PL8168B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL8168B1 PL8168B1 PL8168A PL816827A PL8168B1 PL 8168 B1 PL8168 B1 PL 8168B1 PL 8168 A PL8168 A PL 8168A PL 816827 A PL816827 A PL 816827A PL 8168 B1 PL8168 B1 PL 8168B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyl
- oxypiperidine
- acid ester
- ester
- hydrochloride
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003920 cocaine Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 208000004210 Pressure Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 benzoyl compound Chemical class 0.000 description 1
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 229960005015 local anesthetics Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze estry aromatyczne estru kwasu a - a* -dwumetylo- y - oksypipe- rydyno - (3 - karbonowego, które otrzy¬ muje sie zapomioca estryfikowania tego estru w sposób znany kwasami aromatycz- nemi sa srodkami znieczulaj acemi lokalne - ml o wyrózniajacych sie wlasnosciach, któ¬ re to \ciala z jednej strony sa pod wzgle¬ dem dzialania bardzo zblizone do kokainy, wykazujac w porównaniu z ta ostatnia mniejsze dzialanie trujace, z idrugiej zas strony przewyzszaja kilkakrotnie p-amino- benizoylo - dwuetyloaminoatanol.Ester2 kwasu a - a' - dwumetylo - T - oksypiperydyno - (3 - karbonowego otrzymu¬ je sie zapomoca redukcji odnosnego piperidonu (tworzacego przy kondensa¬ cji 2 moli aldehydu octowego z amo- njakiem i sola dwupotasowa estru kwasu acetonodwukanbonowego lub zapo¬ moca wewnetrznej kondensacji eistno- wej estru kwasu (3 - (3 -iminodwukarbono- wego.Przyklad. 10 czesci estru metylowego kwasu a - a' - dwumetylo - (3 - karbono¬ wego (biale krysztaly o punkcie topil. 143°) ogrzewa sie na lazni partowej pod chlodnica zwrotna z 10 cz. chloroformu i 30 cz. chlorku benzoylowiego w ciagu '15 godzin. Po ochlodzeniu zadaje sie 40 cz. wody i 20 cz. eteru i miesza dokladnie.Glówna czesc chlorowodorku zwiazku benzoylowego osadza sie przytem w po¬ staci krysztalów. Sól odsacza sie, przemy-wa eterem, suszy i przekrystalizowuje z mieiszaniny (alkoholu * metylowego i estru octowego. Sól tot^)i sie w temperaturze 206°. Pozostale po odsaczeniu chlorowodor¬ ku lugi wodne wyklóca sie eterem, |w celu usuniecia nadmiaru chlorku benzioylowego i otrzymuje z nicjh po zadaniu roztworem slodowymi, jwyciagnieiciu eterem i przepro¬ wadzeniu w chlorowodorek dalsze ilosci opisanej powyzej sioli. Wodny roztwór chlorowodorku ma odlezyn obojetny, alka- lja osadzaja go jako zasade w postaci olej¬ ku. Podobnie przebiega benzoylowanie bezwodnikiem kwasu benzoesowego. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania kWasowych po¬ chodnych aromatycznych estru kwasu a,a' - dwumetylo - Y - oksypiperydyno - P - karbanowego, znamienny tern, ze ester kwasu a - a' -dwumetylo -f- oksypiperydy¬ no- p -karbonowego estryfikuje sie w spo¬ sób znany kwasami aramatycznemL I. G, Far b e nimdustrie Aktiengesellschaft, Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk |_. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL8168B1 true PL8168B1 (pl) | 1928-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL8168B1 (pl) | ||
| CH311609A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| US1703121A (en) | Aromatic acid esters of the alpha, alpha-dimethyl-gamma-hydroxypiperidine-beta-car-boxylic acid esters and process of preparing the same | |
| DE520860C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxynaphthylketonen | |
| AT159956B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| AT54636B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes aus 2.4-Dichlorphenylthioglykolsäure. | |
| CH217134A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH106125A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates. | |
| AT159957B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| SU50660A1 (ru) | Способ очистки 2-метокси-6-хлор-9-8-диэтиламинометила-утиламиноакридина | |
| AT164531B (de) | Verfahren zur Herstellung von γ-Methylmercapto-α-aminobuttersäure | |
| AT33320B (de) | Verfahren zur Darstellung leicht löslicher Salze des Farbstoffes aus o-o-Tetrazophenol-p-sulfosäure und β-Naphtol. | |
| AT54637B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| AT43882B (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkylpseudoisatine. | |
| CH229744A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. | |
| CH261821A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| CH147680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aminodiphenylaminderivates. | |
| CH155458A (de) | Verfahren zur Darstellung eines braunen Wollfarbstoffes. | |
| CH128128A (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz1-Oxy-Bz3-methylbenzanthron. | |
| CH216314A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH127127A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzoylderivates eines a, a'-Dimethyl-r-oxypiperidin-B-carbonsäureesters. | |
| CH141453A (de) | Verfahren zur Darstellung einer o-Aminoarylrhodanverbindung. | |
| CH182394A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfenamides. | |
| CH281035A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Methylureido-benzalthiosemicarbazon. | |
| CH137101A (de) | Verfahren zur Herstellung einer festen Diazoazoverbindung. |