PL82176B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL82176B1 PL82176B1 PL15997468A PL15997468A PL82176B1 PL 82176 B1 PL82176 B1 PL 82176B1 PL 15997468 A PL15997468 A PL 15997468A PL 15997468 A PL15997468 A PL 15997468A PL 82176 B1 PL82176 B1 PL 82176B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- thiazolyl
- benzimidazole
- mixture
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- -1 phenylalkyl radical Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Merck and Co., Inc., Rahway, New Jersey (Stany Zjednoczone Ameryki) Sposób wytwarzania nowych poch Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych benzimidazolu o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza rodnik tiazolilowy, a R2 oznacza nizszy rodnik fenyloalkilowy.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalaz¬ ku maja cenne wlasciwosci robakobójcze. Zwiazki o wzorze 1, w którym Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie, wedlug wynalazku wytwarza sie w ten sposób, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z pieciosiarczkiem fosforu.Reakcje prowadzi sie w srodowisku organicznego rozpuszczalnika, takiego jak np. pirydyna, utrzy¬ mujac mieszanine reakcyjna w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu okolo 20—40 mi¬ nut. Nastepnie wlewa sie mieszanine na lód i od¬ sacza wydzielony produkt. Surowy produkt oczysz¬ cza sie znanymi sposobami, np. na drodze chroma¬ tograficznej lub przez krystalizacje.Wynalazek jest dokladnie wyjasniony w nizej podanym przykladzie.Przyklad. Mieszanine 1 g 5-benzoiloamino-2- (4r-tiazolilo)-benzimidazolu, 2 g pieciosiarczku fos¬ foru i 20 ml pirydyny utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 25 minut, po czym roztwór wlewa na lód i odsacza otrzyma¬ ny surowy 5-tkDenzoiloamino-2-(4,-tiazolilo)-benzi- midazol. Surowy produkt oczyszcza sie chromato¬ graficznie na kolumnie z zelu krzemionkowego, 10 15 25 eluujac chloroformem, a nastepnie przekrystalizo- wuje z metanolu. Otrzymany produkt topnieje w temperaturze 140—143°C.Stosowany w tym przykladzie produkt wyjscio¬ wy wytwarza sie w ten sposób, ze do mieszaniny 4,32 g 5-amino-2-(4,-tiazolilo)-benzimidazolu w 20 ml pirydyny wkrapla sie 2,81 g chlor¬ ku benzoilu, po czym miesza w temperaturze pokojowej w ciagu 1 godziny. Nastepnie do otrzy¬ manego roztworu dodaje sie wody w ilosci nie¬ zbednej do wywolania zmetnienia i pozostawia do krystalizacji. Otrzymany krystaliczny produkt roz¬ puszcza sie w metanolu, przesacza, odparowuje metanol do malej objetosci i pozostalosc poddaje krystalizacji. Otrzymuje sie 5-benzoiloamino-2- -(4'-tiazolilo)-benzimidazol o temperaturze topnie¬ nia 118—120°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzi¬ midazolu o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik tiazolilowy, a R2 oznacza nizszy rodnik fe¬ nyloalkilowy, znamienny tym, ze zwiazek o ogól¬ nym wzorze 2, w którym Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z pieciosiarcz¬ kiem fosforu. 8217682176 S H Wzór 1 O H R2-C-N-^ JM. \Ai R, H Wzór 2 OZGraf. Lz. 65 (110) Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69649668A | 1968-01-09 | 1968-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82176B1 true PL82176B1 (pl) | 1975-10-31 |
Family
ID=24797307
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15997468A PL82176B1 (pl) | 1968-01-09 | 1968-01-30 | |
| PL15996568A PL78982B1 (pl) | 1968-01-09 | 1968-01-30 | |
| PL15996668A PL85229B1 (pl) | 1968-01-09 | 1968-01-30 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15996568A PL78982B1 (pl) | 1968-01-09 | 1968-01-30 | |
| PL15996668A PL85229B1 (pl) | 1968-01-09 | 1968-01-30 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS162652B2 (pl) |
| PL (3) | PL82176B1 (pl) |
-
1968
- 1968-01-30 PL PL15997468A patent/PL82176B1/pl unknown
- 1968-01-30 PL PL15996568A patent/PL78982B1/pl unknown
- 1968-01-30 PL PL15996668A patent/PL85229B1/pl unknown
- 1968-02-02 CS CS132473A patent/CS162652B2/cs unknown
- 1968-02-02 CS CS132573A patent/CS162653B2/cs unknown
- 1968-02-02 CS CS132673A patent/CS162654B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL78982B1 (pl) | 1975-06-30 |
| CS162653B2 (en) | 1975-07-15 |
| CS162654B2 (en) | 1975-07-15 |
| PL85229B1 (pl) | 1976-04-30 |
| CS162652B2 (en) | 1975-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cain et al. | Potential antitumor agents. 16. 4'-(Acridin-9-ylamino) methanesulfonanilides | |
| US4782055A (en) | Imidazopyridine compounds useful in the treatment of ulcers | |
| KR20190126835A (ko) | Gpr84 수용체 길항제 및 이의 용도 | |
| US2712031A (en) | Monosubstituted salicylaldehyde alkoximes | |
| EP0190457A1 (en) | Derivatives of 3-methyl-imidazo [4,5-c]pyrazole having therapeutic activity and a process for the preparation theref | |
| DK154763B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af norfloxacin | |
| SU421187A3 (ru) | Способ получения 2-(фурилметил)-6,7- бензоморфанов | |
| SU1282818A3 (ru) | Способ получени ортоконденсированных производных пиррола | |
| CA1203531A (en) | 1-substituted n-(8 alfa-ergolinyl)-n',n' diethyl- ureas and processes for producing thereof | |
| PL78658B1 (pl) | ||
| PL82176B1 (pl) | ||
| Schweizer et al. | Reactions of azines. 12. Preparation and reactions of triphenyl [2-([phenyl (methoxycarbonyl) methylene] hydrazono) propyl] phosphonium bromide | |
| SE410857B (sv) | Forfarande for framstellning av nya derivat av naftyridin | |
| US4427686A (en) | Pharmacologically active benzopyranotriazole compounds | |
| SE455701B (sv) | Svavelhaltiga isokinolinderivat samt farmaceutiska beredningar innehalllande dem | |
| EP3893872B1 (en) | Organophosphorus-substituted compounds as c-met inhibitors and therapeutic uses thereof | |
| DE69027300T2 (de) | 1,2-dihydro-2-oxoquinoxalinderivate, deren herstellung und verwendung in der therapie | |
| US4254259A (en) | 2-Amino-5-ethylovalyl-6H-1,3,4-thiadiazine oxime | |
| EP0198190B1 (en) | Compounds having antiplatelet aggregation activity, a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0026675B1 (en) | 1-azaxanthone-3-carboxylic acids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPS6183179A (ja) | 新規フラボン誘導体 | |
| US2657212A (en) | Diethanolaminopyridines | |
| SU549082A3 (ru) | Способ получени производных циклоалканохинолонов или их солей | |
| KR790001741B1 (ko) | 안식향산 아미드류의 제조법 | |
| EP0250725A1 (de) | 1,4-Dihydropyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |