SU451238A3 - Способ получени ациламиноалкилбензолсульфомочевин - Google Patents
Способ получени ациламиноалкилбензолсульфомочевинInfo
- Publication number
- SU451238A3 SU451238A3 SU1222722A SU1222722A SU451238A3 SU 451238 A3 SU451238 A3 SU 451238A3 SU 1222722 A SU1222722 A SU 1222722A SU 1222722 A SU1222722 A SU 1222722A SU 451238 A3 SU451238 A3 SU 451238A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chlorobenzamido
- ethyl
- methoxy
- acid
- ammonia
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛАМИНОАЛКИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИН
аммиаке и подкислением фильтрата, после фильтровани выдел ют в сыром виде целевой продукт.
В другом случае реакционную смесь по окончании реакции можпо обработать разбавленнь1м водным раствором аммиака, причем образующиес бензолсульфомочевины переход т в водный раствор, их после отделени от органического растворител можно осаждать подкислением.
Используемые в качестве исходного материала бензолсульфиновые кислоты могут быть получены восстановлением соответствующих бензолсульфохлоридов известными методами, например восстановлением сульфитом натри .
Пример 1. (.|3-(2-Метокси-5-хлор .)ензамидо)этил - бензолсульфо - Ы-(4-метилциклогексил ) мочевина.
7,1 г 4- р- (2-метокси-5-хлорбензамидо) этил бензолсульфиновой кислоты добавл ют к 8 мл тионилхлорида и оставл ют сто ть на холоду в течение 30 мин. Затем избыточный тионилхлорид удал ют под вакуумом и добавл ют при перемешивании к полученному в остатке сырому 4-,р-(2 - метокси - 5 - хлорбензамидо) этил)бензолсульфинокислому хлориду (т. пл. 104-106°С) 60 мл сухого диоксана и 3,5 г К-(4-метилциклогексил)-Ы - гидроксимочевины .
Реакционную смесь перемешивают в течение 2 час при 60°С и после охлаждени смешивают с водой. Полученный осадок обрабатывают примерно 0,5%-ным водным аммиаком. После фильтровани водный аммиачный раствор подкисл ют. Получают осадок - N-{4- p (2 - метокси - 5 - хлорбензамидо) этил бензолсульфо}-Ы- (4 - метилциклогексил)-мочевину. После перекристаллизации из метанола вещество плавитс при 189-190°С.
Пример 2. (2-Метокси-5-хлорбензамидо ) этил бензолсульфо-М-бутилмочевина.
10,6 г (2 - метокси - 5 - хлорбензамидо) этил бензолсульфиновой кислоты и 5,3 г N-бутил-Ы-оксимочевины суспендируют в 80 мл петролейного эфира. В течение 15 мин прикапывают раствор 4,7 г хлористого тионила в 30 мл петролейпого эфира и, наконец, смесь в течение 2 час нагревают до кипени . После охлаждени петролейный эфир сливают и остаток экстрагируют 0,5%-ным аммиаком. После подкислени аммиачного раствора и перекристаллизации из метанола получают (2метокси - 5 - хлорбензамидо) этил бензолсульфонил-Ы-бутилмочевину , т. пл. 148-149°С.
Пример 3. Н-4-(р-Бензамидоэтил)бензолсульфонил-Н-циклогексил мочевина.
3,78 г бензамидоэтилбензолсульфиновой кислоты (приготовленной восстановлением соответствующего сульфохлорида Na2SO3, т. пл. 121-123°С из метанола) и 3,2 г N-циклогексил-Ы-оксимочевины тонко растирают. Затем добавл ют 50 мл диоксана и 100 г полифосфорной кислоты и все растирают в в зкий сироп . После выдержки в течение ночи разбавл ют водой, растирают и осадок отсасывают.
Полученный продукт обрабатывают разбавленным аммиаком. После отсасывани нерастворенной части получают подкислением фильтрата осадок, который промывают водой и перекристаллизовывают из разбавленного метанола . Синтезированна таким путем N-4-(pбепзамндоэтил )беизолсульфо - N - циклогексилмочевина плавитс при 198-200°С. Пример 4. Ы-4- р-Метокси-5-хлорбензамидо )этил бензолсульфо - N - циклогексилмочевина .
3,53 г 4 - р-(2-метокси-5-хлорбензамидо) этил бензолсульфиновой кислоты (приготовленной восстановлением соответствующего
сульфохлорида NagSOs, т. пл. 106-108°С, 1,6 г Н-циклогексил-Ы-оксимочевины, 50 мл лед ной уксусной кислоты и 60 г полифосфорной кислоты растирают в ступке в сироп. После 3 час выдержки при комнатной температуре
массу разбавл ют лед ной водой, отсасывают образовавшийс осадок и обрабатывают его слабо разбавленным аммиаком. После отсасывани фильтрат подкисл ют, полутвердый осадок еще раз раствор ют в разбавленном
аммиаке и снова осаждают. После перекристаллизации из метанола получают (2метокси - 5 - хлорбензамидо) этил бензолсульфо-Ы-циклогексилмочевину , т. нл. 169-170°С. Пример 5. (2-Метокси-5-хлорбензамидо ) этил бензолсульфо-Н-бутилмочевина.
8,8 г 4 - р - (2 - метокси - 5-хлорбензамидо) этил бензолсульфиновой кислоты и 3,3 г N-бутил-Ы-оксимочевины растирают в ступке с 50 мл диоксана. После добавлени 100 г полифосфорной кислоты образуетс однородна масса. Через 3 час ее разбавл ют лед ной водой и осадок извлекают 0,5%-ным аммиаком. После нодкислени аммиачного раствора и перекристаллизации из метанола получают (2-метокси-5 - хлорбензамидо) этил бензолсульфо-Ы-бутилмочевину , т. пл. 148-149°С. Пример 6. (2-метокси-5-хлорбензамидо )этил бензолсульфо - Ы-(4-метилциклогексил )мочевина.
7,1 г (2-метокси-5-хлорбензамидо)этил бензолсульфиновой кислоты и 3,5 г N-(4-Meтилциклогексил ) -N-оксимочевины растирают в ступке с 100 мл лед ной уксусной кислоты. После добавлени 100 г полифосфорной кислоты образуетс однородна масса, которую оставл ют на 3 час при комнатной температуре . При добавлении воды выпадает осадок, который извлекают 0,5%-ным аммиаком. После подкислени аммиачного раствора и перекристаллизации из метанола получают (2 - метокси - 5-хлорбензамидо)этил бензолсульфо - N- (4 - метилциклогексил) мочевину, т. пл. 189-190°С.
Предмет изобретени
Способ получени ациламиноалкилбензолсульфомочевин , отличающийс тем, что
или галоидангидрид ациламиноалкилбензолсульфиновой кислоты, или, в присутствии кондепсирующего агента - тионилхлорида, ноли5 фосфорной кислоты, безводной фосфорной или серной кислоты, ациламиноалкилбензолсульфиновую кислоту, или ее щелочную соль подвергают взаимодействию с гидроксимочевиной с последующим выделением целевого продук-5 та известными приемами. б приоритет по признакам: 01.03.67 - конденсирующий агент - тионилхлорид; 04.03.67 - конденсирующий агент - полифосфорна кислота, безводна фосфорна или серна кислота.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0051671 | 1967-03-01 | ||
| DEF0051720 | 1967-03-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU451238A3 true SU451238A3 (ru) | 1974-11-25 |
Family
ID=25977590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1222722A SU451238A3 (ru) | 1967-03-01 | 1968-03-01 | Способ получени ациламиноалкилбензолсульфомочевин |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT276426B (ru) |
| CH (1) | CH532560A (ru) |
| DK (1) | DK127597B (ru) |
| ES (1) | ES350973A1 (ru) |
| FI (1) | FI49959C (ru) |
| IS (1) | IS844B6 (ru) |
| LU (1) | LU55566A1 (ru) |
| MC (1) | MC704A1 (ru) |
| NO (1) | NO126860B (ru) |
| OA (1) | OA02745A (ru) |
| PL (1) | PL79295B1 (ru) |
| SE (1) | SE342444B (ru) |
| SU (1) | SU451238A3 (ru) |
| YU (1) | YU33860B (ru) |
-
1968
- 1968-02-09 FI FI680352A patent/FI49959C/fi active
- 1968-02-21 MC MC748A patent/MC704A1/xx unknown
- 1968-02-23 YU YU415/68A patent/YU33860B/xx unknown
- 1968-02-26 IS IS1729A patent/IS844B6/is unknown
- 1968-02-27 CH CH279968A patent/CH532560A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-02-27 LU LU55566D patent/LU55566A1/xx unknown
- 1968-02-27 ES ES0350973A patent/ES350973A1/es not_active Expired
- 1968-02-27 DK DK77168AA patent/DK127597B/da not_active IP Right Cessation
- 1968-02-28 AT AT191368A patent/AT276426B/de active
- 1968-02-28 PL PL1968125522A patent/PL79295B1/pl unknown
- 1968-02-28 OA OA53187A patent/OA02745A/xx unknown
- 1968-02-29 NO NO756/68A patent/NO126860B/no unknown
- 1968-02-29 SE SE2605/68A patent/SE342444B/xx unknown
- 1968-03-01 SU SU1222722A patent/SU451238A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU33860B (en) | 1978-06-30 |
| SE342444B (ru) | 1972-02-07 |
| LU55566A1 (ru) | 1969-10-01 |
| DK127597B (da) | 1973-12-03 |
| MC704A1 (fr) | 1968-12-17 |
| PL79295B1 (en) | 1975-06-30 |
| AT276426B (de) | 1969-11-25 |
| CH532560A (de) | 1973-01-15 |
| ES350973A1 (es) | 1969-12-01 |
| OA02745A (fr) | 1970-12-15 |
| NO126860B (ru) | 1973-04-02 |
| FI49959C (fi) | 1975-11-10 |
| FI49959B (ru) | 1975-07-31 |
| IS844B6 (is) | 1974-01-15 |
| IS1729A7 (is) | 1968-09-02 |
| YU41568A (en) | 1977-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2965655A (en) | Process for preparing substituted 1-amino 2, 4-benzene-disulfonamides | |
| SU451238A3 (ru) | Способ получени ациламиноалкилбензолсульфомочевин | |
| US2476655A (en) | Derivatives of sulfonic acid amides and a method of preparing the same | |
| US2812330A (en) | Sulfone derivatives of 2, 6-piperidinedione | |
| Kharasch et al. | Derivatives of sulfenic acids. XV. A new synthesis of thiophenols | |
| US4045429A (en) | 4-(4-Hydroxy- or acetoxy-3-carbomethoxyphenylazo)-benzenesulphonyl chloride | |
| US4666631A (en) | Process for the preparation of an azidosulphonylbenzoic acid | |
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| US2573652A (en) | Acylation of aminosulfonic acids | |
| US3965173A (en) | Process for preparing p-(5-chloro-2-methoxy-benzamidoethyl)-benzene sulfonamide | |
| SU502607A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| Herr et al. | Synthesis of compounds related to thymine. III. Chlorosulfonation of uracil | |
| US4166069A (en) | Process for the preparation of 2-methoxy-5-methylaniline-4-sulphonic acid | |
| US1897516A (en) | Process for manufacturing phenylthioglycollic acids, containing halogen and alkyl croups in their molecule | |
| Holland | Preparation of Some Additional Sulfonylureas. | |
| US2510925A (en) | 2-sulfanilamido-5-carbamylthiazole and its production | |
| DE710678C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonarylidabkoermmlingen | |
| Gregg et al. | Triphenylmethyl aryl sulfides. II. Oxidation with bromine in aqueous acetic acid | |
| US2748164A (en) | Conhj | |
| SU457704A1 (ru) | Способ получени амида липоевой кислоты | |
| US2429207A (en) | p-aminobenzene-sulfonamides and their manufacture | |
| US3082212A (en) | Sulphonamides of th-pyrrolo[3, 4-b]-pyridines | |
| SU296412A1 (ru) | Способ получени 1-нафтол-3,8-ди( -алкил)-сульфамидов | |
| SU539885A1 (ru) | Способ получени производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов |