PL221619B1 - 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on i sposób otrzymywania 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu - Google Patents
3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on i sposób otrzymywania 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onuInfo
- Publication number
- PL221619B1 PL221619B1 PL407204A PL40720414A PL221619B1 PL 221619 B1 PL221619 B1 PL 221619B1 PL 407204 A PL407204 A PL 407204A PL 40720414 A PL40720414 A PL 40720414A PL 221619 B1 PL221619 B1 PL 221619B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylcyclohex
- ethoxy
- alcohol
- preparing
- cyclohexanedione
- Prior art date
Links
- LVCINSLLJIHISO-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCOC1=CC(=O)C(C)CC1 LVCINSLLJIHISO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BXDJIVKCVVTETR-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,3-dione Chemical compound CC1CCC(=O)CC1=O BXDJIVKCVVTETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zapachowy 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on oraz sposób otrzymywania 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu.
Związek ten charakteryzuje się mało intensywnym, przyjemnym, słodkim, waniliowym zapachem i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym lub kosmetycznym, jako składnik kompozycji zapachowych. Nowy związek może znaleźć zastosowanie również jako substrat do otrzymywania kolejnych pochodnych.
Znany jest 4-metylo-1,3-cykloheksanodion (T. Ishikawa, R. Kadoya, M. Arai. H. Takahashi, V. Kaisi, T. Mizuta, K. Yoshikai, S. Saito. J. Org. Chem. 2001, 66, 8000), który poddaje się reakcji z alkoholem w obecności kwasu organicznego jako katalizatora w rozpuszczalniku organicznym (C. Wawrzeńczyk, S. Lochyński, Monatsch. Chem., 1985, 116, 99). W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu.
Istotą wynalazku jest 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on o wzorze przedstawionym na rysunku.
Substratem do otrzymywania nowego etoksyketonu, będącego przedmiotem wynalazku jest 4-metylo-1,3-cykloheksanodion, który poddaje się reakcji z alkoholem w obecności kwasu p-toluenosulfonowego jako katalizatora w rozpuszczalniku organicznym, znaną metodą.
Korzystnie jest, gdy alkoholem jest alkohol etylowy.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w benzenie.
Sposób według wynalazku objaśniony jest bliżej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 3
W kolbie umieszcza się 9 g (0,071 mola) 4-metylo-1,3-cykloheksanodionu, 14 cm3 (0,000028 mola) 3 etanolu i 0,28 g (0,0014 mola) kwasu p-toluenosulfonowego w 400 cm3 benzenu. Całość ogrzewa się do wrzenia pod chłodnicą zwrotną z nasadką azeotropową. Po zakończeniu wydzielania się wody oddestylowuje się benzen, a następnie oczyszcza się produkt za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 4:1). Otrzymuje się 8,7 g (81,3%) etoksyketonu o następujących danych fizycznych i spektroskopowych:
nD = 1,4902;
1H NMR (300 MHz, CDCl3): 1,20 (d, J = 7,0 Hz, 3H, CH3-7), 1,34 (t, J = 7,0 Hz, 3H, CH3-9), 1,71 (dddd, J = 14,5, 8,8, 6,8 i 5,0 Hz, 1H, jeden z CHr5), 2,07 (dddd, J = 14,5, 8,8, 5,0 i 5,0 Hz, 1H, jeden z CH2-5), 2,27 (dddd, J = 17,0, 8,1, 8,1 i 5,0 Hz, 1H, jeden z CH2-4), 2,42 (dddd, J = 17,0, 8,6, 8,6 i 5,0 Hz, 1H, jeden z CH2-4), 2,54 (qm, J = 7,0 Hz, 1H, H-6), 3,86 (q, J = 7,0 Hz, 2H, CH2-8), 5,27 (s, 1H, H-2);
13C NMR (300 MHz. CDCl3): 14,10 (C-9), 17,05 (C-7), 29,10 (C-5), 33,40 (G-6), 34,46 (C-4), 64,22 (C-8), 101,91 (C-2), 181,00 (C-1), 199,86 (C-3);
IR (KBr, cm-1): 2935 (m), 1658 (s), 1607 (s), 1376 (m), 1191 (s);
EI-MS m/z (%):141 [M + H], 140 (100), 125 (79), 111 (18), 69 (34), 39 (27).
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on.
- 2. Sposób otrzymywania zapachowego 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu, znamienny tym, że 4-metylo-1,3-cykloheksanodion poddaje się reakcji w obecności alkoholu i kwasu p-toluenosulfonowego jako katalizatora, w rozpuszczalniku organicznym.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że alkoholem jest alkohol etylowy.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym jest benzen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407204A PL221619B1 (pl) | 2014-02-17 | 2014-02-17 | 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on i sposób otrzymywania 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407204A PL221619B1 (pl) | 2014-02-17 | 2014-02-17 | 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on i sposób otrzymywania 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407204A1 PL407204A1 (pl) | 2014-11-24 |
| PL221619B1 true PL221619B1 (pl) | 2016-05-31 |
Family
ID=51902564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407204A PL221619B1 (pl) | 2014-02-17 | 2014-02-17 | 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on i sposób otrzymywania 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221619B1 (pl) |
-
2014
- 2014-02-17 PL PL407204A patent/PL221619B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407204A1 (pl) | 2014-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE434510B (sv) | Substituerad 4-(2,6-dihydroxifenyl)-6,6-dimetyl-2-norpinanon till anvendning som mellanprodukt | |
| JP2018505132A (ja) | 賦香成分を製造するための中間体化合物 | |
| PL221619B1 (pl) | 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on i sposób otrzymywania 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu | |
| JP2019112380A (ja) | ３，７−ジメチル−７−オクテノールの製造方法及び３，７−ジメチル−７−オクテニル＝カルボキシレート化合物の製造方法 | |
| JPS61178977A (ja) | ピラン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する香料組成物 | |
| Zhang et al. | Synthesis and Antiproliferative In‐Vitro Activity of Natural Flavans and Related Compounds | |
| PL229875B1 (pl) | Nowy γ,δ-nienasycony ester o zapachu jabłkowym i sposób jego otrzymywania | |
| Norouzi-Arasi et al. | First Total Synthesis of Pamamycin-621D | |
| EP3416937B1 (en) | Process for preparing spirogalbanone | |
| Sanemitsu et al. | A Novel Class of Fungicides: α-Benzylidene-γ-valerolactones | |
| PL214909B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL222724B1 (pl) | Zapachowy ester etylowy kwasu (4-metylo-2,3-epoksycykloheks-1-ylo)-octowego oraz sposób otrzymywania zapachowego estru | |
| Kinouchi et al. | Reinvestigation of palladium-catalyzed allylation of the monoacetate of 4-cyclopentene-1, 3-diol and synthesis of the coronafacic acid ethyl ester | |
| CN103880705B (zh) | 二肟基紫罗兰酮及其制备方法和应用 | |
| PL219707B1 (pl) | 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| JP2017066077A (ja) | イミダゾール−２−カルボン酸エステル誘導体又はその塩の製造方法 | |
| PL196226B1 (pl) | Nowy chiralny ester etylowy 2-metyleno-3,6,6-trimetylobicyklo[3.1.0]heksanu i sposób jego wytwarzania | |
| PL222479B1 (pl) | Nowy ester o zapachu owocowym z nutą anyżową i sposób jego otrzymywania | |
| PL232936B1 (pl) | Nowy ester o zapachu ziołowym z nutą dojrzałej gruszki i sposób jego otrzymywania | |
| Su et al. | Enantioselective synthesis of several natural virologins | |
| JP2014141436A (ja) | ビシクロ化合物及び香料組成物 | |
| PL221653B1 (pl) | Trans-5-etylo-4-(4'-metylofenylo)-dihydrofuran-2-on i sposób jego otrzymywania | |
| Huang et al. | Synthetic Study towards (-)-Allosedridine | |
| PL230156B1 (pl) | Nowy nienasycony ester o zapachu malinowym i sposób jego otrzymywania | |
| PL209580B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania |