PL215275B1 - Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślinnego oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślinnego oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL215275B1 PL215275B1 PL387982A PL38798209A PL215275B1 PL 215275 B1 PL215275 B1 PL 215275B1 PL 387982 A PL387982 A PL 387982A PL 38798209 A PL38798209 A PL 38798209A PL 215275 B1 PL215275 B1 PL 215275B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- protein
- group
- quaternary ammonium
- anion
- ammonium salts
- Prior art date
Links
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 title claims description 39
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 title claims description 39
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims description 19
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 claims description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 10
- -1 polyoxyethylene group Polymers 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 9
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 102000006395 Globulins Human genes 0.000 description 2
- 108010044091 Globulins Proteins 0.000 description 2
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical class CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 1
- 241001360526 Escherichia coli ATCC 25922 Species 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 description 1
- 241000588621 Moraxella Species 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical class CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010064851 Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical class CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGXUWVIJIQANV-UHFFFAOYSA-M didecyl(dimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC UMGXUWVIJIQANV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- LGPJVNLAZILZGQ-UHFFFAOYSA-M hexadecyl(trimethyl)azanium;iodide Chemical compound [I-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LGPJVNLAZILZGQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000021118 plant-derived protein Nutrition 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślinnego oraz sposób ich wytwarzania, które mają zastosowanie jako dodatek do tworzyw sztucznych.
Łubin jest rośliną, która może być uprawiana w zróżnicowanym klimacie. Zainteresowanie uprawą łubinu wzrasta nie tylko ze względu na jego wartości odżywcze jako roślina pastewna, ale również ze względu na jego cechy lecznicze. Nasiona łubinu są cennym źródłem białka, które mogą stanowić dodatek do żywności.
Białka pochodzące z nasion łubinu stanowią źródło lizyny (Lys) i są ubogie w aminokwasy zawierające siarkę (Met i Cys). Białka łubinu mogą być podzielne na: rozpuszczalne w wodzie albuminy, rozpuszczalne w roztworach soli globuliny, rozpuszczalne w alkoholu prolaminy oraz rozpuszczalne w roztworach kwasów/zasad gluteny. Największą część białkową w nasionach łubinu stanowią globuliny, natomiast prolaminy i gluteny są w niewielkich ilościach.
Czwartorzędowe sole amoniowe są to związki organiczne, składające się z organicznego kationu zawierającego czwartorzędową aminę, w której azot połączony jest z czterema grupami organicznymi wiązaniami kowalencyjnymi, oraz anionu o charakterze nieorganicznym lub organicznym. Dodatni ładunek azotu jest równoważony przez jon ujemny. Czwartorzędowe sole amoniowe znajdują coraz większe zastosowanie. Spowodowane jest to unikalnymi właściwościami tej grupy związków. Wykazują one wysoką aktywność powierzchniową, są skuteczne w niszczeniu bakterii i grzybów, wykazują właściwości antyelektrostatyczne oraz antyzbrylające. Mają również zastosowanie w katalizie jako katalizatory przeniesienia międzyfazowego, w procesach galwanizacji i w produkcji leków.
Istotą wynalazku są czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślin1 nego o wzorze ogólnym 1 lub 2, w którym R1 oznacza grupę metylową lub grupę polioksyetylenową, 2
R2 oznacza grupę metylową, lub grupę decylową, lub grupę polioksyetylenową, lub grupę benzylową, 3
R3 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 18 atomów węgla, A oznacza anion białkowy łubinu, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 3, w którym X 12 oznacza chlor, lub brom, lub jod, R1 oznacza grupę metylową lub grupę polioksyetylenową, R2 ozna3 cza grupę metylową lub grupę polioksyetylową, R3 oznacza grupę alkilową zawierającą od 12 do 14 atomów węgla poddaje się reakcji z białkiem pochodzącym z nasion łubinu w stosunku ilościowym
1:1, w temperaturze od 288 do 328K, korzystnie w 298K, w wodnym roztworze wodorotlenku sodu lub potasu, w stosunku ilościowym do wodorotlenku do białka 1:1, następnie odparowuje się wodę pod obniżonym ciśnieniem, po czym dodaje się metanol, następnie oddziela się osad przez odsączenie, a z przesączu odparowuje się metanol, produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Drugi sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych polega na tym, że halogenki 1 amoniowe o wzorze ogólnym 3 lub 4, w którym X oznacza chlor, lub brom, lub jod, R1 oznacza grupę 23 metylową, R2 oznacza grupę metylową, lub grupę decylową, lub grupę benzylową, R3 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 18 atomów węgla poddaje się reakcji z białkiem pochodzącym z nasion łubinu w stosunku ilościowym 1:1, w temperaturze od 283 do 323K, korzystnie w 298K, w wodnym roztworze wodorotlenku sodu lub potasu, w stosunku ilościowym białka do wodorotlenku 1:1, następnie oddziela się hydrofobowy produkt, po czym dodaje się metanol, następnie odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, produkt suszy się pod obniżonym ciśnieniem.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe związki chemiczne zaliczanych do grupy czwartorzędowych soli amoniowych,
- syntezę nowej grupy soli charakteryzuje wysoka wydajność oraz wysoka czystość produktu,
- syntezowane związki chemiczne posiadają budowę jonową, która decyduje o braku ich parowania w temperaturach umiarkowanych,
- otrzymano czwartorzędowe sole amoniowe rozpuszczalne i nierozpuszczalne w wodzie,
- syntezowane czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślinnego posiadające charakter hydrofobowy są cennym dodatkiem do tworzyw sztucznych.
Aktywność biologiczną syntezowanych czwartorzędowych soli amoniowych wyznaczono metodą kolejnych rozcieńczeń. Badania przeprowadzono na następujących szczepach: bakterii Micrococcus Iuteus NCTC 7743, Staphylococcus aureus NCTC 4163, Staphylococcus epidermidis ATCC 49134, Enterococcus faecium ATCC 49474, Moraxella catarhalis ATCC 25238, Escherichia coli ATCC 25922, Seratia marcescens ATCC 8100, Proteus vulgaris NCTC 4635, Pseudomonas aeruginosa
PL 215 275 B1
NCTC 6749, Bacillus subtilis ATCC 6633; grzybów: Candida albicans ATCC 10231, Rhodothorula Rubra. Wyjałowione pożywki Mueller-Hinton zaszczepiono bakteriami i inkubowano w temperaturze 310K przez 24 godziny. Grzyby posiano na skosy Sabouraud, a następnie inkubowano w temperaturze 302K przez 48 godzin. Po zakończeniu inkubacji określono wizualnie przy jakich stężeniach nastąpił wzrost szczepu, przy których stężeniach nastąpiło zahamowanie wzrostu. Najmniejsze stężenie, przy którym nie zaobserwowano zmętnienia oceniono jako minimalne stężenie hamujące (MIC). Natomiast najmniejsze stężenie, przy którym po okresie inkubacji nie zaobserwowano wzrostu szczepu przyjęto jako najmniejsze stężenie bójcze (MBC). Uzyskane wyniki dla wybranych czwartorzędowych soli amoniowych przedstawicieli soli o wzorze ogólnym 1 lub 2 zamieszczono w tabeli 1.
Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem białkowym pochodzenia roślinnego ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sól cocobis(2-hydroksyetylo)metyloamoniowa z anionem białkowym [cocoBMA] [białko]
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2 g białka roz3 puszczonego w 70 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu i dodano 2 g chlorku cocobis(23
-hydroksyetylo)metyloamoniowego rozpuszczonego w 60 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. Z mieszaniny reakcyjnej odparowano wodę pod obniżo3 nym ciśnieniem, a następnie produkt rozpuszczono w 40 cm3 metanolu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik pod obniżonym ciśnieniem, a pozostałość wysuszono w temperaturze 303K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano w postaci cieczy o dużej lepkości, o kolorze herbacianym.
Próbkę badano za pomocą termograwimetrii (TG), dzięki której wyznaczono temperaturę rozkładu otrzymanego związku; temperatura rozkładu, podczas której następuje ubytek 3% masy związku wynosi Tonset3% = 451K oraz temperatura, podczas której następuje ubytek 50% masy związku Tonset50% = 623K (temperatura rozkładu samego białka, którą zbadano dla porównania, wynosi Tonset3% = 379K oraz Tonset50% = 630K).
P r z y k ł a d II
Sól cocotrimetyloamoniowa z anionem białkowym [cocoTMA] [białko]
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2 g białka rozpuszczonego 3 w 80 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu i dodano 2 g chlorku cocotrimetyloamoniowego roz3 puszczonego w 50 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny przy intensywnym mieszaniu w temperaturze 298K. Następnie odparowano wodę pod obniżonym ciśnieniem, a produkt 3 rozpuszczono w 40 cm3 metanolu. Wytrącił się biały krystaliczny osad, który odsączono, a z przesączu odparowano metanol pod obniżonym ciśnieniem. Pozostałość wysuszono w temperaturze 303K w suszarni próżniowej.
Otrzymano produkt koloru herbacianego w postaci cieczy o dużej lepkości.
Dla otrzymanego związku wyznaczona została stabilność termiczna (za pomocą TG); temperatura, przy której następuje ubytek 3% masy związku wynosi 425K, a temperatura rozkładu 50% masy związku wynosi 703K.
P r z y k ł a d III
Sól didecylodimetyloamoniowa z anionem białkowym [DDA] [białko]
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2 g białka rozpuszczonego 3 w 70 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku potasu i dodano 2 g didecylodimetyloamoniowego bromku roz3 puszczonego w 40 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K.
Z mieszaniny reakcyjnej wypadła warstwa, którą oddzielono od wody. Następnie produkt rozpuszczono 3 w 40 cm3 metanolu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik pod obniżonym ciśnieniem, a pozostałość wysuszono w 303K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano w postaci bardzo lepkiej cieczy o kolorze lekko żółtym.
Własności termiczne otrzymanego związku zbadano za pomocą termograwimetrii (TG), a z przebiegu termogramu odczytano temperatury rozkładu 3% i 50% masy związku i wynoszą odpowiednio: Tonset3% = 445K oraz Tonset50% = 568K.
P r z y k ł a d IV
Sól heksadecylotrimetyloamoniowa z anionem białkowym [HTMA] [białko]
Do kolby okrągłodennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, wprowadzono 2 g białka roz3 puszczonego w 60 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu, po czym do roztworu dodano 2 g jodku 3 heksadecylotrimetyloamoniowego rozpuszczonego w 40 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzo4
PL 215 275 B1 no przez 24 godziny w temperaturze 298K. Następnie oddzielono hydrofobowy produkt i rozpuszczo3 no go 40 cm3 metanolu. Wytrącił się biały krystaliczny osad. Odsączono osad, a z przesączu odparowano metanol. Pozostałość wysuszono w suszarni próżniowej.
Produkt otrzymano w postaci cieczy o kolorze lekko żółtym.
Dla otrzymanego związku wyznaczona została stabilność termiczna (za pomocą TG); temperatura, przy której następuje ubytek 3% masy związku wynosi 434K, a temperatura rozkładu 50% masy związku wynosi 549K.
P r z y k ł a d V
Sól benzalkoniowa z anionem białkowym [BA] [białko] 3
Do reaktora wprowadzono 2 g białka rozpuszczonego w 80 cm3 wodnego roztworu wodorotlen3 ku sodu. Następnie do roztworu dodano 2 g chlorku benzalkoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. Produkt wypadł w postaci hydrofobowej warstwy, którą oddzielono od mieszaniny reakcyjnej, a następnie rozpuszczo3 no go w 50 cm3 metanolu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik pod obniżonym ciśnieniem, a pozostałość wysuszono w 303K pod obniżonym ciśnieniem.
Uzyskano produkt w postaci bardzo lepkiej cieczy o kolorze lekko żółtym.
Próbkę badano za pomocą termograwimetrii (TG), dzięki której wyznaczono temperaturę rozkładu otrzymanego związku; temperatura rozkładu, podczas której następuje ubytek 3% masy związku wynosi Tonset3% = 433K oraz temperatura, podczas której następuje ubytek 50% masy związku Tonset50% = 573K.
P r z y k ł a d VI
Sól heksadecylopirydyniowa z anionem białkowym [HP] [białko]
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2 g białka rozpuszczonego 3 w 60 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku potasu, następnie dodano 2 g bromku heksadecylopirydynio3 wego rozpuszczonego w 50 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. W kolbie wytrąciła się druga warstwa, którą po oddzieleniu wody rozpuszczono w metanolu w celu usunięcia soli nieorganicznej. Wytrąciła się niewielka ilość osadu, którą oddzielono, a z przesączu odparowano metanol. Następnie produkt suszono w temperaturze 303K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano w postaci cieczy o kolorze herbacianym.
Dla otrzymanego związku wyznaczona została stabilność termiczna (za pomocą TG); temperatura, przy której następuje ubytek 3% masy związku wynosi 505K, a temperatura rozkładu 50% masy związku wynosi 653K.
P r z y k ł a d VII
Zastosowanie soli cocotrimetyloamoniowej z anionem białkowym jako dodatek do tworzyw sztucznych
W zlewce przygotowano mieszaninę reakcyjną składającą się z 10 g polieterolu, 1,6 g oleju silikonowego, 0,3 g wody, 0,1 g katalizatora, 15 g izocyjanianu oraz 2 g soli cocotrimetyloamoniowej z anionem białkowym. Przygotowaną mieszaninę reakcyjną przelano do formy, w kształcie kwadratowego kubełka, w której pianka poliuretanowa się spieniła. Dla porównania przygotowano próbkę pianki poliuretanowej nie zawierającej soli cocotrimetyloamoniowej z anionem białkowym. Dla obu próbek zbadano czas spieniania pianek oraz właściwości otrzymanych produktów. Obydwie pianki wykazały zbliżony czas spieniania oraz podobne parametry (miękkość, kolor, wytrzymałość na rozciąganie i zgniatanie). Dodatkową zaletą pianek zawierających dodatek soli cocotrimetyloamoniowej z anionem białkowym jest przyspieszenie czasu inicjacji wzrostu pianki.
Claims (3)
1. Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślinnego o wzorze 12 ogólnym 1 lub 2, w którym R1 oznacza grupę metylową lub grupę polioksyetylenową, R2 oznacza gru3 pę metylową, lub grupę decylową, lub grupę polioksyetylenową, lub grupę benzylową, R3 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 18 atomów węgla, A oznacza anion białkowy.
2. Sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem białkowym pochodzenia roślinnego określonych zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 3, 1 w którym X oznacza chlor, lub brom, lub jod, R1 oznacza grupę metylową lub grupę polioksyetylenoPL 215 275 B1
23 wą, R2 oznacza grupę metylową lub grupę polioksyetylową, R3 oznacza grupę alkilową zawierającą od 12 do 14 atomów węgla poddaje się reakcji z białkiem pochodzącym z nasion łubinu w stosunku ilościowym 1:1, w temperaturze od 288 do 328K, korzystnie w 298K, w wodnym roztworze wodorotlenku sodu lub potasu, następnie odparowuje się wodę pod obniżonym ciśnieniem, po czym dodaje się metanolu, następnie oddziela się osad przez odsączenie, z przesączu odparowuje się metanol, a produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
3. Sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych określonego zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 3 lub 4, w którym X oznacza chlor, lub brom, lub jod, 12
R1 oznacza grupę metylową, R2 oznacza grupę metylową, lub grupę decylową, lub grupę benzylową, 3
R3 oznacza grupę alkilową zawierającą od 8 do 18 atomów węgla poddaje się reakcji z białkiem pochodzącym z nasion łubinu w stosunku ilościowym 1:1, w temperaturze od 283 do 323K, korzystnie w 298K, w wodnym roztworze wodorotlenku sodu lub potasu, następnie oddziela się hydrofobowy produkt, po czym dodaje się metanol, następnie odsącza się osad, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt suszy się pod obniżonym ciśnieniem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387982A PL215275B1 (pl) | 2009-05-07 | 2009-05-07 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślinnego oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387982A PL215275B1 (pl) | 2009-05-07 | 2009-05-07 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślinnego oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387982A1 PL387982A1 (pl) | 2010-11-08 |
| PL215275B1 true PL215275B1 (pl) | 2013-11-29 |
Family
ID=43503168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387982A PL215275B1 (pl) | 2009-05-07 | 2009-05-07 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślinnego oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215275B1 (pl) |
-
2009
- 2009-05-07 PL PL387982A patent/PL215275B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387982A1 (pl) | 2010-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101832396B1 (ko) | 에르고티오네인 및 이것의 유사체의 합성법 | |
| AU2010330585B2 (en) | Glyphosate dimethylamine salt crystal, preparation method and use thereof | |
| Pernak et al. | Herbicidal ionic liquids derived from renewable sources | |
| Niemczak et al. | Biodegradable herbicidal ionic liquids based on synthetic auxins and analogues of betaine | |
| US2863919A (en) | Biguanides | |
| US3564608A (en) | Selected n-acylsubstituted-n'-hydroxyguanidines | |
| WO2007060662A2 (en) | Process for preparing pyridinamines and novel polymorphs thereof | |
| PL215275B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem białkowym pochodzenia roślinnego oraz sposób ich wytwarzania | |
| KR100310169B1 (ko) | 4급암모늄인산염화합물및그제조방법 | |
| PL237908B1 (pl) | Herbicydowa ciecz jonowa z anionem kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego i zawierająca ją mieszanina eutektyczna | |
| WO2016054284A2 (en) | Antimicrobial compounds, methods of making the same and articles comprising them | |
| KR920007236B1 (ko) | 이미노옥타딘 3-알킬벤젠 설포네이트의 제조방법 | |
| MXPA96000116A (es) | Composicion biocida estable en almacenamiento y procedimiento para producir la misma. | |
| PL240024B1 (pl) | S ole amoniowe florasulamu, sposoby ich otrzymywania oraz ich zastosowanie jako herbicydów | |
| PL186225B1 (pl) | Związek z grupy podstawionych pirydyn-2-onów i podstawionych pirydyno-2-tionów, sposób wytwarzania podstawionych pirydyn-2-onów i podstawionych pirydyno-2-tionów oraz środek biobójczy | |
| US5116872A (en) | Microbicidal compositions | |
| PL233259B1 (pl) | Indolilooctany 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki bakteriostatyczne i bakteriobójcze | |
| US3379759A (en) | Sulfide-chloramine reaction and process for making same | |
| CA1148863A (en) | Chlorhexidine salts and compositions of same | |
| PL237268B1 (pl) | Pary jonowe (4-chloro-2-X-fenoksy)octanu z L-proliną, L-histydyną i L-arginianem metylu, sposób otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| WO2025120626A2 (en) | Synthetic method | |
| CN120309547A (zh) | 一种3-酯基-1,3-喹唑啉-2,4-二酮类化合物及制备方法和用途 | |
| US3772437A (en) | Heterocyclic amines as antifungal active substances | |
| PL247337B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole bisamoniowe z kationem alkilo- 1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) oraz anionami 2-metylo-4-chlorofenoksyoctanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL227245B1 (pl) | Nowe zwiazki o własciwosciach biobójczych i sposób ich wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120507 |