PL204143B1 - Nowe di-amidoaminy pochodne 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe di-amidoaminy pochodne 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL204143B1 PL204143B1 PL356613A PL35661302A PL204143B1 PL 204143 B1 PL204143 B1 PL 204143B1 PL 356613 A PL356613 A PL 356613A PL 35661302 A PL35661302 A PL 35661302A PL 204143 B1 PL204143 B1 PL 204143B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- straight
- dioxane
- branched chain
- bis
- dioxanes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 150000000093 1,3-dioxanes Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 title 1
- -1 N, N- dimethylamino Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPQIPUZPSLAZDV-UHFFFAOYSA-N 2-pyridylethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=N1 XPQIPUZPSLAZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 2-Pyridinemethanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=N1 WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=NC=CN1 HQNOODJDSFSURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNYYWLDNCQTTBC-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(2-carboxyethyl)-2-nonyl-1,3-dioxan-5-yl]propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC1OCC(CCC(O)=O)(CCC(O)=O)CO1 MNYYWLDNCQTTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNJGKUUWACKYTN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethyl-3-[(4-nitrophenyl)methyl]pentane-1,5-diamine Chemical compound CN(C)CCC(CC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])CCN(C)C FNJGKUUWACKYTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe di-amidoaminy pochodne 1,3-dioksanu, które są słabo lub trudno rozpuszczalne w wodzie i wykazują aktywność na granicach międzyfazowych. Związki te nadają się do zastosowania zwłaszcza jako składniki wyrobów chemii gospodarczej oraz wyrobów kosmetycznych lub jako półprodukty do wytwarzania innych grup związków powierzchniowo czynnych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania wyżej zdefiniowanych związków.
Amidoaminy są związkami zawierającymi co najmniej jedno ugrupowanie amidowe oraz co najmniej jedno ugrupowanie aminowe w postaci pierwszo-, drugo- lub trzeciorzędowego atomu azotu. Amidoaminy wytwarzane są zwykle w reakcji kwasów mono- lub wielokarboksylowych, estrów kwasów karboksylowych, zwłaszcza estrów metylowych, etylowych lub triglicerydów, bezwodników lub chlorków kwasowych z odpowiednimi diaminami lub poliaminami zawierającymi zwykle co najmniej jedną pierwszorzędową grupę aminową -NH2. Wśród małocząsteczkowych amidoamin o ogólnej strukturze R-CONH~~~~NR2 znane są sposoby wytwarzania pochodnych: hydrazyny, N,N-dimetylohy drazyny, etylenodiaminy, dietylenotriaminy, 1,3-propanodiaminy, 1,6-heksanodiaminy, N,N-dimetyloetylenodiaminy, N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminy, itp., co opisano w literaturze F. E. Friedli, Amidoamine Surfactants, w Cationic Surfactants, J. M. Richmond (Edytor), Marcel Dekker, Inc., New York, Surfactant Science Series, vol. 34, 1999, str. 51-99. Amidoaminy, pochodne kwasów mono- lub dikarboksylowych, zawierających odpowiednio długie łańcuchy węglowodorowe są substancjami wykazującymi aktywność na granicach międzyfazowych i znajdują szerokie zastosowanie jako składniki środków piorących, czyszczących, dyspergujących, pieniących, antypieniących, emulgujących, formulacji kosmetycznych, formulacji do higieny osobistej, itp., lub mogą być wykorzystane jako półprodukty do wytwarzania innych grup surfaktantów. Znane są sposoby wytwarzania amidoamin o strukturze R-CONH(CH2)nN(CH3)2, gdzie n = 2 lub 3, w reakcjach monofunkcyjnych kwasów karboksylowych R-COOH, co opisano w literaturze: R. N. Butler, J. D. Thronton. C. B. O'Regan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1983, 2197; patent US nr 2459088; V. E. Limanov, A. E. Epshtein, M. I. Yakushkin, M. Yu. Telegin, V. I. Kotov i wsp., Khim. Farm. Zh., 15: 28 (1981); chlorków kwasowych R-C(O)Cl, co opisano w literaturze: K. L. Konoplitskaya, E. G. Vinogradova, P. P. Onys'ko, T. E. Zakashun, T. V. Kim i wsp., Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 28: 1 (1994); patent US nr 2459062; lub estrów R-COOR, co opisano w literaturze A. I. Rapkin, V. F. Zabolotskikh, A. V. Tiunov, O. M. Zhirnov, Zh. Prikl. Khim. (Leningrad), 68: 151 (1995), z N,N-dimetyloetylenodiaminą lub N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminą. Amidoaminy pochodne N,N-dimetylo-13-propanodiaminy, są wykorzystywane do wytwarzania amfoterycznych surfaktantów typu betain o strukturze R-CONH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO-, co opisano w literaturze: patent węgierski nr HU 45488; patent europejski nr EU 0302329; patent US nr 4832871 lub sulfobetain o strukturze R-CONH(CH2)3N+(CH3)2(CH2)nSO3- gdzie n = 2 lub 3, co opisano w literaturze: R. Ernst, E. J. Miller, Amphoteric Surfactants, B. R. Bluestein, C. L. Hilton (Edytorzy), Marcel Dekker, Inc., New York, Surfactant Science Series, vol. 12, 1982, str. 71-173; N. Parris, C. Pierce, W. M. Linfield, J. Am. Oil Chem. Soc, 54: 294 (1977). Powyższe pochodne cechują się wieloma cennymi właściwościami użytkowymi, co zostało obszernie opisane w literaturze: E. G. Lomax (Ed.), Amphoteric Surfactants. Sec. Ed, Marcel Dekker, Inc., New York, Surfactant Science Series, vol. 59, 1996. Z literatury: T. Takeda, S. Yamamura, S. Ogawa, K. Honda, M. Nakamura, Chem. Express, 1 307 (1986); S. Yamamura, S. Ogawa, K. Honda, M. Nakamura, T. Takeda, J. Jpn. Oil Chem. Soc, 36: 565 (1987), znany jest sposób wytwarzania powierzchniowo aktywnych di-amidoaminobetain typu bolaform, w reakcji długołańcuchowych kwasów α,ω-dikarboksylowych z N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminą, co prowadzi do diamidoamin o strukturze (CH3)2N(CH2)3HNC(O)(CH2)nCONH(CH2)3N(CH3)2 przekształcanych następnie w produkty końcowe o strukturze OOCCH2N+(CH3)2(CH2)3HN-C(O)(CH2)nCONH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO- działaniem soli sodowej kwasu chlorooctowego. Znany jest również sposób wytwarzania di-amidoamin typu „bolaform o strukturze (CH3)2N(CH2)2-HNC(O)(CH2)nCONH(CH2)2N(CH3)2 w reakcji diestrów metylowych lub dietylowych kwasów α,ω-dikarboksylowych z N,N-dimetyloetylenodiaminą, co zostało przedstawione w literaturze: F. Rubessa i wsp., Farmaco Ed. Sci., 32: 129 (1977); A. P. Philips, J. Am. Chem. Soc, 73: 5822 (1951)). Z literatury: J. F. Elsworth, L. N. Msimang, G. E. Jackson, S. Afr. J. Chem., 49: 31 (1996), znany jest sposób wytwarzania, nie wykazującego aktywności powierzchniowej,
I, 1-bis[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]-1-(4-nitrobenzylo)metanu w reakcji diesrru etylowego kwasu 2-(4-nitrobenzylo)-malonowego z N,N-dimetyloetylenodiaminą. W literaturze: A. Gupta, J. Skarżewski,
J. Chem. Reasearch (S), 206 (1994) przedstawiono sposób wytwarzania amfifilowych di-amidoamin pochodnych kwasu 2-alkilomalonowego i, np., 2-(aminometylo)pirydyny lub 2-(2-aminoetylo)pirydyny,
PL 204 143 B1 stosowanych jako czynniki kompleksujące w procesach dwufazowego utleniania jonami ceru(IV). Mono-amidoaminy P-C6H5-CH2C(O)NH-R i di-amidoaminy P-C6H5CH2CH[C(O)NH-R]2, w których R stanowi resztę etylenodiaminy -CH2CH2NH2, dietylenotriaminy (CH2)2NH(CH2)2NH2, 2-(aminoetylo)pirydyny lub 3-aminopropyloimidazolu, związaną z matrycą polimerową P-, znajdują zastosowanie jako żywice chelatujące, zdolne do kompleksowania jonów miedzi(II), co zostało opisane w literaturze: A.W. Trochimczuk, Eur. Polym. J., 34, 1657 (1998); J. Jezierska, A.W. Trochimczuk, J. Kędzierska, Polymer, 40, 3611 (1999).
Nie są znane di-amidoaminy pochodne 1,3-dioksanu o nazwach. 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksany oraz 2,2-dialkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksany.
Wynalazek dotyczy nowych diamidoamin pochodnych 1,3-dioksanu przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza prosty albo rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13, R1 oznacza atom wodoru lub prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CmH2m+1 a m zawiera się w granicach od 1 do 6 przy czym suma n + m = p a p zawiera się w granicach od 7 do 13.
Gdy podstawnik R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13 a R1 oznacza atom wodoru, związki mają nazwę 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)-propylojamido} -1,3-dioksany.
Gdy podstawnik R oznacza prosty albo rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13, R1 oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CmH2m+1 a m zawiera się w granicach od 1 do 6 przy czym suma n + m = p a p zawiera się w granicach od 7 do 13, związki mają nazwę 2,2-dialkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)-propylo]amido}-1,3-dioksany.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty albo rozgałęziony ł a ń cuch wę glowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13, R1 oznacza atom wodoru lub prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CmH2m+1 a m zawiera się w granicach od 1 do 6 przy czym suma n + m = p a p zawiera się w granicach od 7 do 13.
Związki w których R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13, R1 oznacza atom wodoru, sposobem według wynalazku, wytwarza się przez reakcję diestru etylowego 2-alkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanu o wzorze ogólnym 2, w którym R, R1 i n mają podane wyżej znaczenia, z N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminą, w podwyższonej temperaturze, w atmosferze gazu obojętnego, a uzyskane 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksany, oczyszcza się znanymi sposobami.
Związki w których R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13, R1 oznacza prosty albo rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CmH2m+1 a m zawiera się w granicach od 1 do 6 przy czym suma n + m = p a p zawiera się w granicach od 7 do 13, sposobem według wynalazku, wytwarza się przez reakcję diestru etylowego 2,2-dialkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanu wzorze ogólnym 2, w którym R, R1, n, m i p mają podane wyżej znaczenia, z N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminą, w podwyższonej temperaturze, w atmosferze gazu obojętnego, a uzyskane 2,2-dialkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetylo-amino)propylo]amido}-1,3-dioksany oczyszcza się znanymi metodami.
Korzystne jest gdy stosunek molowy diestru etylowego 2-alkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanu lub diestru etylowego 2,2-dialkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanu do N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminy zawiera się w granicach od 1:2 do 1:4.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na wytwarzaniu związków o wysokiej aktywności powierzchniowej z dostępnych surowców, tj., diestrów etylowych 2-alkilo- lub 2,2-dialkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanów, wytwarzanych głównie w reakcji alifatycznych aldehydów lub ketonów z diestrem etylowym kwasu 2,2-bis(hydroksymetylo)malonowego oraz N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminy, prostota realizacji i wysoka wydajność procesu. Związki te z uwagi na obecność ugrupowania acetalowego są niestabilne w roztworach wodnych o pH<7, co może ułatwiać ich rozkład w naturalnym środowisku wodnym.
Nowe di-amidoaminy pochodne 1,3-dioksanu mogą znaleźć zastosowanie jako czynne składniki w wyrobach chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego. Nowe związki nadają się jako składniki środków emulgujących, dyspergujących, piorących i formulacji kosmetycznych lub jako stabilizatory piany, indywidualnie lub w mieszaninach homologów lub w mieszaninach z innymi substancjami po4
PL 204 143 B1 wierzchniowo aktywnymi. Nowe di-amidoaminy mogą również znaleźć zastosowanie jako półprodukty do wytwarzania innych grup związków powierzchniowo czynnych.
Sposób według wynalazku jest objaśniony w przykładach wykonania 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanów i 2,2-dialkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanów oraz na rysunku, na którym schemat przedstawia reakcję diestru etylowego 2-alkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanu lub diestru etylowego 2,2-dialkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanu z N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminą .
P r z y k ł a d I
Do kolby wprowadza się 20,0 g (0,0558 mola) 2-nonylo-5,5-bis(karboksyetylo)-1,3-dioksanu oraz 12,0 g (0,117 mola) N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminy. Zawartość kolby miesza się powolnym strumieniem azotu wprowadzanego pod powierzchnię cieczy i utrzymuje w temperaturze około 95°C przez okres 80 godzin. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, nieprzereagowany nadmiar aminy oraz utworzony alkohol etylowy odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem do stałej wagi pozostałości. Surowy produkt rozpuszcza się w 0,150 dm3 octanu etylu i trzykrotnie przemywa porcjami po 0,05 dm3 wody destylowanej. Po odrzuceniu faz wodnych, z fazy organicznej odparowuje się rozpuszczalnik uzyskując 20,9 g (77,2% molowych), słabo rozpuszczalnego w wodzie 2-nonylo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu w postaci oleistej cieczy ulegającej stopniowo zestaleniu w trakcie przechowywania w temperaturze pokojowej. Wzór sumaryczny C25H50N4O4; zawartość C, H, N obliczona odpowiednio, 63,79, 10,70, 11,90% wagowych; wyznaczona, odpowiednio, 64,00, 10,60, 11,99.
P r z y k ł a d II
Do kolby wprowadza się 20,0 g (0,0517 mola) 2-undecylo-5,5-bis(karboksyetylo)-1,3-dioksanu oraz 11,6 g ( 0,114 mola) N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminy. Postępując dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 24,5 g (95,0% molowych) bardzo trudno rozpuszczalnego w wodzie 2-undecylo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu w postaci oleistej cieczy ulegającej stopniowo zestaleniu w trakcie przechowywania w temperaturze pokojowej.
P r z y k ł a d II
Do kolby wprowadza się 20,0 g (0,0605 mola) 2-heksylo-2-metylo-5,5-bis(karboksyetylo)-1,3-dioksanu i 15,5 g (0,151 mola) N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminy. Postępując dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 21,4 g (80,0% molowych) słabo rozpuszczalnego w wodzie 2-heksylo-2-metylo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu w postaci oleistej cieczy. Wzór sumaryczny C23H46N4O4; zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 62,41, 10,48, 12,66% wagowych; wyznaczona, odpowiednio, 62,16, 10,56, 12,51% wagowych.
Claims (6)
1. Nowe di-amidoaminy pochodne 1,3-dioksanu przedstawione wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza prosty albo rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13, R1 oznacza atom wodoru lub prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CmH2m+1 a m zawiera się w granicach od 1 do 6, przy czym suma n + m = p a p zawiera się w granicach od 7 do 13.
2. Związki według zastrz. 1, w których R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13 i R1 oznacza atom wodoru, o nazwie 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksany.
3 Związki według zastrz. 1, w których R oznacza prosty albo rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13, R1 oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CmH2m+1 a m zawiera się w granicach od 1 do 6 przy czym suma n + m = p, a p zawiera się w granicach od 7 do 13, o nazwie 2,2-dialkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]-amido}-1,3-dioksany.
4. Sposób wytwarzania nowych di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu o nazwie 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksany przedstawione wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony ł a ń cuch wę glowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13, R1 oznacza atom wodoru, znamienny tym, że diestry etylowe 2-alkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanów przedstawione wzorem 2, w którym R, R1 i n mają podane wyżej znaczenia, poddaje się reakcji z N,N-dimetylo-l,3-propanodiaminą w podwyższonej temperaturze i w obecności gazu obojętnego.
PL 204 143 B1
5. Sposób wytwarzania nowych di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu o nazwie 2,2-dialkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloammo)propylo]amido}-1,3-dioksany, przedstawione wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza prosty albo rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 6 do 13, R1 oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CmH2m+1 a m zawiera się w granicach od 1 do 6, przy czym suma n + m = p a p zawiera się w granicach od 7 do 13, znamienny tym, że diestry etylowe 2,2-dialkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanów przedstawione wzorem ogólnym 2, w którym R, R1, n, m i p mają podane wyżej znaczenia, poddaje się reakcji z N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminą w podwyższonej temperaturze i w obecności gazu obojętnego.
6. Sposób według zastrz. 4 i 5, znamienny tym, że stosunek molowy diestru etylowego 2-alkilo5,5-dikarboksy-1,3-dioksanu lub diestru etylowego 2,2-dialkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanu do N,N-dimetylo-1,3-propanodi-aminy wynosi 1:2 do 1:4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL356613A PL204143B1 (pl) | 2002-10-14 | 2002-10-14 | Nowe di-amidoaminy pochodne 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL356613A PL204143B1 (pl) | 2002-10-14 | 2002-10-14 | Nowe di-amidoaminy pochodne 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL356613A1 PL356613A1 (pl) | 2004-04-19 |
| PL204143B1 true PL204143B1 (pl) | 2009-12-31 |
Family
ID=32501832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL356613A PL204143B1 (pl) | 2002-10-14 | 2002-10-14 | Nowe di-amidoaminy pochodne 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL204143B1 (pl) |
-
2002
- 2002-10-14 PL PL356613A patent/PL204143B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL356613A1 (pl) | 2004-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US12516019B2 (en) | Amphoteric compounds | |
| EP2632256B1 (en) | Fatty amides and derivatives from natural oil metathesis | |
| JP5090156B2 (ja) | 界面活性剤組成物、その製造方法およびその組成物を含む美容用品 | |
| EP2632890B1 (en) | Fatty amines, amidoamines, and their derivatives from natural oil metathesis | |
| CN1127158A (zh) | 有多个疏水和亲水基团的阴离子型表面活性剂 | |
| CN103547151A (zh) | 含有叔酰胺作为助剂或作为表面活性剂的新农业和清洁剂组合物 | |
| Quan et al. | Synthesis and acid solution properties of a novel betaine zwitterionic surfactant | |
| WO1998047859A1 (en) | Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| EP0937124B1 (en) | Concentrated aqueous betaine-type surfactant compositions and process for their preparation | |
| EP0209910B1 (en) | Surfactants derived from dicarboxylic hydroxyacids | |
| PL204143B1 (pl) | Nowe di-amidoaminy pochodne 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania | |
| JP3939382B2 (ja) | アミノ基含有脂肪酸誘導体の製造法 | |
| PL202821B1 (pl) | Nowe di-amidoaminy pochodne długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania | |
| JP3563505B2 (ja) | 新規な第４級アンモニウム塩及びその製造方法、並びにそれを含有する毛髪化粧料 | |
| DE19523477A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser Betainkonzentrate | |
| PL195705B1 (pl) | Nowe di-amidoaminy pochodne kwasu 2-alkilomalonowego i sposób ich wytwarzania | |
| PL198592B1 (pl) | Nowe di-amidoaminy pochodne N, N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania | |
| PL200365B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych | |
| US6252107B1 (en) | Carboxy amphoteric surfactant complexes | |
| KR102011128B1 (ko) | 색품질, 색상안정성 및 색상내구성이 우수한 코코아미도알킬베타인의 제조방법 및 이를 포함하는 양쪽성 계면활성제 | |
| KR100649306B1 (ko) | 비대칭 알킬기 또는 알케닐기 함유 에스테르 아미드형암모늄염 화합물, 그 제조방법 및 이를 포함하는섬유유연제 조성물 | |
| JP2610754B2 (ja) | 新規なアミン塩、その製造法及び中間体アミドアミン | |
| AT396932B (de) | Verfahren zur herstellung von 5-hydroxy-2-imino-4-imidazolinon | |
| PL206420B1 (pl) | Nowe pochodne disorbityloaminy i sposób ich otrzymywania | |
| CN114746396A (zh) | 酮-铵化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20051014 |