PL231975B1 - Kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL231975B1 PL231975B1 PL424003A PL42400317A PL231975B1 PL 231975 B1 PL231975 B1 PL 231975B1 PL 424003 A PL424003 A PL 424003A PL 42400317 A PL42400317 A PL 42400317A PL 231975 B1 PL231975 B1 PL 231975B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylhept
- aminomethyl
- formula
- enoic acid
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- VHBRHUJQPLFVCD-UHFFFAOYSA-N 5-(aminomethyl)-2,6-dimethylhept-6-enoic acid Chemical compound NCC(CCC(C(=O)O)C)C(=C)C VHBRHUJQPLFVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 108010084311 Novozyme 435 Proteins 0.000 claims description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- AZOCECCLWFDTAP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone Natural products CC1CCC(C(C)=C)CC1=O AZOCECCLWFDTAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPGPCDVQHXOMQP-UHFFFAOYSA-N carvotanacetone Natural products CC(C)C1CC=C(C)C(=O)C1 WPGPCDVQHXOMQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AZOCECCLWFDTAP-RKDXNWHRSA-N dihydrocarvone Natural products C[C@@H]1CC[C@@H](C(C)=C)CC1=O AZOCECCLWFDTAP-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims description 2
- -1 dihydrocarvone lactam Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy mogący znaleźć zastosowanie jako substrat do dalszych syntez w przemyśle farmakologicznym. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania kwasu 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowego.
Dotychczas nie jest znany z literatury związek będący przedmiotem wynalazku oraz sposób jego wytwarzania.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy o wzorze 1.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania kwasu 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowego o wzorze 1 polegający na tym, że w fiolce o pojemności 3,0 ml umieszcza się 0,01 g (0,0598 mmola) laktamu dihydrokarwonu o wzorze 2 i rozpuszcza się w 1,5 ml eteru diizopropylowego, dodając 16 μl H2O oraz 180 mg preparatu Novozym 435, a następnie zawartość fiolki miesza się na mieszadle magnetycznym (150 rpm) przy jednoczesnym jej ogrzewaniu do 50°C, przy czym reakcję prowadzi się przez 24 h, a po tym czasie reakcję kończy się oddzielając enzym poprzez sączenie, natomiast rozpuszczalnik odparowuje się, a produkt krystalizuje z mieszaniny eter dietylowy:etanol.
Korzystnie postęp reakcji kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, gdzie eluentem jest metanol.
Korzystnie produkt krystalizuje w mieszaninie eter dietylowy:etanol.
Korzystnie jest prowadzić reakcję w temperaturze 50°C.
Korzystnie jest użyć do reakcji immobilizowanej lipazy Novozym 435.
Wynalazek został bliżej przedstawiony w przykładzie realizacji, na schemacie reakcji oraz wzorem 1.
P r z y k ł a d 1
W fiolce o pojemności 3,0 ml umieszcza się 0,01 g (0,0598 mmola) laktamu dihydrokarwonu o wzorze 2 i rozpuszcza się w 1,5 ml eteru diizopropylowego, dodając 16 μl H2O oraz 180 mg preparatu Novozym 435.
Zawartość fiolki miesza się na mieszadle magnetycznym (150 rpm) przy jednoczesnym jej ogrzewaniu do temperatury 50°C. Reakcję prowadzi się przez 24 h. Po czasie reakcję kończy się oddzielając enzym poprzez sączenie. Rozpuszczalnik odparowuje się, a produkt krystalizuje z mieszaniny eter dietylowy:etanol.
W wyniku tego oczyszczenia otrzymuje się kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy o wzorze 1.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne:
Tt = 189-190°C 1H NMR (D2O, 400 MHz): δ 4.79 (d, J = 2,4 Hz, 1H, C-7), 4.54 (s, 1H, C-7), 2.77-2.75 (m, 1H, C-2 oraz 1H, C-9), 2.25 (dd, J = 12,5 Hz, J = 8 Hz, 1H, C-9), 2.90 (d, J = 8,1 Hz, 1H, C-5), 1,80 (s, 3H, C-8), 1.58 (s, 2H, -NH2), 1.49 (q, J = 8,0 Hz, 2H, C-3), 1.50 (s, 1H, C-3), 1.37 (q, J = 7,7 Hz, 1H, C-4), 1.29 (q, J = 8,0 Hz, 1H, C-4), 1.22 (d, J = 7,0 Hz, 3H, C-10).
13C NMR (D2O, 100.5 MHZ): 180.02 (C-1), 141.10 (C-6), 105.88 (C-7), 49.28 (C-5), 46.33 (C-9), 39.66 (C-2), 29.96 (C-3), 28.38 (C-4), 19.45 (C-8), 18.01 (C-10).
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy o wzorze 1.
- 2. Sposób otrzymywania kwasu 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowego o wzorze 1 znamienny tym, że w fiolce o pojemności 3,0 ml umieszcza się 0,01 g (0,0598 mmola) laktamu dihydrokarwonu o wzorze 2 i rozpuszcza się w 1,5 ml eteru diizopropylowego, dodając 16 μl H2O oraz 180 mg preparatu Novozym 435, po czym zawartość fiolki miesza się na mieszadle magnetycznym (150 rpm) przy jednoczesnym jej podgrzewaniu do temperatury 50°C, a reakcję prowadzi się przez 24 h i następnie po tym czasie reakcję kończy się oddzielając enzym poprzez sączenie, a rozpuszczalnik odparowuje się, a produkt krystalizuje z mieszaniny eter dietylowy:etanol.PL 231 975 Β1
- 3. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że postęp reakcji kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, gdzie eluentem jest metanol.
- 4. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że surowy produkt oczyszcza się za pomocą rekrystalizacji z mieszaniny eter dietylowy:etanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424003A PL231975B1 (pl) | 2017-12-22 | 2017-12-22 | Kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424003A PL231975B1 (pl) | 2017-12-22 | 2017-12-22 | Kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL424003A1 PL424003A1 (pl) | 2018-08-13 |
| PL231975B1 true PL231975B1 (pl) | 2019-04-30 |
Family
ID=63112958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL424003A PL231975B1 (pl) | 2017-12-22 | 2017-12-22 | Kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231975B1 (pl) |
-
2017
- 2017-12-22 PL PL424003A patent/PL231975B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL424003A1 (pl) | 2018-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4981067B2 (ja) | 新規のｅｎｔ−カウレン型ジテルペン化合物及びその誘導体、その調製方法及び用途 | |
| EP3400219B1 (en) | A process for the preparation of nicotine | |
| Olszewski | Asymmetric synthesis of α-hydroxymethylphosphonates and phosphonic acids via hydrophosphonylation of aldehydes with chiral H-phosphonate | |
| PL231974B1 (pl) | Kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy i sposób jego otrzymywania | |
| JP7101781B2 (ja) | Ａｋｔ阻害剤としての塩形態及びその結晶形態 | |
| PL231975B1 (pl) | Kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy i sposób jego otrzymywania | |
| JP7205059B2 (ja) | エボジアミンの製造方法 | |
| Kobayashi et al. | Synthesis of the proposed structure of phaeosphaeride A | |
| Liu et al. | Synthesis and antifungal activities of novel strobilurin derivatives containing quinolin-2 (1 H)-one moiety | |
| JP6360345B2 (ja) | キサンテン化合物及びその用途 | |
| Gonchar et al. | Substituted N-phenoxyacetyltaurates: synthesis, structural features, and biological activity | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| CN121159457B (zh) | Prmt5抑制剂 | |
| Sumalatha et al. | Synthesis and spectral characterization of process-related substances to the hypnotic agent zolpidem. | |
| CN104356108B (zh) | 芳杂环二苯并呫吨化合物以及制备方法及应用 | |
| RU2459803C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-(м-ФЕНИЛЕНДИОКСИ)ДИФТАЛОНИТРИЛА | |
| CN102115475B (zh) | 一种吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的两步合成方法 | |
| PL232738B1 (pl) | N-[(1R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo]acetamid i sposób jego otrzymywania | |
| CN102180880B (zh) | 一种溴苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的合成方法 | |
| CN103288756B (zh) | 一种喹唑啉中间体的甲醇溶剂合物及其制备方法 | |
| PL205789B1 (pl) | Nowy chiralny amidoester i sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| Shemyakina et al. | Peculiarities of the tandem reaction between cyanoacetylenic alcohols and aminobenzoic acids: Synthesis of 5, 5-dialkyl-2-(3-aminophenyl)-4-oxo-4, 5-dihydrofuran-3-carbonitriles | |
| RU2468018C1 (ru) | Способ получения производных 4-оксо-4h-хроменов, содержащих винильную и енаминную группировки |