PL47051B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47051B1 PL47051B1 PL47051A PL4705161A PL47051B1 PL 47051 B1 PL47051 B1 PL 47051B1 PL 47051 A PL47051 A PL 47051A PL 4705161 A PL4705161 A PL 4705161A PL 47051 B1 PL47051 B1 PL 47051B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitrobenzoyl
- condensation
- sodium glutamate
- nitrobenzoyl chloride
- glutamic acid
- Prior art date
Links
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 claims description 5
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 claims description 5
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- NOJZBJAFCSWMKC-VIFPVBQESA-N p-nitrobenzoyl-l-glutamic acid Chemical compound OC(=O)CC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NOJZBJAFCSWMKC-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
2 BIBLIOTEKA I . U.P. PRL mblikowano dnia 17 lipca 1963 r. jy ff % u.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 47051 KI. 12q, 6/01 ¦KI. internat. C 07 c Instytut Farmaceutyczny*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania kwasu p-nitrobenzoilo-glutaminowego Patent trwa od dnia 10 lipca 1961 r.Kwas p-nitrobenzoilo-glutaminowy otrzymuje sie w znany sposób (D. J. Weisblatt, C. A., 48, 4587 b, 1954) przez kondensacje chlorku p-nitro- benzoilu z kwasem glutaminowym. Do roztwo¬ ru wodnego glutaminianu sodowego dodaje sie krystaliczny chlorek p-nitrobenzoilu w tempe¬ raturze pokojowej i ogrzewa sie przez 2 godzi¬ ny w temperaturze 40—45°, po czym studzi, za¬ kwasza i produkt kondensacji ekstrahuje ete¬ rem. Nastepnie wyciag eterowy zateza sie i po¬ zostawia do krystalizacji, po czym produkt od¬ sacza sie i- suszy. Wydajnosc wynosi okolo 66%.Stwierdzono, ze mozna otrzymac kwas p-ni¬ trobenzoilo-glutaminowy z wydajnoscia bliska 100%, jezeli reakcje kondensacji chlorku p-ni¬ trobenzoilu z glutaminianem sodowym prowa¬ dzi sie na granicy faz nie mieszajacych sie roz¬ tworów substratów. Wedlug wynalazku stosuje sie roztwór chlorku p-nitrobenzoilu w rozpusz- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa Piotr Kazimierczak i Ludmila Znojek. czalniku organicznym zwlaszcza w czterochlor¬ ku wegla oraz wodny roztwór glutaminianu so¬ dowego.Przyklad. Do naczynia reakcyjnego wpro¬ wadzono 1500 ml wody, 310 g weglanu sodowe¬ go, po czym uruchomiono mieszadlo, ogrzano za¬ wartosc do okolo 43° i dodano malymi porcjami 147 g kwasu glutaminowego. Po calkowitym rozpuszczeniu kwasu zatrzymano mieszadlo, wlano 800 g czterochlorku wegla, po czym przy intensywnym mieszaniu dodawano powoli roz¬ twór 186 g chlorku p-nitrobenzoilu w 800 g czterochlorku wegla o temperaturze okolo 43°.Nastepnie mieszano jeszcze w ciagu 2 godzin, ostudzono i oddzielono warstwe wodna od war¬ stwy czterochlorku wegla. Warstwe wodna za¬ kwaszono kwasem solnym do pH = 3 i pozo¬ stawiono do krystalizacji. Po 20 godzinach od¬ saczono wykrystalizowany osad, przesacz za¬ geszczono do polowy objetosci pod zmniejszo¬ nym cisnieniem i pozostawiono do krystalizacji.Oba osady krystaliczne polaczono i wysuszono.Otrzymano 290 g kwasu p-nitrobenzoilo-gluta- minowego co stanowi 98°/o wydajnosci teore¬ tycznej. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe granicy dwóch faz cieklych, z których jedna stanowi wodny roztwór glutaminianu sodowego, a druga roztwór chlorku p-nitrobenzoilu w roz¬ puszczalniku organicznym, zwlaszcza cztero¬ chlorku wegla. Sposób wytwarzania kwasu p-nitrobenzoilo- -glutaminowego przez kondensacje chlorku p-nitrobenzoilu z glutaminianem sodowym, zna¬ mienny tym, ze kondensacje prowadzi sie na Instytut Farmaceutyczny Zastepca: mgr inz. Witold Hennel rzecznik patentowy ZG „Ruch" W-wa, zain. 496-63 naklad 100 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47051B1 true PL47051B1 (pl) | 1963-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL47051B1 (pl) | ||
| Willems | The Aliphatic Hydroxysulphonic Acids and Their Internal Esters: The Sultones Part II. The Sultones | |
| CN108892627A (zh) | 一锅法合成牛磺酸的工艺 | |
| CN110372614B (zh) | 一种四氢喹喔啉类化合物及制备方法与应用 | |
| CN103351346A (zh) | 盐酸苯达莫司汀杂质hp1的制备方法 | |
| SU585808A3 (ru) | Способ получени -амино-2-адамантилуксусной кислоты | |
| CN119350311B (zh) | 一种水飞蓟宾的衍生物，其制备方法及应用 | |
| US2590632A (en) | Tertiary amine salts of j | |
| US3211786A (en) | Process for the manufacture of arylsulfochlorides | |
| SU455952A1 (ru) | Способ очистки сульфониламидных препаратов | |
| SU455108A1 (ru) | Способ получени производных 1,3,4тиадиазола | |
| SU369793A1 (pl) | ||
| SU790620A1 (ru) | Дихлор аминобензофенон как исходный продуктдл пОлучЕНи лЕКАРСТВЕННыХ пРЕпАРАТОВ C АНТигЕльМиНТНыМдЕйСТВиЕМ | |
| SU659082A3 (ru) | Способ получени диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата | |
| SU483393A1 (ru) | Способ получени адамантилуксусных кислот | |
| US2510925A (en) | 2-sulfanilamido-5-carbamylthiazole and its production | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
| SU394362A1 (ru) | Способ получения 4-аминофлуорантенмоносульфоки слоты | |
| US3799975A (en) | Process for isolating dopa | |
| SU474529A1 (ru) | Способ получени -диэтилсульфонамидарил- валериановой кислоты или ее этилового эфира | |
| SU559917A1 (ru) | Способ выделени салициловой кислоты | |
| SU451238A3 (ru) | Способ получени ациламиноалкилбензолсульфомочевин | |
| SU554813A3 (ru) | Способ получени производных тетразола или их солей | |
| SU130515A1 (ru) | Способ выделени 2,4-диметилпиридина из лутидиновой фракции | |
| SU455954A1 (ru) | Способ получени 6-метокси-7-оксикумаринов |