PL38550B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL38550B1 PL38550B1 PL38550A PL3855054A PL38550B1 PL 38550 B1 PL38550 B1 PL 38550B1 PL 38550 A PL38550 A PL 38550A PL 3855054 A PL3855054 A PL 3855054A PL 38550 B1 PL38550 B1 PL 38550B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- esters
- hydroxycoumarinyl
- acid
- chromonyl
- acetic acid
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 4-hydroxycoumarinyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000014508 negative regulation of coagulation Effects 0.000 description 2
- VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N (R)-Humulone Chemical class CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wiadomym jest, ze niektóre pochodne 4-hy- droksykirmaryny wykazuja duza aktywnosc an- typrotrombinowa. Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych produktów tego rodzaju, wykazujacych nadzwyczaj silna i dlu¬ gotrwala aktywnosc przeciwkoagulacyjna.Stwierdzono, ze mozna wytwarzac nowe estry kwasu chromonylo -3-/4'-hydroksykumarynylo- OH -3'/-octowego przez cyklizacje estrów kwasu a - /4 - hydroksyikumarynylo - 3 /- P -salicylilopro- pionowago, na przyklad dzialajac na nie mrów¬ czanem alkilowym w obecnosci sodu metalicz¬ nego. Produkty reakcji obdarzone sa wielka aktywnoscia przeciwkoagulacyjna oraz wykazu¬ ja wlasciwosci trujace w stosunku do szczurów.O — CH - CH2 COOR /^ HCOOR ? Na OH I o -CH- COOR O O HO R = alkil Przyklad. 15 czesci wagowych esitru ety¬ lowego kwasu a -/4-hydroksykumarynylo -3- - p -salicylilopropionowego rozpuszcza sie w 350 czesciach wagowych suchego i obojetnego mrówczanu etylu. Nastepnie dodaje sie 3,9 cze¬ sci wagowych sodu metalicznego mieszajac i O O O *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wyna¬ lazku jest Zelimir jProchazka. ochladzajac do temperatury — 5°—0°C. Widocz¬ na reakcja rozpoczyna sie po 3 godzinach gdy temperatura podniesie sie do 0°C. W godzine pózniej reakcja jest prawie zakonczona. Mie¬ szanine reakcyjna pozostawia sie w ciagu dwóch dni, po czym odsacza sie sól sodowa barwy jasno brunatnej.Produkt jeszcze wilgotny rozpuszcza sie- w 1000 czesciach wagowych wody i roztwór za¬ kwasza sie dodajac 15 czesci wagowych stezo¬ nego kwasu solnego. Osad odsacza sie i suszy w temperaturze 100°C. Wydajnosc wynosi 12,8 czesci wagowych. Suchy produkt rozdrabnia sie i ekstrahuje 65 czesciami wagowymi benzyny, po czyni odsacza sie. Produkt topi sie w tem¬ peraturze 165—il66°C, wydajnosc wynosi 12,3 czesci wagowych. Po trzykrotnym przekrysta- lizowaniu z mieszaniny chloroformu z benzyna lub z alkoholu, produkt topi sie w temperatu¬ rze 177—178°C.Analiza elementarna: dla C22H160/73921/.Wyliczono — 66,,330/0C 4,110/0H 11,470/0-OC2H5 oznaczono 67,600/0C 4,570/0H 10,72%-OC2H5 Równowaznik ustalony przez miareczkowa¬ nie s= 389. Ester etylowy kwasu chromonylo - 3-/4' - hydroksykumarynylo -3'/octowego po¬ siada wieksza aktywnosc biologiczna anizeli wiekszosc srodków przeciwkoagulacyjnych do¬ tychczas znanych. Jego dzialanie trwa wiele dni lub nawet kilka tygodni i imoze byc powstrzy¬ mane przez witamine K.Z innych estrów alkilowych posiadajacych aktywnosc biologiczna nalezy wymienic eSter metylowy, propylowy, izopropylowy n-butylowy, izobutylowy i benzylowy.Mozna stosowac produkty wytworzone sposo¬ bem wedlug wynalazku jako takie lub w posta¬ ci ich soli rozpuszczalnych.Estry kwasu chromonylo -3- /4'- hydroksyku¬ marynylo -37- octowego wykazuja poza tym duza aktywnosc jako trucizny na szczury. Ester etylowy na przyklad jest bardzo skuteczny, szczególnie przy dluzszym stosowaniu. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania srodków przeciwko- agulacyjnych znamienny tym, ze estry kwa¬ su a -/4- hydroksykumarynylo -3/- p -salicy- liloprapionowego poddaje sie cyMizaeji w celu otrzymania estrów kwasu chromonylo- -3-/4* hydroksykumarynylo - 3'/- octowego lub ich soli.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze cyklizacje przeprowadza sie dzialajac na wyzej wymienione estry mrówczanem alki¬ lowym w obecnosci sodu metalicznego.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze wolny ester kwasu chromonylo - 3 -/4'- -hydroksykumarynylo -3'/- octowego wytraca sie przez zakwaszenie roztworów jego soli rozpuszczalnych. Spofa spojene farmaceuticke zavody narodnik podnik Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych RSW „Prasa" W-wa, Okopowa 58/72. Zam. 1293 A Pap. druk, sat. ki. III 70 g. 100 egz. ^ PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL38550B1 true PL38550B1 (pl) | 1955-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Marais | The isolation of the toxic principle" potassium cymonate" from" Gifblaar" Dichapetalum cymosum (Hook) Engl | |
| Smith | LXXII.—Digoxin, a new digitalis glucoside | |
| DE2359536C2 (de) | 2,6-Diaminonebularinderivate | |
| Calam et al. | The potato eelworm hatching factor. 2. Purification of the factor by alkaloid salt fractionation. Anhydrotetronic acid as an artificial hatching agent | |
| DE2425983B2 (de) | Sulfonsaeuresalze von acylcholinen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzung | |
| PL38550B1 (pl) | ||
| Pryde et al. | The biochemistry and physiology of glucuronic acid: The structure of glucuronic acid of animal origin | |
| DE960202C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Desacetylthiocolchiceinen | |
| US2749347A (en) | 2-phenylquinoline-3-aryl carbamates | |
| DE1470361C3 (de) | 5,6-Dihydro-6-oxo-pyrido eckige Klammer auf 2,3-b eckige Klammer zu eckige Klammer auf 1,4 eckige Klammer zu -benzoxazepin und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| CH629806A5 (en) | Process for the preparation of substituted purines | |
| US2806858A (en) | New anticoagulants | |
| DE543112C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Phenyl-4-oxy-6-amino-1, 3, 5-triazinen | |
| US2980580A (en) | Cycloheximide acetate horticultural fungicidal composition and method of use | |
| AT208002B (de) | Verfahren zur Herstellung eines physiologisch wirksamen Polysaccharidpolyschwefelsäureesters | |
| DE579225C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3, 4, 5-Trihalogenpyridin-2, 6-dicarbonsaeuren | |
| DE741154C (de) | Verfahren zur Herstellung von fettloeslichen Derivaten des Vitamins B | |
| DE1091570B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 8-Stellung substituierten 1, 3-Dialkylxanthinen | |
| DE889300C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der aza-Purinreihe | |
| DE956047C (de) | Verfahren zur Herstellung von Furano-(4', 5':6, 7)-chromonen | |
| DE2033090B2 (de) | deren Herstellung | |
| Burrows et al. | Some Arsine Derivatives of Silver Salts | |
| Friedmann et al. | 243. 4-Methoxycinnamylidenepyruvic acid | |
| DE234054C (pl) | ||
| DE762123C (de) | Verfahren zur Herstellung von physiologisch wirksamen Abkoemmlingen des 2-Alkyl-1, 4-naphthochinons bzw. -hydrochinons |