PL26770B1 - Sposób wytwarzania estrów zwiazków szeregu estronowego. - Google Patents

Description

Wykryto, ze mozna otrzymac estry zwiazków szeregu estronowego, zadajac zwiazki te jako srodkami acylujacymi kwa¬ sami tluszczowymi, których reszta kwaso¬ wa zawiera 3 — 12 atomów wegla w cza¬ steczce.Odpowiednimi srodkami acylujacymi sa np. odnosne kwasy tluszczowe lub ich bez¬ wodniki, haloidki lub estry z nizszymi al¬ koholami. Uzyte kwasy tluszczowe moga posiadac lancuch prosty lub rozgaleziony, moga byc nasycone lub nienasycone.Jako skladniki kwasowe stosuje sie np. kwas propionowy, maslowy, walerianowy, kaprynowy i t. d.Jako zwiazki szeregu estronowego na¬ lezy rozumiec np. estron, ekwilenine i dwu- hydroekwilenine.Zwiazki, otrzymywane wedlug sposobu niniejszego, odznaczaja sie w porównaniu ze znanymi zwiazkami szeregu estronowe¬ go, jak równiez z ich znanymi estrami, swym szczególnie energicznym, dlugotrwa¬ lym dzialaniem.Estry wedlug wynalazku niniejszego winny znalezc zastosowanie w lecznictwie.Przyklad I. 1 czesc wagowa estronu ogrzewa sie z 1,5 czesci wagowej bezwod¬ nika kwasu propionowego i 4 czesciami wa¬ gowymi pirydyny w ciagu l1/^ godziny do temperatury okolo 100°C. Po ochlodzeniu mase reakcyjna rozciencza sie woda, przyczym nastepuje krystalizacja. Powstaly o- sad krystaliczny odsysa sief przemywa wo¬ da, suszy, przekrystalizowuje z heksanu i w ten sposób otrzymuje propionian estro- nowy o punkcie topnienia 135 — 136°C.Reakcje te mozna przeprowadzic rów¬ niez w obecnosci innej zasady trzeciorze¬ dowej lub nawet bez niej.Przyklad II. 0,5 czesci wagowej estro- nu ogrzewa sie z 2 czesciami wagowymi pi¬ rydyny i 0,75 czesci wagowej bezwodnika kwasu n - maslowego w ciagu lYz godziny do temperatury okolo 110°C. Dalsza prze¬ róbke przeprowadza sie, jak opisano w przykladzie I, i otrzymuje sie w ten spo¬ sób n - maslan estronowy o punkcie top¬ nienia 104 — 106°C.W sposób podobny wytwarza sie rów¬ niez izo - maslan o punkcie topnienia 120 — 121 °C.Przyklad III. Roztwór 1 czesci wago¬ wej estrami w 3 czesciach wagowych su¬ chej pirydyny zadaje sie na zimno 1 cze¬ scia wagowa chlorobezwodnika kwasu n - - walerianowego i cala te mase przecho¬ wuje sie w ciagu dluzszego czasu w tem¬ peraturze pokojowej. Nastepnie czesciowo skrzepnieta mase wlewa sie do bardzo roz¬ cienczonego kwasu siarkowego, wyciaga e- terem i roztwór eterowy przemywa roz¬ cienczonym kwasem siarkowym, roztworem sody i woda. Pozostalosc, otrzymana po odparowaniu roztworu eterowego, przekry¬ stalizowuje sie z heksanu i rozcienczonego acetonu i w ten sposób otrzymuje sie ester estronowy kwasu n - walerianowego o punkcie topnienia 103 — 105°C.Zamiast chlorobezwodnika kwasu wale¬ rianowego mozna równiez stosowac inne haloidki kwasu walerianowego, jak np. bro- mpbezwodnik.Przyklad IV. Roztwór 1 czesci wago¬ wej estronu w 5 czesciach wagowych piry¬ dyny zadaje sie 1,4 czesci wagowej chloro¬ bezwodnika kwasu kaprynowego i pozosta¬ wia w ciagu dluzszego czasu w spokoju. Po zakwaszeniu roztwór wyciaga sie eterem, roztwór eterowy przemywa roztworem so¬ dy oraz woda i odparowuje. Pozostalosc, wykrystalizowujaca sie po odstaniu sie przez pewien czas, przekrystalizowuje sie z absolutnego lub wodnego alkoholu mety¬ lowego i w ten sposób otrzymuje sie ester estronowy kwasu kaprynowego o punkcie topnienia 71 — 72°C.W sposób podobny wytwarza sie np. równiez n - kapronian tego zwiazku o punk¬ cie topnienia 94,5 — 95°C, n - kaprylan o punkcie topnienia 70 — 71°C i lauran o punkcie topnienia 69,5 — 70°C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania estrów zwiazków szeregu estronowego, znamienny tym, ze zwiazki te zadaje sie jako srodkami acylu- jacymi kwasami tluszczowymi, których re¬ szta kwasowa zawiera 3 — 12 atomów we¬ gla w czasteczce. Gesellschaft fur Chemische Industrie in Basel. Zastepca: M. Skrzypkowska rzecznik patentowy, Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL