PL48658B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48658B1 PL48658B1 PL100844A PL10084463A PL48658B1 PL 48658 B1 PL48658 B1 PL 48658B1 PL 100844 A PL100844 A PL 100844A PL 10084463 A PL10084463 A PL 10084463A PL 48658 B1 PL48658 B1 PL 48658B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- deoxycholic acid
- bile
- deoxycholic
- alkaline hydrolysis
- Prior art date
Links
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 claims description 29
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 claims description 29
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 claims description 8
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 claims description 6
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical class C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000002812 cholic acid derivative Substances 0.000 description 1
- 150000001842 cholic acids Chemical class 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- INUNJJPVOADBDW-BLWFZQSYSA-L magnesium;(4r)-4-[(3r,5r,8r,9r,10s,12s,13r,14s,17r)-3,12-dihydroxy-8,9,10,13,14-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate Chemical compound [Mg+2].C1C[C@@H](O)C[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]([C@@H](CCC([O-])=O)C)[C@@]4(C)[C@@H](O)C[C@]3(C)[C@]21C.C1C[C@@H](O)C[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]([C@@H](CCC([O-])=O)C)[C@@]4(C)[C@@H](O)C[C@]3(C)[C@]21C INUNJJPVOADBDW-BLWFZQSYSA-L 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 48658 KI. 12 o, 25/03 23.11.1963 (P 100 844) Opublikowano: 30.XI.1964 MKP C 07 c ibjkO PIBL! UKD ; I .-LZ?r::c&.i*:i i^w?' Wspóltwórcy wynalazku: inz. Jadwiga Lipczuk, inz. Felicjan Mozolowski, mgr inz. Zygmunt Zborucki, mgr inz. Edmund Kwiatkowski, mgr Jerzy Wlodyga, mgr Feliks Gendorowicz, inz. Gabriel Steimaszak Wlasciciel patentu: Jeleniogórskie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przedsiebiorstwo Panstwowe, Jelenia Góra (Polska) Sposób otrzymywania czystego kwasu dezoksycholowego z zólci Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia czystego kwasu dezoksycholowego z zólci zwie- rzcej, zwlaszcza bydlecej.Liczne patenty zagraniczne zawieraja opisy róz¬ nych sposobów wyodrebniania z zólci zwierzecej kwasu dezoksycholowego, przy czym sposoby te opieraja sie przewaznie na frakcjonowanym wy¬ tracaniu kwasów zólciowych solami magnezu i ba¬ ru lub rozdzielaniu kwasów zólciowych droga kil¬ kakrotnych krystalizacji z alkoholu etylowego.Sposoby te sa na ogól dosc skomplikowane, malo wydajne i prowadza czesto do uzyskania tak zwa¬ nych kwasów choleinowych, to jest polaczen addy¬ cyjnych kwasu dezoksycholowego z innymi liczny¬ mi zwiazkami organicznymi takimi jak: estry, ete¬ ry, alkohole fenole i kwasy tluszczowe.Ta wlasciwosc kwasu dezoksycholowego wyste¬ powania w zwiazkach addycyjnych z malymi na¬ wet ilosciami innych zwiazków organicznych, a zwlaszcza kwasami tluszczowymi spowodowala fakt podawania przez licznych autorów róznych temperatur topnienia tego kwasu zólciowego.Badania Reichsteina i Sorkina (Helvetica Chim.Acta 25,797) (1942) potwierdzone w wielu innych pracowniach wykazaly, ze temperatura topnienia kwasu dezoksycholowego wynosi 176—177°C.Sposób wedlug wynalazku umozliwia otrzymanie z zólci, w skali przemyslowej, z dobra wydajno¬ scia, droga nieskomplikowanych operacji, czystego kwasu dezoksycholowego sluzacego jako odczyn- 10 15 20 25 30 nik i nadajacego sie w postaci soli sodowej do ce¬ lów bakteriologicznych.Sposób wedlug wynalazku umozliwia równiez wyodrebnienie z mieszaniny kwasów zólciowych kwasu cholowego, który moze byc uzyty jako od¬ czynnik (po krystalizacji lub do utlenienia na kwas dehydrocholowy.Wedlug wynalazku mieszanine kwasów zólcio¬ wych i tluszczowych uzyskana przez alkaliczna hydrolize zólci i wytracenie kwasem mineralnym, poddaje sie dzialaniu octanu etylu usuwajac ta droga glówna ilosc kwasów tluszczowych z miesza^ niny kwasów zólciowych, glównie cholowego i de¬ zoksycholowego i wyodrebnia sie kwas dezoksy¬ cholowy w postaci soli magnezowej wraz z nie¬ wielka iloscia soli magnezowej kwasu cholowego.Z pozostalego roztworu wytraca sie kwas cholowy przez zakwaszenie kwasem mineralnym.Mieszanine soli magnezowych kwasów dezoksy¬ cholowego i cholowego zadaje sie wodnym roztwo¬ rem kwasu octowego w celu otrzymania wolnych kwasów.Po ochlodzeniu oddziela sie np. przez odwirowa¬ nie wykrystalizowany surowy kwas dezoksycholo¬ wy, natomiast z roztworu przez rozcienczenie wo¬ da wydziela sie reszte kwasu cholowego. Kwas dezoksycholowy zawierajacy jeszcze pewna ilosc zanieczyszczen, glównie kwasów tluszczowych przeprowadza sie dzialajac lodowatym kwasem oc¬ towym, w polaczenie addycyjne z kwasem octo- 4865848658 3 toym, to jest w kwas acetocholeinowy (1 czastecz¬ ka kwasu dezoksycholowego i 8 czasteczek kwasu octowego). Temperatura topnienia tego zwiazku wynosi 141—143°C.Wykrystalizowany bialy kwas acetocholeinowy, prawie calkowicie wolny od zanieczyszczen pod¬ daje sie dlugotrwalej alkalicznej hydrolizie, naj¬ korzystniej w rozcienczonym roztworze lugu so¬ dowego w temperaturze wrzenia, a w koncu wy¬ traca sie kwasem mineralnym techniczny produkt, który po krystalizacji z uwodnionego 70%-ego al¬ koholu, uzytego w ilosci 3,5-krotnej daje czysty kwas dezoksycholowy. Produkt krystalizuje w po¬ staci dlugich bialych igiel o temperaturze topnie¬ nia 169—176°C.Przyklad. Do reaktora emaliowanego laduje sie 600 kg zólci bydlecej oraz 60 kg wodorotlenku potasowego. Calosc ogrzewa sie do wrzenia, które utrzymuje sie w ciagu 24 godzin. Shydrolizowana zólc zadaje sie kwasem solnym i wytraca kwasy zólciowe, które nastepnie saczy sie i przemywa woda do zaniku reakcji kwasnej. Mieszanine kwa¬ sów zólciowych, jeszcze mokra zadaje sie octanem etylu i pozostawia do nastepnego dnia, po czym odwirowuje sie i suszy. Otrzymuje sie 24—28 kg kwasów zólciowych koloru zielono-brunatnego. 24 kg kwasów zólciowych rozpuszcza sie na go¬ raco w 24 litrach 10%-wego lugu sodowego. Po rozpuszczeniu kwasów roztwór uzupelnia sie wo¬ da do 250 litrów i ogrzewa do wrzenia. W cza¬ sie wrzenia roztworu do reaktora wprowadza sie 5,5 litra 50%-wego roztworu chlorku magnezu i w temperaturze tej utrzymuje sie w ciagu 1 go¬ dziny. Wytracony osad odsacza sie i odrzuca. Prze¬ sacz wlewa sie do reaktora, ogrzewa do wrzenia i dodaje 24 litry 50%-wego roztworu chlorku ma¬ gnezu i w temperaturze tej utrzymuje sie w ciagu 1 godziny. Wytracony osad odsacza sie i odrzuca.Przesacz wlewa sie do reaktora, ogrzewa do wrze¬ nia i dodaje 24 litry 50%-wego roztworu chlorku tmagnezu i w temperaturze tej utrzymuje sie w ciagu 1 godziny. Wytraca sie dezoksycholan ma¬ gnezu, który nastepnie odwirowuje sie i suszy.Otrzymuje sie okolo 10 kg soli magnezowej kwasu dezoksycholowego. Przesacz zadaje sie kwasem solnym do wartosci pH = 2,5—3. Wytraca sie przy tym kwas cholowy w ilosci 10^12 kg, który odsa¬ cza sie i przemywa woda do zaniku reakcji kwasnej.Sucha sól magnezowa kwasu dezoksycholowego rozpuszcza sie na goraco w 4-krotnej ilosci 60%-wego kwasu octowego, saczy przez wegiel i poddaje krystalizacji. Wykrystalizowany kwas dezoksycholowy surowy odsacza sie i suszy. Otrzy-. muje sie 2,5—3 kg kwasu dezoksycholowego suro¬ wego. Przesacz rozciencza sie 10-krotnie woda, przy czym uzyskuje sie reszte kwasu cholowego w ilosci 3—5 kg. Wysuszony kwas dezoksycholowy 5 surowy rozpuszcza sie na goraco w 4-krotnej ilos¬ ci kwasu octowego lodowatego, saczy przez we¬ giel i poddaje krystalizacji. Wykrystalizowany kwas acetocholeinowy odsacza sie i suszy. Otrzy¬ muje sie 1,3—1,5 kg kwasu acetocholeinowego io o temperaturze topnienia 141—143°C. Suchy kwas acetocholeinowy poddaje sie hydrolizie w 2%-wym roztworze lugu sodowego w ciagu trzech godzin w temperaturze wrzenia. Goracy roztwór saczy sie przez wegiel, chlodzi i wytraca kwas dezoksycho- 15 Iowy rozcienczonym w stosunku 1 :5 kwasem sol¬ nym. Wytracony kwas dezoksycholowy odsacza sie i przemywa woda do zaniku reakcji kwasnej. Na¬ stepnie suszy sie go w temperaturze 50—60°C.Otrzymuje sie 1,1—1,2 kg kwasu dezoksycholowe- 20 go o temperaturze topnienia 166—170°C.Otrzymany kwas dezoksycholowy rozpuszcza sie na goraco w 3,5-krotnej ilosci 70%-wego alkoholu etylowego, saczy przez wegiel i poddaje krysta¬ lizacji. Wykrystalizowany kwas dezoksycholowy 25 odsacza sie, przemywa oziebionym 70%-wym al¬ koholem i suszy w temperaturze 110°C. Otrzymu¬ je sie 600—750 g kwasu dezoksycholowego o tem¬ peraturze topnienia 169—176°C. 30 PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania czystego kwasu dezo¬ ksycholowego z zólci przez alkaliczna hydrolize zólci, wytracenie mieszaniny kwasów zólcio- 35 wych, ekstrakcje rozpuszczalnikiem organicz¬ nym oraz wyodrebnienie kwasu dezoksycholo¬ wego w postaci soli magnezowej wraz z nie¬ wielka iloscia soli magnezowej kwasu cholowe¬ go i nastepnie zakwaszenie w celu wytracenia 40 surowego kwasu dezoksycholowego, znamienny tym, ze surowy kwas dezoksycholowy przepro¬ wadza sie w polaczenie addycyjne z lodowatym kwasem octowym, po czym z adduktu tego przez alkaliczna hydrolize, wytracenie kwasem 45 mineralnym i ewentualna krystalizacje wydzie¬ la sie czysty kwas dezoksycholowy.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pro¬ ces hydrolizy alkalicznej adduktu prowadzi sie w temperaturze wrzenia najkorzystniej w roz- 55 cienczonym roztworze lugu sodowego.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze koncowa krystalizacje kwasu dezoksycholowego prowadzi sie korzystnie z wodnego roztworu alkoholu etylowego uzytego w ilosci 3,5-krotnej. BIBL' ZG „Ruch" W-wa, zam. 1263-64 naklad 300 e&z. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48658B1 true PL48658B1 (pl) | 1964-10-15 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN120398988A (zh) * | 2025-07-03 | 2025-08-01 | 山东海化集团有限公司 | 一种高纯度胆酸的制备方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN120398988A (zh) * | 2025-07-03 | 2025-08-01 | 山东海化集团有限公司 | 一种高纯度胆酸的制备方法 |
| CN120398988B (zh) * | 2025-07-03 | 2025-11-14 | 山东海化集团有限公司 | 一种高纯度胆酸的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Allan et al. | CCXC.—An accessible derivative of chromonol | |
| PL48658B1 (pl) | ||
| US2917541A (en) | New n,n-dibenzyl amino acid compounds and process of making same | |
| CN108218942A (zh) | 一种高纯度3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸的制备方法 | |
| US2641601A (en) | Furans and method of preparation | |
| US2313016A (en) | Process for the production of alkamine esters | |
| CN107286071A (zh) | 一种从胆汁中提取胆红素和胆酸并联产胆固醇、卵磷脂的方法 | |
| CN106565776A (zh) | 一种4‑(甲基羟基磷酰基)‑2‑羰基丁酸的分离提纯方法 | |
| US2397656A (en) | Derivatives of the cyclopentanoperhydrophenanthrene series and process of making same | |
| US1624675A (en) | O-o-diacyl derivatives of diphenolisatine and process for the manu | |
| SU97222A1 (ru) | Способ выделени эргостерола из промежуточных продуктов при его производстве - эргостерол-сырца и афинада | |
| US2717266A (en) | Production of pentadecanedioic acid | |
| US3178436A (en) | Tropine esters of alpha-methyltropic acid | |
| Isbell et al. | Utilization of Isoamyl α-Methoxyethyl Ketone in the Pfitzinger Synthesis1 | |
| WO2021056382A1 (zh) | 一种alpha-五-O-乙酰基甘露糖的制备方法 | |
| White | The preparation of the unconjugated acids of ox-bile | |
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| CN109180513B (zh) | 一种美沙拉秦粗品的后处理工艺 | |
| US1501275A (en) | Ester of 6.8-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid and process of producing the same | |
| SU149785A1 (ru) | Способ получени 2, 1, З-тиодиазол-4, 5-дикарбоновой кислоты | |
| US2358366A (en) | Heterocyclic substituted aryl sulphonamido compounds and methods of obtaining the same | |
| SU148046A1 (ru) | Способ получени ацетата кортизона | |
| SU118508A1 (ru) | Способ получени 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| US2434060A (en) | Tetraacetylribonamide and process of making it | |
| SU188975A1 (ru) | Способ получения 5-сульфокислот-8-меркаптохинолинов |