PL215904B1 - β-[1"'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania - Google Patents
β-[1"'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL215904B1 PL215904B1 PL398985A PL39898512A PL215904B1 PL 215904 B1 PL215904 B1 PL 215904B1 PL 398985 A PL398985 A PL 398985A PL 39898512 A PL39898512 A PL 39898512A PL 215904 B1 PL215904 B1 PL 215904B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyisopropyl
- prenyl
- trihydroxy
- methoxy
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 QGGZBXOADPVUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 5
- FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N demethylxanthohumol Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C=C(O)C(C(=O)C=CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1O FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N xanthohumol Natural products OC1=C(CC=C(C)C)C(OC)=CC(OC)=C1C(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000008209 xanthohumol Nutrition 0.000 claims description 5
- ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N xanthohumol Chemical compound COC1=CC(O)=C(CC=C(C)C)C(O)=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000002114 high-resolution electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy e-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,e-dihydrochalkon, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego wytwarzania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
W literaturze nie opisano sposobu przyłączania związków karbonylowych do wiązania α,β olefinowego chalkonów, z wykorzystaniem reakcji fotochemicznych.
Istotą wynalazku jest nowy związek β-[1'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon, o wzorze 2.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że mieszaninę reakcyjną składającą się z ksantohumolu. o wzorze 1, acetonu oraz metanolu albo 2-propanolu, poddaje się reakcji fotochemicznej z wykorzystaniem promieniowania UV, w atmosferze gazu obojętnego. Po zakończonym procesie, z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się rozpuszczalniki i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
Korzystnie jest, gdy rekcję fotochemiczną prowadzi się średniociśnieniową lampą rtęciową o mocy 125 W, jako źródła promieniowania UV i w atmosferze azotu.
Postępując zgodnie z wynalazkiem w wyniku naświetlania promieniowaniem UV mieszaniny reakcyjnej składającej się z ksantohumolu, o wzorze 1, acetonu oraz metanol albo 2-propanolu, następuje fotochemiczna reakcja addycji cząsteczki acetonu do wiązania α,β olefinowego w pozycji β, w stosunku do grupy karbonylowej w ksantohumolu.
Otrzymany w ten sposób surowy produkt oczyszcza się znanym sposobem chromatografii kolumnowej.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie nowego β-[1'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon, o wzorze 2, z wydajnością 13,7-35,4%. Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1. W kolbie dwuszyjnej o pojemności 500 ml zawierającej 200 ml acetonu, przez 20 minut przepuszcza się azot, w celu usunięcia rozpuszczonego powietrza. Analogicznie postępuje się z metanolem. Pozbawione powietrza rozpuszczalniki miesza się ze sobą w stosunku objętościowym metanol:aceton 3:1. W 150 ml tak przygotowanej mieszaniny rozpuszcza się następnie 150 mg ksantohumolu, o wzorze 1, i całość umieszcza się w komorze reakcyjnej laboratoryjnego fotoreaktora chłodzonego wodą, wyposażonego w zanurzeniową lampę UV o mocy 125 W, z chłodnicą wykonaną ze szkła borowo-krzemowego, po czym przez komorę reakcyjną przepuszcza się 2 litry azotu i włącza lampę UV. Reakcję prowadzi się przez 125 minut. Z uzyskanej mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się rozpuszczalniki. Otrzymuje się 158 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chlorek metylenu:octan etylu w stosunku objętościowym 4:3.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 24 mg β-[1'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy -3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon, o wzorze 2, z wydajnością 13,7%.
P r z y k ł a d 2. Proces prowadzi się analogicznie jak w przykładzie 1, z tym że, zamiast metanolu stosuje się 2-propanol. Otrzymuje się 223 mg surowego produktu, który oczyszcza się analogicznie jak w przykładzie 1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 61,9 mg β-[1'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon, o wzorze 2, z wydajnością 35,4%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, aceton-d6) δ: 1,11 (3H, s, H-2'''), 1,15 (3H, s, H-3'''), 1,59 (H-5''), 1,70 (H-4''), 3,19 (2H, d, J = 7,18, H-1), 3,34 (1H, dd, J = 9,6, 4,3 Hz, Η-β), 3,61 (1H, dd, J = 17,3, 9,6 Hz, H-αβ),
3.67 (1H, dd, J = 17,3, 4,3 Hz, H-αό), 3,89, (3H, s, C6'-OCH3), 5,16 (1H, m, H-2''), 6,10 (1H, s, H-5'),
6.68 (2H, m, H-3, H-5), 7,10 (2H,m, H-2,H-6 ).
13C NMR (150 MHz, aceton-d6) δ: 17,8 (C-4''), 22,0 (C-1''), 25,8 (C-5''), 27,0 (C-2'''), 30,0 (C-3'''), 45,9 (C-α), 51,9 (C-β), 56,0 (C6'-OCH3), 72,6 (C-1'''), 91,2 (C-5'), 106,2 (C-3'), 108,5 (C-1'), 115,2 (C-3, C-5), 124,0 (C-2''), 130,8 (C-3''), 131,2 (C-2, C-6), 134,4 (C-1), 156,5 (C-4), 162,0 (C-6'), 162,4 (C-2'), 165,4 (C-4'), 205,9 (C=O).
HR ESI-MS m/z: 413,1966 [M - H]- (obliczony dla C24H30O6 - H, 413,1959).
UV (MeOH) Xmax: 292,7 nm.
Claims (4)
1. Nowy e-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,e-dihydrochalkon, o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania nowego e-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,e-dihydrochalkonu, o wzorze 2, znamienny tym, że mieszaninę reakcyjną składającą się z ksantohumol, o wzorze 1, acetonu oraz metanolu albo 2-propanolu, poddaje się reakcji fotochemicznej z wykorzystaniem promieniowania UV, w atmosferze gazu obojętnego, po czym po zakończonym procesie, z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się rozpuszczalniki i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję fotochemiczną prowadzi się średniociśnieniową lampą rtęciową o mocy 125 W.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w azocie.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398985A PL215904B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | β-[1"'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398985A PL215904B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | β-[1"'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398985A1 PL398985A1 (pl) | 2012-12-03 |
| PL215904B1 true PL215904B1 (pl) | 2014-02-28 |
Family
ID=47264242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398985A PL215904B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | β-[1"'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215904B1 (pl) |
-
2012
- 2012-04-26 PL PL398985A patent/PL215904B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398985A1 (pl) | 2012-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lázár et al. | Systematic study on free radical hydrothiolation of unsaturated monosaccharide derivatives with exo-and endocyclic double bonds | |
| CN114380675A (zh) | 一种可见光诱导卤代芳烃与苯酚化合物反应合成芳基酚的方法 | |
| CN101402655B (zh) | 一种米铂的制备方法 | |
| CN103396464B (zh) | 一种伊维菌素的制备方法 | |
| DE60102000T2 (de) | Verfahren zur herstellung von flavonoiden | |
| CN108658956B (zh) | 艾日布林中间体及其制备方法 | |
| CN112745288B (zh) | β-烷氧基醇二苯并呫吨类化合物及其应用 | |
| CN113372353A (zh) | 一种二氟烷基化的二氢呋喃喹啉酮衍生物及其制备方法 | |
| PL215904B1 (pl) | β-[1"'-hydroksyizopropylo]-4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| CN103508999A (zh) | 马沙骨化醇的合成中间体及其制备方法和用途 | |
| CN111689911A (zh) | 一种区域选择性合成7-芳硒基喹喔啉酮衍生物的方法 | |
| PL215905B1 (pl) | β-[1"'-hydroksymetylo]-4,2', 4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| Gajewska et al. | Synthesis of sulfur containing macrocycles with sucrose scaffold | |
| CN103467552A (zh) | 8-环己基-2-氟阿糖腺苷、制备方法及其应用 | |
| CN111004145B (zh) | 一种手性光学酰胺取代的α,β-二氨基酸衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN107652168B (zh) | 联苯环辛二烯类木脂素及其卤代衍生物选择性脱甲氧基方法 | |
| CN101805339A (zh) | 一种新方法的恩替卡韦化合物 | |
| CN112300221B (zh) | 一种加米霉素的合成方法 | |
| CN111253334A (zh) | 一种温和的c2醚取代2h-苯并噻唑衍生物的光催化合成方法 | |
| EP0640613A1 (en) | OLIGOSIALYL-1,2-DIALKYL-Sn-GLYCEROL AND INTERMEDIATE FOR ITS SYNTHESIS | |
| CN115109103B (zh) | 一种甲维盐的合成方法 | |
| CN112694432B (zh) | 一种阿比朵尔关键中间体的制备方法 | |
| KR102381035B1 (ko) | 게일루사신 유도체의 신규한 합성방법 | |
| CN112574033B (zh) | 1-羟基-2，5，8-三甲基-9-芴酮的合成方法 | |
| KR100966027B1 (ko) | 데커신 및 데커신 유사체의 신규한 제조방법 |