JP5090156B2 - 界面活性剤組成物、その製造方法およびその組成物を含む美容用品 - Google Patents
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Description
少なくとも1つの式(1)の化合物
X−(CH3)3N+−CH2−CO−Z−R (1)
ならびに式(2)、(3)および(4)の化合物から選択される少なくとも1つの化合物
RZH (2)
XH (3)
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH(4)
Xは、スルホネートラジカルであり、
Rは、2n個の炭素原子およびm個の二重結合を含む式C2nH2(2n−m)+1の一価ラジカルであり、ここで9≦n≦11であり、n=9の場合は0≦m≦3、n>9の場合は0≦m≦1であり、そして
Zは酸素原子および−NH基から選択され、式XHの化合物は、必要な場合には、少なくとも1つの式RNH2の化合物と結合し、少なくとも1つの式X−RN+H3の化合物を形成する。
ROH 19±10
XH 23±10
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH0〜18
・m=0の場合に、組成物を形成する化合物は次の通りであり、重量%で示される。
ROH 0〜20
XH 0〜18
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH0〜20
・m=0の場合に、組成物を形成する化合物は次の通りであり、重量%で示される。
ROH 20±10
・m=0の場合に、組成物を形成する化合物は次の通りであり、重量%で示される。
ROH 26±10
XH 0〜14
・m>0の場合に、組成物を形成する化合物は次の通りであり、重量%で示される。
ROH 36±10
XH 14±10
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH0〜12
・m=0の場合に、組成物を形成する化合物は次の通りであり、重量%で示される。
X−RN+H3 35±10
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH0〜20
・m>0の場合に、組成物を形成する化合物は次の通りであり、重量%で示される。
X−RN+H3 31±10
RNH2 0〜18
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH0〜15
・Xは、メタンスルホネート、パラトルエンスルホネートおよびカンファスルホネートのラジカルから選択される。
X−(CH3)3N+−CH2−CO−O−R以外の化合物を溶かすことが可能な有機溶媒で処理され、それにより、X−(CH3)3N+−CH2−CO−O−Rを多量に有する沈殿が得られる。
ベタイングリシン(25g、0.213mole)のメタンスルホン酸(53.3g、0.555mole)懸濁液にオクタデカノール(69.3g、0.256mole)を加える。そうして得られた混合物を減圧下(50〜60mbar)で130℃まで徐々に加熱し、エステル化反応の間に形成された水を除去する。この混合物は、同じ温度で1〜2時間攪拌した終点において均一になる。7時間後に、溶媒を室温まで冷却する。
δ0.84(t,CH3エステル+CH3アルコール,3J6.7Hz),1.22(sl,(CH 2)15CH3エステル+(CH 2)15CH3アルコール),1.51(m,CH 2CH2Oアルコール),1.65(m,CH 2CH2Oエステル),2.73(s,CH3SO3 −エステル+CH3SO3 −酸+CH3SO3 −ベタイングリシン),3.29(s,(CH3)3エステル+(CH3)3ベタイングリシン),3.51(t,CH2 CH 2Oアルコール,3J6.7Hz),4.20(t,CH2 CH 2Oエステル,3J6.8Hz),4.25(s,CH2COベタイングリシン),4.33(s,CH2COエステル)。
白色固体;収率≒70%
CCM:Rf0.39(酢酸エチル−イソプロパノール−水(6:3:1)))
IR(ヌジョール法)v(cm−1):1755(C=O)
RMN1H(CDCl3+CD3OD,1/1):
δ0.83(t,3H,CH3,3J6/7Hz),1.22(sl,30H,(CH 2)15CH3),1.65(m,2H,CH 2CH2O),2.70(s,3H,CH3SO3 −),3.29(s,9H,(CH 3)3),4.20(t,2H,CH2 CH 2O,3J6.7Hz),4.34(s,2H,CH2CO)。
δ14.33(CH3),23.17,26.22,28.82,29.71,29.88,30.02,30.08,30.19,32.45
(CH2 aliph.),39.50(CH3SO3 −),54.18((CH3)3),63.46(CH2 CH 2O),67.27(CH2CO),165.24(CH2 CO)。
ベタイングリシン(30g、0.256mole)のメタンスルホン酸(61.523g、0.64mole)懸濁液にオレインアルコール(96.25g、0.359mole)を加える。そうして得られた混合物を減圧下(50〜100mbar)で130℃まで徐々に加熱し、エステル化反応の間に形成された水を除去する。この混合物は、同じ温度で1〜2時間攪拌した終点において均一になる。7時間後に、溶媒を室温まで冷却する。得られた反応原料(210g)は、本発明の組成物を形成する。
δ0.83(t,CH3エステル+CH3アルコール,3J6.8Hz),1.22(sl,CH3(CH 2)6CH2CH=CHCH2(CH 2)5CH2CH2Oエステル+アルコール),1.50(m,CH 2CH2Oアルコール),1.64(m,CH 2CH2Oエステル),1.94(m,CH 2CH=CHCH 2エステル+CH 2CH=CHCH 2アルコール),2.74(s,CH3SO3 −エステル+CH3SO3 −酸+CH3SO3 −ベタイングリシン),3.30(s,(CH3)3エステル+(CH3)3ベタイングリシン),3.51(t.CH2 CH 2 Oアルコール,3J6.7Hz),4.19(t,CH 2CH2Oエステル,3J6.8Hz),4.24(s,CH2COベタイングリシン),4.32(s,CH2COエステル),5.30(m,CH2 CH=CHCH2エステル+CH2 CH=CHCH2アルコール)。
黄色粘性オイル;収率≒85%
CCM:Rf0.39(酢酸エチル−イソプロパノール−水(6:3:1)))
IR(ヌジョール法)v(cm−1):1755(C=O);1650(C=C)
RMN1H(CDCl3):
δ0.83(t,3H,CH3,3J6.8Hz),1.22(sl,22H,CH3(CH 2 )6CH2CH=CHCH2(CH 2 )5CH2CH2O),1.64(m,2H,CH 2 CH2O),1.94(m,4H,CH 2CH=CHCH 2),2.71(s,3H,CH3SO3 −),3.30(s,9H,(CH3)3),4.19(t,2H,CH2 CH 2O,3J6.8Hz),4.32(s,2H,CH2CO),5.31(m,2H,CH2 CH=CHCH2)。
δ14.21(CH3),22.90,25.89,27.40,28.49,29.38,29.52,29.62,29.73,29.86,29.91,29.96,32.13,32.81(CH2 aliph.),39.27(CH3SO3 −),54.09((CH3)3),63.22(CH2 CH2O),67.09(CH2CO),129.93,130.24(CH2 CH=CHCH2),164.88(CH2CO)。
ベタイングリシン(25g、0.213mole)のn−ブタノール(59ml、0.64mole)懸濁液をメタンスルホン酸(22.56g、0.235mole)の存在下において形成した。反応混合物を140℃におけるn−ブタノールの還流点に持ってくる。溶媒は、3〜4時間攪拌した終点において均一になる。室温に冷却された混合物にジブチルアミン(8.27g、0.064mole)を加え、そしてこの媒体を約15分間攪拌する。次いで、オクタデシルアミン(69g、0.256mole)を加え、その後n−ブタノールを減圧下で除去する。アミノ分解を減圧下(50〜100mbar)で130℃において行う。3時間後、溶媒を室温まで冷却する。得られた反応原料を残留物が完全に回収されるまでジエチルエーテル(1600ml)で洗滌する。次いで、得られた沈殿をブフナーで濾過し、そして同じ溶媒(2□.200ml)で数回濯ぐ。生成物を真空中で乾燥し、最終的に、本発明の界面活性剤組成物を有する98gの白色粉末を得る。
δ0.90(t,CH3アミド+CH3アミン塩,3J6.7Hz),1.29(sl,(CH 2)15CH3アミド+(CH 2)15CH3アミン塩),1.56(m,CH 2CH2NHアミド),1.67(m,CH 2CH2NH3 +アミン塩),2.78(s,CH3SO3 −アミド+CH3SO3 −アミン塩+CH3SO3 −ベタイングリシン),2.91(m,CH2 CH 2NH3 +アミン塩),3.26(m,CH2 CH 2NHアミド),3.30(s,(CH3)3ベタイングリシン),3.35(s,(CH3)3アミド),3.82(s,CH2COベタイングリシン),4.10(s.CH2COアミド)。
白色固体;収率≒60%
CCM:Rf0.5(酢酸エチル−イソプロパノール−水(5:3:2))
IR(ヌジョール法)v(cm−1):1680(アミドI);1578(アミドII)
RMN1H(DMSO):
δ0.86(t,3H,CH3,3J6.8Hz),1.25(sl,30H,(CH 2)15CH3),1.45(m,2H,CH 2CH2NH),2.37(s,3H,CH3SO3 −),3.10(m,2H,CH2 CH 2NH),3.21(s,9H,(CH3)3),4.05(s,2H,CH2CO),8.64(s,1H,NH)。
δ13.40(CH3),21.63,24.22,26.01,28.27,28.59,30.88 (CH2 aliph.),38.50(CH2NH),39.42(CH3SO3 −),53.35((CH3)3),64.24(CH 2CO),162.66(CH2 CO)。
ベタイングリシン(25g、0.213mole)のn−ブタノール(59ml、0.64mole)懸濁液をメタンスルホン酸(22.56g、0.235mole)の存在下において形成した。反応混合物を140℃におけるn−ブタノールの還流点に持ってくる。溶媒は、3〜4時間攪拌した終点において均一になる。室温に冷却された混合物にオレインアミン(68.5g、0.256mole)を加え、次いで、n−ブタノールを減圧下で除去する。アミノ分解を減圧下(50〜100mbar)で130〜140℃において行う。3時間後、溶媒を室温まで冷却する。得られた反応原料(114g)は、本発明の界面活性剤組成物を形成する。
δ0.86(t,CH3アミド+CH3アミン塩+CH3アミン,3J6.7Hz),1.29(sl,CH3(CH 2)6CH2CH=CHCH2(CH 2)5CH2CH2Nアミド+アミン塩+アミン+CH 2CH2NHアミン塩),1.52(m,CH 2CH2NHアミド),1.61(m,CH 2CH2NH3 +アミン塩),1.98(m,CH 2CH=CHCH 2アミド+アミン塩+アミン),2.67(t,CH2 CH 2NH2アミン,3J6.8Hz),2.73(s,CH3SO3 −アミド+CH3SO3 −アミン塩+CH3SO3 −ベタイングリシン),2.87(m,CH2 CH 2NH3 +アミン塩),3.21(m,CH2 CH 2NHアミド),3.27(s,(CH3)3ベタイングリシン),3.31(s,(CH3)3アミド),3.77(s,CH2COベタイングリシン),4.08(s.CH2COアミド),5.30(m,CH2 CH=CHCH2アミド+アミン塩+アミン)。
白色固体;収率≒65%
CCM:Rf0.52(酢酸エチル−イソプロパノール−水(5:3:2)))
IR(ヌジョール法)v(cm−1):1678(アミドI);1576(アミドII);1640(C=C)
RMN1H(DMSO):
δ0.84(t,3H,CH3,3J6.7Hz),1.23(sl,22H,CH3(CH 2)6CH2CH=CHCH2(CH 2)5CH2CH2NH),1.40(m,2H,CH 2CH2NH),1.97(m,4H,CH 2CH=CHCH 2),2.33(s,3H,CH3SO3 −),3.08(m,2H,CH2 CH 2NH),3.20(s,9H,(CH3)3),4.07(s,2H,CH2CO),5.31(m,2H,CH2 CH=CHCH2),8.61(s,1H,NH)。
δ14.08(CH3),22.20,26.43,26.65,26.69,28.69,28.73,28.80,28.92,29.96,29.17,29.22,31.38,32.04(CH2 aliph.),38.66(CH2NH),39.78(CH3SO3 −),53.25((CH3)3),63.86(CH 2CO),129.74,129.75(CH2 CH=CHCH2),163.19(CH2 CO)。
張力測定を、ライジングドロップ法により操作してドロップテンシオメータで行った(TRACKERテンシオメーター、I.T.CONCEPT)。
オクタデシルベタインメシラートの安定性を、そのpH価が3〜9の間の種々の値に固定された緩衝水溶液中で観察する。緩衝液サンプル中での界面活性剤の最初の濃度は、3.4.10−2Mole/lである。加水分解反応の間に放出された脂肪族アルコールをジエチルエーテルによって抽出する。各々の抽出の後に、形成された乳濁液を「壊す」ためにサンプルを遠心分離機(10,000rpm、10分)にかける。次いで、エーテル化された溶液を、n−ドデカノールを内標準として使用することによって、気相における無極性カラムAT1(ポリジメチルシロキサン)上でのクロマトグラフィーにより分析する。適用される条件は、以下である:インジェクター320℃、検出器330℃および加熱炉中での温度勾配;200℃(3分)、30℃/分(4分)、320℃(5分)。唯一の図は、得られた結果を示す。
実施例2で得られた混合物 32
コプラのジエタノールアミド(diethylanolamide) 4
メチルパラベン 0.1
プロピルパラベン 0.1
ペールモロッコローズ(rosa centifolia) 0.5
蒸留水 qsp 100
クエン酸 qsp pH 5
実施例1、処理Cで得られた混合物 18.75
コプラのジエタノールアミド(diethylanolamide) 4
メチルパラベン 0.1
プロピルパラベン 0.1
ペールモロッコローズ(rosa centifolia) 0.5
蒸留水 qsp 100
クエン酸 qsp pH 5
Claims (25)
- 界面活性剤組成物であって:
少なくとも1つの式(1)の化合物
X−(CH3)3N+−CH2−CO−Z−R (1)
ならびに式(2)、(3)および(4)の化合物から選択される少なくとも1つの化合物
RZH (2)
XH (3)
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH (4)
を含み、
ここで、
Xは、スルホネートラジカルであり、
Rは、2n個の炭素原子およびm個の二重結合を含む式C2nH2(2n−m)+1の一価ラジカルであり、式中で9≦n≦11であり、n=9の場合は0≦m≦3、n>9の場合は0≦m≦1であり、そして
Zは酸素原子および−NH基から選択され、式XHの化合物は、少なくとも1つの式RNH2の化合物と結合し、少なくとも1つの式X−RN+H3の化合物を形成する、
界面活性剤組成物。 - 前記式(1)、(2)、(3)および(4)の化合物のみを含んでいる、請求項1記載の組成物。
- m=0であり、前記組成物を形成する前記化合物が、以下の重量%で示される、請求項1または2に記載の組成物:
X−(CH3)3N+−CH2−CO−O−R 50±10
ROH 19±10
XH 23±10
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH 0より大きく18以下。 - m=0であり、前記組成物を形成する前記化合物が、以下の重量%で示される、請求項1または2に記載の組成物:
X−(CH3)3N+−CH2−CO−O−R 72±10
ROH 0より大きく20以下
XH 0より大きく18以下
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH 0より大きく20以下。 - m=0であり、前記組成物を形成する前記化合物が、以下の重量%で示される、請求項1または2に記載の組成物:
X−(CH3)3N+−CH2−CO−O−R 80±10
ROH 20±10。 - m=0であり、前記組成物を形成する前記化合物が、以下の重量%で示される、請求項1または2に記載の組成物:
X−(CH3)3N+−CH2−CO−O−R 70±10
ROH 26±10
XH 0より大きく14以下。 - m>0であり、前記組成物を形成する前記化合物が、以下の重量%で示される、請求項1または2に記載の組成物:
X−(CH3)3N+−CH2−CO−O−R 48±10
ROH 36±10
XH 14±10
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH 0より大きく12以下。 - m=0であり、前記組成物を形成する前記化合物が、以下の重量%で示される、請求項1または2に記載の組成物:
X−(CH3)3N+−CH2−CO−NH−R 58±10
X−RN+H3 35±10
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH 0より大きく20以下。 - m>0であり、前記組成物を形成する前記化合物が、以下の重量%で示される、請求項1または2に記載の組成物:
X−(CH3)3N+−CH2−CO−NH−R 56±10
X−RN+H3 31±10
RNH2 0より大きく18以下
X−(CH3)3N+−CH2−CO−OH 0より大きく15以下。 - Xが、メタンスルホネートラジカル、パラトルエンスルホネートラジカルおよびカンファスルホネートラジカルから選択される、請求項1から9のいずれか1項に記載の組成物。
- ベタイングリシンが、他の溶媒がない状態でスルホン酸および式ROHの化合物と反応し、ベタイングリシンに対するスルホン酸のモル比は2〜3の間に含まれ、そしてベタイングリシンに対する化合物ROHのモル比は1〜1.5の間に含まれる、請求項1または2に記載の組成物を調製する方法。
- 前記反応が、130〜140℃の間の温度において6〜8時間行われる、請求項11記載の方法。
- 前記反応が、減圧下で、50〜100mbarの間において行われる、請求項11または12に記載の方法。
- m=0であり、前記反応による混合物が、その中に含まれるX−(CH3)3N+−CH2−CO−O−R以外の化合物を溶かすことが可能な有機溶媒で処理され、それにより、X−(CH3)3N+−CH2−CO−O−Rを多量に有する沈殿を得る、請求項11から13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、ジエチルエーテル、エタノールおよびn−ブタノールから選択される、請求項14記載の方法。
- 前記Zは−NH基であり、
ベタイングリシンが、他の溶媒がない状態でスルホン酸およびn−ブタノールと反応し、ベタイングリシンに対するスルホン酸のモル比が、1〜1.3の間であり、そしてベタイングリシンに対するn−ブタノールのモル比が、2〜4の間であり、その結果として、水、ならびに水およびn−ブタノールを除去した後に、式RNH2の化合物と反応するn−ブチルエステルスルホネートを形成させ、ベタイングリシンに対する該化合物のモル比が1〜1.2の間である、請求項1または2に記載の組成物を調製する組成物の製造方法。 - 前記ベタイングリシンと前記スルホン酸および前記n−ブタノールとの反応が、130〜140℃の間の温度において、n−ブタノールを還流させながら大気圧下で3〜5時間行われ、それにより、水を共沸除去させる、請求項16記載の方法。
- 式RNH 2 の前記化合物を加える前に、ジブチルアミンを加え、前記ベタイングリシンに対する該ジブチルアミンのモル比が、0.1〜0.4の間である、請求項16または17に記載の方法。
- m=0であり、前記反応による混合物が、前記化合物RNH2を溶かすことが可能な有機溶媒で処理され、それにより、X−(CH3)3N+−CH2−CO−NH−Rを多量に有する沈殿を得る、請求項16から18のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒がジエチルエーテルである、請求項19記載の方法。
- 前記スルホン酸が、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸およびカンファスルホン酸から選択される、請求項11から20のいずれか1項に記載の方法。
- 0.2〜60重量%、好ましくは10〜45重量%の請求項1から10のいずれか1項に記載された組成物、および99.8〜40重量%、好ましくは90〜55重量%の賦形剤を含む美容用品。
- 前記賦形剤が、増粘剤、テクスチャライザー、コンディショニング剤、柔軟剤、錯化剤、香水、パーライジング剤、保存料、酸性化剤および精製水から選択される、請求項22記載の美容用品。
- 前記賦形剤が、テクスチャライザーとして脂肪酸のジエタノールアミドを前記美容用品の10重量%を超えない内容量で含んでいる、請求項23記載の美容用品。
- 前記脂肪酸のジエタノールアミドは、コプラのジエタノールアミドである、請求項24記載の美容用品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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