PL29353B1 - Sposób otrzymywania ftalocyjaninowych barwników miedziowych. - Google Patents

Sposób otrzymywania ftalocyjaninowych barwników miedziowych. Download PDF

Info

Publication number
PL29353B1
PL29353B1 PL29353A PL2935338A PL29353B1 PL 29353 B1 PL29353 B1 PL 29353B1 PL 29353 A PL29353 A PL 29353A PL 2935338 A PL2935338 A PL 2935338A PL 29353 B1 PL29353 B1 PL 29353B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
cuprous cyanide
cuprous
dye
ortho
cyanide
Prior art date
Application number
PL29353A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL29353B1 publication Critical patent/PL29353B1/pl

Links

Description

Stwierdzono, ze ftalocyjaninowe bar¬ wniki miedziowe mozna otrzymywac w ten sposób, ze orto-dwuchlorobenzen ogrzewa sie z cyjankiem miedziawym w obecnosci substancji, która powoduje rozpuszczanie sie cyjanku miedziawego w mieszaninie reakcyjnej, przy czym substancje te stosu¬ je sie w ilosci nie wiekszej niz dwa mole na jeden mol cyjanku miedziawego.Jako substancje, umozliwiajace roz¬ puszczanie sie cyjanku miedziawego w mieszaninie reakcyjnej, nalezy wymienic przede wszystkim zwiazki zasadowe, np. wyzej wrzace alkyloaminy, dwualkyloami- ny, oksyalkylo-, dwuoksyalkyloaminy, al- kyloaryloaminy, zasady pierscieniowe, jak np. pirydyny lub chinoliny. Szczególnie ko¬ rzystne jest stosowanie tych zwiazków ra¬ zem z bardzo rozdrobnionymi ciezkimi me¬ talami lub ich zwiazkami, zwlaszcza z mie¬ dzia lub bromkiem miedzi. Przebieg reak¬ cji jest tym bardziej równomierny, im mniej cyjanku miedziawego pozostaje w stanie nierozpuszczonym podczas reakcji.W niektórych przypadkach korzystnie jest jednoczesnie stosowac srodki rozciencza¬ jace. Na przyklad mozna stosowac nad¬ miar orto-dwuchlorobenzenu, nastepnie benzen i jego pochodne, np. alkylobenzeny (ksyleny, trójmetylobenzeny), estry kwa¬ su benzoesowego, alkohole o duzym cieza-; rze czasteczkowym, fenole, nitrobenzen, dwufenyl, benzofenon, eter fenolowy, na¬ stepnie naftalen, alkylonaftaleny i antra¬ cen.W pewnych przypadkach mozna wy-twarzac opisane substancje dodatkowe w samej mieszaninie reakcyjnej. Na przy¬ klad podczas przemiany orto-dwuchloro- benzenu z cyjankiem miedziawym mozna dodac do mieszaniny reakcyjnej mala ilosc orto-dwubromobenzenu oraz odpo¬ wiadajaca mu dodatkowa ilosc cyjanku miedziawego otrzymujac w ten sposób bro¬ mek miedziawy.Zamiast cyjanku miedziawego mozna równiez stosowac takie substancje, które w warunkach przeprowadzanej reakcji przechodza w ten zwiazek. Zamiast 2 moli cyjanku miedziawego mozna stosowac np. mieszanine 1 mola cyjanku miedziawego z 1 molem cyjanku sodowego. Chlorek mie¬ dziawy, powstajacy na skutek reakcji z cyjanku miedziawego, reaguje ze swej strony z cyjankiem sodowym znów wytwa¬ rzajac cyjanek miedziawy, który nastep¬ nie reaguje z orto-dwuchlorobenzenem.W wiekszosci przypadków mozna do¬ brac rodzaj i ilosc materialów wyjscio¬ wych tak, aby prace pod cisnieniem uczy¬ nic zbedna. Opisana reakcje mozna takze przeprowadzac w naczyniu zamknietym.Korzystny jest równiez sposób przeprowa¬ dzania reakcji, polegajacy na tym, ze sta¬ pia sie razem cyjanek miedziawy, bromek miedziawy i jedna z substancji wyzej wy¬ mienionych, ulatwiajacych rozpuszczanie sie cyjanku miedziawego, i do tego stopu wkrapla sie orto-dwuchlorobenzen w tem¬ peraturze niezbednej do reakcji, to jest w granicach 150 — 250°C.W wiekszosci przypadków wytwarzany barwnik otrzymuje sie z bardzo dobrymi wydajnosciami, w wielu zas przypadkach otrzymuje sie go w przyblizeniu z wydaj- nosciami oczekiwanymi, przy czym otrzy¬ muje sie go na ogól w bardzo czystym sta¬ nie. Wytworzony barwnik mozna przepro¬ wadzic w zwykly sposób w postac najko¬ rzystniejsza do stosowania go. W razie po¬ trzeby mozna go równiez uwolnic od za¬ nieczyszczen w ogólnie stosowany sposób.Sole metali, pozostajace po reakcji, mozna na ogól przeprowadzac bezposrednio po oddzieleniu od barwnika w cyjanek mie¬ dziawy, sluzacy za produkt wyjsciowy.Znane jest otrzymywanie niebieskiego barwnika przez ogrzewanie orto-dwubro¬ mobenzenu z cyjankiem miedziawym w o- becnosci nadmiaru pirydyny w naczyniu zamknietym, jednakze za pomoca znanych sposobów otrzymuje sie tylko okolo 20% niebieskiego barwnika, który opisano jako zwiazek zlozony ftalodwunitrylu, zawiera¬ jacy 2 czasteczki pirydyny na 1 czasteczke ftalodwunitrylu. To tez jest rzecza nieo¬ czekiwana fakt, ze poddajac przemianie orto-dwuchlorobenzen z cyjankiem mie¬ dziawym przy zastosowaniu najwyzej 2 moli produktu, ulatwiajacego rozpuszcza¬ nie cyjanku miedziawego w mieszaninie reakcyjnej, otrzymuje sie barwnik z do¬ skonala wydajnoscia, chociaz wiadomo, ze chlor w aromatycznych zwiazkach chloru jest znacznie mocniej zwiazany niz brom.Otrzymany barwnik jest niebieskim proszkiem blyszczacym. Sluzy on jako barwnik pigmentowy do wytwarzania la¬ kierów i jako barwnik przy przedzeniu wlókien sztucznych.Przyklad I. Mieszanine, skladajaca sie z 50 czesci wagowych technicznego or- to-dwuchlorobenzenu (zawierajacego oko¬ lo 75% orto-zwiazku), 61 czesci wagowych cyjanku miedziawego, 49 czesci wagowych bromku miedziawego i 130 czesci wago¬ wych chinoliny, mieszajac ogrzewa sie do wrzenia. Temperatura wrzenia wzrasta przy tym w ciagu okolo 4 godzin z 205° do 240°C. Do goracej mieszaniny mieszajac dodaje sie 35 — 40 czesci goracego dwu- chlorobenzenu i odsysa sie utworzony fta- locyjaninowy barwnik miedziowy. Otrzy¬ muje sie go w stanie zupelnie czystym, przemywajac niewielka iloscia metanolu, nastepnie goracym stezonym kwasem sol¬ nym i wreszcie woda. Wytworzony barw¬ nik otrzymuje sie z wydajnoscia wynosza- — 2 —ca 35 czesci wagowych, co odpowiada pra¬ wie calkowitemu przeprowadzeniu w pro¬ dukt reakcji tej ilosci orto^dwuchloroben- zenu, która jest zawarta w materiale wyj¬ sciowym. Otrzymany barwnik jest blysz¬ czacym niebieskim proszkiem o punkcie topnienia powyzej 360°C. Nie rozpuszcza sie on w wiekszosci rozpuszczalników orga¬ nicznych, a w stezonym kwasie siarkowym rozpuszcza sie z oliwkowozielonym zabar¬ wieniem. Po wylaniu takiego roztworu na lód otrzymuje sie barwnik w postaci szcze¬ gólnie wartosciowej pod wzgledem kolory¬ stycznym. Barwnik ten jest wysoce odpor¬ ny na dzialanie swiatla.Przyklad II. Mieszanine,- skladajaca sie z 50 czesci wagowych technicznego orto-dwuchlorobenzenu, 46 czesci wago¬ wych cyjanku miedziawego, 25 czesci wa¬ gowych chlorku miedziawego i 30 czesci wagowych pirydyny, ogrzewa sie dopóty, az temperatura wrzenia tej mieszaniny wzrosnie do 190°C. Nastepnie pirydyne od¬ parowuje sie dopóty, az powstaly stop osia¬ gnie temperature 220°C, po czym w tej temperaturze miesza sie go w ciagu paru godzin; po przerobieniu wytworzonego produktu w sposób opisany w przykladzie I otrzymuje sie ftalocyjaninowy barwnik miedziowy o takich samych wlasciwosciach jak barwnik otrzymywany wedlug przy¬ kladu I.Przyklad III. Do mieszaniny, sklada¬ jacej sie z 1050 czesci wagowych chinoli¬ ny, 245 czesci wagowych bromku miedzia¬ wego, 610 czesci wagowych cyjanku mie¬ dziawego i 150 czesci wagowych technicz¬ nego orto-dwuchlorobenzenu, wkrapla sie powoli w temperaturze 230°C mieszajac 350 czesci wagowych technicznego orto- dwuchlorobenzenu i ogrzewa sie w ciagu dluzszego czasu w temperaturze 230°C, po czym wytworzony stop chlodzi sie, rozdra¬ bnia go i uciera ze stezonym kwasem sol¬ nym. Nastepnie odsysa sie powstaly ftalo¬ cyjaninowy barwnik miedziowy i przemy¬ wa go kwasem solnym, a nastepnie woda i metanolem. Wlasciwosci tego barwnika sa takie same jak wlasciwosci barwnika, o- trzymywanego wedlug przykladu I. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania ftalocyjanino- wych barwników miedziowych, znamienny tym, ze orto-dwuchlorobenzen ogrzewa sie z cyjankiem miedziawym w obecnosci sub¬ stancji, która powoduje rozpuszczanie sie cyjanku miedziawego w mieszaninie reak¬ cyjnej, przy czym substancje te stosuje sie w ilosci najwyzej dwóch moli na jeden mol cyjanku miedziawego.
  2. 2. Sposób wedlufc zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze jako produkt, umozliwiajacy rozpuszczanie sie cyjanku miedziawego, stosuje sie zasade organiczna, jak np. pi¬ rydyne lub chinoline, i przeprowadza re¬ akcje w obecnosci bromku metalu, jak np. bromku miedziawego. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. DRUK. M. ARCT. CZERNIAKOWSKA 225 PL
PL29353A 1938-01-11 Sposób otrzymywania ftalocyjaninowych barwników miedziowych. PL29353B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL29353B1 true PL29353B1 (pl) 1940-11-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL29353B1 (pl) Sposób otrzymywania ftalocyjaninowych barwników miedziowych.
DE1090355B (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen
DE865926C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Phthalocyaninreihe
US2113231A (en) Dyestuffs of the anthraquinone series
US1878050A (en) Vat dyestuffs of the benzanthrone-pyrazolanthrone series
DE650058C (de) Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des Triphenylens
PL29456B1 (pl) Sposób wytwarzania barwników szeregu ftalocyjaninowego.
PL26705B1 (pl) Sposób wytwarzania barwników ftalo-cyjaninowych.
DE634987C (de) Verfahren zur Herstellung von Azaverbindungen
DE636223C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten
US1086123A (en) Anthracene dyes and process of making same.
US1712646A (en) Derivatives of the benzanthrone series and process of making same
US2092517A (en) Condensation products of the azabenzanthrone series
DE607944C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten
Quayle et al. SOME SUBSTITUTED ORTHO-BENZOYL-BENZOIC ACIDS AND THE CORRESPONDING ANTHRAQUINONES
US2157341A (en) Vat dyestuffs and process of making
US1939011A (en) Derivative of the acridone series
DE622464C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten
DE409689C (de) Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen
US2313155A (en) Chloranthraquinones and a process of making them
DE836385C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen
US2058477A (en) Dibenzanthrones
PL26945B1 (pl) Sposób otrzymywania niebieskozielonych do zielonych barwników szeregu ftalocyjaninowego.
US2280507A (en) Phthalocyanine dyestuffs
US1844163A (en) Derivatives of the benzanthrone series and process of preparing them