PL62669B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 08.111.1967 (P 138 024) 15.VIII.1971 KI. 22 a, 29/32 MKP C 09 b, 29/32 UKD Wspóltwórcy wynalazku1 Andrzej Wawrzyniak, Edward Kubicki Wlasciciel patentu: Politechnika Lódzka (Katedra Wykonczalmicitwa Wlókienniczego), Lódz (Polska) Sposób wytwarzania barwników formazylowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia barwmików formazylowych o wzorze ogólnym 1, w którym Ari oznacza aromatyczny pierscien ben¬ zenowy lub naftalenowy posiadajacy w polozeniu orto do wiazania azowego grupe OH raz w do¬ wolnych polozeniach grupy S03H i ewentualnie dalsze podstawniki, jak atom chloru lub grupe ni¬ trowa, Ar2 oznacza pierscien benzenowy posiadaja¬ cy w dowolnym polozeniu podstawnik X oznacza¬ jacy grupe S02NH2, S02NHR lub S02NHAr, przy czym R oznacza rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, Ar oznacza rodnik fenylowy, n oznacza licz¬ be 1 lub 2, Y oznacza atom wodoru lub reszte fe- nylowa, przeznaczonych do barwienia lub druko¬ wania wyrobów z wlókien celulozowych natural¬ nych i regenerowanych.Dotychczas znane barwniki formazylowe w po¬ staci kompleksów zawierajacych metale, jak miedz, nikiel, chrom lub kobalt wytwarzane sa z prze¬ znaczeniem do barwienia wylacznie wyrobów z wlókien welnianych, poliamidowych i jedwabiu na¬ turalnego.Stwierdzono, ze trwale wybarwienia lub zadru¬ kowania wyrobów z wlókien celulozowych natural¬ nych i regenerowanych otrzymuje sie wedlug wy¬ nalazku barwnikami formazylowymi o wzorze ogól¬ nym 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenia, przez sprzeganie zdwuazowane- go zwiazku o wzorze ogólnym 2, w którym wszyst¬ kie symbole maja wyzej podane znaczenia, ze 25 30 zwiazkiem hydrazonowym o wzorze ogólnym 3, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane zna¬ czenia, korzystnie w wodnym roztworze zasadowym od wodorotlenków lub weglanów alkalicznych w temperaturze 0—10°C.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze wytwarzanie barwników formazylowych o wzorze ogólnym 1 przeprowadza sie wychodzac ze zdwu- azowanych zwiazków o wzorze ogólnym 2, beda¬ cych pochodnymi 2-aminofenolu lub l-amino-2-na- ftolu zawierajacymi w czasteczkach w dowolnych polozeniach grupe S03H i takie podstawniki, jak atom chloru lub grupe nitrowa, przy czym najko¬ rzystniej stosowanymi zwiazkami sa kwas 2-amino- fenolo-4-sulfonowy, kwas 2-aminofenolo-4-chloro-6- -sulfonowy, kwas 2-aminofenolo-4-nitro-6-suL£ono- wy kwas 2-aimi:nofenolo-6-nitro-4-sulfonowy, kwas 1- -,2-dwuazooksynaftaleno-4-sulfonowy, kwas 1,2- -dwuazooksynaftaleno-6-nitro-4-sulfonowy i inne.Zwiazki o wzorze ogólnym 2 poddaje sie procesowi sprzegania ze zwiazkami hydrazonowymi o wzorze ogólnym 3, którymi sa produkty otrzymywane przez kondensacje hydrazyn aromatycznych o wzorze ogólnym 4, w którym wszystkie symbole maja wy¬ zej podane znaczenia z aldehydem mrówkowym lub benzoesowym.Szczególnie przydatnymi zwiazkami sa 3-sulfo- namidofenylohydrazyna, 4-sulfonamidofenylohydra- zyna, 3-sulfonmetyloamidofenylohydrazyna, 4-isul- fonfenyloamidofenylohydrazyna i inne. Proces 62 66962 669 3 sprzegania prowadzi sie w roztworach wodno-zasa- dowych od wodorotlenków lub weglanów alkalicz¬ nych w temperaturze 0—10°C.Nizej wymienione przyklady blizej wyjasniaja istote wynalazku nie ograniczajac jego zakresu. W ponizszych przykladach czesci wagowe oznaczaja gramy a czesci objetosciowe mililitry.Przyklad I. 23,3 czesci wagowych kwasu 2-aminofenolo-6-nitrosulfonowego poddaje sie pro¬ cesowi dwuazowania w zwykly sposób, a otrzyma¬ ny dwuazozwiazek sprzega sie w temperaturze 10°C z 20 czesciami wagowymi 4-sulfonamidofeny- lohydrazonu aldehydu mrówkowego rozpuszczonego w 400 czesciach objetosciowych wody za pomoca 26,6 czesci wagowych 30%-owego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego. Mase reakcyjna miesza sie do zakonczenia reakcji sprzegania, po czym utwo¬ rzony barwnik formazylowy wydziela sie przez wy- solenie chlorkiem sodowym i zobojetnia dodatkiem kwasu octowego, odsacza i suszy w temperaturze 90°C.Przyklad II. 22,3 czesci wagowych kwasu 2-aminofenolo-4-chloro-6-sulfonowego poddaje sie procesowi dwuazowania, a nastepnie sprzega w temperaturze 10°C z 27,5 czesciami wagowymi 4-sul- fonfenyloamidofenylohydrazonu aldehydu mrówko¬ wego rozpuszczonego w 400 czesciach objetoscio¬ wych wody za pomoca 26,6 czesci wagowych 30%-owego wodnego roztworu wodorotlenku sodo¬ wego. Wydzielanie barwnika formazylowego odby¬ wa sie jak w przykladzie I.Przyklad III. 29,5 czesci wagowych kwasu l,2-dwuazooksy-6-nitronaftaleno-4-sulfonowego roz¬ puszczonego w 300 czesciach objetosciowych wody i 10,6 czesciach wagowych weglanu sodowego do¬ lewa sie do roztworu 20 czesci wagowych 3-sulfo- namidofenylohydrazonu aldehydu mrówkowego rozpuszczonego w 400 czesciach objetosciowych wody przy uzyciu 26,6 czesci wagowych 30%-owego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego. Otrzy¬ mana mase reakcyjna miesza sie w temperaturze 10°C, az do utworzenia barwnika foirmazylowego, który wydziela sie przez wysolenie chlorkiem so¬ dowym i zobojetnieniem roztworu dodatkiem kwa¬ su octowego, odsacza i suszy w temperaturze 90°C.Przyklad IV. 29,5 czesci wagowych kwasu l,2-dwuazooksy-6-nitronaftaleno-4-sulfonowego roz¬ puszczonego w 300 czesciach objetosciowych wody i 10,6 czesciach wagowych weglanu sodowego do¬ lewa sie do roztworu 24,1 czesci wagowych 4-sul- fon,propyloaimidofenylohydrazonu aldehydu mrów¬ kowego rozpuszczonego w 400 czesciach objetoscio¬ wych wody przy uzyciu 26,6 czesci wagowych 30%-owego wodnego roztworu wodorotlenku sodo¬ wego. Wydzielanie barwnika formazylowego z masy reakcyjnej odbywa sie jak w przykladzie III.Przyklad V. 22,3 czesci wagowych kwasu 2-aminofenolo-4-ehloro-6-sulfonowego poddaje sie 5 procesowi dwuazowania w zwykly sposób, a otrzy¬ many dwuazozwiazek poddaje sie procesowi sprze¬ gania w temperaturze 5°C z 28,93 czesciami wa¬ gowymi 4-sulfonmetyloamidofenylohydrazonem al¬ dehydu benzoesowego, rozpuszczonego w 26,6 czes¬ ie ciach wagowych 30%-owego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i 400 czesciach objetoscio¬ wych wody. Po zakonczeniu reakcji sprzegania utworzony barwnik formazylowy wysala sie, odsa¬ cza i suszy. 15 Przyklad VI. 25,0 czesci wagowych kwasu l,2-dwuazookisynaftaleno-4-[Sulfonoiwago rozpuszcza sie w 300 czesciach objetosciowych wody i dodaje 10,6 czesci wagowych weglanu sodowego. Tak 20 przygotowany roztwór wlewa sie do roztworu skla¬ dajacego sie z 27,53 czesci wagowych 3-sulfonami- dofenylohydrazonu aldyhydu benzoesowego, roz¬ puszczonego w 26,6 czesciach wagowych 30%-owego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i 400 czesciach objetosciowych wody. Po zakonczeniu 25 reakcji sprzegania utworzony barwnik formazylo¬ wy wysala sie, odsacza i suszy.Przyklad VII. 29,5 czesci wagowych kwasu l,2-dwuazooksynaftaleno-6-nitro-4-sulfonowego roz- 30 puszcza sie w 300 czesciach objetosciowych wody, nastepnie dodaje sie 10,6 czesci wagowych weglanu sodowego i dalej postepuje tak, jak w przykladzie VI. 35 50 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników formazylowych o wzorze ogólnym 1, w którym Ari oznacza aroma¬ tyczny pierscien benzynowy lub naftalenowy po¬ siadajacy w polozeniu orto do wiazania azowego 40 grupe OH oraz w dowolnych polozeniach grupy S03H i ewentualnie dalsze podstawniki, takie jak atom chloru lub grupe nitrowa, Ar2 oznacza piers¬ cien benzenowy posiadajacy w dowolnym polozeniu podstawnik X oznaczajacy grupe S02NH2, S02NHR 45 lub S02NHAr, przy czym R oznacza rodnik alkilo¬ wy o 1—5 atomach wegla, Ar oznacza rodnik feny- lowy, n oznacza liczbe 1 lub 2, Y oznacza atom wo¬ doru lub reszte fenylowa, znamienny tym, ze zdwuazowany zwiazek o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym wszystkie symbole maja wyzej podane znacze¬ nia, poddaje sie sprzeganiu ze zwiazkiem hydrazo- nowym o wzorze ogólnym 3, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenia, korzystnie 55 w wodnym roztworze zasadowym od wodorotlen¬ ków lub weglanów alkalicznych w temperaturze 0—10°C.KI. 22 ia, 29/32 62 669 MKP C^p, l!B/S2 rh 0^ VN m wzbRi Oli ir* ^n %~W % IH003 MztaM PL PL