 2-chloroetano'Sulfinowego, ester n-heptylowy kwa¬ su 2-chloroetanosulfinowego, ester 2-metylohek- sylowy kwasu 2-'Chloroetanosulfinoweigo ester 83 26983 269 3 3-metyloheksylowy kwasu 2-chloroetanosulfino- wego, ester 2,27dwunietyilapentylowy kwasu 2- -chloroetanosulfinowego, ester 3,3-dwumetylopenty- lowy kwasu 2-chloroetanosulfinowego, ester 2-me- tylo-3-mietylopentylowy kwasu 2-chloroetanosulfi¬ nowego, ester 2-metylo-4-nietylopentylowy kwasu 2-chloroetanosulfinowego, ester 3-etylopentylowy kwasu 2-chloroetanosulfinowego, ester 2-etylohek- sylowy kwasu 2-chloroetanosulfinowego, ester 2- -metylo-3,3-idwumaty!lobutylowy kwasu 2-chloroeta¬ nosulfinowego, ester n-oktylowy kwasu 2-chloroe- tanosufinowago, ester izooktylowy kwasu 2-ichloro- etanosulfinowego, ester 2,2- dwumetyloheksyIowy kwasu 2-chloroetanosiuliiinowegO', ester n-nonylowy kwasu 2-icnloroetanQsulfinowego, ester ' n-decylowy ikwasu -2nchloax)e1jaaipsXil£ino(wego, ester n-undecylo- wy 'kwasu 2-cMoroeitanosulfinowego, ester n-dode- cylowy Ikwiasu 2-ichlóroetanosulGinoiweigo, ester 2,2- -^womtylooktylowy kwasu 2-ch)ioroetanosulfinpwe- gó, ester 2,2Hdwumetylodecylowy kwasu 2-chlaro- etanoisulfinowego, esiter tetradecylowy kwasu 2- chloroetanosulfinowego, ester heksadecylowy kwa¬ su 2-'chloroatanosulfinoweigo, ester chloroimetylowy kwasu 2-chlaroetanosulfiinowego, esiter 'ChloroetylO'- wy kwasu 2-chloroatanosulfinowego, ester chloro- propylowy kwasu 2-chlorcetanosuifi]nowego, ester l,3-dwuch)loiroprapylowy-(2) kwasu 2-chloroetano- sulfimowego, ester wiinylowy kwasu 2-chloroetano- sulfinowego, ester, propenylowy kwasu 2-ichloroeta- nosulfinowego, ester toutenylowy-(l) kwasu 2-ichlo- roetanosulflinowego, ester foutenylowy-(2) kwasu 2- -chloroetanosuhMiowegO', ester 2-metylopropenylo- wy kwasu 2-iohloroetanosulfinowego, ester panteny- lowy-(l) kwasu 2-chloroetanosulfinowego, ester 1,1- ^dwumetyloallilowy kwasu 2-ohloroetanasiulfinowe- gp, ester oktadecenylowy-(9) kwasu 2-ichloroetano- sulfinowago, ester prapargilowy kwasu 2-chloroe¬ tanosulfinowego, ester 1-metylopropargilowy kwasu 2-chloroetanosulfknowego, ester 1,1-dwumetylopiro- pargilowy kwasu 2-chloroetanosulfinowego, ester cykloheksyllowy ikwasu 2-chloroetanosulfinowego i Odpowiednie pochodne kwasu 2-foromoetanasul- finowego.Substancje czynne srodka wedlug ^wynalazku sa czesciowo znane np. chlorek kwasu 2-chloiroetano- sulfinowago, kwas 2-'ohloiroatanosulfinowy (Dokl.Akad. ZSRR 157 (1964) nr 1, strony 139^142), po¬ nadto lester [metylowy kwasu 2-ichloiro- lub 2-ibro^ moetanosuilfinowego (Cham. Ber. 86, 557/1953) i opis wylozeniowy nr 2 005 514, ester metylowy lub ety¬ lowy ikwasu 2-chkwro- lub 2-tbromoetanosulfdmowego, ester izo-propylowy kwasu 2jchkroetanosulfinowe- go (Tetrahedron Detters 32, 2743—2746/1969) lub ester Ill-irzed. butylowy krwasu 2-chloroetanosulfi¬ nowego [(Zh. obsc. Khim. 35 (3), 475^79 (1965)].Niektóre sulbstancje czynne srodka wedlug wy¬ nalazku sa nowe. Mozna je wytworzyc w zinany sposób. Halogenki 'kwasów sulfinowyoh otrzymuje sie np. przez chlorowcowanie odpowiednich diwu- siarczków bis-(2-cMorowcoetylowych) np. chlorem w stosunku molowym 1:3, w srodowisku obojet¬ nych rozpuszczalników, takich jak chlorek metyle¬ nu, w temperaturze od —60°C do +10°C i nastep¬ nie reakcje z alkoholami. Produkt reakcji wydziela 4 sie przez odpedzenie rozpuszczalnika i destylacje pozostalosci.W przypadku wytwarzania kwasów sulfinowyicih lub ich estrów odpowiednie halogenki kwasów sul- linowych poddaje sie reakcji z substancjami powo¬ dujajcymi hydrolize lub odpowiednimi alkoholami, w temperaturze od —<10°C do +40^C, w srodowisku obojetnych rozpusizczafliników, nip. chlorku metylenu.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wplywaja na fizjologiczny mechanizm wzrostu ro¬ slin i dlatego mozna je sttosowac jako regulatory wzrostu roslin. Charakter .dzialania substancji czyn¬ nych zalezy od momentu stosowania w etapach rozwoju nasiona lrub rosliny oraz od uzytych stezen.Regulatory wzrostu roslin stasuje sie do róznych celów w etapach rozwojru rosliny. Stosujac regu¬ latory wzrostu roslin mozna na przyklad przerwac stan spoczynku nasienia i wywolac kielkowanie na¬ sion w czasie, w którym nasiona nie maja zdolnosci kielkowania. Sam proces kielkowania mozna przy¬ spieszac lub hamowac w zaleznosci od stosowa¬ nych stezen, substancji czynnej. JVLozna tez (wply¬ wac na stan spoczynku roslin i endogenna rytmike roczna i powodowac wypuszczanie pedów lufo Ikwit- nienie w czasie, w którym rosliny normalnie nie maja gotowosci do paczkowania lub kwitnienia.Mozna tez zwalniac rozwój paczków i tym samym zapobiegac stratom powodowanym przez mróz w rejonach, w których wystepuja mrozy. W zaleznosci od istezenia substancji czynnej mozna hamowac lub przyspieszac wzrost pedów i korzeni. Na przyklad mozna silnie zahamowac wzrost calkowicie uformo¬ wanej rosliny lufo nadac roslinie ogólnie mocniej¬ szy pokrój lub spowodowac karlowatosc rosliny.Gospodarcze znaczenie ma hamowanie wzrostu roslin na ulicach i obrzezach dróg. Mozna równiez zmniejszyc czestotliwosc scinania trawy (strzyzenia trawników), jak tez hamowac wzrost roslin drze¬ wiastych. W iczasie wzrostu rosliny przerywajac na drodze chmicznej dominante wzrostu wierzcholko¬ wego mozna spowodowac zwiekszenie bocznych pe¬ dów. Ma to zastosowianie przy rozmnazaniu roslin z sadzonek. W zaleznosci od stezenia mozna tez za¬ hamowac wzrost pedów bocznych, na przyklad za¬ pobiec wypuszczaniu pedów bocznych w tytoniu ze scietym wierzcholkiem, a tym samym przyspie¬ szyc wzrost Msci. Wplyw substancji czynnych na stan lisci rosliny mozna wykorzystac do ich defo- liacji w celu np. ulatwienia zbiorów lub zmniejsze¬ nia transpiraoji w momencie przesadzania rosliny.Stosujac regulatory wzrostu roslin mozna obnizyc szybkosc transpiraoji rosliny w icelu zmniejszenia szkód powodowanych przesuszeniem. Wplywajac na formowanie sie kwiatów mozna, w zaleznosci od stezenia i momentu stosowania, zwalniac lub przyspieszac tworzenie sie kwiatów. W okreslonych warunkach mozna .uzyskac zwiekszenie zawiazków kwiatowych, przy iczym dzialanie wystepuje wtedy, gdy traktowanie prowadzi sie w czasie normalnego formowania sie kwiatów. Oprócz tego' mozna uzys¬ kac tworzenie sie glównie zenskich lufo glównie me¬ skich kwiatów. Mozna przyspieszyc zawiazywanie sie owoców i uzyskac wiecej owoców lub owoce ^ beznasienne (partendkarpia). W okreslonych wa¬ runkach mozna zapobiec przedwczesnemu opadaniu 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 605 owoców lob stosujacrozcienczanie, powodowac opa¬ danie w okreslonym stopniu. Przyspieszanie opada¬ nia owoców mozna wykorzystac do ulatwiania zJbiorów. Stosujac regulatory wzrostu roslin mozna przyspieszyc lub opóznic dojrzewanie owoców i po¬ prawic zabarwienie 'Owoców. Mozliwe jest równiez skoncentrowanie idojrzewania owoców.Zwiekszenie zbiorów za pomoca regulatorów wzrostu roslin imozna uzyskac przez zwiekszenie za¬ wiazków owocowych, wytworzenie wiekszych owo¬ ców i przyspieszenie wzrostu wegetatywnego. Po¬ nadto mozna stymulowac synteze lub wydzielanie drugorzednych substancji roslinnych, nip. lateksu drzew kauczukowych.W zaleznosci od celu stosowania mozna przepro¬ wadzic nowe {substancje czynne w zestawy w po¬ staci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów.Zestawy otrzymuje sie w zwykly sposób, np. przez zmieszanie suibstancji czynnych z rozcienczai- nikaimi, to jest cieklymi rozpuszczalnikami i/lub nosnikami, ewentualnie stosujac jednoczesnie sub¬ stancje powierzchniowo czynne, takie jak emulgato¬ ry i/lub dyspergatory, przy czym w przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika, mozna ewentualnie stosowac rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki stasuje isie zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen i benzen, chloro¬ wane zwiazki aromatyczne, np. chlorobenzeny, pa¬ rafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. me¬ tanol, butanol, rozpuszczalniki o duzej polarnosci np. dwumeityloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode; jaiko stale nosniki stosuje sie natural¬ ne maczki .mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk i krede .oraz syntetyczne maczki nieorganiczne, np. kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji i krzemiany; jako emulgatory stosuje sie amulga- tory nlejionotwórcze i anionowe, np. estry politlen- ku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych np. etery alkiloary- lowopoli/glilkolowe, alkilosulfoniany i arylosulfonia- ny; jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i imetyloceluloize.Zestawy zawieraja na ogól 0,1—95%, korzystnie 0,5—90°/o wagowych suibstancji czynnej. Substancje czynne moizna stosowac same, w postaci koncen¬ tratów lub przygotowanych z nich postaci uzytko¬ wych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, kon¬ centraty emulsyjne, emulsje, zawiesiny, proszki zwilzalne, pasty, proszki rozpuszczalne, srodki do Opylania i granulaty. Stosowanie odbywa sie w zna¬ ny sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, rozsiewanie, opyla¬ nie iitp.Stezenia substancji czynnych moga wahac sie w szerokich granicach. Na ogól stosuje sie istezenie 0,0005—2%, korzystnie 0,01—0,5%. Na 1 ha po¬ wierzchni stosuje sie na ogól 0,1—100 kg, korzyst¬ nie 1—10 kg substancji czynnej. Regulatory wzros¬ tu roslin stosuje sie w korzystnym okresie uzalez¬ nionym od warunków klimatycznych i wegetatyw¬ nych. Dzialanie suibstancji czynnych srodka wedlug wynalazku przedstawiaja nizej podane przyklady. 269 6 Przyklad I. Przyispieazanie dojrzewania ba¬ nanów Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych -metanolu; emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynianu pdlie- 5 tylenoksysorbitu. W celu otrzymania odpowiediniie- go preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika i emulgatora i uzupelnia sie woda do zadanego sltezenia. Opryskuje sie 20 iml preparatu io substancji czynnej po 3 niedojrzale banany. Przy¬ spieszenie dojrzewania 'okresla sie w dniach w sto¬ sunku do owoców kontrolnych. Podaje sie o ile dni wczesniej dojrzaly traktowane owoce w porów¬ naniu z nietraktowanymi owocami kontrolnymi. 15 W tablicy 1 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica 1 Przyspieszenie dojrzewania bananów Substancja czynna Zwiazek o wzorze 2 (znany) Zwiazek o wzorze 3 Zwiazek o wzorze 4 Przyspieszenie dojrze¬ wania w dniach w stosunku do owo¬ ców kontrolnych 1000 ppm 10 11 11 2000 ppm 10 11 11 Przyklad II. Kielkowanie nasion orzeszków ziemnych Rozpuszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu; emulgator: 2 czesci wagowe monolaurynianu polie- tylenolksysorfbitu.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub- sitancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora, po czym uzupelnia sie woda do zadanego stezenia. W dwóch naczynkach Peltriego umieszcza sie na bibule filtracyjnej zwilzonej preparatem substancji czynnej po 10 nasion orzeszka ziemnego.Po uplywie 48 godzin ustala sie liczbe wykielkowa- nych nasion orzeszka ziemnego'.W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica 2 Kielkowanie nasion orzeszka ziemnego Substancja czynna Woda (próba kontrolna) Zwiazek o wzorze 2 (znany) Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 3 Zwiazek o wzorze 4 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 7 Stezenie substancji czynnej w ppm — 100 100 100 100 100 100 Liczba wylkielko- wanych nasion 5 12 17 - 16-- •¦ . 14. -. 15- ¦ 13 ¦ "'83 269 11 = 1,5040; 'wydajnosc 60 g (94% wydajnosci teore¬ tycznej). PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek do regulowania wzrostu roslin, uwlaszcza do hamowania wzrostu roslin i do oplywania na pokrój wyzszych roslin jak równiez do wplywania na tworzenie kwiatów i owoców, znamienny tym, 12 ze jako substancje iczynna zawiera kwasy 2-ohlo- rowcoetanosulfinowe lub ich pochodne o wzorze 1, w którym Hal oznacza atom chlorowca, a R ozna¬ cza atom oMoroiwca, grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa o 1—20 atomach wegla, grupe chlo- rowooalkoksylowa o 1—8 atomach wegla, grupe al- kendksylowa o 2—20 atomach wegla, grupe alkino- ksylowa o 2—8 atomach wegla lub grupe cykloal- koksylowa zawierajaca do 12 atomów wegla. Hal-CH-CHa-J-| WZÓR 1 O OH Cl-CHa-CHa-P^ * NOH WZÓR 2 I ?H' CL-CH-CH-S-O-CH * 2 I CH, WZÓR 3 a-CH-CHrS-0-CHrCH-CHrCH, WZÓR 4 o Cl-CHrCH2-S- O-CH^-CH, WZÓR 5 o Cl—CH.-CH-S-OH Z 2 WZÓR 683 269 o CL--CH—CH-S-O—CH2-CH2—CH—CH-CH3 WZÓR 7 CL-CH-CH —S-OC H 2 2 4 9 WZÓR 8 CL—CH-CH—S—OCH 2 2 3 WZÓR 9 ,Y^ WZÓR 10 o II Br—CH2—CH —S--CL WZÓR 1183 269 O WZÓR 12 CH3 WZÓR 16 o 1 I Br-CH2-CHrS-0-C4Hf Br-C^-CHj-S-OC^ WZÓR 17 o o fir-CH.-CH^-Lo-^T) CL-CH2-CH2-S-CL WZÓR 18 WZÓR 13 _CHrCHaJ-0-C2Hf a-CHrCH-!-OC5H11 WZÓR14 W2C5R 19 II II Cl-CI^-C^-S-O-C^ Cl-CH-CH-S-OC8Hr WZÓR15 WZ<5R 20 O CH, II O Br-CH.-CH-S-O-CH II 2 a | CL-CH-CH-S-O-CH-CH-CL WZÓR 21 Errata lam: 3, wiersz 42 jest: i odpowiednie pochodne kwasu 2-bromoetanasul- powinno byc: i odpowiednie pochodne kwasu 2-bromoetanosul- tablica 7: wiersz 13 w nózkach jest: Zwiazek 90°C/0,01 mm Mg powinno byc: Zwiazek 90°C/0,01 mm Hg LZG Zakl. Nr 3 w Pab., zam. 615-76, nakl. 105+20 egz. Cena 10 zl PL PL PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712110773 DE2110773C3 (de) | 1971-03-06 | Verwendung von 2-Halogenäthansulfinsäuren und deren Derivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83269B1 true PL83269B1 (pl) | 1975-12-31 |
Family
ID=5800736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972153870A PL83269B1 (pl) | 1971-03-06 | 1972-03-04 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3885951A (pl) |
| JP (1) | JPS5618562B1 (pl) |
| AT (1) | AT314271B (pl) |
| BE (1) | BE780256A (pl) |
| BR (1) | BR7201239D0 (pl) |
| CA (1) | CA987127A (pl) |
| CH (1) | CH568003A5 (pl) |
| CS (1) | CS176188B2 (pl) |
| DD (1) | DD96626A5 (pl) |
| EG (1) | EG10407A (pl) |
| ES (1) | ES400452A1 (pl) |
| FR (1) | FR2128660B1 (pl) |
| GB (1) | GB1320667A (pl) |
| HU (1) | HU164190B (pl) |
| IL (1) | IL38891A (pl) |
| IT (1) | IT953442B (pl) |
| KE (1) | KE2617A (pl) |
| MY (1) | MY7500057A (pl) |
| NL (1) | NL169401C (pl) |
| PL (1) | PL83269B1 (pl) |
| RO (1) | RO70848A (pl) |
| SU (1) | SU512691A3 (pl) |
| TR (1) | TR16683A (pl) |
| ZA (1) | ZA721461B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3927062A (en) * | 1972-05-15 | 1975-12-16 | Shell Oil Co | Plant growth regulators |
| DE2657380C3 (de) * | 1976-12-17 | 1981-02-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Halogenäthyl-sulfone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
| CH622404A5 (pl) * | 1977-01-12 | 1981-04-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4357159A (en) * | 1977-01-12 | 1982-11-02 | Ciba-Geigy Corporation | Haloethylthienylsulphonates for the regulation of plant metabolism |
| FR2442833A1 (fr) * | 1978-11-29 | 1980-06-27 | Conservatoire Nal Arts Metiers | Procede de preparation de sels d'acides sulfiniques organiques |
| US4359334A (en) * | 1980-04-28 | 1982-11-16 | Gaf Corporation | Composition for plant growth regulation |
| US4427439A (en) | 1980-04-28 | 1984-01-24 | Gaf Corporation | Composition for plant growth regulation |
| US5123951A (en) * | 1986-03-31 | 1992-06-23 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Synergistic plant growth regulator compositions |
| EP0262209B1 (en) | 1986-03-31 | 1992-08-05 | Rhone Poulenc Nederland B.V. | Synergistic plant growth regulator compositions |
| GB9705120D0 (en) * | 1997-03-12 | 1997-04-30 | Zeneca Ltd | Sulfur-containing acids and derivatives |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2654667A (en) * | 1950-11-29 | 1953-10-06 | Phillips Petroleum Co | Sulfoxides as plant defoliants |
| US2999105A (en) * | 1957-05-20 | 1961-09-05 | Phillips Petroleum Co | Process for preparation of esters of thiosulfinic acids |
| US3463803A (en) * | 1966-10-28 | 1969-08-26 | Chemagro Corp | Polyhaloethyl and polyhalovinyl sulfinate and thiosulfinate esters |
-
1972
- 1972-02-25 SU SU1752211A patent/SU512691A3/ru active
- 1972-02-26 EG EG70/72A patent/EG10407A/xx active
- 1972-02-29 US US230505A patent/US3885951A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-03-01 TR TR16683A patent/TR16683A/xx unknown
- 1972-03-01 RO RO7269945A patent/RO70848A/ro unknown
- 1972-03-03 BR BR1239/72*[A patent/BR7201239D0/pt unknown
- 1972-03-03 DD DD161302A patent/DD96626A5/xx unknown
- 1972-03-03 NL NLAANVRAGE7202864,A patent/NL169401C/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-03-03 CA CA136,160A patent/CA987127A/en not_active Expired
- 1972-03-03 AT AT178972A patent/AT314271B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-03-03 CH CH317172A patent/CH568003A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-03-03 IL IL38891A patent/IL38891A/en unknown
- 1972-03-03 ZA ZA721461A patent/ZA721461B/xx unknown
- 1972-03-04 ES ES400452A patent/ES400452A1/es not_active Expired
- 1972-03-04 IT IT21449/72A patent/IT953442B/it active
- 1972-03-04 PL PL1972153870A patent/PL83269B1/pl unknown
- 1972-03-04 HU HUBA2709A patent/HU164190B/hu unknown
- 1972-03-06 BE BE780256A patent/BE780256A/xx unknown
- 1972-03-06 GB GB1030772A patent/GB1320667A/en not_active Expired
- 1972-03-06 JP JP2239872A patent/JPS5618562B1/ja active Pending
- 1972-03-06 FR FR7207690A patent/FR2128660B1/fr not_active Expired
- 1972-03-06 CS CS1485A patent/CS176188B2/cs unknown
-
1975
- 1975-12-30 MY MY57/75A patent/MY7500057A/xx unknown
-
1976
- 1976-04-13 KE KE2617*UA patent/KE2617A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT314271B (de) | 1974-03-25 |
| GB1320667A (en) | 1973-06-20 |
| HU164190B (pl) | 1974-01-28 |
| DE2110773A1 (de) | 1972-09-28 |
| CH568003A5 (pl) | 1975-10-31 |
| CA987127A (en) | 1976-04-13 |
| US3885951A (en) | 1975-05-27 |
| NL169401C (nl) | 1982-07-16 |
| FR2128660B1 (pl) | 1975-10-24 |
| SU512691A3 (ru) | 1976-04-30 |
| KE2617A (en) | 1976-04-30 |
| DD96626A5 (pl) | 1973-04-05 |
| EG10407A (en) | 1976-05-31 |
| MY7500057A (en) | 1975-12-31 |
| CS176188B2 (pl) | 1977-06-30 |
| JPS5618562B1 (pl) | 1981-04-30 |
| ZA721461B (en) | 1972-11-29 |
| NL169401B (nl) | 1982-02-16 |
| FR2128660A1 (pl) | 1972-10-20 |
| TR16683A (tr) | 1973-03-01 |
| BR7201239D0 (pt) | 1973-05-03 |
| NL7202864A (pl) | 1972-09-07 |
| ES400452A1 (es) | 1975-07-01 |
| DE2110773B2 (de) | 1976-12-02 |
| IL38891A (en) | 1974-12-31 |
| RO70848A (ro) | 1980-08-15 |
| IT953442B (it) | 1973-08-10 |
| IL38891A0 (en) | 1972-05-30 |
| BE780256A (fr) | 1972-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS225838B2 (en) | The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth | |
| PL83269B1 (pl) | ||
| RU2054869C1 (ru) | Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур | |
| PL133825B1 (en) | Plant growth regulating and fungicidal agent and process for manufacturing azoallyalalkenones and- ols | |
| US3864115A (en) | 4-Substituted 1,2-methylene dioxybenzene compounds as plant growth regulants | |
| US3968120A (en) | 2-Imidazolylcarbonylbenzoic acid compounds | |
| EP0027020B1 (en) | 2-substituted-4-alkyl or trihaloalkyl-5-oxazolecarboxylic acid derivatives, their use as safening agents and herbicidal compositions containing them | |
| US3518074A (en) | Benzoylcholine halides as plant growth stunting agents | |
| CS230598B2 (en) | Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound | |
| EP0064353B1 (en) | Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides | |
| PL131544B1 (en) | Fungicide with plant growth controlling properties and method of obtanink cycloalkylo-/alpha-triazolilo/-beta-hydroxy/-ketones | |
| KR830001039B1 (ko) | 2-이미노-1, 3-디티오 및 1, 3-옥사티오 복소환 화합물 함유 제초제 조성물 | |
| US3390976A (en) | Method for modifying the growth characteristics of plants | |
| SU654146A3 (ru) | Средство дл торможени роста растений | |
| PL110796B1 (en) | Agent for controlling plant growth | |
| US3920727A (en) | Novel n-arylcarbamic acid esters | |
| PL119553B1 (en) | Herbicidal and plant growth regulating agent | |
| PL125629B2 (en) | Plant growth controlling agent | |
| PL110893B1 (en) | Growth controller agent | |
| PL82655B1 (pl) | ||
| EP0007162B1 (en) | Novel n-substituted 2-oxo-3-benzothiazoline derivatives, their use as leguminous plant growth regulants, and plant growth regulating compositions containing said derivatives as the active ingredients | |
| US4065288A (en) | Novel 2-chloroethane-(thiono)-phosphonic acid amido compounds and plant growth inhibiting compositions | |
| PL94237B1 (pl) | ||
| PL81097B1 (pl) | ||
| PL100337B1 (pl) | Srodek do regulowania wzrostu roslin |