SU474529A1

SU474529A1 - Способ получени -диэтилсульфонамидарил- валериановой кислоты или ее этилового эфира

Info

Publication number: SU474529A1
Application number: SU1924140A
Authority: SU
Inventors: Рамаз Митрофанович Лагидзе; Луиза Яшаевна Талаквадзе; Джуахшер Рамазович Лагидзе
Original assignee: Научно-Исследовательский Институт Экспериментальной И Клинической Хирургии Мз Гсср
Priority date: 1973-05-17
Filing date: 1973-05-17
Publication date: 1975-06-25

Description

этиловый эфир 4-га-ксилилпентаиовой кислоты-т . кип. 121 -122°С/2 мм рт. ст.; «20 1,4940; dl° 0,9660 (III);

этиловый эфир 4-«-этилфенилпентановой кислоты - т. кип. 99-100°С/2 мм рт. ст.; «20 1,4895; df 0,9720 (IV).

Пример 1. Получение этилового эфира 4-Crt-N,N - диэтилсульфонамидофенил)пентаНО .ВОЙ кислоты.

К охлажденному до -7°С раствору 5 г этилового эфира 4-фенилпентановой кислоты в 25 мл сухого хлороформа при перемешивании добавл ют 11,6 г хлорсульфоновой кислоты в 20 мл сухого хлороформа и продолжают перемешивание в течение 4 час при комнатной температуре. Затем реакционную смесь выливают на измельченный лед и продукт реакции извлекают хлороформом (5X30 мм).

Хлороформенный экстракт промывают водой , сушат над Na2S04 и растворитель отгон ют . Полученные таким путем 6 г сырого сульфохлорида раствор ют в абсолютном эфире и добавл ют при охлаждении и перемешивании 2,3 г раствора диэтиламина в 20 мл абсолютного эфира. По окончании добавлени перемешивание продолжают в течение 4 час. Затем реакционную массу фильтCHj-СН-СНг-СНг-СООК

руют, промывают водой и сушат над Na2SO4. После отгонки растворител остаток перегон ют в вакууме. Получают 4,3 г этилового эфира 4- (п - N,N-диэтилsyльфoнaмидoфeнил)

пентановой кислоты (I).

Аналогично получают соединени на основе исходных эфиров И-IV.

Пример 2. Получение п-К,Ы-диэтилсульфонамида-4-фенилпентановой кислоты. Смесь

2 г этилового эфира 4-фенилпентановой кислоты и 20 мл концентрированной сол ной кислоты нагревают 10 час при 50-60°С, затем охлаждают, разбавл ют водой и продукт извлекают эфиром (3X20 мл). Эфирный экстракт сушат над Na2S04. После отгонки растворител остаток раствор ют в 10% NaOH и обрабатывают несколько раз эфиром дл удалени нейтральных примесей. Затем шелочный раствор охлаждают и подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. Образовавшеес при этом маслообразное вешество извлекают эфиром (5X30 мл), промывают водой и сушат над Na2SO4. После отгонки эфира получают 1,2 г га-Ы,К-диэтилсульфоиамида-4-фенилпентановой кислоты (V).

Аналогично получают соединени VI- VIII, приведенные в таблице. Эти соединени представл ют собой маслообразные вешества. ArSOaNfCaHs)

fi-vin) i

Предмет изобретеии Способ получени Ы,Ы-диэтилсульфонамидарил-7-валериановой кислоты или ее эти10ВОГО эфира, отличающийс тел1, что 30 этиловый эфир узрилвалериановой кислоты иодвергают взаимодействию с хлорсульфоновой кислотой с последующей обработкой полученного при этом сульфохлорида диэтиламином в среде органического растворител и вы5 делением этилового эфира Ы,Ы-диэтилсульфонамидарил-у-валериановой кислоты или 6 переводом его в киелоту известными приемами .