PL5866B1 - Sposób wyrobu syntetycznej zywicy. - Google Patents
Sposób wyrobu syntetycznej zywicy. Download PDFInfo
- Publication number
- PL5866B1 PL5866B1 PL5866A PL586626A PL5866B1 PL 5866 B1 PL5866 B1 PL 5866B1 PL 5866 A PL5866 A PL 5866A PL 586626 A PL586626 A PL 586626A PL 5866 B1 PL5866 B1 PL 5866B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrochloric acid
- synthetic resin
- phenol
- alcohol
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 8
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 7
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 claims description 5
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 claims description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 2
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 2
- -1 glucose Chemical compound 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 2
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 2
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 2
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N ac1ldcw0 Chemical compound Cl.C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3CCSC1=C32 LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 1
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000615 nonconductor Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy syntetycz¬ nej zywicy i jej wyrobu; jest ona mniej kru¬ cha i mniej pekajaca, anizeli dotychczas znane i moze byc uzyta w zastepstwie szel- laku, bo przenika wlókna welniane, lub siersc zajecza lub królicza, daje o wiele lepszy polysk, jezeli uzyta jest jako politu¬ ra lub pokost, a nadto moze byc uzyta do izolatorów elektrycznych, W ogólnosci zywica ta moze byc uzyta we wsizystkioh tych galeziach przemyslu, w których na¬ turalny szellak jest uzywany.Celem przyspieszenia twardnienia pro¬ duktów kondensacyjnych z fenolu i aldehy¬ du mrówkowego w obecnosci kwasnego siar¬ czynu sodowego Na HSOs bez uzycia kwa¬ sów mineralnych dodawano dotychczas kwas mineralny i krochmal po uskutecznio¬ nej kondensacji.Próbowano takze przygotowanie dezyn¬ fekcyjnego produktu kondensacyjnego przez zmieszanie aldehydu mrówkowego z fenolem i dodanie do tej mieszaniny srod¬ ków rozcienczajacych, jak gliceryny albo rozczynu cukru, które jakkolwiek nie biora udzialu w procesie, dodawano tylko jako srodek oslabiajacy gwaltowna reakcje, a potem dopiero dodawania dio tej rozcienczo¬ nej mieszaniny srodek kondensacyjny, jak np. rozczyn kwasu mineralnego albo alka- ljów celem spowodowania stwardnienia produktów.Próbowano takze przez dzialanie na pro¬ dukt otrzymany z kondensacji fenolu i al¬ dehydu mrówkowego w obecnosci kwasu rozcienczonego rozczynem wody utlenionej (H202) albo rozczynem cukru, rozpuscic al¬ bo utlenic resztki fenolu, które niezmienio-tle moglyby sie jeszcze znajdowac, celem uczynienia ich niewrazliwemi na swiatlo, a po dzialaniu usunac je calkowicie przez czeste %\%plóldiwanie i mycie woda.Czyniono równiez próby otrzymania pro¬ duktu kondensacyjnego £rzez ogrzanie mie¬ szaniny kwasu karbolowego, cukru albo me- lasu z aromatycznemi sulfo-kwasami, tak zwanemi „odczynnikami Twitcheira" i al¬ dehydu mrówkowego w temperaturze 50— 70° C i nastepne gotowanie az do wrzenia, a po ostudzeniu poddawano otrzymany pro¬ dukt ponownie dzialaniu aldehydu mrów¬ kowego.Syntetyczna zywice próbowano równiez uzyskac przez gotowanie fenolu z polioza w obecnosci kwasów, np. kwasu siarkowego albo solnego, a nastepnie dowano do wy¬ tworzonego w ten sposób produktu s} ropo¬ wego aldehydu mrówkowego albo innych cilal metylenowych celem stwardnienia o- wego syropu.Równiez celem otrzymania produktu nierozpuszczalnego ogrzewano fenol i alde¬ hyd mrówkowy w obecnosci kwasnego siar¬ czanu sodowego Na HS03 i gotowano wy¬ tworzony w ten sposób zwiazek tluszczowy z iloscia 5% heksozy, np. glukozy, frukto¬ zy albo cukru innego.Znany jest wreszcie sposób przez dzia¬ lanie mieszaniny o wlasnosciach pergamen- tujacych na celuloze, cukier albo krochmal i fenolu albo aldehydu mrówkowego, a po¬ tem impregnowanie wytworzonego w ten sposób zwiazku aldehydem albo fenolem i poddanie go nastepnie dzialaniu wysokiej temperatury 125 — 130° C i cisnieniu.Stosownie do niniejszego wynalazku wy¬ twarza sie syntetyczna zywice rozpuszczal¬ na w alkoholu przez kondensacje fenolu z aldehydem mrówkowym, kwasem solnym i wielooksyaldehydoalkoholami, tak, ze alde¬ hyd mrówkowy z kwasem solnym tworzy z Wzór gazu: fenolem oksybenzyloalkohol, który konden- sowany z wielooksyaldehydoalkoholami tworzy glukozyd.Przyklad. 94 kg fenolu, 100 kg formal¬ dehydu 40%-go, 90 kg glukozy, 28,50 kg kwasu solnego ciezaru gatunkowego 1,160 miesza sie razem, poczem mieszanine te po¬ woli ogrzewa, ciagle mieszajac do tempera¬ tury 65 — 70°, przy której to temperaturze proces jest skonczony i produkt w postaci ciezkiego oleju osiada na dnie naczynia reakcyjnego. Olej ten po wymyciu woda az do odczynu obojetnego i po suszeniu przy temperaturze nieprzekraczajacej 55° C, tworzy zywice rozpuszczalna w alkoholu.W toku tego procesu nalezy baczyc, aby zaden metal, któryby mógl w szkodliwy sposób wplynac na reakcje, nie byl zawar¬ ty w materjalach wyjsciowych, uzytych do tej produkcji, ani nie byl w stycznosci z niemi.Zamiast fenolu mozna uzyc surowego krezolu, tymolu, karwakrolu, pirokatechiny, gwajakolu lub wreszcie rezorcyny.Mysla przewodnia wynalazku niniejsze¬ go jest stworzenie produktu spolimeryzo- wanego glukozydu, który sie tworzy przez kondensacje oksy-benzyloalkoholu z gluko¬ za i posiada wzór prawdopodobny: (C,Hn 0,-O-C, H7 O + 3 C7 HB 02) X Aldehyd mrówkowy z kwasem solnym two¬ rzy chlorometyloalkohol, który kondenso- wany z fenolem tworzy para- i orto-oksy- benzyloalkohol, a kondensowany ponownie z monoza, jak np. glukoza, tworzy gluko¬ zyd.Przebieg procesu jest nastepujacy: % czasteczki wagowej, czyli 28,5 g kwasu sol¬ nego (32% H Cl) reaguje z *4 wagowej czasteczki czyli 18,75 g aldehydu mrówko¬ wego (40%) tworzac chlorometyloalkohol.Wzór rozczynu: . ru /Cl irrn ch /0H — 2który kondensowany z % czasteczki wagowej (23,5 gj fenolu tworzy! OH i O \ Y o//y CA = O// OH— CH» — OH + II Y v C#Q — OH + HCI Poniewaz glukoza handlowa zawiera o- kolo 50% glukozy, 40% dekstryny i 10% wody i poniewaz dekstryna nie laczy sie z oksyfenyloalkoholem, reakcja odbywa sie z % czasteczki wagowej czystej glukozy, tworzac glukozyd.O ,ch — o- < — ch2 - oh CH — OH CH - OH ^CH CH — OH CH2 — OH Pozostale % czasteczki' wagowej al¬ dehydu mrówkowego czyli 56,25 g z po¬ zostalemu! % czasteczki wagowej fenolu czyli 70,5 4 wraz z wydzielonym HCl z pierwszej kondensacji tworza na no¬ wo para- i orto-oksybenzyloalkohol, któ¬ ry sie przyczynila do polimeryzacji, jest bowiem wiadoma rzecza, ze orto-oksy¬ benzyloalkohol ,,saligenin'\ po ogrza¬ niu z rozcienczonym kwasem solnym zywi- czeje na „saliretyne". Ta sama reakcja od¬ bywa sie z para-polaczeniem, bo HCl pozo¬ staje niezmieniony w procesie az do wy¬ tworzenia sie gotowego produktu, Zzywicialy para-oksybenzyloalkohol roz¬ puszczony w eterze po dodaniu kilku kro¬ pel kwasu siarkowego, stezonego wykazu¬ je takie samo ciemno-czerwone zabarwienie jak orto-polaczenie.Gotowy produkt redukuje rozczyn Fehling'a, gotowany z alkaljamii rozklada sie na swe pierwotne skladniki, a z fenylo- hydrazyna daje zólte krysztaly osazonu.Ogrzanie do nadmiernej temperatury, al¬ bo uzycie cisnienia, albo obydwa te srodki razlem polaczone sa zupelnie zbytecznie, al¬ bowiem proces odbywa sie latwo na zwy¬ klej drodze. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wyrobu syntetycznej zywicy rozpuszczalnej w alkoholu, znamienny tern, ze powstaje na drodze kondensacji jedne¬ go z fenolów z aldehydem mrówkowym, kwasem solnym i jednym z wielooksyalde- hydoalkoholów, przyczem aldehyd mrówko¬ wy z kwasem solnym tworzy z fenolem oksybenzyloalkohol, który znowu konden¬ sowany z wielooksyaldehydoalkoholami tworzy glukozyd, który polimeryzuje sie w zywice.
- 2. Sposób wyrobu syntetycznej zywicy wedlug zastrz. 1, znamienny tern, ze miesza sie jeden z fenolów, kwas solny i glukoze, podnoszac wolno temperature do 65 — 70° C podczas ciaglego mieszania, a potem myje sie gotowy produkt woda az do od¬ czynu obojetnego i suszy sie przy tempera¬ turze nieprzekraczajacej 55° C. Adolf Bau. Zastepca: M. Goldwasser, adwokat. bruk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL5866B1 true PL5866B1 (pl) | 1926-10-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL5866B1 (pl) | Sposób wyrobu syntetycznej zywicy. | |
| US1237405A (en) | Production of new tanning materials. | |
| US2560333A (en) | Process for breaking petroleum emulsions | |
| SU1342889A1 (ru) | Способ получени пластификатора бетонных смесей | |
| DE536550C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ungesaettigten hoeheren Fettsaeuren und Phenolen | |
| DE707006C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte | |
| DE897160C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| US203723A (en) | Improvement in processes for the manufacture of oakum | |
| SU62995A1 (ru) | Способ получени синтетических дубителей | |
| CH232280A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. | |
| SU12635A1 (ru) | Способ приготовлени искусственных дубильных веществ | |
| US1845314A (en) | Resinous product and process of making the same | |
| DE815543C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE445569C (de) | Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender aromatischer Sulfosaeuren | |
| DE487654C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Aminen und Formaldehyd | |
| SU29839A1 (ru) | Способ получени альдегидов | |
| US1600113A (en) | Process of resinifying aliphatic aldehydes | |
| DE858703C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbstoffen | |
| DE301374C (pl) | ||
| DE475827C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser loeslichen, geschwefelten Kondensationsprodukten aus aromatischen Oxyverbindungen | |
| AT122477B (de) | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen aus Pech oder Bitumen. | |
| DE558250C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten und von lufttrocknenden Lacken aus Vereinigungsprodukten von Phenol-Aledehyd-Harzen und lufttrocknenden OElen | |
| SU13157A1 (ru) | Способ окрашивани в черный цвет продуктов конденсации фенолов с альдегидами | |
| SU24873A1 (ru) | Способ замены галоида в бензольном дре различными группами | |
| DE709883C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern der Monoalkylaether mehrwertiger cycloaliphatischer Alkohole |