PL219967B1 - 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL219967B1 PL219967B1 PL405748A PL40574813A PL219967B1 PL 219967 B1 PL219967 B1 PL 219967B1 PL 405748 A PL405748 A PL 405748A PL 40574813 A PL40574813 A PL 40574813A PL 219967 B1 PL219967 B1 PL 219967B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bromo
- formula
- bromobutyl
- trimethyl
- trimethylhexahydrobenzofuran
- Prior art date
Links
- PGWUHJLFRKOVRR-UHFFFAOYSA-N 7a-(1-bromobutyl)-3a,7,7-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzofuran-2-one Chemical compound BrC(CCC)C12C(CC(O1)=O)(CCCC2(C)C)C PGWUHJLFRKOVRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 title 1
- AFRYPNJDTYXAQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butylidene-1,3,3-trimethylcyclohexyl)acetic acid Chemical compound C(CCC)=C1C(CCCC1(C)C)(C)CC(=O)O AFRYPNJDTYXAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010722 bromolactonization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 241001124203 Alphitobius diaperinus Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000962544 Turdus infuscatus Species 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256135 Chironomus thummi Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania. Związki te mogą znaleźć zastosowanie jako deterenty pokarmowe w stosunku do szkodliwych gatunków owadów.
Dotychczas nie są znane δ-bromo-y-lakton o wzorze 1 oraz y-bromo-6-lakton, o wzorze 2 przedstawionych na rysunku.
Istotą wynalazku jest 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej.
Natomiast istotą sposobu otrzymywania δ-bromo-y-laktonu oraz y-bromo-6-laktonu, jest to, że znany kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy poddaje się jednoetapowej reakcji bromolaktonizacji co prowadzi do otrzymania 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran2-onu, o wzorze 1 i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-onu, o wzorze 2.
δ-Bromo-y-lakton o wzorze 1 oraz y-bromoAlakton, o wzorze 2, posiadają aktywność antyfidantną w stosunku do mszycy brzoskwiniowo ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz).
Wyniki testów biologicznych w stosunku do mszycy brzoskwiniowo ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz), przeprowadzonych według metody opisanej przez K. Dancewicz i współpracowników (Journal of Chemical Ecology, 2008, 34, 530-538), przedstawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1. Wyniki aktywności deterentnej bromolaktonów, o wzorze 1 i 2, w stosunku do mszycy brzoskwiniowo ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz)
| laktony | Mszyca brzoskwiniowo ziemniaczana (Myzus persicae Sulz) | ||
| K | T | P | |
| Wzór 1 | 11,5 | 3,25 | 0,0001 |
| Wzór 2 | 9,75 | 5,5 | 0,0143 |
K - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 70% roztworem etanolu
T - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 0,1% etanolowym roztworem badanego związku P - poziom istotności różnicy statystycznej y-BromoAlakton, o wzorze 2, ogranicza żerowanie larw i chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer).
Wyniki testów bioiogicznych w stosunku do larw i chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer), przeprowadzonych według metody opisanej przez M. Szczepanik i współpracowników (Journal of Plant Protection Research, 2003, 43, 2, 87-96) , przedstawiono w tabeli 2.
T a b e l a 2. Wyniki aktywności deterentnej bromolaktonu, o wzorze 2, w stosunku do larw i chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer)
| y-bromolaktony | Pleśniakowiec lśniący (Alphitobius diaperinus Panzer) | |||||
| Larwy | Chrząszcze | |||||
| A | R | T | A | R | T | |
| Wzór 2 | 82,45 | 80,19 | 162,64 | 90,13 | 91,05 | 181,17 |
A - bezwzględny współczynnik aktywności deterentnej R - względny współczynnik aktywności deterentnej T - sumaryczny współczynnik aktywności deterentnej
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: Do roztworu 1,9 g (8 mmoli) kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octowego w tetrahydrofuranie dodaje się 1,4 g (8 mmoli) N-bromoimidu kwasu bursztynowego rozpuszczonego również w tetrahydrofuranie oraz kroplę kwasu octowego. Całość miesza się w temperaturze pokojowej przez 48 godzin. Po zakończeniu reakcji (GC, TLC) mieszaninę rozcieńcza się eterem dietylowym i przemywa nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu oraz solanką. Ekstrakt eterowy suszy bezwodnym MgSO4 i odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymaną mieszaninę produktów poddaje się chromatografii kolumnowej (heksan:aceton 3:1) uzyskując odpowiednio 0,43 g 7a-(1PL 219 967 B1
-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-onu z wydajnością 17% i 0,68 g 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-onu z wydajnością 27%.
Dane spektroskopowe otrzymanego 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydro-benzofuran-2-onu o wzorze 1 są następujące:
1H NMR (CDCI3), δ: 0.94 (t, J = 7.3 Hz, 3H, CH3-II), 1.10 (s, 3H, CH3-I4), 1.34 i 1.40 (2s, 6H, (CH3)2C<), 1.50-2.33 (trzy m, 10H, CH2-4, CH2-5, CH2-6, CH2-9, CH2-10), 2.50 i 2.73 (dwa d, J =18.1 Hz, 2H, CH2-3), 4.28 (dd, J =10.3 i 1.2 Hz, 1H, H-8). 13C NMR (CDCI3), δ: 13.36 (C-11), 17.27 (C-10), 22.62 (C-5), 27.03 i 28.11 (C-12 i C-13), 30.11 (C-14), 36.29 (C-9), 38.75 (C-4), 38.97 (C-6), 40.88 (C-3a), 44.30 (C-7), 45.27 (C-3), 59.13 (C-8), 91.91 (C-7a), 175.90 (C-2). IR (film, cm-1): 2958 (m), 2874 (m), 1776 (s), 1463 (w), 1226 (w).
Dane spektroskopowe otrzymanego 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydro-isochromen-3-onu o wzorze 2 są następujące:
1 NMR (CDCI3), δ: 0.98 (t, J = 7.0 Hz, 3H, CH3-11), 1.16-1.27 (m, 2H, CH2-10), 1.32 (s, 3H, CH33a), 1.40 i 1.45 (dwa s, 6H, (CH3)2C<), 1.52-1.97 (m, 8H, CH2-6, CH2-5, CH2-4, CH2-9), 2.44 i 3.15 (dwa d, J = 19.6 Hz, 2H, CH2-3), 4.93 (d, J = 10.6 Hz, 1H, H-8). 13C NMR (CDCI3), δ: 13.69 (C-11), 18.24 (C-10), 21.22 (C-5), 24.08 (C-14), 28.48 (C-7), 33.62 (C-12 i C-13), 35.24 (C-9), 35.67 (C-3a), 35.77 (C-4), 40.70 (C-6), 41.05 (C-3), 84.97 (C-8), 170.90 (C-2). IR (KBr, cm-1): 3007 (s), 2918 (s), 1716 (s), 1460 (s).
Claims (2)
1. 7a-(1 -bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o wzorze 1 i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o wzorze 2.
2. Sposób otrzymywania δ-bromo-y-laktonu oraz Y-bromoF-laktonu, znamienny tym, że znany kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy poddaje się jednoetapowej reakcji bromolaktonizacji do 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksa-hydrobenzofuran-2-onu, o wzorze 1, i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-onu, o wzorze 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405748A PL219967B1 (pl) | 2013-10-23 | 2013-10-23 | 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405748A PL219967B1 (pl) | 2013-10-23 | 2013-10-23 | 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405748A1 PL405748A1 (pl) | 2014-06-23 |
| PL219967B1 true PL219967B1 (pl) | 2015-08-31 |
Family
ID=50943814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405748A PL219967B1 (pl) | 2013-10-23 | 2013-10-23 | 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219967B1 (pl) |
-
2013
- 2013-10-23 PL PL405748A patent/PL219967B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405748A1 (pl) | 2014-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1999003848A1 (de) | Thiazolderivate, verfahren zur herstellung und verwendung | |
| Chakraborty et al. | Characterization of substituted aryl meroterpenoids from red seaweed Hypnea musciformis as potential antioxidants | |
| PL219967B1 (pl) | 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| Zhu et al. | New alkaloids with unusual spermidine moieties from the seeds of Orychophragmus violaceus and their cytoprotective properties | |
| Dinake et al. | A new fluorogenic calix [4] arene N-dansylcarboxamide in the cone conformation for selective optical recognition of mercury (II) | |
| PL220534B1 (pl) | 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| Das et al. | Facile total synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide from carbohydrate, a mosquito oviposition attractant pheromone | |
| PL219966B1 (pl) | 7a-((E)-but-1-enylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL222194B1 (pl) | 3a,7,7-trimetylo-8-propylo-heksahydro, cyklopropa[1,2]benzofuran-2(3H)-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL219965B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7a-((E)-but-1-enylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o aktywności antyfidantnej | |
| RU2702648C1 (ru) | 5,7-Ди(трет-бутил)-2-(4,7-дихлор-8-метил-5-нитрохинолин-2-ил)-4-нитро-1,3-трополон, обладающий цитотоксической активностью | |
| PL222195B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3a,7,7-trimetylo-8-propylo-heksahydro, cyklopropa[1,2] benzofuran-2(3H)-onu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221665B1 (pl) | 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| Nguyen et al. | Isolation and characterization of three natural compounds from the stem bark of Cassia grandis Lf | |
| PL212855B1 (pl) | Nowe^-chloro-y-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL212641B1 (pl) | Nowe δ-hydroksy-y-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| Kshatriya et al. | Regioselectivity and chemoselectivity in the synthesis of flavones | |
| PL219707B1 (pl) | 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| Dongamanti et al. | Synthesis and antimicrobial evaluation of tricyclic macrocycles containing a chalcone moiety | |
| Mallavadhani et al. | Isolation, chemical modification and cytotoxic evaluation of atranorin, the major metabolite of the foliose lichen Parmotrema Melanothrix | |
| PL212642B1 (pl) | Nowe δ-bromy-y-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| Jayaprakash Rao et al. | Synthesis of novel substituted pyrano annulated flavones | |
| PL222712B1 (pl) | Kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL212024B1 (pl) | Nowe δ-jodo-y-laktony z układem trans p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| Joshi et al. | Synthesis of new α, β-unsaturated butenolides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20150119 |