PL221665B1 - 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywania - Google Patents
3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL221665B1 PL221665B1 PL408117A PL40811714A PL221665B1 PL 221665 B1 PL221665 B1 PL 221665B1 PL 408117 A PL408117 A PL 408117A PL 40811714 A PL40811714 A PL 40811714A PL 221665 B1 PL221665 B1 PL 221665B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- pentyl
- dihydro
- formula
- pentylpyran
- Prior art date
Links
- ISFGLZGMHXUVMN-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1-pentyl-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-one Chemical compound CC12CCC(OC2(O1)CCCCC)=O ISFGLZGMHXUVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- XMCPKADSAMTJOG-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-6-pentyl-3,4-dihydropyran-2-one Chemical compound CCCCCC1=C(C)CCC(=O)O1 XMCPKADSAMTJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 3,4-dihydro-5-methyl-6-pentylpyran-2-one lactone Chemical class 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pentylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCCCCC1=C(C)CCC1=O YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006220 Baeyer-Villiger oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 241001124203 Alphitobius diaperinus Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 2
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KBGNPJACRPUSGM-UHFFFAOYSA-N 2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-one Chemical compound C12OC1OC(=O)CC2 KBGNPJACRPUSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256135 Chironomus thummi Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 210000001541 thymus gland Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest lakton 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on o aktywności deterenta oraz epoksylakton 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on o aktywności atraktanta oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania.
Wynalazki mogą znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym i rolnictwie, do wytwarzania środków ochrony roślin przed szkodliwymi gatunkami owadów.
Dotychczas nie są znane lakton 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on ani epoksylakton 6metylo-1-pentylo-2,7-dioksa-bicyklo [4.1.0]heptan-3-on oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania.
Istotą wynalazku jest lakton 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on.
Istotą wynalazku jest również epoksylakton 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on.
Istotą sposobu otrzymywania tych związków jest to, że znany dihydrojasmon poddaje się jednoetapowej reakcji utlenienia typu Baeyera-Villigera do mieszaniny laktonu 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-onu oraz epoksylaktonu 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksa-bicyklo [4.1.0]heptan-3-onu. Następnie mieszaninę związków poddaje się rozdzieleniu i oczyszczeniu za pomocą chromatografii kolumnowej.
3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on, o wzorze 2, posiada aktywność antyfidantną w stosunku do chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer).
Wyniki testów biologicznych w stosunku do larw i chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer), przeprowadzonych według metody opisanej przez M. Szczepanik i współpracowników (Journal of Plant Protection Research, 2003, 43, 2, 87-96) , przedstawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1
Wyniki aktywności deterentnej 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on, o wzorze 2, w stosunku do larw i chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer)
| 3,4-dihydro-5-metylo- -6-pentylopiran-2-on | Pleśniakowiec lśniący (Alphitobius diaperinus Panzer) | |||||
| Larwy | Chrząszcze | |||||
| A | R | T | A | R | T | |
| Wzór 2 | 40,88 | 88,84 | 129,72 | 39,83 | 93,19 | 133,02 |
A - bezwzględny współczynnik aktywności deterentnej
R - względny współczynnik aktywności deterentnej
T - sumaryczny współczynnik aktywności deterentnej
Z kolei 6-Metylo-1-pentylo-2,7-dioksa-bicyklo [4.1.0]heptan-3-on o wzorze 3, posiada aktywność atraktanta w stosunku do mszycy brzoskwiniowo ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz).
Wyniki testów biologicznych w stosunku do mszycy brzoskwiniowo ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz), przeprowadzonych według metody opisanej przez K. Dancewicz i współpracowników (Journal of Chemical Ecology, 2008, 34, 530-538), przedstawiono w Tabeli 2.
T a b e l a 2
Wyniki aktywności biologicznej 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksa-bicyklo [4.1.0]heptan-3-onu, o wzorze 3, w stosunku do mszycy brzoskwiniowo ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz).
| 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksa-bicyklo [4.1.0]heptan-3-onu | Mszyca brzoskwiniowo ziemniaczana (Myzus persicae Sulz) | ||
| K | T | P | |
| Wzór 3 | 7,0 | 11,0 | 0,0019 |
K - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 70% roztworem etanolu
T - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 0,1% etanolowym roztworem badanego związku P - poziom istotności różnicy statystycznej
PL 221 665 B1
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d:
W kolbie kulistej umieszcza się 4 g (0,0024 mola) dihydrojasmonu o wzorze 1, i rozpuszcza w 30 mL chlorku metylenu. Następnie wkrapla się 1,6 g (0,0072 mola) osuszonego m-CPBA w 30 mL chlorku metylenu (1:3) i miesza na mieszadle magnetycznym w temperaturze pokojowej przez 48 h. Następnie mieszaninę poreakcyjną przenosi się do rozdzielacza i trzykrotnie przemywa nasyconymi roztworami Na2SO3, NaHCO3, NaCI. Rozpuszczalnik odparowuje się a surową mieszaninę produktów oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan: eter, 2:1). W ten sposób otrzymuje się 1,025 g (23%) 5-metylo-6-pentylo-3,4-dihydropiran-2-onu o wzorze 2 oraz 0,22 g (5%) epoksylaktonu o wzorze 3.
Dane spektroskopowe otrzymanego 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on o wzorze 2 są następujące:
1H NMR (CDCI3), δ: 0.88 (t, J= 7.1 Hz, 3H, CH3-IO), 1.20-1.38 (m, 4H, CH2-8, CH2-IO), 1.51 (s, 3H, CH3-5), 1.54-1.62 (m, 2H, CH2-9), 1.98-2.15 (m, 1H, jeden z CH2-7), 2.43-2.72 (m, 5H, CH2-3, CH2-4, jeden z CH2-7).
13C NMR (CDCI3), δ: 210.44 (C-2), 175.72 (C-6), 89.38 (C-5), 37.38 (C-4), 31.25 (C-9), 31.11 (C-7), 28.33 (C-3), 23.73 (C-12), 22.81 (C-10), 22.42 (C-8), 13.88 (C-11).
Dane spektroskopowe otrzymanego 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-onu.
1H NMR (CDCI3), δ: 0.87 (t, J=6.8 Hz, 3H, CH3-10), 1.27-1.31 (m, 4H, CH2-10, CH2-8), 1.39-1.46 (m, 2H, CH2-9), 1.50 (s, 3H, CH3-12), 1.55-1.65 (m, 1H, jeden z CH2-5), 1.72-1.91 (m, 2H, CH2-7), 1.94-2.08 (m, 1H, jeden z CH2-5), 2.20-2.38 (dwa m, 2H, CH2-4).
13C NMR (CDCI3), δ: 212.07 (C-3), 69.49 (C-1), 67.44 (C-6), 32.09 (C-5), 31.93 (C-10), 27.63 (C-8), 24.62 (C-4), 23.51 (C-11), 22.47 (C-9), 16.58 (C-13), 13.95 (C-12).
Claims (3)
1. 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on o wzorze 2.
2. 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksa-bicyklo [4.1,0]heptan-3-on o wzorze 3.
3. Sposób jednoczesnego otrzymywania laktonu 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-onu oraz epoksylaktonu 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksa-bicyklo [4.1.0]heptan-3-onu, znamienny tym, że znany dihydrojasmon o wzorze 1 poddaje się jednoetapowej reakcji utlenienia typu Baeyera-Villigera, w wyniku czego otrzymuje się mieszaninę laktonu 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-onu o wzorze 2 oraz epoksylaktonu 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksa-bicyklo [4.1.0]heptan-3-onu o wzorze 3, którą poddaje się oczyszczeniu i rozdzieleniu za pomocą chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę heksan:eter w stosunku 2:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408117A PL221665B1 (pl) | 2014-05-05 | 2014-05-05 | 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408117A PL221665B1 (pl) | 2014-05-05 | 2014-05-05 | 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408117A1 PL408117A1 (pl) | 2015-04-27 |
| PL221665B1 true PL221665B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=52987889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408117A PL221665B1 (pl) | 2014-05-05 | 2014-05-05 | 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221665B1 (pl) |
-
2014
- 2014-05-05 PL PL408117A patent/PL221665B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408117A1 (pl) | 2015-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chakraborty et al. | Characterization of substituted aryl meroterpenoids from red seaweed Hypnea musciformis as potential antioxidants | |
| Gu et al. | Diterpenoids with herbicidal and antifungal activities from hulls of rice (Oryza sativa) | |
| PL221665B1 (pl) | 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| Li et al. | Synthesis and insecticidal activity of novel camptothecin derivatives containing analogs of chrysanthemic acid moieties | |
| PL219966B1 (pl) | 7a-((E)-but-1-enylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| Mostafa et al. | Naturally occurring insecticides from the marine sponge Xestospongia testudinaria to control the whitefly Bemicia Tabaci (Genn.) And the aphid Aphis Gossypii (Glover) | |
| PL222194B1 (pl) | 3a,7,7-trimetylo-8-propylo-heksahydro, cyklopropa[1,2]benzofuran-2(3H)-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL219965B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7a-((E)-but-1-enylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o aktywności antyfidantnej | |
| PL219967B1 (pl) | 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| Gawdzik et al. | β-Aryl--Hydroxy-γ-Lactones: Synthesis, Structural Analysis and Cytotoxic Activity | |
| PL219707B1 (pl) | 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| Dongamanti et al. | Synthesis and antimicrobial evaluation of tricyclic macrocycles containing a chalcone moiety | |
| Bahrin et al. | Synthesis of New Flavanone-dithiocarbamic Acid Esters from 2, 5-dihydroxyacetophenone | |
| PL220534B1 (pl) | 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL222803B1 (pl) | cis-4-(benzo[d][1',3']-dioksol-5'-ylo)-5-(1-jodoetylo)-dihydrofuran-2-on oraz trans-4-(benzo[d][1',3']-dioksol-5'-ylo)-5-(1-jodoetylo)-dihydrofuran-2-on oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| Kim et al. | Herbicidal Quassinoids Isolated from Ailanthus altissima Leaves | |
| PL222724B1 (pl) | Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru | |
| PL212641B1 (pl) | Nowe δ-hydroksy-y-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| Alvarez-Mendez et al. | Modular total syntheses of thymifodioic/incanic acids | |
| PL221297B1 (pl) | Zapachowy 2-hydroksy-5-metylo-9-oksabicyklo[4.3.0]nonan-8-on oraz sposób otrzymywania zapachowego hydroksylaktonu | |
| PL212855B1 (pl) | Nowe^-chloro-y-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL212640B1 (pl) | Nowe δ-hydroksy-γ-laktony z ukladem trans p-mentanu o aktywnosci antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL229555B1 (pl) | 5-Hydroksy-5-metylo-6-pentylotetrahydropiran-2-on o aktywności antyfidantnej i sposób jego otrzymywania | |
| PL240178B1 (pl) | Eter n-propylowy oksymu 3-metoksybenzaldehydu i sposób jego wytwarzania | |
| PL221652B1 (pl) | Cis-5-etylo-4-(4'-metylofenylo)-dihydrofuran-2-on i sposób jego otrzymywania |