PL85229B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL85229B1 PL85229B1 PL15996668A PL15996668A PL85229B1 PL 85229 B1 PL85229 B1 PL 85229B1 PL 15996668 A PL15996668 A PL 15996668A PL 15996668 A PL15996668 A PL 15996668A PL 85229 B1 PL85229 B1 PL 85229B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- general formula
- formula
- compound
- thiazolyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZBLQJFVQRXPDLI-UHFFFAOYSA-N phenoxy thiohypochlorite Chemical compound ClSOc1ccccc1 ZBLQJFVQRXPDLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- -1 rhodium 4-thiazolyl nickel Chemical group 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia nowych pochodnych benzimidazolu o ogólnym
wzorze 1, w którym Rj oznacza rodnik tiazolilo-
wy, a R2 oznacza nizsza grupe alkiloksylowa lub
alkilotio, grupe fenoksylowa, nizsza grupe alkilo-
aminowa lub dwualkiloaminowa, grupe fenylo-
aminowa albo grupe cykloalkiloaminowa o 5 lub
6 czlonach w pierscieniu.
Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬
lazku maja cenne wlasciwosci robakobójcze.
We wzorze 1 symbol Rx oznacza korzystnie rod¬
nik 4-tiazolilowy, zas rodniki alkilowe w grupacn
alkiloksylowych, alkilotio, alkilo- lub dwualkilo-
aminowych zawieraja korzystnie 1—5 atomów
wegla, a grupy cykloalkiloaminowe o 5 lub 6 czlo¬
nach w pierscieniu oznaczaja korzystnie grupy 1-
-pirolidynowe lub 1-piperydynowe.
Sposób wytwarzania zwiazków o ogólnym wzo¬
rze 1, w którym Rx i R2 maja wyzej podane zna¬
czenie, polega wedlug wynalazku na tym, ze
zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Rx ma
wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze
zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w którym R2 ma
wyzej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlo¬
rowca, korzystnie atom chloru. Reakcje prowadzi
sie w ten sposób, ze do zawiesiny aminobenzimi-
dazolu o wzorze 2 w odpowiedniem rozpuszczalni¬
ku organicznym, zwlaszcza w pirydynie, dodaje
sie mieszajac w temperaturze pokojowej zwiazek
o wzorze 3. Reakcja trwa zwykle 1—3 godzin po
czym produkt wytraca sie z mieszaniny reakcyj¬
nej przez dodanie wody, odsacza i oczyszcza zna¬
nymi sposobami, na przyklad przez przekrystali-
zowanie.
Zwiazki o wzorze 2 i 3, stosowane jako produk¬
ty wyjsciowe, sa zwiazkami znanymi lub wytwa¬
rza sie je sposobami analogicznymi do znanych.
Wynalazek jest zilustrwany w nastepujacym
przykladzie.
Przyklad. Do zawiesiny 4,32 g 5-amino-2-
-(4'-tiazolilo)-benzimidazolu w 25 ml pirydyny
wkrapla sie mieszajac 3,62 g chlorku fenoksytio-
karbonylu i miesza w ciagu 1 1/2 godziny, po czym
do otrzymanego roztworu dodaje sie wody i od¬
sacza otrzymany osad. Produkt ten przekrystalizo-
wuje sie z metanolu ,otrzymujac 5-fenoksytiokar-
bonyloamino-2-(4'-tiazolilo)-benzimidazol o tempe¬
raturze topnienia 155—157°C.
H
i
"""U
Wzór Z
H
R,-C-Y
Wzór 3
DN-7 — Z-am. 2535/76
Cena 10 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzi¬ midazolu o ogólnym wzorze 1, w którym Ri ozna¬ cza rodnik tiazolilowy, a R2 oznacza nizsza grupe alkiloksylowa lub alkilotio,grupe fenoksylowa, niz¬ sza grupe alkiloaminowa lub dwualkiloaminowa, grupe fenyloaminowa albo grupe cykloalkiloami- 8522985229 nowa o 5 lub 6 czlonach w pierscieniu, znamien¬ ny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym Rx ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w któ¬ rym R2 ma wyzej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlorowca. S H II i Ró-C-N-i S\ N \ Wzór i t H K*
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69649668A | 1968-01-09 | 1968-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL85229B1 true PL85229B1 (pl) | 1976-04-30 |
Family
ID=24797307
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15997468A PL82176B1 (pl) | 1968-01-09 | 1968-01-30 | |
| PL15996568A PL78982B1 (pl) | 1968-01-09 | 1968-01-30 | |
| PL15996668A PL85229B1 (pl) | 1968-01-09 | 1968-01-30 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15997468A PL82176B1 (pl) | 1968-01-09 | 1968-01-30 | |
| PL15996568A PL78982B1 (pl) | 1968-01-09 | 1968-01-30 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS162652B2 (pl) |
| PL (3) | PL82176B1 (pl) |
-
1968
- 1968-01-30 PL PL15997468A patent/PL82176B1/pl unknown
- 1968-01-30 PL PL15996568A patent/PL78982B1/pl unknown
- 1968-01-30 PL PL15996668A patent/PL85229B1/pl unknown
- 1968-02-02 CS CS132473A patent/CS162652B2/cs unknown
- 1968-02-02 CS CS132573A patent/CS162653B2/cs unknown
- 1968-02-02 CS CS132673A patent/CS162654B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL78982B1 (pl) | 1975-06-30 |
| CS162653B2 (en) | 1975-07-15 |
| PL82176B1 (pl) | 1975-10-31 |
| CS162654B2 (en) | 1975-07-15 |
| CS162652B2 (en) | 1975-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2494284A (en) | Cyanoalkyl phosphates and method of preparation | |
| US2902493A (en) | Thiophosphoric acid esters and process for their production | |
| US3005010A (en) | Method for preparing dihydrocarbyloxyphosphinyl formamides | |
| EP0125919A3 (en) | Catechol derivatives, their production and intermediates therefor, and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE1211212B (de) | Verfahren zur Herstellung von offenkettigen oder cyclischen Substitutionsprodukten des 2, 3-Dimercaptochinoxalins | |
| Hoegberg et al. | The reaction of O, O-dialkyl thiophosphoric acid salts with some α-haloacyl derivatives | |
| US2755285A (en) | I-xsubstituted | |
| US2863919A (en) | Biguanides | |
| GB1397888A (en) | Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones processes for their production and their use as herbicides | |
| US2389718A (en) | Disubstituted dithiophosphates | |
| GB1393993A (en) | Agent for the regulation of plant growth | |
| US2636891A (en) | Heterocyclic organo-tin compounds containing oxygen, sulfur, and tin in the ring | |
| PL85229B1 (pl) | ||
| US2547495A (en) | Production of bis-phthalimidoesters | |
| US1681717A (en) | Substituted thiuram polysulphides and process of making the same | |
| GB1460417A (en) | Thiourea derivatives and their use as fungicides | |
| US3265684A (en) | Process for preparing 1: 1 ketene-isocyanate adducts | |
| US2014421A (en) | Accelerator for the vulcanization of rubber | |
| US2104068A (en) | Quaternary ammonium salts of mercapto-arylenethiazoles | |
| US3658868A (en) | Alkylsiloxy-cyano-alkyl compounds and process for preparing the same | |
| US3699102A (en) | Production of ureidomethylphosphonyl halides | |
| US2648673A (en) | Nu-thio pyrrolidines | |
| US2463998A (en) | Isothioureides of aliphatic sulfides | |
| US3179688A (en) | Phosphonyl- and thiophosphonyl-thio-nylamines and process of preparing | |
| DE2230070A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2,4-Dihalogen-s-triazin-6-yl)-harnstoffen |