PL210576B1 - Nowy poli[di-1-heptynodimetylosilan]oraz sposób jego wytwarzania - Google Patents
Nowy poli[di-1-heptynodimetylosilan]oraz sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL210576B1 PL210576B1 PL384117A PL38411707A PL210576B1 PL 210576 B1 PL210576 B1 PL 210576B1 PL 384117 A PL384117 A PL 384117A PL 38411707 A PL38411707 A PL 38411707A PL 210576 B1 PL210576 B1 PL 210576B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylsilane
- heptynodimethylosilane
- production method
- ppm
- new poly
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N hept-1-yne Chemical compound CCCCCC#C YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- -1 di-1-heptyn dimethylsilane Chemical compound 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004481 total suppression of sideband Methods 0.000 description 1
- VSRBKQFNFZQRBM-UHFFFAOYSA-N tuaminoheptane Chemical group CCCCCC(C)N VSRBKQFNFZQRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy poli[di-1-heptynodimetylosilan] oraz sposób jego wytwarzania. Związek ten ma właściwości foto- i elektroluminescencyjne, a po domieszkowaniu stanowi półprzewodnik.
Sposób wytwarzania nowego poli[di-1-heptynodimetylosilanu] o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbę całkowitą 20 do 50, polega na tym, że najpierw 1-heptyn poddaje się reakcji z butylolitem, a uzyskaną mieszaninę poreakcyjną z dichlorodimetylo krzemem, w temperaturze 273 K - 298 K, a następnie uzyskany di-1-heptynodimetylosilan oddziela się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym poddaje go reakcji polimeryzacji w obecności pary jonowej sodu i benzenu jako katalizatora, a uzyskany produkt oczyszcza w typowy sposób.
Istotną zaletą sposobu według wynalazku jest prosta synteza i łatwa dostępność surowców. Otrzymany produkt daje się łatwo wydzielić z mieszaniny poreakcyjnej.
Sposób według wynalazku, nie ograniczając jego zakresu ochrony, został bliżej przedstawiony w niżej podanym przykładzie. Widmo IR rejestrowano na spektrofotometrze FTIR Perkin Elmer Spectrum 2000, widma 1H NMR w CDCI3 na aparacie Varian Gemini 2000, zaś 13C NMR CP/TOSS na aparacie Brucker AMX 300.
P r z y k ł a d
Wytwarzanie poli[di-1-heptynodimetylosilanu]
Wytwarzanie związku prowadzi się czteroetapowo.
Etap 1. Otrzymywanie 1-heptynolitu
Do kolby okrągłodennej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, umieszczonej na stoliku mieszadła magnetycznego i zanurzonej w łaźni lodowej wprowadza się 30 cm3 2,7 M roztworu butylolitu w heptanie, a następnie intensywnie mieszając za pomocą strzykawki wkrapla się 7,828 g (0,0790 mola) 1-heptynu przez okres 30 minut. W trakcie dodawania 1-heptynu z roztworu wytrąca się biało-żółty osad 1-heptynolitu i wydziela butan.
Etap 2. Otrzymywanie di-1-heptynodimetylosilanu
Do mieszaniny poreakcyjnej z etapu 1 dodaje się przez okres 30 minut 5,899 g (0,0457 mola) dichlorodimetylokrzemu przez cały czas utrzymując temperaturę 273 K. Następnie kolbę ogrzewa się do temperatury pokojowej i utrzymuje w tym stanie przez kolejne 3 godziny ciągle mieszając. Po upływie tego czasu do kolby dodaje się 30 cm3 eteru etylowego i 50 cm3 wody w celu rozpuszczenia osadu chlorku litu. Uzyskuje się klarowny dwufazowy roztwór, który przelewa się do rozdzielacza. Oddzieloną warstwę organiczną suszy przez okres 12 godzin nad bezwodnym chlorkiem wapnia. Tak wytworzony di-1-heptynodimetylosilan poddaje się destylacji prostej, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem zbierając frakcje wrzącą w 406 K.
Etap 3. Otrzymywanie pary jonowej benzenu i sodu
Do kolby dwuszyjnej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną umieszczoną na stoliku mieszadła magnetycznego w temperaturze pokojowej wprowadza się w atmosferze argonu, 50 cm3 N,N-dimetyloformamidu, 3,907 g (0,0500 mola) benzenu i 1,190 g (0,0517 mola) metalicznego sodu. Całość intensywnie miesza się w temperaturze pokojowej przez 60 minut a następnie przez kolejne 30 minut w temperaturze poniżej temperatury wrzenia N,N-dimetyloformamidu.
Etap 4. Otrzymywanie poli[di-1-heptynidimetylosilanu]
Do gorącej mieszaniny poreakcyjnej z etapu 3 wkrapla się za pomocą strzykawki di-1-heptynodimetylosilan. Całość utrzymuje się w temperaturze poniżej temperatury wrzenia N,N-dimetyloformamidu przez kolejne 8 godzin. Po zakończeniu reakcji do ochłodzonego do temperatury pokojowej roztworu wprowadza się 200 cm3 wodnego roztworu kwasu solnego, w celu wytrącenia jasno brązowego osadu, który po ogrzaniu uległ agregacji. Otrzymany kłaczkowaty osad przemywa się w zlewce z gorącą wodą z dodatkiem kwasu solnego. Uzyskany polimer suszy się w temperaturze 333 K przez 24 godziny.
Analiza IR: 807 cm-1 -CH3 szkieletowe; 1087 cm-1 -CH2- rozciągające; 1261 cm-1 (CH3)2-Si nożycowe symetryczne; 1354 cm-1 CH2 drgania deformacyjne wachlarzowe; 1385 cm-1 CH3 nożycowe; 1400 cm-1 (CH3)2-Si nożycowe asymetryczne; 1457 cm-1 CH2 nożycowe symetryczne; 1619 cm-1 C=C rozciągające symetryczne; 1704 cm-1 R2C=CR2 rozciągające asymetryczne; 2857 cm-1 CH2 rozciągające symetryczne; 2927 cm-1 C-CH2-C rozciągające; 2958 cm-1 Si-CH3 rozciągające.
Analiza 1H NMR: 0 ppm sygnał pochodzący od wodorów grup metylowych przyłączonych bezpośrednio do atomu krzemu, 0,85 ppm znajduje się sygnał wodorów grup metylowych znajdujących się
PL 210 576 B1 na końcach łańcuchów heptynowych. Wodory grup CH2 z łańcuchów heptynowych mają swój sygnał 1,3 ppm, oraz słabo widoczny, na skutek nakładania się sygnałów, sygnał 1,6 ppm. Grupa CH2 najbliższa wiązaniu potrójnemu ma swój sygnał 2,2 ppm. Natomiast grupa CH2 najbliższa wiązaniu podwójnemu daje sygnał przy 1,7 ppm.
Analiza 13C NMR: węgiel leżący przy atomie krzemu tworzący wiązanie podwójne posiada sygnał 120 ppm, drugi węgiel tworzący wiązanie podwójne ma sygnał 140 ppm. Oba te sygnały nakładają się częściowo tworząc pasmo. Sygnały pochodzące od pozostałych węgli dają szerokie pasmo w zakresie od 0 do 90 ppm.
Claims (2)
1. Nowy poli[di-1-heptynodimetylosilan] o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbę całkowitą 20 do 50.
2. Sposób wytwarzania nowego poli[di-1-heptynodimetylosilanu] o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbę cał kowitą 20 do 50, znamienny tym, ż e 1-heptyn poddaje się reakcji z butylolitem, a uzyskaną mieszaninę poreakcyjną z dichlorodimetylokrzemem, w temperaturze 273 K - 298 K, a następnie uzyskany di-1-heptynodimetylosilan oddziela się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym poddaje go reakcji polimeryzacji w obecności pary jonowej sodu i benzenu jako katalizatora, a uzyskany produkt oczyszcza w typowy sposób.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384117A PL210576B1 (pl) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | Nowy poli[di-1-heptynodimetylosilan]oraz sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384117A PL210576B1 (pl) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | Nowy poli[di-1-heptynodimetylosilan]oraz sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL384117A1 PL384117A1 (pl) | 2009-06-22 |
| PL210576B1 true PL210576B1 (pl) | 2012-02-29 |
Family
ID=42986446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384117A PL210576B1 (pl) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | Nowy poli[di-1-heptynodimetylosilan]oraz sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210576B1 (pl) |
-
2007
- 2007-12-21 PL PL384117A patent/PL210576B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL384117A1 (pl) | 2009-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4049794B2 (ja) | カリックスアレーン系化合物、その製造方法、及びその組成物 | |
| JP5466927B2 (ja) | フルオレンポリエステルオリゴマー及びその製造方法 | |
| CN103467742B (zh) | 聚乙烯撑硫化物及其制备方法 | |
| JP4895537B2 (ja) | カリックスアレーン系ポリマー及びその製造方法 | |
| JP4596663B2 (ja) | ビス（ヒドロキシフェニルチオ）フルオレン化合物及びその製造方法 | |
| US5874514A (en) | Siloxane unsaturated hydrocarbon based polymers | |
| PL210576B1 (pl) | Nowy poli[di-1-heptynodimetylosilan]oraz sposób jego wytwarzania | |
| CN112538004A (zh) | 一种八氟环戊烯基苯并环丁烯官能化单体及其制备与应用 | |
| JP2001328991A (ja) | カルボシラン及びポリカルボシラン | |
| PL210577B1 (pl) | Nowy poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silan] oraz sposób jego wytwarzania | |
| Sato et al. | Synthesis and thermal characterization of novel poly (tetramethylsilanthrylenesiloxane) and poly (tetramethylsilphenanthrylenesiloxane) derivatives | |
| KR20140109619A (ko) | 폴리(에테르설폰) 수지 | |
| JP4257434B2 (ja) | シリル置換基を有する新規カルバゾール誘導体 | |
| JP7709704B2 (ja) | 新規グラフェンナノリボン及びその製造方法 | |
| KR101965194B1 (ko) | 불소계 모노머 및 올리고머 화합물, 광중합형 조성물, 및 이들을 이용한 소수성 필름 | |
| KR101538061B1 (ko) | 노보넨 유도체 등을 포함하는 거대 단량체 및 이의 제조방법 | |
| JP2011153117A (ja) | 縮環芳香族高分子およびその製造方法 | |
| JP5980659B2 (ja) | カルバゾール基を有するポリマー、カルバゾール基を有するモノマー及び化合物 | |
| JP2013166725A (ja) | フェノール類およびその製造方法。 | |
| PL208917B1 (pl) | Nowe poli(3-alkenotiofeny) oraz sposób ich wytwarzania | |
| Li et al. | SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF A NOVEL REACTIVE LADDER-LIKE POLYSILSESQUIOXANE WITH LATERAL BROMOPHENYL GROUPS. | |
| JP2773362B2 (ja) | キノキサリン―パラジウム錯体およびその製造方法 | |
| JP2002241495A (ja) | プロパルギルエーテル基を有する新規な１，３−ベンゾオキサジンモノマー及び当該モノマーを重合してなるポリベンゾオキサジン | |
| JP2814517B2 (ja) | 芳香族ジアミンおよび芳香族ポリアミド | |
| PL218568B1 (pl) | Nowe kopolimery alifatycznie podstawionego silolu i aromatycznie podstawionego tiofenu o zmiennym składzie merów oraz sposób ich wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111221 |