PL219707B1 - 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL219707B1 PL219707B1 PL405496A PL40549613A PL219707B1 PL 219707 B1 PL219707 B1 PL 219707B1 PL 405496 A PL405496 A PL 405496A PL 40549613 A PL40549613 A PL 40549613A PL 219707 B1 PL219707 B1 PL 219707B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethylcyclohexyl
- acetate
- butylidene
- preparation
- activity
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- ODFZAQIZTHULGI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2-butylidene-1,3,3-trimethylcyclohexyl)acetate Chemical compound CCCC=C1C(C)(C)CCCC1(C)CC(=O)OCC ODFZAQIZTHULGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- JDSFVZWODKVXAB-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)butan-1-ol Chemical compound CC1=C(C(CCC1)(C)C)C(CCC)O JDSFVZWODKVXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 4
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania.
Wynalazki mogą znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym i rolnictwie, do wytwarzania środków ochrony roślin, deterentów pokarmowy w stosunku do szkodliwych gatunków owadów.
Dotychczas nie jest znany 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octan etylu ani sposób jego otrzymywania na drodze jednoetapowej reakcji.
Istotą wynalazku jest -(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octan etylu.
Istotą sposobu otrzymywania tego związku jest to, że znany 1-(2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)butan-1-ol poddaje się ortooctanowej modyfikacji przegrupowania Claisena otrzymując w ten sposób 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu, o wzorze 1.
Związek ten posiada aktywność antyfidantną w stosunku do mszycy brzoskwiniowe ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz).
Wyniki testów biologicznych w stosunku do mszycy brzoskwiniowe ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz), przeprowadzonych według metody opisanej przez K. Dancewicz i współpracowników (Journal of Chemical Ecology, 2008, 34, 530-538), przedstawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1. Wyniki aktywności deterentnej estru, o wzorze 1, w stosunku do mszycy brzoskwiniowe ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz)
| związek | Mszyca brzoskwiniowe ziemniaczana (Myzus persicae Sulz) | ||
| K | T | P | |
| Wzór 1 | 8,88 | 2,88 | 0,0149 |
K - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 70% roztworem etanolu
T - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 0,1% etanolowym roztworem badanego związku
P - poziom istotności różnicy statystycznej
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d: Mieszaninę alkoholu 5 g (26 mmoli), ortooctanu trietylowego 34 mL (70 mmoli) oraz katalitycznej ilości kwasu propionowego (1 kropla) ogrzewa się w temperaturze 138°C przez 24 godziny, oddestylowując w sposób ciągły tworzący się etanol. Po zakończeniu reakcji (GC, TLC) oddestylowuje się nadmiar nieprzereagowanego ortooctanu trietylowego. Surowy produkt poddaje się chromatografii kolumnowej (heksan - aceton 19:1). Otrzymuje się 6,6 g czystego estru etylowego kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)-octowego, co stanowi 98% wydajności teoretycznej.
Dane spektroskopowe otrzymanego 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octanu etylu są następujące:
NMR (CDCI3), δ; 0.89 (t, J = 7.3 Hz, 3H, CH3-10), 1.17 (s, 3H, jeden z (CH3)2C<), 1.20 (s, 3H, jeden z (CH3)2C<), 1.22 (t, J = 7.4 Hz, 3H, CH3-17), 1.27-1.65 (3m, 11 H, CH2-9, CH2-4, CH2-5, CH2-6, CH3-13), 2.14 (m, 2H, CH2-8), 2.37 i 2.48 (dwa d, J = 13.7 Hz, 2H, CH2-14), 4.05 (kw, J = 7.4 Hz, 2H, CH2-16), 5.20 (t, J = 7.0 Hz, 1H, H-7). 13C NMR (CDCI3), δ: 13.96 i 14.30 (C-10 i C-17),17.59 (C-5), 23.76 (C-9), 30.51 i 30.64 (C-11 i C-12), 31.73 (C-13), 32.31 (C-8), 35.33 (C-1), 36.33 (C-6), 39.63 (C-3), 41.21 (C- 4), 47.70 (C-14), 59.75 (C-16), 126.82 (C-7), 149.07 (C-2), 172.19 (C-15). IR (film, cm-1): 2959 (s), 2932 (s), 2870 (m), 1743 (s), 1193 (w).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu, o wzorze 1, o aktywności antyfidantnej.
- 2. Sposób otrzymywania 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octanu etylu, o wzorze 1, znamienny tym, że 1-(2,6,6-trimetylocykloheks-1-enylo)butan-1-ol poddaje się ortooctanowej modyfikacji przegrupowania Claisena otrzymując 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu, o wzorze 1, po czym surowy produkt reakcji oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że eluentem stosowanym w chromatografii kolumnowej jest mieszanina heksan:aceton w proporcji 19:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405496A PL219707B1 (pl) | 2013-09-30 | 2013-09-30 | 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405496A PL219707B1 (pl) | 2013-09-30 | 2013-09-30 | 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405496A1 PL405496A1 (pl) | 2014-06-09 |
| PL219707B1 true PL219707B1 (pl) | 2015-06-30 |
Family
ID=50846681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405496A PL219707B1 (pl) | 2013-09-30 | 2013-09-30 | 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219707B1 (pl) |
-
2013
- 2013-09-30 PL PL405496A patent/PL219707B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405496A1 (pl) | 2014-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1001951B1 (de) | Thiazolderivate, verfahren zur herstellung und verwendung | |
| EP3494109A1 (de) | Verfahren zur herstellung von spiroketal-substituierten cyclischen ketoenolen | |
| Wzorek et al. | Synthesis, characterization and antiproliferative activity of β-aryl-δ-iodo-γ-lactones | |
| PL219707B1 (pl) | 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| DE2844635B1 (de) | 2 Pro?pent-4-en-1-al und Verfahren zu? | |
| Schmidt et al. | Stereoselective total syntheses of polyacetylene plant metabolites via ester-tethered ring closing metathesis | |
| Chatterjee et al. | A convenient chiron approach to (4R, 5R)-5-hydroxyalkylbutan-4-olides and the corresponding 7-oxa analogues from d-(+)-mannitol via an advanced common precursor: syntheses of (−)-muricatacin, 7-oxa-(−)-muricatacin,(4R, 5R)-(−)-5-hydroxy-4-decanolide, and (4R, 5R)-(−)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide | |
| PL219966B1 (pl) | 7a-((E)-but-1-enylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL219965B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7a-((E)-but-1-enylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o aktywności antyfidantnej | |
| PL208620B1 (pl) | Nowy chiralny (54) (3S)-3-[(1S, 5R)-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-2-en-2-ylo]butanian etylu i sposób jego wytwarzania | |
| PL212023B1 (pl) | Nowe δ-jodo-y-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL212642B1 (pl) | Nowe δ-bromy-y-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL208621B1 (pl) | Nowy chiralny (3R)-3-[(1S, 5R)-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-2-en-2-ylo]butanian etylu i sposób jego wytwarzania | |
| PL222195B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3a,7,7-trimetylo-8-propylo-heksahydro, cyklopropa[1,2] benzofuran-2(3H)-onu o aktywności antyfidantnej | |
| PL221665B1 (pl) | 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| PL212855B1 (pl) | Nowe^-chloro-y-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| US2919289A (en) | Method of synthesis of dialkyl alphaketoglutarate from alkyl 2, 5-dialkoxy-2, 5-dihydro-2-furoate | |
| PL230279B1 (pl) | [(1R,4R,6S)-3-Etenylo-4,7,7-trimetylobicyklo[ 4.1.0]hept-3- ylo] octan etylu i sposób jego wytwarzania | |
| PL230424B1 (pl) | Kwas 3,7,11,15-tetrametylo-3- winyloheksadekanowy oraz sposób otrzymywania kwasu 3,7,11,15-tetrametylo-3- winyloheksadekanowego | |
| PL212643B1 (pl) | Nowe δ-bromy-y-laktony z układem trans p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL196226B1 (pl) | Nowy chiralny ester etylowy 2-metyleno-3,6,6-trimetylobicyklo[3.1.0]heksanu i sposób jego wytwarzania | |
| Valdivia et al. | Activation of the free fatty acid receptor GPR40 by (+)-curcuphenol and related synthetic compounds | |
| PL212024B1 (pl) | Nowe δ-jodo-y-laktony z układem trans p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL219967B1 (pl) | 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| Praditya et al. | SYNTHESIS OF TETRAHYDROHEXAGAMAVUNON-5 AND TETRAHYDROHEXAGAMAVUNON-7. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20141215 |