PL213436B1 - Smary barwiące zawierające lanolinę i pirydyniową ciecz jonową oraz sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę i pirydyniową ciecz jonową - Google Patents
Smary barwiące zawierające lanolinę i pirydyniową ciecz jonową oraz sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę i pirydyniową ciecz jonowąInfo
- Publication number
- PL213436B1 PL213436B1 PL386444A PL38644408A PL213436B1 PL 213436 B1 PL213436 B1 PL 213436B1 PL 386444 A PL386444 A PL 386444A PL 38644408 A PL38644408 A PL 38644408A PL 213436 B1 PL213436 B1 PL 213436B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lanolin
- ionic liquid
- pyridinium ionic
- proton
- temperature
- Prior art date
Links
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 title claims description 30
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 title claims description 30
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 title claims description 30
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 28
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 21
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REACWASHYHDPSQ-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyridin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1=CC=CC=C1 REACWASHYHDPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002009 allergenic effect Effects 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są smary barwiące zawierające lanolinę i pirydyniową ciecz jonową oraz sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę i pirydyniową ciecz jonową.
Lanolina stanowi bursztynowo-złotą, mazistą substancję o swoistym zapachu, topiącą się w temperaturze 309-315K. Zaliczana jest do grupy wosków, ponieważ jej głównymi składnikami są estry i poliestry wysokocząsteczkowych alkoholi i kwasów tłuszczowych, wolnych alkoholi i steroli, a także śladowej ilości kwasów i węglowodorów. Stosowana jest chętnie jako naturalny emulgator. Działanie emulgujące wykorzystuje się w wielu preparatach: maściach farmaceutycznych, kremach nawilżających, odżywczych, ochronnych i na noc. Lanolina jest cenionym środkiem zwilżającym i dyspergującym. Można ją używać w kosmetyce kolorowej, np. w pomadkach czy błyszczykach do ust w celu poprawienia efektu zdyspergowania barwnika. W niewielkich ilościach lanolina stosowana jest jako środek przetłuszczający w mydłach i w wyrobach zawierających detergenty syntetyczne, gdzie zapobiega ich wysychaniu i pękaniu. Od dawna znane są jej właściwości jako środka oczyszczającego, wygładzającego i natłuszczającego.
Działanie lanoliny na skórę jest wielokierunkowe:
• tworzy na powierzchni skóry film, wykazujący działanie okluzyjne, dzięki czemu zmniejsza się odparowywanie wody z naskórka o około 20%, • zatrzymuje wodę w pobliżu powierzchni skóry w postaci zemulgowanej, • wykazuje dużą zdolność penetracji, dobrze przenika w głąb naskórka.
Istotą wynalazku są smary barwiące zawierające lanolinę i pirydyniową ciecz jonową, w którym 1 środek czynny stanowi ciecz jonowa o wzorze ogólnym 1, którym R1 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik alkoksymetylowy o długości 2 łańcucha od 2 do 20 atomów węgla, R2 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha 3 od 1 do 5 atomów węgla, R3 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 5 atomów węgla, lub grupę hydroksylową, R4 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 5 atomów węgla, lub tertbutyl, R5, R8, R9, R12 oznacza proton lub chlor, lub brom, lub jod, lub metyl, lub izopropyl, R6, R7 oznacza proton lub chlor, lub brom, lub jod, lub metyl, lub izopropyl, lub 10 11 grupę karboksylową, R10, R11 oznacza proton lub chlor, lub brom, lub jod, lub metyl, lub izopropyl, lub grupę karboksylową, przy czym stężenie pirydyniowej cieczy jonowej wynosi od 0,0001 do 25%, korzystnie 5% oraz sposób wytwarzania smarów barwiących, który polega na tym, że 0,0001-25% pirydyniowej cieczy jonowej, rozpuszczonej w rozpuszczalniku organicznym wprowadza się do naczynia zawierającego lanolinę, następnie całość miesza się intensywnie do uzyskania jednolitej barwy w temperaturze 293-353K, korzystnie w 353K przez okres 45 minut, po czym produkt wygrzewa się do usunięcia rozpuszczalnika w temperaturze 323-393K, korzystnie w temperaturze 373K.
Drugi sposób wytwarzania polega na tym, że pirydyniową ciecz jonową ogrzaną do temperatury topnienia miesza się z lanoliną w ilości od 0,0001-25% do uzyskania jednolitej masy, a następnie wychładza do temperatury otoczenia.
Kolejny sposób wytwarzania smarów barwiących polega na tym, że pirydyniową ciecz jonową miesza się z niewielką ilością glikolu polietylenowego, ogrzewa do temperatury 313-353K, korzystnie 323K, dla lepszego rozpuszczenia, następnie tak stworzoną mieszaniną wprowadza się do 4-10000-krotnej ilości lanoliny i miesza do uzyskania jednolitej masy.
Czwarty sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę oraz pirydyniową ciecz jonową polega na tym, że lanolinę ogrzewa się do temperatury 333-393K, korzystnie do temperatury 363K, po czym wprowadza się 1% wodny roztwór pirydyniowej cieczy jonowej w stosunku 1:0,001 do 1:1 lanoliny do roztworu cieczy jonowej, po dokładnym rozmieszaniu i ochłodzeniu uzyskuje się gęsty, barwny produkt.
Przykładowe ciecze jonowe opisane wzorem ogólnym 1 przedstawione zostały w tabeli 1.
Użyte pary jonowe rozpuszczalne są w acetonie, metyloetyloketonie, chloroformie, krótkołańcuchowych alkoholach alifatycznych, DMF, DMSO, w ograniczonej ilości rozpuszczają się w wodzie, natomiast nierozpuszczalne w benzynie i frakcjach naftowych, disiarczku węgla, tetrachlorku węgla.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• nowej generacji barwne smary do skóry i włókien naturalnych, • brak zawartości substancji uczulających w gotowym produkcie, • biodegradowalność smarów,
PL 213 436 B1 • brak konieczności odtłuszczania pokrywanych powierzchni, włókien, • długo utrzymujące się zabarwienie skóry i włókien, odporne na działanie wody i detergentów, • odporność na działanie drobnoustrojów poprzez zastosowanie pirydynowych cieczy jonowych działających grzybobójczo i grzybostatycznie, • hydrofobowość smarów, możliwość zastosowania na części ciała narażone na działanie wody, w tym również wody ciepłej, • możliwość usunięcia zabarwienia bez usuwania lanoliny poprzez naświetlanie promieniami UV, • możliwość trwałego, wielobarwnego znakowania wyrobów skórzanych,
Metody otrzymywania nowych produktów ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d 1
Sposób wytwarzania smaru koloryzującego barwy karmazynowe 3
Do reaktora o pojemności 250 cm3, zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne wprowadzono 2 g 3 fenolosulfoftaleinianu 1-heksyloksymetylo-4-tert-butylopirydyniowego rozpuszczonego w 25 cm3 mie3 szaniny o stosunku objętościowym 1:2 metanolu i etanolu. Małymi porcjami wprowadzono 200 cm3 lanoliny. Całość mieszano intensywnie przez 45 minut, następnie podwyższono temperaturę do 353K. Po oddestylowaniu rozpuszczalników kontynuowano wygrzewanie produktu w temperaturze 373K przez 30 minut.
Otrzymano barwny smar o intensywnie barwie karmazynowej.
P r z y k ł a d 2
Sposób wytwarzania smaru koloryzującego o barwie niebieskiej W suszarce próżniowej ogrzano do upłynnienia 2 g 2-[(3,5-dibromo-4-hydroksyfenylo)-(3,5-dibromo-4-oksocykloheksa-2,5-dienylideno)metylo]benzenesulfonianu dodecyloksymetylo-2-metylo-4-etylopirydyniowego. Następnie, roztopioną, pozbawioną wody ciecz jonową wprowadzono do naczynia zawierającego 100 g lanoliny. Po zmieszaniu cieczy całość energicznie mieszano za pomocą mieszadła magnetycznego przez 30 minut. Następnie, mieszaninę wychłodzono do temperatury otoczenia.
Otrzymano barwny smar o niebieskiej, jednolitej w całej objętości próbki barwie.
P r z y k ł a d 3
Sposób wytwarzania smaru koloryzującego o barwie ciemnoczerwonej
Do 0,5 g 2-[(3-chloro-4-hydroksyfenylo)(3-chloro-4-oksocykloheksa-2,5-dienylideno)metylo]ben3 zenesulfonianu etylo-4-etylopirydyniowego dodano 3 cm3 glikolu polietylenowego PEG 400. Mieszaninę ogrzano do temperatury 323K, po czym dodano 100 g lanoliny i intensywnie mieszano do uzyskania jednolitej masy.
Uzyskano barwny smar koloru ciemno czerwonego.
P r z y k ł a d 4
Sposób wytwarzania smaru koloryzującego o barwie czerwonej
Na łaźni piaskowej w parownicy ogrzano 100 g lanoliny. Po uzyskaniu temperatury 363K, dodano 1 g 1% wodnego roztworu wodnego 2-[(3-chloro-4-hydroksyfenylo)-(3-chloro-4-oksocykloheksa-2,5-dienylideno)metylo]benzenesulfonianu pentylo-4-t-butylopirydyniowego. Całość intensywnie mieszano przez 30 minut, do uzyskania jednolitej masy.
Uzyskano stały, barwny smar koloru ciemnej czerwieni.
Claims (5)
1. Smary barwiące zawierające lanolinę i pirydyniową ciecz jonową, znamienne tym, że środek 1 czynny stanowi ciecz jonowa o wzorze ogólnym 1, którym R1 oznacza proton, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy o długości łańcucha 2 od 2 do 20 atomów węgla, R2 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 5 3 atomów węgla, R3 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 5 atomów węgla, lub grupę hydroksylową, R4 oznacza proton lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha od
1 do 5 atomów węgla lub tertbutyl, R5, R8, R9, R12 oznacza proton lub chlor, lub brom, lub jod, lub metyl, lub izopropyl, R6, R7 oznacza proton lub chlor, lub brom, lub jod, lub metyl, lub izopropyl, lub grupę kar10 11 boksylową, R10, R11 oznacza proton lub chlor, lub brom, lub jod, lub metyl, lub izopropyl, lub grupę karboksylową, przy czym stężenie pirydyniowej cieczy jonowej wynosi od 0,0001 do 25%, korzystnie 5%.
PL 213 436 B1
2. Sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę oraz pirydyniową ciecz jonową określoną zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że 0,0001-25% pirydyniowej cieczy jonowej, rozpuszczonej w rozpuszczalniku organicznym wprowadza się do naczynia zawierającego lanolinę, następnie całość miesza się intensywnie do uzyskania jednolitej barwy w temperaturze 293-353K, korzystnie w 353K przez okres 45 minut, po czym produkt wygrzewa się do usunięcia rozpuszczalnika w temperaturze 323-393K, korzystnie w temperaturze 373K.
3. Sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę oraz pirydyniową ciecz jonową określoną zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że pirydyniową ciecz jonową ogrzaną do temperatury topnienia miesza się z lanoliną w ilości od 0,0001-25% do uzyskania jednolitej masy, a następnie wychładza do temperatury otoczenia.
4. Sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę oraz pirydyniową ciecz jonową określoną zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że pirydyniową ciecz jonową miesza się z niewielką ilością glikolu polietylenowego, ogrzewa do temperatury 313-353K, korzystnie 323K, dla lepszego rozpuszczenia, następnie tak stworzoną mieszaniną wprowadza się do 4-10000-krotnej ilości lanoliny i miesza do uzyskania jednolitej masy.
5. Sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę oraz pirydyniową ciecz jonową określoną zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że lanolinę ogrzewa się do temperatury 333-393K, korzystnie do temperatury 363K, po czym wprowadza się 1%, wodny roztwór pirydyniowej cieczy jonowej w stosunku 1:0,001 do 1:1 lanoliny do roztworu cieczy jonowej, po dokładnym rozmieszaniu i ochłodzeniu uzyskuje się gęsty, barwny produkt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386444A PL213436B1 (pl) | 2008-11-05 | 2008-11-05 | Smary barwiące zawierające lanolinę i pirydyniową ciecz jonową oraz sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę i pirydyniową ciecz jonową |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386444A PL213436B1 (pl) | 2008-11-05 | 2008-11-05 | Smary barwiące zawierające lanolinę i pirydyniową ciecz jonową oraz sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę i pirydyniową ciecz jonową |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386444A1 PL386444A1 (pl) | 2010-05-10 |
| PL213436B1 true PL213436B1 (pl) | 2013-03-29 |
Family
ID=43015647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386444A PL213436B1 (pl) | 2008-11-05 | 2008-11-05 | Smary barwiące zawierające lanolinę i pirydyniową ciecz jonową oraz sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę i pirydyniową ciecz jonową |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213436B1 (pl) |
-
2008
- 2008-11-05 PL PL386444A patent/PL213436B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386444A1 (pl) | 2010-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102884143B (zh) | 天然油基的标记组合物及其制造方法 | |
| JP6086910B2 (ja) | 増粘剤としてのイソソルビドモノエステルの使用 | |
| AU740364B2 (en) | Aqueous microemulsions | |
| BR112013009940B1 (pt) | Composição contendo uma amida graxa, sulfonato de 5 amida, dispersante e emulsificantes aniônico e não iônico para composições agrícolas, composição herbicida solúvel em água, solvente agrícola, composição antimicrobiana, xampu, inibidor de corrosão ou dispersante de parafina e composição aditiva de revestimento ou tinta | |
| CN103725440A (zh) | 一种车用清洗剂 | |
| CN103747680A (zh) | 包含异山梨醇单酯和异山梨醇二酯的组合物 | |
| JP6833572B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| EP0521899A1 (de) | Flüssiges handreinigungsmittel | |
| JP5373391B2 (ja) | 人体以外の材料の処理方法 | |
| CN102010511A (zh) | 一种支化聚乙烯蜡直接乳化制备蜡乳液的方法 | |
| JP5248863B2 (ja) | 油性液状クレンジング用組成物 | |
| CN101108985B (zh) | 用石油树脂进行改性的石蜡乳液及其制备方法 | |
| PL213436B1 (pl) | Smary barwiące zawierające lanolinę i pirydyniową ciecz jonową oraz sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę i pirydyniową ciecz jonową | |
| DE1617173A1 (de) | Fluessiges Reinigungsmittel | |
| US2853422A (en) | Lipstick composition | |
| EP2894214B1 (en) | Lubricant composition for skis | |
| PL211623B1 (pl) | Smary barwiące zawierające lanolinę i fosfoniowe ciecze jonowe oraz sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę i fosfoniowe ciecze jonowe | |
| PL211624B1 (pl) | Smary barwiące zawierające lanolinę i amoniową ciecz jonową (54) oraz sposób wytwarzania smarów barwiących zawierających lanolinę i amoniową ciecz jonową | |
| CN109310608A (zh) | 油性凝胶状组合物和含有其的化妆品或皮肤外用剂 | |
| US3759847A (en) | Cleaning compositions | |
| CN109576072A (zh) | 一种环保皮革清洁霜及其制备方法 | |
| JP2005002059A (ja) | 油性透明化粧料 | |
| PL101016B1 (pl) | Sposob wytwarzania hydrotropowego,plynnego koncentratu woskowego do pielegnacji wykladzin z tworzyw sztucznych i powierzchni lakierowanych | |
| DE651414C (de) | Ersatz fuer Fettalkohole bzw. deren Derivate | |
| JP2025535568A (ja) | 二相性メイクアップ除去化粧用組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111105 |