PL229555B1 - 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania - Google Patents
5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL229555B1 PL229555B1 PL409487A PL40948714A PL229555B1 PL 229555 B1 PL229555 B1 PL 229555B1 PL 409487 A PL409487 A PL 409487A PL 40948714 A PL40948714 A PL 40948714A PL 229555 B1 PL229555 B1 PL 229555B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- hydroxy
- formula
- pentyltetrahydropyran
- activity
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 6
- AZRKLSRCELMPTK-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-5-methyl-6-pentyloxan-2-one Chemical compound OC1(CCC(OC1CCCCC)=O)C AZRKLSRCELMPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims abstract description 7
- XMCPKADSAMTJOG-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-6-pentyl-3,4-dihydropyran-2-one Chemical compound CCCCCC1=C(C)CCC(=O)O1 XMCPKADSAMTJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 4
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 abstract description 2
- -1 5-hydroxy-5-methyl-6-pentyltetrahydropyran-2-one compound Chemical class 0.000 abstract 1
- 241001124203 Alphitobius diaperinus Species 0.000 description 4
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 241000256135 Chironomus thummi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000962544 Turdus infuscatus Species 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000001541 thymus gland Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy nowego związku 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-onu, o wzorze 2 oraz sposobu jego otrzymywania na drodze transformacji mikrobiologicznej 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-onu o wzorze 1, za pomocą systemu enzymatycznego grzyba strzępkowego Fusarium culmorum AM10. 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on, o wzorze 2, może znaleźć zastosowanie jako deterent pokarmowy w stosunku do szkodliwych gatunków owadów.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym i rolnictwie, do wytwarzania środków ochrony roślin, deterentów pokarmowych w stosunku do szkodliwych gatunków owadów.
Z opisu wynalazku P.408117 znany jest 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-onu o wzorze 1.
Nie jest znany 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-onu ani sposób jego otrzymywania.
Istotą wynalazku jest 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on.
Istotą sposobu otrzymywania tego związku jest to, że 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on, poddaje się transformacji do 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-onu za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium culmorum AM 10. Proces transformacji prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
Korzystnie jest gdy proces transformacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 30°C.
Zasadniczą zaletą metody otrzymywania 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-onu o wzorze 2 jest to, że otrzymuje się go w łagodnych warunkach, jako jedyny produkt mikrobiologicznej transformacji 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-onu z 91%-ową wydajnością i nadmiarem enancjomerycznym ee=20%jako izomer (-).
5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on, o wzorze 2, posiada aktywność antyfidantną w stosunku do chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer).
Wyniki testów biologicznych w stosunku do larw i chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer), przeprowadzonych według metody opisanej przez M. Szczepanik i współpracowników (Journal of Plant ProtectionResearch, 2003, 43, 2, 87-96), przedstawiono w Tabeli 1.
Tabela 1.
Wyniki aktywności deterentnej 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-onu, o wzorze 2, w stosunku do larw i chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer)
| 5-Hydroksy-5-metylo-S-pentylo-tetrahydropiran-2on | Pleśniakowiec lśniący (Alphitobius diaperinus Panzer) | |||||
| Larwy | Chrząszcze | |||||
| A | R | T | A | R | T | |
| Wzór 2 | 74,95 | 78.29 | 153,24 | 90,2 | 72,26 | 162,46 |
A - bezwzględny współczynnik aktywności deterentnej
R - względny współczynnik aktywności deterentnej T - sumaryczny współczynnik aktywności deterentnej
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
Przykład 1.Do2 kolb o pojemności 2 L, w których znajduje się po 00 cm3 sterylnego podłoża, zawierającego: 15 g glukozy i 5 g aminobaku wprowadza się kulturę szczepu Fusarium culmorum A.M 10. Po trzech dniach wzrostu dodaje się 100 mg 5-metylo-6-pentylo-3,4-dihydropiran-2-onu, o wzorze 1 (50 mg/500 cm3 pożywki) rozpuszczonego w 5 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się, w temperaturze około 295K, przy ciągłym wstrząsaniu, przez 24 godziny. Następnie roztwór potransformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chlorkiem metylenu (3 x 150 cm3), ekstrakt suszy bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik na wyparce próżniowej. Otrzymaną mieszaninę poreakcyjną produktu 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-onu, o wzorze 2, wraz z metabolitami własnymi szczepu grzyba oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluent mieszaniny heksan : eter, w stosunku objętościowym 2:1. W ten sposób otrzymuje się 100 mg 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-onu o wzorze 2 z wydajnością 91% z nadmiarem enancjomerycznym 20% jako izomer (-).
PL 229 555 Β1
Uzyskany 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o wzorze 2 charakteryzuje się następującymi danymi spektroskopowymi:
1H NMR (CDCh), δ: 0.83 (t, J=6.8 Hz, 3H, CH3-11), 1.19-1.40 (m, 8H, jeden z CH2-7, CH2-8, CH2-9, CH2-10, -OH), 1.30 (s, 3H, CH3-12 ), 1.50 (m, 1H, jeden z CH2-7), 1.86 (m, 1H, jeden z CH2-4), 2.19 (m, 1H, jeden z CH2-4), 2.57 (dwa d, J=7.8 Hz, 2H, CH2-3), 3.46 (dd, J=8.9 i 3.1 Hz, 1H, H-6). 13C NMR (CDCI3), δ: 177.33 (C-2), 89.26 (C-5), 76.89 (C-6), 31.70 (C-8), 30.69 (C-9), 30.64 (C-4), 29.29 (C-3), 25.92 (C-7), 22.57 (C-10), 21.26 (C-12), 14.05 (C-11). IR (film, cm’1): 3445 (s), 1765 (s).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o wzorze 2.
- 2. Sposób otrzymywania 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-onu, o aktywności antyfidantnej, znamienny tym, że 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on, o wzorze 1, poddaje się transformacji do 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-onu za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium culmorum AM 10, w wyniku czego otrzymuje się 5-hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o wzorze 2, przy czym proces transformacji prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się w temperaturze od 18 do 30°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409487A PL229555B1 (pl) | 2014-09-12 | 2014-09-12 | 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409487A PL229555B1 (pl) | 2014-09-12 | 2014-09-12 | 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL409487A1 PL409487A1 (pl) | 2016-03-14 |
| PL229555B1 true PL229555B1 (pl) | 2018-07-31 |
Family
ID=55450869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL409487A PL229555B1 (pl) | 2014-09-12 | 2014-09-12 | 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229555B1 (pl) |
-
2014
- 2014-09-12 PL PL409487A patent/PL229555B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL409487A1 (pl) | 2016-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Verma et al. | Synthesis, antimicrobial and cytotoxicity study of 1, 3-disubstituted-1H-naphtho [1, 2-e][1, 3] oxazines | |
| Tabassum et al. | Synthesis, crystal structure, ABTS radical-scavenging activity, antimicrobial and docking studies of some novel quinoline derivatives | |
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| US9751826B2 (en) | 4-vinyl-2-cyclopenten-1-one derivatives, the production thereof, and the use of same as an antibiotic agent | |
| Costa et al. | Synthesis and herbicidal activity of 2α, 4α-dimethyl-8-oxabicyclo [3.2. 1] oct-6-en-3-one derivatives | |
| PL229555B1 (pl) | 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL221629B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221630B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL228056B1 (pl) | (+)-5 -hydroksy -5-metylo -6-pentylotetrahydropiran -2-on oraz sposób wytwarzania (+)-5 -hydroksy -5-metylo -6-pentylotetrahyd ropiran -2-onu o aktywnosci antyfidantnej | |
| PL221632B1 (pl) | Sposób otrzymywania (2E)-1-(3-hydroksy-2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)but-2-en-1-onu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221631B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4-hydroksyjasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| RU2565783C1 (ru) | Способ получения 5-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолина и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью | |
| PL212828B1 (pl) | Nowy (+)-(4R,5S,7S)-11S,12-epoksynootkaton-9a-ol o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania | |
| RU2584692C2 (ru) | Способ получения 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| RU2574292C1 (ru) | Способ получения 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью | |
| PL218593B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL222412B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3',4',5,7,8-pentahydroksyflawonu |