PL29528B1 - Sposób polimeryzacji butadienów. - Google Patents
Sposób polimeryzacji butadienów. Download PDFInfo
- Publication number
- PL29528B1 PL29528B1 PL29528A PL2952838A PL29528B1 PL 29528 B1 PL29528 B1 PL 29528B1 PL 29528 A PL29528 A PL 29528A PL 2952838 A PL2952838 A PL 2952838A PL 29528 B1 PL29528 B1 PL 29528B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- polymerization
- butadiene
- mercaptan
- Prior art date
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N octadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCS QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 small-molecule mercaptans Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanethiol Chemical compound CCCCCCS PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- YRJSLCBKZMMEPB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CC(C)C)=CC=C21 YRJSLCBKZMMEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOCWCRVSOQKFMI-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentane-1-thiol Chemical compound CC(C)CCCS DOCWCRVSOQKFMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1 DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze przez polimeryzacje bu¬ tadienów otrzymuje sie czesto produkty, których plastycznosc jest tak mala, ze da¬ ja sie one przerabiac z trudnoscia w spo¬ sób zwykly, tak jak sie przerabia kauczuk nie zwulkainizowany. Z drugiej strony wia¬ domo, ze polimeryzacji butadienów na ma¬ se w rodzaju kauczuku mozna miedzy in¬ nymi zapobiec przez dodanie merkapta- nów o malej czasteczce, np. butylomerkap- tanu.Obecnie wykryto, ze przez zastosowa¬ nie merkaptanpw o wzrastajacym charak¬ terze liofilowym oslabia sie ich dzialanie przeszkadzajace polimeryzacji, natomiast nieoczekiwanie ujawnia sie dzialanie re¬ gulujace polimeryzacje, które ujawnia sie w ten sposób, ze zapewnia wytwarzanie z wysokimi wydajnosciami plastycznych, a tym isamym lepiej przerabialnych pro¬ duktów polimeryzacji. Jezeli np. butylo- merkaptan jest wyraznym srodkiem prze¬ szkadzajacym polimeryzacji, to oktadecy- lomerkaptan nie wykazuje takiego dziala¬ nia, a co wiecej zapewnia on wytwarzanie plastycznych produktów polimeryzacji z doskonala wydajnoscia. Przy uzyciu czlo¬ nów posrednich, jak np. heksylomerkapta- nu wspomniane dzialanie regulujace rów¬ niez juz wystepuje. Dzialanie to nie jest zwiazane z uzyciem merkaptanów czysto alifatycznych; wystepuje ono natomiast zawsze wtedy, gdy przez odpowiednie pod¬ stawienie wytworzy sie liofilowy charak¬ ter danego merkaptanu. Stopien plastycz¬ nosci jest zalezny od ilosci dodanego liofi-lowego merkaptanu; przy odipowiednim dawkowaniu mozna wiec otrzymywac pro¬ dukty polimeryzacji o wlasciwosciach po¬ zadanych np. od produktów polimeryzacji 0 wygladzie kauczuku az do produktów o malej lepkosci; ostatnio wymienione pro¬ dukty mozna równiez stosowac, np. jako srodki zmiekczajace. Sposób wedlug wy¬ nalazku mozna .stosowac do polimeryzacji najrozmaitszych butadienów, nip. isamego butadienu, jego produktów alkylo- i chlo- roweopodstawionych, a takze produktów polimeryzacji mieszanej takich butadie¬ nów z innymi zwiazkami nadajacymi sie do polimeryzacji, jak np. aromatycznymi zwiazkami winylowymi oraz akrylowymi.Sposób niniejszy stosuje sie korzystnie przy polimeryzacji zwiazków w postaci emulsji.Przyklad I. 75 czesci wagowych bu¬ tadienu, 25 czesci wagowych .styrenu i 0,5 czesci wagowych izoheksylomerkaptanu emulguje sie w 200 czesciach wagowych 10%-owego roztworu olejanu sodowego, zawierajacego 0,3 czesci Wagowych nad¬ siarczanu amonu, i w ciagu kilku dni wstrzasa w temperaturze 30°C. Otrzymu¬ je sie plastyczny produkt polimeryzacji z wysoka wydajnoscia.Przyklad II. 75 czesci wagowych bu¬ tadienu, 25 czesci wagowych styrenu, oraz 1 czesc wagowa oktadecylomerkaptanu emulguje sie w roztworze 3,6 czesci wago¬ wych soli sodowej kwasu izobutylonafta- lenosulfonowego, 0,37 czesci wagowych nadsiarczanu potasowego i nieco alkaliów w 142 czesci wagowych wody i wstrzasa w ciagu kilku dni w temperaturze 30°C.Otrzymuje isie plastyczny produkt polime¬ ryzacji z wysoka wydajnoscia.Przyklad III. 100 czesci wagowych bu¬ tadienu oraz 3 czesci wagowych oktadecy¬ lomerkaptanu emulguje sie w roztworze 3,6 czesci wagowych soli sodowej kwasu izobutylon&ftalenosulfonowego, 0,37 cze¬ sci wagowych nadsiarczanu potasowego oraz troche alkaliów w 142 czesciach wa¬ gowych wody i wstrzasa przez kilka dni w temperaturze 30°C. Otrzymuje isie pla¬ styczny produkt polimeryzacji z wysoka wydajnoscia.Przyklad IV. 100 czesci wagowych 2-chlorobutadienu, 5 czesci wagowych ok¬ tadecylomerkaptanu oraz 3 czesci wagowe tlenku fenoksypropanowego emulguje sie w 200 czesciach wagowych 2%-owego roz¬ tworu olejanu sodowego i utrzymuje w ciagu kilku godzin w temperaturze 30°C.Otrzymuje sie plastyczny produkt ipolime- ryzacji z wysoka wydajnoscia.Przyklad V. 3 czesci wagowe p - dwu- etyloaminoetoksyoleyloanilidu przeprowa¬ dza sie w roztwór za pomoca kwasu solne¬ go w 220 czesciach wody i emulguje z 74 czesciami wagowymi butadienu oraz 26 czesciami wagowymi nitrylu kwasu akry¬ lowego. Po dodaniu 0,15 czesci wagowych nadsiarczanu amonu oraz 2 czesci wago¬ wych dodecylomerkaptanu tak otrzymana emulsje o odczynie kwasnym pozostawia sie w spokoju w ciagu 48 godzin. Z tego produktu przez wysolenie otrzymuje sie 80 czesci wagowych plastycznego produk¬ tu polimeryzacji, który daje isie dobrze przerabiac. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób polimeryzacji butadienów, zna¬ mienny tym, ze polimeryzacje przeprowa¬ dza sie w obecnosci merkaiptanów liofilo- wych. I. G. Farbenindustiie Aktiengesellscliaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL29528B1 true PL29528B1 (pl) | 1941-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS55160014A (en) | Aqueous isocyanate emulsion and its use as bonding agent in producing formed product | |
| PL29528B1 (pl) | Sposób polimeryzacji butadienów. | |
| DE1204665B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethyl-phenylsulfonsaeure-trifluormethylphenylamiden | |
| US2839561A (en) | Dithiocarbonic acid esters and production | |
| US2222363A (en) | Tetrahydrofurfuryl alpha acetoxy propionate | |
| DE607870C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazopraeparaten | |
| AT71175B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salizyloyltheobromin. | |
| DE844003C (de) | Verfahren zur Stabilisierung halogenierter, insbesondere chlorierter, hoehermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe | |
| DE1645918A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Salicylsaeureesters | |
| DE957841C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| US1924227A (en) | Artificial rubber | |
| DE646786C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE858700C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des AEthylenimins | |
| AT158872B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5.5-disubstituierten bzw. 1.5.5-trisubstituierten Barbitursäuren. | |
| DE706659C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxynaphthoesaeuren, die eine Sulfongruppe enthalten | |
| US2103880A (en) | Production of organic sulphur compounds | |
| DE695067C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bariumtrinitroresorcinat mit 1 Mol Kristallwasser | |
| SU108262A1 (ru) | Способ получени поливинилхлорида | |
| SU91566A2 (ru) | Способ изготовлени антраценовых эмульсий | |
| CH237387A (de) | Verfahren zur Herstellung von ss-Halogenalkylchlorkohlensäureestern. | |
| CH279169A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Acylierungsmittels. | |
| AT164004B (de) | Verfahren zur Polymerisation | |
| DE511211C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Cyanaryirhodanverbindungen | |
| GB1153272A (en) | Benzenesulphonyl-Ureas and Process for their manufacture | |
| AT219028B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Trichlormethansulfensäurederivaten |