PL79998B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL79998B1 PL79998B1 PL13368469A PL13368469A PL79998B1 PL 79998 B1 PL79998 B1 PL 79998B1 PL 13368469 A PL13368469 A PL 13368469A PL 13368469 A PL13368469 A PL 13368469A PL 79998 B1 PL79998 B1 PL 79998B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- triazine
- numerical value
- dye
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 11
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WZNXZGUADKCAMB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-(2-methoxyethoxy)-1,3,5-triazine Chemical group COCCOC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 WZNXZGUADKCAMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical class O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical group CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- QCIAWGOXCYGJNS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-(2-ethoxyethoxy)-1,3,5-triazine Chemical compound CCOCCOC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 QCIAWGOXCYGJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L water blue Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N.[Na+].[Na+] XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L 0.000 description 2
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=NC(Br)=N1 VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKAPWXKZLYJQJJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methoxy-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 JKAPWXKZLYJQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMVCGAZNQJQFJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-phenoxy-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 ACMVCGAZNQJQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- GPVLTMDZIBVOTE-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethoxymethanol Chemical compound CCOCCOCO GPVLTMDZIBVOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDPCNPCKDGQBAN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxytetrahydrofuran Chemical compound OC1CCOC1 XDPCNPCKDGQBAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N phenol;sodium Chemical compound [Na].OC1=CC=CC=C1 PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/06—Anthracene dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Sposób wytwarzania nowych barwników antrachinonowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych barwników antrachinonowych o ogól¬ nym wzorze 1, w którym kazdy z symboli a i b oznacza niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, zwla¬ szcza rodnik metylowy, Y oznacza grupe sulfono¬ wa, niskoczasteczkowa rodnik alkilowy, zwlaszcza rodnik metylowy albo atom wodoru, X oznacza rodnik 4-chlorowco-l,3,5-triazyny zwiazany z gru¬ pa NH w polozeniu 6 poprzez atom wegla ukla¬ du pierscieniowego, zawierajacy w polozeniu 2 ze¬ teryfikowana grupe wodorotlenowa, a kazdy z symboli nim oznacza calkowita wartosc liczbo¬ wa nie wieksza od 2.Sposobem wedlug wynalazku nowe barwniki wytwarza sie za pomoca kondensacji barwnika antrachinonorwiego o ogólnym wzorze 2, w którym a, b, Y, n i m maja wyzej podane znaczenie, z 4,6-dwuchlorowco-l,3,5-ttriazyna, zawierajaca w polozeniu 2 zeteryfikowana grupe wodoroitleino- wa.Jako 4,6-dwuchlorowioo-l,3,5-itriazyne zawiera¬ jaca w pozycji 2 niskoczasteczkowa zeteryfikowa¬ na grupe wodorotlenowa stosuje sie korzystnie 2-alkoksyetoksy-4,6-dwuchlorowcotriazyne, jak zwlaszcza 2-etoksyetoksy-4,6-dwuchloro-l,3,5-tria- zyne, 2-alkoksypropyloksy-4,6-dwuchloro-l,3,5-tria- zyne jak i 2-metoksyetoksy-4,6-dwuchloro-1,3,5- triazyne.Jako barwniki antrachinonowe stosuje sie bar¬ wniki o wzorze 2, w którym podstawniki a i b sa 20 jednakowe. Takimi barwnikami sa na przyklad: kwas l-a:mdino-4-/4,-aimino-2,,3,,i5',6,,-czteromeltylo- fenyloamino-antrachinono-2-sulfonowy, kwasy l-almiino-4-/4,-almlinlo-i2,,l3^l5,,6, -czteromeitylo-feinyilo- amino)-antrachinono-2,5,-2,6-,-2,7- lub -2,8-dwusul- fonowe, kwas l-amino-4(3,-amino-2,, 4', 6'-trójme- tylo-fenyloamino)-antrachinono-2,5-dwusulfonowy i odpowiadajacy mu kwas —2,5, 6-trójsulfonowy jak i barwnik antrachinonowy o wzorze 5, w któ¬ rym n oznacza wartosc liczbowa 1, o wzorze 5, w którym n oznacza wartosc liczbowa 2 oraz bar¬ wnik antrachinonowy o wzorze 6, w którym n oznacza wartosc liczbowa 1, a p oznacza wartosc liczbowa 2.Jako 4,6-dwuchlorowco-l,3,5-triazyny, które w polozeniu 2 zawieraja zeteryfikowana grupe hy¬ droksylowa, mozna stosowac do kondensacji z bar¬ wnikami antrachinonowymi np. produkty konden¬ sacji chlorku lub bromku cyjanurowego ze zwia¬ zkami wodorotlenowymi, takimi jak: fenol, p-kre- zol-'0-chlotroifanol, metanol, etanol propanol-2, bu¬ tanol-1, alkohol allilowy, alkohol propargilowy, 2-metoksy-i 2-etoksyetanol, 3-(l-metyloetoksy)- -prqpanol-l, 2-metylopropanol-l, pentanol-1,3-me- tylobutanol-1, 2-metylobutanol-l, heksanol-1, 2,2-dwumetylopentanol-l, 2-chloroetanol, 3-chloro- propanol-1, 2-butoksyetanol-l, 3-metoksybutanol-l, 2-(2-metoksyetoksy-)-etanol-l, 2-etoksy-etoksyme- tanol, 2-etyilomerkaipitoetar_ol-l, 2-feinok,syetamol-l, cykloheksylometano, 2-hydroksyetylooctan, alkohol 77 99879 998 3 czteax)hydrofurfurylowy, 2-buten-l-ol, kwas glikolo- wy, l-metylo-2-etoksyetanol, l-metylo-2-metoksy- etanol, butanol-2, heksanol-2, 1,3-dwuetoksypropa- nol-2, 3-metylobutanol-2, cyklopentanol, cyklohe- ksanol, dwumatylocyklohekisanol, 3-hydroksyczte- rowodorofuran, alkohol benzylowy, pentanol-3, al¬ kohol o-hydr benzylowy, alkohol 3-fenyloalkilowy, kwas p-feno- to-tlulb o-fenolo-siuLfcinowy, Utiwas fenolo-;2,4-idiw-sul¬ fonowy, kwas fenolo-2-karboksylowv i inne.Jezeli eteryfikacji poddaje sie aromatyczne zwiazki wodorotlenowe, to proces wytworzenia eteru mozna prowadzic równiez i po kondensacji barwnika antrachinonowego z trójchlorowcotriazy- iia. ¦ """"'^H Zgodnie, z'wynalazkiem, kondensacja moze byc prowadzona zwyklym sposobem, np. w srodowisku wodnym, z, dodatkiem srodków wiazacych kwasy, takich t jak. wodorptlenek sodowy lub weglan so- \ dowy«- —' ~~ """ Barwniki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku sa barwnikami nowymi. Sa to wartosciowe barwniki odznaczajace sie duza odpornoscia che¬ miczna. Moga byc stosowane do barwienia i dru¬ kowania najrozmaitszych materialów na przyklad welny, a szczególnie jednak polihydroksylowanych materialów o strukturze wlóknistej, takich jak wlókna zawierajace celuloze, a mianowicie wlókna syntetyczne z regenerowanej celulozy lub natural¬ nych substancji celulozowych, takich jak celuloza, len, a przede wszystkim bawelna. Nadaja sie one szczególnie do druku bawelny i regenerowanej ce¬ lulozy np. wiskozowego wlókna cietego. Otrzyma¬ ne druki utrwalaja sie doskonale metoda parowa¬ nia, która polega na tym, ze nadrukowany wyrób, po wysuszeniu, poddaje sie krótkiemu dzialaniu, przewaznie w ciagu 1 — 2 minut, nasyconej pary wodnej o temperaturze 102 — f03°C. Otrzymane druki sa czyste i odznaczaja sie szczególna inten¬ sywnoscia barwy.W celu polepszenia odpornosci wybarwien na obróbke mokra, wskazane jest poddawac otrzyma¬ ne wybarwienia i druki starannemu plukaniu zi¬ mna woda, ewentualnie, z dodatkiem srodka dys¬ pergujacego i przyspieszajacego dyfuzje nie utrwa¬ lonych czesci barwnika.Wybarwienia i druki otrzymane przy uzyciu barwników o wzorze 1 odznaczaja sie szczególna czystoscia odcieni barwy, bardzo dobra odporno¬ scia na dzialanie swiatla, doskonala trwaloscia na obróbke mokra i wymywanie nie utrwalonych czesci barwnika.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja nizej po¬ dane przyklady, w których o ile inaczej nie za¬ znaczono, procenty oznaczaja procenty wagowe, a czesci — czesci wagowe. Przy czym miedzy czesciami wagowymi a obijetioisciioiwyimi zachodzi taki sam stosunek jaki jest miedzy 1 gramem a 1 cm3.Pr zy klad I. 53,1 czesci barwnika o wzorze 3 miesza sie z 1000 czesciami wody i do otrzyma¬ nej zawiesiny dodaje wodorotlenku sodowego do uzyskania wartosci pH7. Otrzymany roztwór ozie¬ bia sie do temperatury 0°C — 5°C i dodaje subtelna zawiesine 18,5 czesci chlorku cyjanuru w 150 czesciach wody z lodem. Wartosc pH mieszaniny 15 25 30 50 reakcyjnej opada na' okolo 2 i po 1 — 2 godzinach nastawia sie ponownie na wartosc pH-7, dodajac okolo 50 czesci 2n wodorotlenku sodowego.Do otrzymanego roztworu dwuchlorotriazynowe- go dodaje sie nastepnie roztworu skladajacego sie z 9,4 czesci fenolu, 50 czesici 2n roztworu wodoro¬ tlenku sodowego i 800 czesci wody. Mieszanine reakcyjna miesza sie w temperaturze pokojowej ' w ciagu nocy. Otrzymany barwnik wysala sie chlorkiem sodowym i suszy pod obnizonym cis¬ nieniem. Tak otrzymanym produktem mozna bar¬ wic bawelne na bardzo czysty niebieski kolor o czerwonawym odcieniu.Przyklad II. 53,1 czesci barwnika, o wzorze 3 miesza sie z 1000 czesciami wody i nastawia wodorotlenkiem sodowym na wartosc pH-7. Do otrzymanego roztworu dodaje sie w temperaturze pokojowej subtelna zawiesine 18 czesci, 2-metoksy- 4,6-dwuchloro-l,3,5-triazyny w 100 czesciach wody z lodem. W czasie kondensacji utrzymuje sie wartosc pH 6 — 7 przez wkraplanie wodorotlenku sodo¬ wego. Po calkowitym zaacylowaniu grupy amino¬ wej, otrzymany barwnik monochlorotriszynowy wysala sie chlorkiem sodu. Nastepnie odsacza i suszy pod obnizonym cisnieniem. Tak otrzymany produkt daje na bewelnie bardzo czyste niebieskie druki o czerwonawym odcieniu.Przyklad III. 53,1 czesci barwnika o wzorze 3 miesza sie z 500 czesciami i nastawia wartosc pH mieszaniny na 7. Do otrzymanego roztworu wkrapla sie, w temperaturze pokojowej, w okresie okolo 1 godziny 25 czesci 6-(2-etoksy-etoksy)-2,4- dwuchloro-l,3,5-triazyny i przez jednoczesne wkra¬ planie lugu sodowego utrzymuje wartosc 5 — 6.W celu dokonczenia reakcji nastawia sie wartosc pH na 7 i ogrzewa mieszanine reakcyjna jeszcze w ciagu 1 — 2 godzin w temperaturze 40 — 45°C do osiagniecia pH 7 stalego w tej temperaturze.Po dokonanym zaacylowaniu odparowuje sie barwnik do sucha pod obnizonym cisnieniem. Tak otrzymany produkt daje na bawelnie bardzo czy¬ ste niebieskie druki o Czerwonym odcieniu.W przypadku zastosowania do acylacji barwni¬ ka o wzorze 3, zamiast 6-(2-etoksy-etoksy)-2,4- dwuchloro-l,3,5-triazyny, odpowiedniej ilosci 6-etoksy-lub-6-(metyloetoksy)-2,4 dwuchloro-1,3,5- triazyny, otrzymuje sie równiez barwniki barwia¬ ce bawelne na niebiesko z czerwonawym odcie¬ niem.Dalsze barwniki, barwiace bawelne na czysty kolor niebieski z czerwonawym odcieniem, otrzymu¬ je sie, zgodnie z przepisem zawartym w przykladzie III, stosujac jako srodek acylujacy 2,4-dwuchloro- -1,3,5-triazyny majace w polozeniu 6 rodniki takie jak rodnik: cykloheksyloksylowy, 1-metylo-propy- loksylowy, 1-etylopropyloksylowy, fenoksylowy, butoksylowy, propyloksylowy, 3-metoksy-propylo- ksylowy, 2-propyloksyetoksylowy, 2-metoksylowy, czterohydrofurfuryloksylowy, 2-(2-etoksy-etoksy)- -etoksylowy, propargiloksylowy, alliloksylowy, lub l-metylo-2-metaksyetoksylowy.Przyklad IV. 54,3 czesci barwnika o wzorze 4, (mieszanina kwasów l-iamiino-4-)4'-amilno-2,,3',6'- czterometylo-fenyloamino-(-antrachinono-2,6- i -2,7-dwusulfonowych) miesza sie z 2500 czesciami5 79 998 6 wody i nastawia mieszanine na wartosc pH7.Otrzymany roztwór poddaje sie reakcji z chlor¬ kiem cyjanuru, jak podano w przykladzie I, a na¬ stepnie z roztworem fenolami sodowego. Tsk otrzymany barwnik daje na bawelnie bardzo czy¬ sty niebieski druk o odcieniu zielonkawym.Przyklad V. Do obojetnego roztworu 54,5 czesci barwnika o wzorze 4 dodaje sie 25 czesci 6-(2-etoksyetoksy)-2,4-dwuchloro-l,3,5,-triazyny i wkraplajac równoczesnie wodorotlenek sodowy utrzymuje wartosc pH 6—7. W celu dokonczenia reakcji ogrzewa sie mieszanine w ciagu 1—3 go¬ dzin w temperaturze 40 — 45°C. Otrzymany bar¬ wnik wysala sie chlorkiem sodowym, odsacza i suszy pod obnizonym cisnieniem. Daje on ba¬ welnie bardzo czysty niebieski druk o odcieniu zielonkawym.Podobne barwniki, barwiace bawelne na nie¬ biesko, otrzymuje sie jezeli do kondensacji za¬ miast 6-(2-etoksyetoksy)-2,4-dwuehloro-l,3,5-tria- zyny stosuje sie 6-(l-metyloetoksy)-lub 6-fenoksy- 2,4-dwuchloro-l,3,5-triazyne.Przyklad VI. 2 czesci barwnika, otrzymane¬ go zgodnie z podanymi przykladami, rozpuszcza sie w 100 czesciach wody z dodatkiem 0,5 czesci n-nitrobenzenosulfonianu sodowego. Otrzymanym roztworem nasyca sie tkanine bawelniana do 75°/o-owego przyrostu wagi i suszy. Nastepnie na¬ syca sie mieszanine roztworem zawierajacym w 1 litrze 5 g wodorotlenku sodowego i 300 g chlorku sodowego, o, temperaturze 20°C. Wyciska sie ciecz powodujaca 75°/o przyrostu wagi, paruje wybarwienie w temperaturze 100 — 101°C w cia¬ gu 20 — 30 sekund plucze, traktuje wrzacym 0,3°/o roztworem niejonowego srodka pioracego w ciagu 15 minut, plucze ponownie i suszy. Otrzymuje sie utrwalone wybarwienie, odporne na gotowanie.Podobnie dobre wyniki osiaga sie stosujac tkaniny z wlókna cietego.Przyklad VII. 2 czesci barwnika otrzymane¬ go zgodnie z podanymi przykladami, wsypuje sie przy szybkim mieszaniu do 100 czesci podstawo wego zagestnika, zawierajacego 45 czesci 5°/o algi- nianu sodowego, 32 czesci wody, 20 czesci soli so¬ dowej kwasu n-nitrobenzenosulfonowego i 2 cze¬ sci kwasnego weglanu sodowego.Otrzymana pasta drukuje sie tkanine bawelnia¬ na na rotacyjnej maszynie drukarskiej i paruje nadrukowany material w .ciagu 1 — 2 minut para nasycona w temperaturze 100°C. Nastepnie plucze sie gruntownie w zimnej i cieplej wodzie, przy czym nie utrwalone czesci barwnika daja sie la¬ two usunac z wlókna. Nastepnie suszy sie tkanine. PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia patentowe 5 1. Sposób wytwarzania barwników antrachino- nowych o ogólnym wzorze 1,'w którym kazdy z symboli a i b oznacza niskoczasteczkowy ro¬ dnik alkilowy, zwlaszcza rodnik metylowy Y ozna- 10 cza grupe sulfonowa, niskoczasteczkowy rodnik alkilowy, zwlaszcza rodnik metylowy albo atom wodoru, X oznacza rodnik 4-chlorowco-],3,5-tria- zyny zwiazany z grupa NH w polozeniu 6 poprzez atom wegla ulklaidu pdieirscieniowego, zawierajacy w 15 polozeniu 2 zeteryfikowana grupe wodorotlenowa, a kazdy z symboli n i m oznacza calkowita war¬ tosc liczbowa nie wiekisza od 2, znamienny tym, ze poddaje sie kondensacji barwnik atrachinono- wy o ogólnym wzorze 2, w którym a, b, Y, n i m 20 maja wyzej podanej znaczenie, z 4,6-dwuchlorow- co-l,3y5-triazyna zawierajaca w polozeniu 2 zetery¬ fikowana grupe wodorotlenowa.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 4,6-dwuchlorowco-l,3,5-triazyne zawierajaca 25 w pozycji 2 niskoczasteczkowa zeteryfikowana grupe wodorotlenowa stosuje sie 2-alkoksyetoksy- -4,6-dwuchlorotriazyne.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 4,6-dwuchlorowco-l,3,5-triazyne stosuje sie 2^alkoksypropyloksy-4,6-1dwuchloirotriazyine.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 4,6^dwuchlorowco-l,3,5-triazyne stosuje sie 2-metoksyetoksy-4,6-dwuchloro-l,3,5-triazyne.
5. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako 2-alkoksyetoksy-4,6-dwuchlorotriazyne stosuje 35 sie 2-etoksyetoksy-4,6-dwuchloro-l,3,5-tiriazyne.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacji poddaje sie kwas l-amino-4-(3'-amiino- 2,,4,,6,-trójmetylofenyloamino)-antrachinolno-2,5,- dwusulfonoiwy, z 2,4nd|wiuicMoiro-6H(a,-eltolkisyeito- 40 ksy)-l,3,5^trdazyna.
7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie barwnik antrachinonowy o wzorze 5, w którym n oznacza wartosc liczbowa 1.
8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 stosuje sie barwnik antrachinonowy o wzorze 5, w którym n oznacza wartosc liczbowa 2.
9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie barwnik antrachinonowy o wzorze 6, w którym n oznacza wartosc liczbowa 1, a p ozna- 50 cza wartosc liczbowa 2.KI. 22a,62/06 79 998 MKP C09b 62/06 NH-X O NH CS03H)n-i H03S NH, CS03H)n_, SO3H a, .NH, NH b' 1 Cm-1 H2m-i Y Wzor 2 NH2 C°Y\-so3h oAr hx .NH. H3CX xS03H Wzór 3 NH, SO3H H3Cv/CH3 CS0.H1, NH- J3' "n-1 NH, H3C CH3 Wzór 5 NH, /CO / NH- CS02H)n_, S03H CU, NH2 3° cso3Hy, Wzor6 y RZG — 2295/75 105 egz. A4. Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH751168A CH494265A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL79998B1 true PL79998B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=4326281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13368469A PL79998B1 (pl) | 1968-05-20 | 1969-05-19 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE733255A (pl) |
| BR (1) | BR6908984D0 (pl) |
| CH (1) | CH494265A (pl) |
| CS (1) | CS163735B2 (pl) |
| DE (1) | DE1925515C3 (pl) |
| FR (1) | FR2008855A1 (pl) |
| GB (1) | GB1230722A (pl) |
| NL (1) | NL164081C (pl) |
| PL (1) | PL79998B1 (pl) |
| SU (1) | SU372824A3 (pl) |
-
1968
- 1968-05-20 CH CH751168A patent/CH494265A/de not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-05-13 FR FR6915377A patent/FR2008855A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-05-19 PL PL13368469A patent/PL79998B1/pl unknown
- 1969-05-19 SU SU1331111A patent/SU372824A3/ru active
- 1969-05-19 NL NL6907631A patent/NL164081C/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-05-19 BE BE733255D patent/BE733255A/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-05-20 CS CS357569A patent/CS163735B2/cs unknown
- 1969-05-20 GB GB1230722D patent/GB1230722A/en not_active Expired
- 1969-05-20 BR BR20898469A patent/BR6908984D0/pt unknown
- 1969-05-20 DE DE19691925515 patent/DE1925515C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR6908984D0 (pt) | 1973-01-09 |
| CS163735B2 (pl) | 1975-11-07 |
| NL6907631A (pl) | 1969-11-24 |
| BE733255A (pl) | 1969-11-19 |
| DE1925515A1 (de) | 1969-11-27 |
| SU372824A3 (pl) | 1973-03-01 |
| FR2008855A1 (pl) | 1970-01-30 |
| GB1230722A (pl) | 1971-05-05 |
| CH494265A (de) | 1970-07-31 |
| DE1925515B2 (de) | 1980-05-14 |
| DE1925515C3 (de) | 1981-01-29 |
| NL164081C (nl) | 1980-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02292370A (ja) | アニオン性ジオキサジン化合物 | |
| KR960011059B1 (ko) | 반응성 염료 조성물 | |
| KR960000170B1 (ko) | 트리아진 화합물, 그 제조방법 및 그를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| JPS59228090A (ja) | セルロ−ス系繊維材料の染色加工法 | |
| US4066389A (en) | Sulfophenylamino containing tetrareactive triazine disazo dyestuffs and dyestuff compositions thereof | |
| US4009000A (en) | Process for the dyeing or printing and simultaneous finishing of cellulose materials | |
| PL79998B1 (pl) | ||
| US2257239A (en) | Process for improving fibrous materials | |
| US4474696A (en) | Reactive disazo dyestuffs containing triazines | |
| EP1137715B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| US3329692A (en) | 1-amino-4-hydroxy-2-(cyano- and cyanoalkyl-phenoxy)-anthraquinones | |
| US3983588A (en) | Process for the dyeing or printing and simultaneous finishing of cellulose materials | |
| US3758467A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| DE1644508A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe | |
| JPH0433966A (ja) | 反応染料組成物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 | |
| PL82822B1 (pl) | ||
| JPS591825B2 (ja) | セルロ−スケイセンイノセンシヨクホウ | |
| CH386983A (de) | Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus Cellulose mit wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen | |
| JPS5855273B2 (ja) | セルロ−スケイセンイノ センシヨクホウホウ | |
| JPS5832179B2 (ja) | センイ ナラビニ セイシザイリヨウ ノ センシヨクホウ | |
| JP2535982B2 (ja) | アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPS5813788A (ja) | アントラキノン化合物及びセルロース含有繊維類用アントラキノン染料 | |
| SE183077C1 (pl) | ||
| CH497601A (de) | Verfahren zum Färben und/oder Bedrucken von Textilien | |
| GB532871A (en) | Process for improving the fastness of dyeings |