PL211612B1 - Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem kazeinowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem kazeinowym - Google Patents
Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem kazeinowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem kazeinowymInfo
- Publication number
- PL211612B1 PL211612B1 PL387883A PL38788309A PL211612B1 PL 211612 B1 PL211612 B1 PL 211612B1 PL 387883 A PL387883 A PL 387883A PL 38788309 A PL38788309 A PL 38788309A PL 211612 B1 PL211612 B1 PL 211612B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- casein
- quaternary ammonium
- ammonium salts
- anion
- group
- Prior art date
Links
- 239000005018 casein Substances 0.000 title claims description 27
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 title claims description 27
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 15
- -1 casein anion Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 20
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 20
- 229940071162 caseinate Drugs 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 9
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 5
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 2
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 2
- FFYRIXSGFSWFAQ-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyridin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 FFYRIXSGFSWFAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 102000004506 Blood Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010017384 Blood Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000699 Galalith Polymers 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- 102000001554 Hemoglobins Human genes 0.000 description 1
- 108010054147 Hemoglobins Proteins 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 102000014171 Milk Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010011756 Milk Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000007982 Phosphoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108010089430 Phosphoproteins Proteins 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000223254 Rhodotorula mucilaginosa Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229960003093 antiseptics and disinfectants Drugs 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000004832 casein glue Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 235000020247 cow milk Nutrition 0.000 description 1
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000021239 milk protein Nutrition 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są czwartorzędowe sole amoniowe z anionem kazeinowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem kazeinowym, mające zastosowanie jako zamiennik melaminy, standardowego napełniacza pianek poliuretanowych.
Kazeina jest białkiem, które występuje w mleku ssaków. Należy do fosfoproteidów i glikoprotein, co oznacza, że w łańcuchu białka wbudowane są reszty cukrowe i fosforanowe. Kazeina jest najważniejszym białkiem mleka i stanowi ona około 3/4 ogólnej ilości białek mleka. Jest białkiem najbardziej przydatnym jako materiał budulcowy do syntezy hemoglobiny i białek osocza krwi.
Kwasowa kazeina techniczna jest wytwarzana z mleka krowiego przy zastosowaniu kwasów i ma zastosowanie w różnych gałęziach przemysłu, np. w przemyśle tworzyw sztucznych, czy klejarskim. Z kazeiny produkuje się między innymi klej kazeinowy, który charakteryzuje się dobrą odpornością na wilgoć oraz wysoką wytrzymałością. Innym produktem otrzymywanym z kazeiny jest galalit, tzw. sztuczny róg. Jest to tworzywo sztuczne otrzymywane z formaliny i kazeiny, wyglądem przypominające masę rogową.
Czwartorzędowe sole amoniowe to związki, które zbudowane są z czterech grup organicznych połączonych z atomem azotu za pomocą wiązań kowalencyjnych. Dodatni ładunek na atomie azotu stabilizowany jest przez jon ujemny (nieorganiczny lub organiczny). Ogólny wzór soli można zapisać jako R4N+X-. Czwartorzędowe sole amoniowe łączą w sobie właściwości związków powierzchniowo czynnych z aktywnością przeciwdrobnoustrojową. Dzięki swym własnościom ich wykorzystanie w przemyś le wzrasta, a prowadzone nieustannie badania przyczyniają się do powstawania nowych struktur tych związków. Nieustannie wzrasta obszar ich możliwości aplikacyjnych, dlatego stanowią bardzo cenną grupę związków. Szczególne własności tych soli wynikają z dodatnio naładowanego atomu azotu, który stanowi część hydrofilową cząsteczki i hydrofobowego łańcucha alkilowego, co umożliwia aktywne zachowanie się na granicy faz, jak również specyficzne oddziaływanie z powierzchnią. Jedną z ważniejszych cech czwartorzędowych soli amoniowych jest ich wysoka aktywność przeciwdrobnoustrojowa. Jest ona silnie uwarunkowana budową cząsteczki i zależy od długości oraz ilości łańcuchów alkilowych. Wysoka aktywność biologiczna w połączeniu z niską toksycznością sprawiły, że związki te są szeroko stosowane jako środki antyseptyczne i dezynfekcyjne w medycynie oraz w przemyśle spożywczym, jak również jako środki konserwujące w preparatach stosowanych w ochronie drewna.
Istotą wynalazku są czwartorzędowe sole amoniowe z anionem kazeinowym o wzorze ogólnym 1 lub 2, w którym R1 oznacza grupę metylową lub grupę benzylową, lub grupę decylową, R2 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 18 atomów węgla, A oznacza anion kazeinowy, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 3 lub 4, w którym R1 oznacza grupę metylową lub grupę benzylową, lub grupę decylową, R2 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 18 atomów wę gla, X oznacza chlor lub brom, lub jod, poddaje się reakcji z kazeiną z stosunkiem ilościowym 1:1 w temperaturze od 288 do 310 K, korzystnie w 298 K, w wodnym roztworze wodorotlenku sodu lub wodorotlenku potasu, w stosunku ilościowym kazeiny do wodorotlenku 1:1, następnie oddziela się hydrofobowy produkt, po czym przepłukuje się go kilkakrotnie wodą destylowaną w celu wymycia soli nieorganicznej jak i nie przereagowanych substratów, a produkt suszy się pod obniżonym ciśnieniem.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe związki chemiczne zaliczanych do grupy czwartorzędowych soli amoniowych,
- syntezę nowej grupy związków charakteryzuje wysoka wydajność oraz wysoka czystość produktu,
- syntezowane związki chemiczne posiadają budowę jonową, która decyduje o braku ich parowania w temperaturach umiarkowanych,
- otrzymano czwartorzędowe sole amoniowe są hydrofobowe,
- otrzymano hydrofobowe czwartorzędowe sole amoniowe z anionem kazeinowym stanowiące zamiennik melaminy jako standardowy napełniacz pianek poliuretanowych.
Aktywność biologiczną kazeinianów amoniowych wykonano wg normy BN-85 6301-10/15 „Oznaczanie odporności biologicznej spoiny klejowej”. W badaniu ustalono czy badane związki posiadają właściwości hamowania wzrostu grzybów i bakterii. Badanie wykonano w płytkach Petriego na podłożu BMSA z dodatkiem 30 g/dm3 glukozy. Badane związki wykładano na zestalone podłoże BMPL 211 612 B1
SA z glukozą tworząc powierzchnię o średnicy około 3 cm. Próbki opryskiwano mieszaniną zarodników grzybów lub bakterii wykonaną wg normy. Zastosowano następujący zestaw bakterii testowych: Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Proteus vulgaris i zarodników grzybów: Candida albicans i Rhodotorula rubra. Pł ytki z zakaż onymi próbkami umieszczono w termostacie w temperaturze 303 K i wilgotno ści wzglę dnej powietrza 95% na 28 dni. Po zakoń czeniu badania oceniono intensywność wzrostu grzybów i bakterii na próbkach oraz na podłożu wokół próbki wg skali ocen podanej w tabeli 2 i 4 normy. Uzyskane wyniki dla kazeinianów amoniowych przedstawicieli soli o wzorze ogólnym 1 lub 2 zamieszczono w tabeli 1.
Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem kazeinowym ilustrują poniższe przykłady
P r z y k ł a d I
Kazeinian didecylodimetyloamoniowy [DDA] [kazeinian]
W kolbie okrą g ł odennej zaopatrzonej w mieszadł o magnetyczne umieszczono 1 g kazeiny rozpuszczonej w 803 cm wodnego roztworu wodorotlenku sodu (zawierającego 1 g wodorotlenku) i dodano 1 g chlorku didecylodimetyloamoniowego rozpuszczonego w 30 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298 K. W kolbie wytrąciła się druga warstwa, którą oddzielono i kilkakrotnie przemyto 40 cm3 wody destylowanej. Produkt wysuszono w temperaturze 303 K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano w postaci szklistego ciała stałego o kolorze lekko żółtym.
Próbkę badano za pomocą termograwimetrii (TG), dzięki której wyznaczono temperaturę rozkładu otrzymanego związku; temperatura rozkładu, podczas której następuje ubytek 5% masy związku wynosi Tonset5% = 489 K oraz temperatura, podczas której następuje ubytek 50% masy związku - Tonset50% = 596 K (temperatura rozkładu samej kazeiny dla porównania wynosi Tonset5% = 529 K oraz Tonset50% = 665 K).
P r z y k ł a d II
Kazeinian heksadecylotrimetyloamoniowy [CETA] [kazeinian]
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadł o magnetyczne umieszczono 1 g kazeiny rozpuszczonej 3 w 60 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu (zawierającego 1 g wodorotlenku) i dodano 1 g bromku heksadecylotrimetyloamoniowego rozpuszczonego w 40 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny przy intensywnym mieszaniu w temperaturze 298 K. Z mieszaniny reakcyjnej wypadł hydrofobowy produkt, który oddzielono i przemyto 50 cm3 wody destylowanej. Po rozdzieleniu warstw pozostałość wysuszono w temperaturze 303 K w suszarni próżniowej.
Otrzymano produkt koloru lekko żółtego w postaci stałej.
Własności termiczne otrzymanego związku zbadano za pomocą termograwimetrii (TG), a z przebiegu termogramu odczytano temperatury rozkładu 5% i 50% masy związku i wynoszą odpowiednio: Tonset5% = 496 K oraz Tonset50% = 615 K.
P r z y k ł a d III
Kazeinian benzalkoniowy [BA] [kazeinian]
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 1 g kazeiny rozpuszczonej w 60 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu (zawierającego 1 g wodorotlenku) i dodano 1 g jodku benzalkoniowego rozpuszczonego w 70 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298 K. Wytrąciła się druga warstwa, któr ą oddzielono i przemyto dwukrotnie 30 cm3 wody destylowanej i po oddzieleniu warstw pozostałość wysuszono w 303 K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano w postaci stałej o kolorze lekko żółtym.
Dla otrzymanego związku wyznaczona została stabilność termiczna (za pomocą TG); temperatura, przy której następuje ubytek 5% masy związku wynosi 490 K, a temperatura rozkładu 50% masy związku wynosi 603 K.
P r z y k ł a d IV
Kazeinian dodecylopirydyniowy [DP] [kazeinian]
Do kolby okrągłodennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, wprowadzono 1 g kazeiny rozpuszczonej w 70 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku potasu (zawierającego 1 g wodorotlenku), po czym do roztworu dodano 1 g dodecylopirydyniowego chlorku rozpuszczonego w 40 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298 K. Z mieszaniny reakcyjnej wytrącił się hydrofobowy produkt. Produkt oddzielono i następnie przemyto 40 cm3 wody destylowanej. Pozostałość wysuszono w suszami próżniowej.
PL 211 612 B1
Produkt otrzymano w postaci stałej o kolorze lekko brązowym.
Własności termiczne otrzymanego związku zbadano za pomocą termograwimetrii (TG), a z przebiegu termogramu odczytano temperatury rozkładu 5% i 50% masy związku i wynoszą odpowiednio: Tonset5% = 515 K oraz Tonset50% = 635 K.
P r z y k ł a d V
Kazeinian heksadecylopirydyniowy [CP][kazeinian] 3
Do reaktora wprowadzono 1 g kazeiny rozpuszczonej w 80 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku potasu (zawierającego 1 g wodorotlenku). Do roztworu dodano 1 g chlorku heksadecylopirydyniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298 K. Wytrąciła się druga warstwa, którą oddzielono i przemyto dwukrotnie 30 cm3 wody destylowanej i po oddzieleniu warstw pozostałość wysuszono w 303 K pod obniżonym ciśnieniem.
Uzyskano produkt w postaci stałej o kolorze lekko brązowym.
Próbkę badano za pomocą termograwimetrii (TG), dzięki której wyznaczono temperaturę rozkładu otrzymanego związku; temperatura rozkładu, podczas której następuje ubytek 5% masy związku wynosi Tonset5% = 515 K oraz temperatura, podczas której następuje ubytek 50% masy związku - Tonset50% = 676 K.
P r z y k ł a d VI
Zastosowanie didecylodimetyloamoniowego kazeinianu jako napełniacza pianek poliuretanowych
Do mieszaniny reakcyjnej zawierającej poliole poliestrowe, związek powierzchniowo czynny, katalizator oraz kazeinian didecylodimetyloamoniowy dodano odpowiednią ilość izocyjanianu i dokładnie wymieszano za pomocą mieszadła mechanicznego. Po wymieszaniu składników usunięto mieszadło i pozostawiono mieszaninę do spienienia. Drugą próbkę porównawczą wykonano w taki sam sposób, ale bez dodatku kazeinianu didecylodimetyloamoniowego. Dla obydwu próbek zmierzono czas spieniania i porównano właściwości otrzymanych pianek. Pianka z dodatkiem kazeinianu didecylodimetyloamoniowego wykazywała jednakowy czas spieniania jak próbka bez dodatku, dodatkowo [DDA] [kazeinian] wykazał własności katalityczne, a otrzymywane pianki znacznie szybciej zaczynały powiększać swoją objętość.
Claims (2)
1. Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem kazeinowym o wzorze ogólnym 1 lub 2, w którym 12
R1 oznacza grupę metylową lub grupę benzylową, lub grupę decylową, R2 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 18 atomów węgla, A oznacza anion kazeinowy.
2. Sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem kazeinowym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 3 lub 4, w którym R1 oznacza grupę metylową lub grupę benzylową, lub grupę decylową, R2 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 18 atomów węgla, X oznacza chlor lub brom, lub jod, poddaje się reakcji z kazeiną z stosunkiem ilościowym 1:1 w temperaturze od 288 do 310 K, korzystnie w 298 K, w wodnym roztworze wodorotlenku sodu lub wodorotlenku potasu w stosunku ilościowym kazeiny do wodorotlenku 1:1, następnie oddziela się hydrofobowy produkt, po czym przepłukuje się go kilkakrotnie wodą destylowaną w celu wymycia soli nieorganicznej jak i nie przereagowanych substratów, a produkt suszy się pod obniżonym ciśnieniem.
PL 211 612 B1
Rysunki
PL 211 612 B1
Tabela 1. Działanie czwartorzędowych soli amoniowych o wzorze ogólnym 1 i 2 na grzyby i bakterie
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387883A PL211612B1 (pl) | 2009-04-24 | 2009-04-24 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem kazeinowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem kazeinowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387883A PL211612B1 (pl) | 2009-04-24 | 2009-04-24 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem kazeinowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem kazeinowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387883A1 PL387883A1 (pl) | 2010-10-25 |
| PL211612B1 true PL211612B1 (pl) | 2012-06-29 |
Family
ID=43013931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387883A PL211612B1 (pl) | 2009-04-24 | 2009-04-24 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem kazeinowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem kazeinowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211612B1 (pl) |
-
2009
- 2009-04-24 PL PL387883A patent/PL211612B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387883A1 (pl) | 2010-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5038725B2 (ja) | グアニジン誘導体である殺菌性ポリマー | |
| US5880252A (en) | Pyrrolidonyl-containing polyesters and polyamides | |
| PL145095B1 (en) | Herbicide | |
| JP2003532781A5 (pl) | ||
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| PL211612B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem kazeinowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem kazeinowym | |
| US20150018579A1 (en) | Synthesis of high purity dmt-c3-disulfide phosphoramidite | |
| JP3494261B2 (ja) | Ｎ−アリルウレタン系重合体およびその製造方法 | |
| FI59997C (fi) | Nya 2-bensimidazol-karbaminsyraesterderivat med icke-terapeutisk fungicid och ovicid verkan | |
| CN1049154A (zh) | 生物杀伤组合物 | |
| CA1262917A (en) | Process for producing iminoctadine 3-alkylbenzenesulfonates | |
| PL240024B1 (pl) | S ole amoniowe florasulamu, sposoby ich otrzymywania oraz ich zastosowanie jako herbicydów | |
| PL132656B1 (en) | Fungicide and method of obtaining n-acyl derivatives of aminoacids | |
| JPH03106860A (ja) | スルホフェニル炭酸エステルの製法 | |
| PL186225B1 (pl) | Związek z grupy podstawionych pirydyn-2-onów i podstawionych pirydyno-2-tionów, sposób wytwarzania podstawionych pirydyn-2-onów i podstawionych pirydyno-2-tionów oraz środek biobójczy | |
| PL91658B1 (pl) | ||
| PL215275B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślinnego oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL237907B1 (pl) | Halogenki czwartorzędowych pochodnych 4-hydroksy-1-metylopiperydyny, ich zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące oraz sposób ich wytwarzania | |
| JPS62277361A (ja) | ニコチン酸誘導体をベ−スとする殺菌組成物、新規なニコチン酸誘導体及びその製法 | |
| JPS59141557A (ja) | 殺菌性有機燐誘導体塩 | |
| PL244947B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych | |
| KR100478951B1 (ko) | 클로로알킬이소시아누레이트, 그 제조방법 및 이를포함하는 접착 활성 조성물 | |
| PL243394B1 (pl) | Ciecze jonowe z anionem 2-chloro-N-[(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazin-2ylo)karbamoilo] benzenosulfonamidanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL240649B1 (pl) | Herbicydowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetylo-amoniowym i anionem (R)-2-(4-chloro- -2-metylofenoksy)propionianowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| CN112409219A (zh) | 一种氨基磺酸类生物缓冲盐的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120424 |