PL220855B1 - Czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents
Czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób jej otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL220855B1 PL220855B1 PL398462A PL39846212A PL220855B1 PL 220855 B1 PL220855 B1 PL 220855B1 PL 398462 A PL398462 A PL 398462A PL 39846212 A PL39846212 A PL 39846212A PL 220855 B1 PL220855 B1 PL 220855B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- inorganic anion
- chloroethyltrimethylammonium
- preparation
- cation
- Prior art date
Links
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 11
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims 2
- -1 2-chloroethyltrimethylammonium cation Chemical class 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N chlormequat Chemical compound C[N+](C)(C)CCCl JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 239000005974 Chlormequat Substances 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- ONVABDHFQKWOSV-UHFFFAOYSA-N 16-Phyllocladene Natural products C1CC(C2)C(=C)CC32CCC2C(C)(C)CCCC2(C)C31 ONVABDHFQKWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- GVVPGTZRZFNKDS-YFHOEESVSA-N Geranyl diphosphate Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/COP(O)(=O)OP(O)(O)=O GVVPGTZRZFNKDS-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005984 Mepiquat Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- GVVPGTZRZFNKDS-JXMROGBWSA-K geranyl diphosphate(3-) Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O GVVPGTZRZFNKDS-JXMROGBWSA-K 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000010198 maturation time Effects 0.000 description 1
- NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N mepiquat Chemical compound C[N+]1(C)CCCCC1 NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHOVSQVSAAQANU-UHFFFAOYSA-M mepiquat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1(C)CCCCC1 VHOVSQVSAAQANU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób jej otrzymywania, mająca zastosowanie jako regulator wzrostu roślin.
Czwartorzędowe sole amoniowe, których temperatura topnienia jest niższa od temperatury wrzenia wody klasyfikowane są jako ciecze jonowe. Sole te, za wyjątkiem halogenków, pomimo swojej masy molowej nierzadko sięgającej 1000 g/mol pozostają cieczami w szerokim zakresie temperatur, a ich temperatury degradacji w większości przypadków znacznie przewyższają obserwowane dla innych związków organicznych. Zarówno temperatura topnienia, jak i temperatura rozkładu czwartorzędowych soli amoniowych jest ściśle zależna od ich budowy wewnętrznej.
W wielu ośrodkach naukowych na świecie prowadzone są badania nad otrzymaniem czwartorzędowych soli amoniowych wykazujących działanie wielofunkcyjne. Syntezuje się związki aktywne biologiczne, obniżające napięcie powierzchniowe wody, nietoksyczne, stabilne w szerokim zakresie temperatur. Równie ważnym aspektem jest uzyskanie nowych soli organicznych w niskoenergetycznych i jednoetapowych procesach, będących jednocześnie przyjaznymi dla środowiska naturalnego. Wiele właściwości omawianych związków nie zostało jeszcze odkrytych, obecnie poziom rozwoju cieczy jonowych szybko postępuje pokazując ich zastosowanie także w procesach przemysłowych.
Regulatory wzrostu roślin (RWR) to naturalne bądź syntetyczne związki chemiczne, które wpływają bezpośrednio na zmianę ich równowagi hormonalnej, co skutkuje najczęściej polepszeniem wydajności jak i jakości uzyskiwanych zbiorów. Obecnie regulatory wzrostu roślin są uważane jako związki niezbędne dla rozwoju współczesnego rolnictwa zarówno w krajach wysoko rozwiniętych jak i krajach trzeciego świata, w których możemy zanotować stały wzrost zastosowania RWR przy uprawie zbóż i warzyw. Działanie regulatorów wzrostu opiera się na inhibicji syntezy giberelin (GA), które odpowiadają za szybkość wzrostu wzdłużnego i czasu dojrzewania roślin. RWR możemy podzielić na trzy grupy, z której każda hamuje inne stadium syntezy GA. Związki, które hamują syntezę ent-kaurenu z pirofosforanu geranylu określa się mianem RWR pierwszego rodzaju, których najpopularniejszymi przedstawicielami są 'Chlormequat' (chlorek 2-chloroetylotrimetyloamoniowy) oraz 'Mepiquat' (chlorek N,N-dimetylopiperydyniowy).
Chlorek 2-chloroetylotrimetyloamoniowy wykazuje wysoką aktywność jako inhibitor wzrostu wzdłużnego roślin bez straty ich produktywności. Okazało się, że w krajach Europy 'Chlormequat' jest jednym z najczęściej stosowanych regulatorów wzrostu roślin, szczególnie w uprawie pszenicy jarej jak i ozimej. Już w roku 1994 chlorek 2-chloroetylotrimetyloamoniowy był zarejestrowany w 26 krajach i stosowany głównie do regulacji wzrostu pszenicy, ryżu, owsu, kaszy, bawełny czy pomidorów, eliminując zjawisko ich wylęgania i strat zbiorów z nim związanych.
Jako przykładowy związek z grupy czwartorzędowych soli amoniowych z kationem 2-chloroetylo-trimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, wymienić można:
• tetrafluoroboran 2-chloroetylotrimetyloamoniowy,
Istotą wynalazku jest czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, którym A oznacza anion tetrafluoroboranowy, a sposób jej otrzymywania polega na tym, że chlorek 2-chloroetylotrimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu tetrafluoroborowego, rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym chlorku 2-chloroetylotrimetyloamoniowego do soli od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odsącza wytrącony produkt reakcji, przemywa i suszy.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania nowej czwartorzędowej soli amoniowej z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym, która wykazuje stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • otrzymana sól, we względu na budowę jonową, posiada niemierzalną nad swą powierzchnią prężność par, • syntezowany związek zachowuje aktywność kationu 2-chloroetylotrimetyloamoniowego jako regulatora wzrostu roślin, otrzymana czwartorzędowa sól amoniowa jest dobrze rozpuszczalna we wielu rozpuszczalnikach organicznych,
PL 220 855 B1 • zsyntezowany związek charakteryzuje się wysokim stopniem czystości przy wysokiej wydajności, przekraczającej wartość 90%.
Sposób wytwarzania soli z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym ilustruje poniższy przykład:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania tetrafluoroboranu 2-chIoroetylotrimetyloamoniowego:
3
W 15 cm3 wody rozpuszczono 3,3 g (0,03 mola) tetrafluoroboranu sodu, do którego dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, 4,7 g (0,03 mola) chlorku 2-chloroetylotrimetyloamoniowego. Wytrącony z wody produkt reakcji, w postaci białych kryształów, odsączono, przemyto wodą i wysuszono w suszarce.
Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 97%. Stan skupienia produktu: ciało stałe (temperatura topnienia: 200-202°C).
Strukturę tetrafluoroboranu 2-chloroetylotrimetyloamoniowego potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 3.22 (s, 9H), 3.74 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 4.01 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 37.0, 53.3, 66.8.
Analiza elementarna CHN dla C5H13BCIF4N (Mmoi = 209,42 g/mol): wartości obliczone (%): C = 28,68; H = 6,26; N = 6,69; wartości zmierzone: C = 28,96; H = 6,01; N = 7,01.
Claims (2)
1. Czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion tetrafluoroboranowy.
2. Sposób otrzymywania czwartorzędowej soli amoniowej z kationem 2-chloroetylotrimetylo-amoniowym i anionem nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, określonej zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorek 2-chloroetylotrimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu tetrafluoroborowego, rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym chlorku 2-chloroetylotrimetyloamoniowego do soli od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odsącza wytrącony produkt reakcji, przemywa i suszy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398462A PL220855B1 (pl) | 2012-03-15 | 2012-03-15 | Czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób jej otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398462A PL220855B1 (pl) | 2012-03-15 | 2012-03-15 | Czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób jej otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398462A1 PL398462A1 (pl) | 2013-09-16 |
| PL220855B1 true PL220855B1 (pl) | 2016-01-29 |
Family
ID=49156201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398462A PL220855B1 (pl) | 2012-03-15 | 2012-03-15 | Czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób jej otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220855B1 (pl) |
-
2012
- 2012-03-15 PL PL398462A patent/PL220855B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398462A1 (pl) | 2013-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chebbah et al. | New unsymmetrically substituted triazacyclohexanes: Synthesis, characterisation, antimicrobial properties and DFT study | |
| ES2912185T3 (es) | Proceso para la preparación de ácido (S)-3'-metil-abscísico | |
| PL220855B1 (pl) | Czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób jej otrzymywania | |
| PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| PL238657B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| CN106518725A (zh) | 一种1,8‑对孟烷二席夫碱衍生物及其制备方法与应用 | |
| PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
| JP2018052893A (ja) | 植物の耐塩性向上剤 | |
| Gumus et al. | Crystal structure of cis-copper (II) complex with N-(di-n-propylcarbamothioyl) cyclohexanecarboxamide ligand | |
| CN103641732B (zh) | 一种含萘乙酰胺基团的甜菜碱型植物生长调节剂 | |
| PL241013B1 (pl) | Heterocykliczne ciecze jonowe z anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako odżywki do kwiatów ciętych | |
| NO180048B (no) | Arylpropylaminer med antifungal aktivitet, samt anvendelse av disse | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| Akimbayeva et al. | Alkylation of sodium ethane-1, 2-diyldicarbamodithioate | |
| Zeng et al. | The synthesis of novel oxime ethers and their effects on the senescence of cut carnation flowers | |
| CN109111406B (zh) | 全氟烷基或二氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的合成方法 | |
| CN105906517A (zh) | 植物生长调节剂癸二酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及其制备方法 | |
| CN119930519A (zh) | 一种硫酯类化合物及其制备方法与应用 | |
| PL221130B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem organicznym oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN106008237B (zh) | 植物生长调节剂对苯二甲酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及其制备方法 | |
| WO2024007903A1 (zh) | 一种n取代苯胺类化合物及其用途 | |
| PL221139B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN110642787A (zh) | 1-[2-（3,4-二氯-苯氧基）]乙基-3-甲基咪唑卤化盐及其制备方法和应用 | |
| PL212043B1 (pl) | Sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym | |
| CN102321075A (zh) | 2-（1h-咪唑-1-基）喹唑啉衍生物的制备与杀菌活性 |