PL52138B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL52138B1 PL52138B1 PL102547A PL10254763A PL52138B1 PL 52138 B1 PL52138 B1 PL 52138B1 PL 102547 A PL102547 A PL 102547A PL 10254763 A PL10254763 A PL 10254763A PL 52138 B1 PL52138 B1 PL 52138B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- para
- aminophenol
- disodium edetate
- iron
- salol
- Prior art date
Links
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 11
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 claims description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229940037001 sodium edetate Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002371 helium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- -1 iron ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 5.1.1967 W- 12 o, 16 MKR G Q7 c J03/s£ u^p ~ ™~"" "~l"" ' l^o?^^nB*M Wspóltwórcy wynalazku: prof. mgr inz. ^p^gpil^rz Datiiewski, mgr inz. ~ *" * J&idirzej Rotje^.^'"" T3te^ew6tki| nigr Marian ÓórÓwka inz. Antoni Janikowski Wlasciciel patentu: Farmaceutyczna l^pOTa^eLli^a lt^apy „ """*' *" * Warszawa (Polska) v rm S»ft§Rft mtmmm wy^tegp pararhy4rpk§yfray|pca|icyjqa|ii|4|| W patencie nr 46639 opisany jest sposób wytwa¬ rzania czystego para-hydroksyfenylosalicyloamidu, w którym w atmosferze gaziu obojetnego kondensuje sie salol z paraaminofenoiem, wolnym od zelaza lub zawierajacym zelazo w ilosci nie przekraczaja¬ cej 0,0001% wagowego, a otrzymany produkt kry¬ stalizuje z alkoholu butylowego lub amylowego ewentualnie przemywa tymi rozpuszczalnikami po jednorazowej krystalizacji z alkoholu etylowego.W opisanym sposobie unika sie stosowanej w in¬ nych imeitodach wielokrotnej krystalizacji otrzyma¬ nego para-hydroksyfenylosalicyioamidu np. z alko¬ holu etylowego. Produkt uzyskuje sie 70% wydajno¬ scia teorii. Sposób ten ma jednak te niedogodnosc, ze stosowany para-aminofenol musi byc calkowicie wolny od zelaza, lub zawierac zelazo w ilosci nie przekraczajacej 0,0001% wagowego. Takie uprzednie oczyszczanie paraaminofenolu jest czasochlonne i przy kilkakrotnej krystalizacji powoduje zuzycie zna¬ cznych ilosci rozpuszczalników.Stwierdzono, ze warunek tak niskiej zawartosci zelaza w paraamrMofenolu, stosowanego do konden¬ sacji z salolem nie musi byc spelniony, o ile w cza¬ sie oczyszczania paraaminofenolu, a nastepnie w cza¬ sie jego ikondensaoji z salolem oraz do wytracenia gotowego produktu doda sie wersenianu sodu. Wer- senian sodu tworzy kompleksy helatowe z jonami zelaza, uniemozliwiajac katalityczne utleniajace dzialanie zelaza, a poza tym ulatwia odmycie ze¬ laza w postaci kompleksów.Stwierdzono równiez, ze dodanie ksylenu do al¬ koholu butylowego stosowanego do krystalizacji surowego rwa-hydroksyfenylosalicylbamidu umoz¬ liwia znaczne zwiekszenie czystosci krystalizowa¬ nego gotowego produktu.Sposobem wed}ug wynalazku techniczny para- -aipinofenyl oczyszcza sie wstepnie przeprowadza¬ jac go w znany sposób w chlorowodorek para-ami- 4nofenolu, który po wysoleniu z roztworu za po¬ moca chlorku sodu, odfiltrowaniu i przemyciu roz¬ tworem chlorku sodu, rozpuszcza sie w goracej wodzie i zobojetnia do wartosci pH = 7 za pomoca rozcienczonego roztworu wodorotlenku sodu, zawie¬ rajacego okolo 0,01% wagowego wersenianu dwu- sodowego. Po ochlodzeniu z roztworu wydziela sie para-aminofenol, który odfLltrowuje sie i przemywa 1,5 procentowym roztworem siarczynu sodu z doda¬ tkiem kwasu solnego oraz wersenianu dwusodo- wego w ilosci 10% w stosunku do siarczynu sodu.Otrzymany para-aminofenol zawierajacy pozostaly z przemycia wersenian dwusodowy kondensuje sie z dwukrotna iloscia salolu w temperaturze 185- 196 °C. Po zakonczeniu procesu kondensacji pro¬ dukt wylewa sie do wody zakwaszonej kwasem solnym, zawierajacej okolo 5% wersenianu dwu- sodowego. W czasie mieszania wytraca sie osad para-hydroksyfenylosaliicyloaimiidu, który po przemy¬ ciu woda oraz po wysuszeniu benzenem, odfiltro- wuje sie, suszy w temperaturze 115-120°C, a na- 30 stepnie krystalizuje z mieszaniny butanolu z ksy- 10 15 20 29 5213852138 lenem, przygotowanej w stosunku 1 :3. Oczyszczony w ten sposób para-hydix)tksyfenylosalicyloaniid su¬ szy sie w tempraturze 115-120°G.Temperatura topnienia otrzymanego czystego pa- ra-hydroksyfenylosalicyloamidu wynosi 178 - 179°C.Przyklad. Oczyszczanie para-aminofenolu. 4 lqg technicznego paraaminofenoiu, 20 litrów wody destylowanej, 4 litry stezonego kwasu solnego oraz 0,8 kg wegla aktywnego ogrzewa sie do wrzenia i saczy przez filtr prózniowy. Do przesaczu dodaje sie ponownie wegiel aktywny, ogrzewa do wrzenia i ponownie filtruje. Proces oczyszczania prowadzi sie do otrzymania roztworu bezbarwnego. Chloro¬ wodorek para-airninofenolu wytraca sie z roztworu chlorkiem sodu oraz przemywa po odsaczeniu chlo¬ rowodorku nasyconym roztworem tej soli. Naste¬ pnie chlorowodorek rozpuszcza sie w 20 litrach goracej wody i zobojetnia do wartosci pH = 7 za pomoca roztworu, zawierajacego w jednym litrze wody 0,2 kg wodorotlenku sodowego, 0,08 kg siar¬ czynu sodowego i 0,02 kg wersenianu dwusodowego.W czasie zobojetniania calosc miesza sie dokladnie, przy czym wytraca sie para-aiminofenol. Wydzielo¬ ny osad para-aminofenolu odfiltrowuje sie na nuczy i dokladnie przemywa sie roztworem, zawierajacym na 1 litr wody destylowanej 5 ml stezonego kwasu solnego, 15 g siarczynu sodowego i 1,5 g wersenianu dwusodowego. Po przemyciu para-aminofenol su¬ szy sie. Otrzymany para-aminofenol zawiera 0,003% Fe.Kondensacja para-aminofenolu z salolem. 3 kg salolu ogrzewa sie w trójszyjnej kolbie na lazni piaskowej do stopienia i przepuszczajac przez kolbe azot dodaje 1,5 kg oczyszczonego para-aminofenolu, po czym calosc ogrzewa sie do temperatury 185 - 195°C w ciagu 1,5-2 godzin. Po zakonczeniu kon¬ densacji zawartosc kolby wylewa sie do 30 litrów wody, zawierajacej 0,5 litra stezonego kwasu sol¬ nego i 5 g wersenianu dwusodowego. W czasie mieszania wytraca sie osad surowego para-hydiro- 10 19 20 33 30 35 40 ksyfenylosalicyloaimidu. Osad odfliltrowuje sie, prze¬ mywa woda do uzyskania w przesaczu wartosci pH = 7, miesza z benzenem, filtruje i suszy w tem¬ peraturze 115-120°C.KnystolLzactJa para-hydroksyfenylosajlilC^loamidu. 1 kg suchego surowego para4iydiixksyfenylosalieylo- amidu zalewa sie 3,2 litra mieszaniny, skladajacej sie z 1 czesci butanolu i trzech czesci ksylenu, ogrze¬ wa w kolbie do calkowitego rozpuszczenia sie osa¬ du, dodaje 0,2 kg wegla aktywnego, a nastepnie ogrzewa do wrzenia. Po przesaczeniu i ochlodzeniu wykrystalizowuje osad para-hydroksyfenylosalicylo- amidu, który odfilitrowuje sie i suszy w tempera¬ turze 115 - 120°C. Temperatura topnienia czystego para-hydroksyfenylosalicyloamidu wynosi 178-179°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania czystego para-hydiroksyfeny- losalicyloamidu przez kondensacje para-aminofenolu wolnego od zelaza lub zawierajacego zelazo w ilosci nieprzekraczajacej 0,0001% z salolem i krystaliza¬ cje z rozpuszczalników organicznych wedlug patentu nr 46639, znamienny tym, ze do kondensacji sto¬ suje sie para-aminofenol oczyszczony wstepnie od zelaza przez przeprowadzenie go w znany sposób w chlorowodorek para-aminofenolu, z którego ami- nofenol wydziela sie za pomoca wodorotlenku sodu z dodatkietm wersenianu dwusodowego i przemywa siarczynem sodu z dodatkiem kwasu solnego oraz wersenianu dwusodowego, po czym para-aminofenol zawierajacy z przemycia wersenian dwusodowy kondensuje sie z salolem i z mieszaniny poreakcyj¬ nej wytraca w rozcienczonym roztworze kwasu solnego z dodatkiem wersenianu dwusodowego para-hydiroksyfenylosalicyloamid, który krystalizuje sie z mieszaniny alkoholu butylowego z ksylenem w stosunku 1:3. „Prasa" Wr. Zam. 6976/66. Naklad 310 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL52138B1 true PL52138B1 (pl) | 1966-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Raiziss et al. | Chemistry and Chemotherapy of 4, 4′-Diaminodiphenylsulfone, 4-Amino-4′-hydroxy-diphenylsulfone and Related Compounds | |
| Phillips et al. | The preparation of alkylguanidines | |
| PL52138B1 (pl) | ||
| Evans et al. | 74. A rearrangement of carbamyl-sulphones and-sulphides | |
| US2186773A (en) | 2(p-nicotinylaminobenzenesulfon-amide) pyridine and its salts, and process of preparing them | |
| Hunter et al. | The A New Sympatholytic Agent | |
| US1922205A (en) | 2-carboxy-5-amino diphenyl | |
| JP3080801B2 (ja) | タウリンの精製法 | |
| US2518154A (en) | N-alpha-auro-mercapto-acetyl-aminophenols | |
| US2694710A (en) | Method of purifying raw folic acid | |
| Clarke et al. | BENZENESULFONYLGUANIDINES1 | |
| US2789997A (en) | Glycine ester salts of cyclohexylsulfamic acid | |
| JPH0512344B2 (pl) | ||
| Bennett et al. | CCXXV.—Studies in the penthian series. Part IV. The four stereoisomeric oxides of benzamidobenzpenthiene | |
| AT225189B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung aminoalkylierten Derivaten des 1-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-hydantoins sowie von deren Salzen | |
| US3089878A (en) | 3-alkyl-4-hydroxy-7-chlorocoumarin-6-sulfonamides | |
| NZ237386A (en) | Preparation of trisodium phosphonoformate hexahydrate | |
| AT221229B (de) | Verfahren zur Herstellung einer reinen, stabilen 4-Epitetracyclinverbindung | |
| JPS61267572A (ja) | １，３−ジチオ−ル誘導体 | |
| DD242404B1 (de) | Verfahren zur herstellung von n alpha-sulfonylaminoacyliertern 3-amidinophenylalaninestern | |
| JPS6366821B2 (pl) | ||
| DE1056135B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide | |
| JPS54144314A (en) | Recovery of lysine | |
| JPH02167256A (ja) | ジニトロフェニル尿素を製造するために溶媒和されたジニトロフェニルシアナミドを使用する方法 | |
| McMeeking et al. | 93. Reduction of α-amino-nitriles |