PL201495B1 - Kompozycja grzybobójcza zawierająca N-(α-cyjano-2-tienylo)-4-etylo-2-(etyloamino)-5-tiazolokarboksyamid (etaboksam) i sposób zwiększania grzybobójczej aktywności etaboksamu - Google Patents
Kompozycja grzybobójcza zawierająca N-(α-cyjano-2-tienylo)-4-etylo-2-(etyloamino)-5-tiazolokarboksyamid (etaboksam) i sposób zwiększania grzybobójczej aktywności etaboksamuInfo
- Publication number
- PL201495B1 PL201495B1 PL360981A PL36098101A PL201495B1 PL 201495 B1 PL201495 B1 PL 201495B1 PL 360981 A PL360981 A PL 360981A PL 36098101 A PL36098101 A PL 36098101A PL 201495 B1 PL201495 B1 PL 201495B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- polyoxyethylene
- ether
- ethaboxam
- polyoxyalkylene alkyl
- wettable powder
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 96
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 61
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 31
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- -1 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 claims description 123
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 82
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 38
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 claims description 15
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract description 31
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 53
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 37
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 34
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 27
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 26
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 23
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 23
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 21
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 21
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 21
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 17
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 14
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 10
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 9
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- HBXWUCXDUUJDRB-UHFFFAOYSA-N 1-octadecoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCCCC HBXWUCXDUUJDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 6
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 5
- HNUQMTZUNUBOLQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-octadecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO HNUQMTZUNUBOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLMKTBGFQGKQEV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hexadecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO NLMKTBGFQGKQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VXZBYIWNGKSFOJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrazin-2-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC=1N=CC(=NC=1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 VXZBYIWNGKSFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 4
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 4
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 4
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- JKXYOQDLERSFPT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-octadecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO JKXYOQDLERSFPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 2
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 6-[(E)-C-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C/C(=N/O)/C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 2
- DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 2
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 2
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 2
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(azetidin-3-yloxy)-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound O=C(CN1C=C(C(OC2CNC2)=N1)C1=CN=C(NC2CC3=C(C2)C=CC=C3)N=C1)N1CCC2=C(C1)N=NN2 VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWFYPPSBLUWMFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=C2 AWFYPPSBLUWMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIPUDSXHQASZAF-UHFFFAOYSA-N 4-(1-benzylcyclopentyl)-2h-triazole Chemical compound C1CCCC1(C=1N=NNC=1)CC1=CC=CC=C1 WIPUDSXHQASZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGGVALXERJRIRO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-2-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-1H-pyrazol-5-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)O MGGVALXERJRIRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000735332 Gerbera Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241000233620 Phytophthora cryptogea Species 0.000 description 1
- 241000233645 Phytophthora nicotianae Species 0.000 description 1
- 241000233647 Phytophthora nicotianae var. parasitica Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XYUOGBDVXDNPHH-UHFFFAOYSA-N copper trihydrate Chemical compound O.O.O.[Cu] XYUOGBDVXDNPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Chemical class 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Ujawniono kompozycj e grzybobójcz a zawieraj ac a N-( a-cyjano-2-tienylo)-4-etylo-2-(etyloamino)- -5-tiazolo-karboksamid (etaboksam), charakteryzuj aca si e tym, ze zawiera eter polioksyalkilenowo- alkilowy, przy czym stosunek wagowy etaboksamu do eteru polioksyalkilenowo-alkilowego wynosi od 1:0,5 do 1:10 oraz sposób zwi ekszania grzybobójczej aktywno sci etaboksamu, polegaj acy na tym, ze do etaboksamu dodaje si e eter polioksyalkilenowo-alkilowy wybrany z grupy obejmuj acej eter po- lioksyetylenowo-laurylowy, eter polioksyetylenowo-cetylowy, eter polioksyetylenowo-stearylowy i eter polioksyetylenowo-oleilowy, z których ka zdy zawiera srednio od 7 do 20 jednostek tlenku etylenu na cz asteczk e, przy czym stosunek wagowy etaboksamu do eteru polioksyalkilenowo-alkilowego wynosi od 1:0,5 do 1:10. PL PL PL PL
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 201495 (21) Numer zgłoszenia: 360981 (13) B1 (22) Data zgłoszenia: 09.05.2001 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
09.05.2001, PCT/KR01/00754 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
15.11.2001, WO01/84930 PCT Gazette nr 46/01 (51) Int.Cl.
A01N 37/44 (2006.01)
Opis patentowy przedrukowano ze względu na zauważ one błędy
Kompozycja grzybobójcza zawierająca (54) N-(a-cyjano-2-tienylo)-4-etylo-2-(etyloamino)-5-tiazolokarboksyamid (etaboksam) i sposób zwiększania grzybobójczej aktywności etaboksamu (30) Pierwszeństwo:
10.05.2000,KR,2000-25096 (43) Zgłoszenie ogłoszono:
20.09.2004 BUP 19/04 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
30.04.2009 WUP 04/09 (73) Uprawniony z patentu:
LG LIFE SCIENCES LTD.,Seoul,KR (72) Twórca(y) wynalazku:
Kyung-Goo Kang,Taejon,KR
Seung-Hun Kang,Taejon,KR
Dal-Soo Kim,Taejon,KR Hyun-Cheol Park,Taejon,KR Sam-Jae Chun,Taejon,KR Sang-Who Lee,Taejon,KR Jin-Ho Cho,Taejon,KR Kwang-Yun Cho,Taejon,KR Ju-Hyun Yu,Taejon,KR He-Kyoung Lim,Taejon,KR (74) Pełnomocnik:
Ewa Wojasińska, POLSERVICE,
Kancelaria Rzeczników Patentowych Sp. z o.o.
(57) Ujawniono kompozycję grzybobójczą zawierającą N-(a-cyjano-2-tienylo)-4-etylo-2-(etyloamino)-5-tiazolo-karboksamid (etaboksam), charakteryzująca się tym, że zawiera eter polioksyalkilenowoąlkilowy, przy czym stosunek wagowy etaboksamu do eteru polioksyalkilenowo-alkilowego wynosi od 1:0,5 do 1:10 oraz sposób zwiększania grzybobójczej aktywności etaboksamu, polegający na tym, że do etaboksamu dodaje się eter polioksyalkilenowo-alkilowy wybrany z grupy obejmującej eter polioksyetylenowo-laurylowy, eter polioksyetylenowo-cetylowy, eter polioksyetylenowo-stearylowy i eter polioksyetylenowo-oleilowy, z których każdy zawiera średnio od 7 do 20 jednostek tlenku etylenu na cząsteczkę, przy czym stosunek wagowy etaboksamu do eteru polioksyalkilenowo-alkilowego wynosi od 1:0,5 do 1:10.
PL 201 495 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja grzybobójcza zawierająca N-(a-cyjano-2-tienylo)-4-etylo-2-(etyloamino)-5-tiazolokarboksyamid (etaboksam) i sposób zwiększania grzybobójczej aktywności etaboksamu o wzorze:
Związek o wzorze (I) ujawniono w Europejskim opisie patentowym EP 639 574. Opisano sposób wytwarzania związku o wzorze (I) oraz jego zastosowanie do kontrolowania organizmów roślinożernych.
Związek o wzorze (I), etaboksam, był już znany jako związek grzybobójczy do ochrony upraw z koreańskiego opisu patentowego nr 124552 (koreańskie zgłoszenie patentowe nr 94-19960). Dalej znane są kompozycje zawierające etaboksam, na przykład zwilżalny proszek (nazwa handlowa: Guardian, wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.).
Środkiem wspomagającym jest niepestycydowy związek do wspomagania całkowitej aktywności pestycydu, inaczej niż w przypadku współskładnika, który reguluje fizyczne właściwości składników czynnych w celu ułatwienia obchodzenia się z nimi. Obecność środka wspomagającego w kompozycji pestycydowej zwiększa całkowitą ilość składników czynnych, które mogą stykać się i/lub wnikać do rośliny docelowej, zwiększając przez to aktywność pestycydu i znacznie zmniejszając ilość stosowanych składników czynnych. Aktualnie, Agencja Ochrony Środowiska w USA i Ministerstwo Rolnictwa, Rybołóstwa i Żywności w Zjednoczonym Królestwie uznają stosowanie środka wspomagającego jako głównego narzędzia uzyskania pożądanej aktywności nowych składników czynnych.
Środek wspomagający stosuje się szeroko w wiodących, zaawansowanych krajach, takich jak USA i kraje europejskie, wytwarza się go i wprowadza do handlu w postaci oddzielnego opakowania do stosowania w postaci mieszanego w zbiorniku preparatu przy rozpylaniu środków chwastobójczych. Ostatnio jego stosowanie rozciągnięto na środki grzybobójcze, środki owadobójcze, regulatory wzrostu i nawozy, przy czym jednak środek wspomagający do stosowania jako mieszany w zbiorniku preparat wytwarza się w postaci oddzielnego opakowania, a zatem jego koszty produkcji i transportu nieuchronnie zwiększają się i do jego rejestracji są wymagane ścisłe dane doświadczalne. Stąd jego opracowanie zajmuje wiele czasu i wymaga olbrzymich kosztów.
Ostatnio szereg wiodących producentów rolniczych powinien prawdopodobnie skomponować środek wspomagający w połączeniu ze składnikami czynnymi w jednym opakowaniu ułatwiając przez to mieszanie, transport, a zwłaszcza rejestrację produktów. Preparat zawierający środek wspomagający w połączeniu ze składnikami czynnymi w jednym opakowaniu jest nazywany wstępnie zmieszanym preparatem jedno-opakowaniowym w przeciwieństwie do preparatu mieszanego w zbiorniku. Przykładem wstępnie zmieszanych preparatów jedno-opakowaniowych jest preparat zaokrąglony zawierający w jednym opakowaniu aminę pochodzenia łojowego jako środek wspomagający i gliofosan jako środek chwastobójczy.
Konwencjonalnie środek wspomagający w środkach grzybobójczych dodaje się do cieczy rozpyłowej w czasie stosowania, przy czym szeroko stosuje się produkt zawierający 75-95% oleju mineralnego i 5-25% środka powierzchniowo czynnego. Taki środek wspomagający zwiększa aktywność grzybobójczą raczej drogą polepszenia zatrzymywania składników czynnych na roślinach niż drogą zwiększania wnikania składników czynnych w liście. Jednak taki produkt zawierający olej mineralny może powodować uszkodzenie roślin oraz zanieczyszczenie środowiska na skutek jego niskiej podatności na rozkład biologiczny.
W celu zwiększenia skuteczności penetracyjnych środków grzybobójczych o wysokiej aktywności sugerowano wprowadzenie do środków grzybobójczych niejonowych środków powierzchniowo czynnych, takich jak sorbitanowe estry kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenowo-alkilowe, polioksyetylenowe estry sorbitanu, polioksyetylenowe etery alkilowo-fenolowe, polioksyetylenoamidy
PL 201 495 B1 (patrz amerykański opis patentowy nr US 5905072). Przykłady stosowanych środków grzybobójczych obejmują triazole, na przykład tetrakonazol, triadimefon, triadimenolm propikonazolu, penkonazol, heksakonazol, cyprokonazol, flusilazol, itp., imidazole, na przykład prochloraz, imazalil, itp., morfoliny, na przykład fenpropimorf, tridemorf, itp., dwukarboksyimidy, na przykład iprodion, vinklozolin, itp., piperydyny, na przykład fenprodipin, itp., acyloalaniny, na przykład metalaksyl, benalaksyl, itp. W szczególności ujawniono, ż e etery polioksyetylenowo-alkilowe zwiększają selektywnie skuteczność penetracyjnego środka grzybobójczego, benzylotriazolilocyklopentanów (patrz amerykański opis patentowy nr US 5393770).
Zgodnie z powyższym w celu zwiększenia grzybobójczej aktywności etaboksamu i zmniejszenia jego ilości wymaganej do stosowania, selekcja środka wspomagającego przyjaznego dla środowiska oraz opracowanie nowej kompozycji grzybobójczej z zastosowaniem tego środka może dać szereg korzyści zarówno pod względem handlowym, jak i środowiskowym.
W celu opracowania związku zwiększającego skuteczność etaboksamu i zmniejszenia jego ilości wymaganej do stosowania wynalazcy wprowadzali do etaboksamu różne potencjalne środki, włącznie z anionowymi i niejonowymi środkami powierzchniowo czynnymi, i przeprowadzali doświadczenia pod względem aktywności w kierunku zwiększenia jego skuteczności. W wyniku tego ustalono, że niejonowe środki powierzchniowo czynne z klasy eterów polioksyalkilenowo-alkilowych przyczyniają się do zwiększenia aktywności. Stąd przygotowano zawierający je preparat jedno-opakowaniowy i ustalono, ż e taki preparat znacznie zwię ksza aktywność grzybobójczą przy danej zawarto ś ci etaboksamu. Ustalono ponadto, że preparat zawierający szczególny eter polioksyalkilenowo-alkilowy ma skuteczność równoważną albo nawet wyższą nawet na poziomie połowy albo mniej etaboksamu w porównaniu z preparatem etaboksamu nie zawierającym eteru polioksyalkilenowo-alkilowego.
Stąd celem niniejszego wynalazku jest opracowanie kompozycji grzybobójczej zawierającej etaboksam i nie-pestycydowy środek wspomagający, który jest bardziej efektywny pod względem kosztów i bardziej podatny na rozkład biologiczny niż składniki czynne.
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja grzybobójcza zawierająca N-(a-cyjano-2-tienylo)-4etylo-2-(etyloamino)-5-tiazolokarboksamid (etaboksam), charakteryzująca się tym, że zawiera eter polioksyalkilenowo-alkilowy, przy czym stosunek wagowy etaboksamu do eteru polioksyalkilenowoalkilowego wynosi od 1:0,5 do 1:10.
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera eter polioksyalkilenowo-alkilowy wybrany z grupy obejmującej eter polioksyetylenowo-laurylowy, eter polioksyetylenowocetylowy, eter polioksyetylenowo-stearylowy i eter polioksyetylenowo-oleilowy, z których każdy zawiera średnio od 7 do 20 jednostek tlenku etylenu na cząsteczkę.
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera ponadto jeden albo więcej nośników i środków powierzchniowo czynnych.
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera ponadto jeden albo więcej dodatkowych środków do zapobiegania albo leczenia chorób roślin.
Przedmiotem wynalazku jest sposób zwiększania grzybobójczej aktywności etaboksamu, charakteryzujący się tym, że do etaboksamu dodaje się eter polioksyalkilenowo-alkilowy wybrany z grupy obejmującej eter polioksyetylenowo-laurylowy, eter polioksyetylenowo-cetylowy, eter polioksyetylenowo-stearylowy i eter polioksyetylenowo-oleilowy, z których każdy zawiera średnio od 7 do 20 jednostek tlenku etylenu na cząsteczkę, przy czym stosunek wagowy etaboksamu do eteru polioksyalkilenowo-alkilowego wynosi od 1:0,5 do 1:10.
Niejonowy środek powierzchniowo czynny, który można stosować w niniejszym wynalazku, jest zaklasyfikowany jako eter polioksyalkilenowo-alkilowy, który zawiera polioksy-alkilen jako ugrupowanie hydrofilowe i alkohol alifatyczny jako ugrupowanie lipofilowe. Korzystny eter polioksyalkilenowo-alkilowy pochodzi z nasyconego albo nienasyconego alkoholu, który ma łańcuch alkilowy zawierający od 12 do 18 atomów węgla, albo z jego mieszanin. Jeszcze korzystniej eter polioksyetylenowo-alkilowy pochodzi z alkoholu laurylowego zawierającego 12 atomów węgla, alkoholu cetylowego zawierającego 16 atomów węgla, alkoholu stearylowego, który jest nasycony i zawiera 18 atomów węgla, albo z alkoholu oleilowego, który jest nienasycony i zawiera 18 atomów węgla. W niniejszym wynalazku reprezentatywnym polioksyalkilenem jest polioksyetylen, przy czym jednak objęty jest nim kopolimer polioksyetylenowo-polioksypropylenowy, w którym znajduje się skopolimeryzowany tlenek etylenu i tlenek propylenu. Polioksyetylen ma średnio od 3 do 50, korzystnie od 7 do 20, a zwłaszcza od 10 do 14 jednostek tlenku etylenu na cząsteczkę w zależności od liczby atomów węgla w łańcuchu alkilowym pochodzącym z alkoholu alifatycznego. W niniejszym wynalazku szczególnie korzystny jest
PL 201 495 B1 eter polioksyetylenowo-laurylowy, eter polioksyetylenowo-cetylowy, eter polioksyetylenowo-stearylowy albo eter polioksyetylenowo-oleilowy, z których każdy zawiera średnio od 7 do 20 jednostek tlenku etylenu na cząsteczkę. Eter polioksyetylenowo-alkilowy stosowany w niniejszym wynalazku można otrzymywać drogą kopolimeryzacji tlenku etylenu i naturalnego albo syntetycznego alkoholu alifatycznego zawierającego od 12 do 18 atomów węgla i o czystości od 50 do 98%.
Kompozycja grzybobójcza według wynalazku zawiera od 1 do 80% wagowo, a zwłaszcza od 5 do 50% wagowo etaboksamu, od 10 do 50% wagowo środka wspomagającego, od 10 do 89% wagowo stałego albo ciekłego nośnika albo dodatku i od 0 do 20% wagowo, a zwłaszcza od 0,1 do 10% wagowo środków powierzchniowo czynnych. W przypadku, gdy kompozycja zawiera mniej niż 1% wagowo etaboksamu, trudno jest regulować krotność rozcieńczenia. Tytułem kontrastu w przypadku, gdy kompozycja zawiera więcej niż 80% wagowo etaboksamu, trudno jest zachować fizyczne właściwości preparatów.
W kompozycji wedł ug wynalazku obecność eteru polioksyalkilenowo-alkilowego zmniejsza ilość etaboksamu, który ma być stosowany w celu uzyskania w znacznym stopniu danego poziomu aktywności. Stężenie etaboksamu w sprayu w celu opanowania puszystej pleśni wynosi w przybliżeniu 250 mg/l, przy czym w przypadku zawartości od 100 do 2000 mg/l szczególnego eteru polialkilenowo-alkilowego w zmieszanym wstępnie jedno-opakowaniowym albo mieszanym w zbiorniku preparacie, nawet przy połowie albo mniejszym stężeniu etaboksamu, skuteczność jest równoważna albo wyższa w porównaniu z preparatem nie zawierającym eteru polioksyalkilenowo-alkilowego.
W kompozycji dla preparatu jedno-opakowaniowego zawartość ś rodka wspomagaj ą cego wynosi od 10 do 50% wagowo. Zwiększenie aktywności można uzyskać nie tylko w przypadku preparatu jedno-opakowaniowego, lecz także w preparacie mieszanym w zbiorniku, przy czym inaczej niż w przypadku preparatu jedno-opakowaniowego stężenie środka wspomagającego w preparacie mieszanym w zbiorniku nie jest ustalone. Sugeruje się, że zwiększenie aktywności drogą dodawania środka wspomagającego wynika ze wzrostu przenikalności do roślin drogą polepszenia wnikania w liście i można to wnioskować z różnic przepuszczalności w zależności od stężenia środka wspomagającego.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem stosunek wagowy etaboksamu do środka wspomagającego wynosi od 1:0,5 do 1:10, a zwłaszcza od 1:1 do 1:5.
Kompozycja grzybobójcza według wynalazku jest skuteczna przy zapobieganiu albo leczeniu chorób roślin spowodowanych następującymi patogenami roślinnymi: rdza korzenia spowodowana przez Phytophthora gerbery (Phytophthora cryptogea), późna zaraza ziemniaka (Phytophthora infestans), zaraza spowodowana przez Phytophthora ostrego pieprzu (Phytophthora capsici), późna zaraza pomidora (Phytophthora infestans), czarna łodyga tytoniu (Phytophthora nicotianae var. nicotianae), rdza sezamowa (Phytophthora nicotianae var. parasitica), rdza owoców jabłoni spowodowana przez phytophthora (Phytophthora castorum), pleśń puszysta Cumis melo L. var. makuva MAKINO (Pseudoperonospora cubensis), pleśń puszysta melona (Pseudoperonospora cubensis), pleśń puszysta ogórka (Pseudoperonospora cubensis), pleśń puszysta kapusty (Pseudoperonospora parasitica), pleśń puszysta sałaty (Bremia lactucae), pleśń puszysta róży (Peronospora sparsa), pleśń puszysta winogron (Plasmopara viticola), pleśń puszysta chmielu (Pseudoperonospora humuli) i zaraza trawy darniowej spowodowana przez Pythium (Phythium spp.).
Jeżeli jest to konieczne, to kompozycja grzybobójcza według wynalazku zawiera nośniki, środki powierzchniowo czynne albo współskładniki stosowane w dziedzinie preparatów pestycydowych. Kompozycję przetwarza się na przykład w postacie nieprzekształcone, na przykład preparaty, takie jak zwilżalny proszek otrzymany drogą jednorodnego mieszania składnika czynnego z domieszką objętościową (na przykład z rozpuszczalnikiem, stałymi nośnikami i, jeżeli jest to konieczne, ze środkami powierzchniowo czynnymi) i/lub mielenia mieszaniny, dyspergującego koncentratu, emulgującego koncentratu, granulek dyspergujących w wodzie, koncentratu zawiesinowego, podatnego na płynięcie oleju, itp. i nakłada drogą rozpylania na liście i łodygi roślin. Częstość i szybkość nakładania zmieniają się w zależności od biologicznych właściwości czynników chorobotwórczych i warunków pogodowych. Odpowiedni nośnik i dodatek może być stałym albo ciekłym nośnikiem albo dodatkiem stosowanym na ogół w preparacie pestycydowym, na przykład naturalnym albo syntetycznym materiałem, rozpuszczalnikiem, środkami dyspergującymi, środkami zwilżającymi, rozcieńczalnikami, itp. Stosowany rozpuszczalnik jest rozpuszczalnikiem polarnym, takim jak N-metylo-2-pirolidon, sulfotlenek dwumetylu albo dwumetyloformamid. Rozpuszczalnik pomocniczy jest długołańcuchowym alkoholem, takim jak N-oktylo-2-pirolidon, podstawiony naftalen, ksylen, podstawiony benzen, alkohol decylowy, alkohol
PL 201 495 B1 dodecylowy, itp., oraz długołańcuchowym związkiem estrowym. Stosowany stały nośnik jest poddanym mikronizacji naturalnym minerałem, takim jak talk, kaolin, węglan wapniowy, ziemia okrzemkowa albo pirofilit. Co więcej, w celu polepszenia fizycznych właściwości preparatu, a zwłaszcza podatności na zwilżanie, można stosować rozpuszczalny w wodzie związek jonowy, taki jak bezwodny siarczan sodowy albo hydrofilowy porowaty związek syntetyczny.
Środek wspomagający można adsorbować za pomocą adsorbenta, takiego jak wysokodyspersyjna syntetyczna krzemionka albo wysokodyspersyjny polimer adsorbujący, itp. (na przykład biały węgiel, syntetyczny krzemian wapniowy), w ilościach nie mających żadnego szkodliwego wpływu na trwałość przy magazynowaniu, zwłaszcza przy stosunku wagowym środka wspomagającego do adsorbenta wynoszącym od 2:1 do 1:1. Środki powierzchniowo czynne o różnych właściwościach można stosować w zależności od rodzaju preparatów z etaboksamem, przy czym odpowiedni jest niejonowy albo kationowy środek powierzchniowo czynny, który ma dobrą podatność na zwilżanie i dyspergowanie. Stosowane tu środki powierzchniowo czynne obejmują także ich mieszaniny. Środek zwilżający stosowany w niniejszym wynalazku obejmuje anionowy środek zwilżający, taki jak laurylosiarczan sodowy, eterosulfonian polioksyalkilenoalkilofenylowy, sulfobursztynian dwualkilu, naftaleno-sulfonian dwualkilu, eterosulfonian polioksyalkilenoalkilu, itp., niejonowy środek zwilżający, taki jak klasy acetylenowe i kompleks mocznikowy niejonowego środka powierzchniowo czynnego, przy czym korzystniejszy jest laurylosiarczan sodowy, eterosulfonian polioksyalkilenoalkilofenylowy, eterosulfonian polioksyalkilenoalkilowy albo mocznikowy kompleks niejonowego środka powierzchniowo czynnego, itp.
W preparatach proszkowych środek dyspergujący obejmuje anionowy środek dyspergujący, taki jak ligninosulfonian, naftalenosulfonian, laurylosiarczan, laurylosulfonian, eterosiarczan polioksyalkilenoalkiloarylowy, eterosiarczan polioksyalkilenoalkilowy, itp., oraz niejonowy środek dyspergujący, taki jak eter polioksyalkilenowoalkiloarylowy, eter polioksyalkilenowoalkilowy, itp., przy czym jednak w przypadku stosowania eteru polioksyetylenowocetylowego albo eteru polioksyetylenowostearylowego zawierającego średnio 10 albo więcej jednostek tlenku etylenu na cząsteczkę jako środka wspomagającego dodatkowy środek dyspergujący nie musi być zawarty, ponieważ środek wspomagający może pełnić także funkcję środka dyspergującego. W preparatach ciekłych można stosować taki środek dyspergujący jak niejonowy środek dyspergujący o wysokiej dyspersyjności, taki jak eter polioksyalkilenowoalkiloarylowy, korzystnie eter polioksyalkilenowotrójstyrylofenolowy albo eter polioksyalkilenowoalkilowy, itp. W wielu przypadkach taki środek dyspergujący jest także użyteczny jako środek zwilżający. Środki zwilżające i dyspergujące nie są ograniczone do środków wyżej wspomnianych i moż na je wybierać spośród odpowiednich niejonowych albo anionowych środków powierzchniowo czynnych.
Kompozycje grzybobójcze według wynalazku można wytwarzać w postaci wstępnie zmieszanych, jedno-opakowaniowych preparatów drogą mieszania etaboksamu i środka wspomagającego z noś nikiem albo ś rodkiem powierzchniowo czynnym albo w postaci preparatów mieszanych w zbiorniku. W takim przypadku stężenia etaboksamu i środka powierzchniowo czynnego nastawia się odpowiednio na około 30 do 300 mg/l i od około 100 do 2000 mg/l.
Kompozycja według wynalazku może zawierać ponadto jeden albo więcej dodatkowych środków do zapobiegania albo leczenia chorób roślin, takich jak, lecz nie tylko, azoksystrobin, tlenochlorek miedzi, cymoksanil, dimetomorf, famoksadon, fluazinam, metalaksyl, oksadiksyl, chlorotalonil, ditianon, folfet, mankozeb, propineb, itp.
Zwilżalny proszek można wytwarzać według następującego sposobu postępowania: etaboksam miesza się ze współskładnikami innymi niż środek wspomagający i absorbent, po czym mieszaninę miele się z zastosowaniem odpowiedniego młyna. Środek wspomagający adsorbuje się uprzednio na adsorbencie, takim jak biały węgiel, itp. i miele w mieszarce Warninga. Następnie dwie zmielone części miesza się ze sobą jednorodnie otrzymując kompozycję grzybobójczą. Z drugiej strony dyspergujący koncentrat można wytwarzać według następującego sposobu postępowania: składnik czynny, środek wspomagający i inne współskładniki rozpuszcza się z zastosowaniem odpowiedniego mieszalnika otrzymując jednorodne połączenie składników.
Niniejszy wynalazek będzie dalej wyjaśniony bardziej szczegółowo w odniesieniu do następujących przykładów.
Przygotowano preparaty zawierające kompozycje podane w następujących tabelach. Jeżeli nie podano specyficznie inaczej, to n oznacza średnią liczbę jednostek tlenku etylenu na cząsteczkę. W tych tabelach KONION i Brij oznaczają odpowiednio produkty firm Korea Polyol (Korea) i UniQema (UK), a Koremul i HY oznaczają produkty firmy Han Nong Chemicals (Korea).
PL 201 495 B1
P r z y k ł a d 1 do 5: Wytwarzanie zwilżalnego proszku
Eter polioksyetylenowo-alkilowy adsorbowano uprzednio na białym węglu i mielono za pomocą mieszarki Warninga. Etaboksam mieszano w sposób jednorodny z innymi współskładnikami z zastosowaniem worka winylowego, a następnie mieszaninę mielono w młynie. Z kolei dwie zmielone części mieszano ze sobą w sposób jednorodny otrzymując zwilżalny proszek (tabela 1).
T a b e l a 1
| Przykład | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Etaboksam | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-laurylowy (KONION LA-10) | 40,0 | - | - | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-laurylowy (KONION LA-20) | - | 40,0 | - | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-cetylowy (Brij 56) | - | - | 40,0 | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=12)-cetylowy (Koremul CE-12) | - | - | - | 40,0 | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-cetylowy (Brij 58) | - | - | - | - | 40,0 |
| Bezwodny siarczan sodowy | 15,5 | 15,5 | 15,5 | 15,5 | 15,5 |
| Laurylosiarczan sodowy | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
| Ligninosulfonian sodowy | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 |
| Biały węgiel (Zeosil 39) | 27,0 | 27,0 | 27,0 | 27,0 | 27,0 |
(jednostka: % wagowo)
P r z y k ł a d y 6 do 10: Wytwarzanie zwilżalnego proszku
Zwilżalny proszek o składzie podanym w tabeli 2 wytwarzano w zasadzie według tego samego sposobu postępowania jak w przykładach 1 do 5.
T a b e l a 2
| Przykład | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| Etaboksam | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 |
| Eter polioksyetylenowo (n=15) -oleilowy (KONION OA-15) | 40,0 | - | - | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=20) -oleilowy (Koremul OE-20) | - | 40,0 | - | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=10) -stearylowy (Brij 76) | - | - | 40,0 | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=14) -stearylowy (Koremul SE-12) | - | - | - | 40,0 | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=20) -stearylowy (Brij 78) | - | - | - | - | 40,0 |
| Bezwodny siarczan sodowy | 15,5 | 15,5 | 15,5 | 15,5 | 15,5 |
| Laurylosiarczan sodowy | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
| Ligninosulfonian sodowy | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 | 3,0 |
| Biały węgiel (Zeosil 39) | 27,0 | 27,0 | 27,0 | 27,0 | 27,0 |
(jednostka: % wagowo)
PL 201 495 B1
P r z y k ł a d y 11 do 13: Wytwarzanie zwilżalnego proszku
Zwilżalny proszek o składzie podanym w tabeli 3 wytwarzano w zasadzie według sposobu postępowania jak w przykładach 1 do 5.
T a b e l a 3
| Przykład | 11 | 12 | 13 |
| Etaboksam | 12,5 | 12,5 | 12,5 |
| Eter polioksyetylenowo (n=12)-cetylowy (Koremul CE-12) | 12,5 | 25,0 | 37,5 |
| Bezwodny siarczan sodowy | 15,5 | 15,5 | 15,5 |
| Laurylosiarczan sodowy | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
| Ligninosulfonian sodowy | 3,0 | 3,0 | 3,0 |
| Biały węgiel (Zeosil 39) | 27,0 | 27,0 | 27,0 |
| Kaolin | 27,5 | 15,0 | 2,5 |
(jednostka: % wagowo)
P r z y k ł a d y 14 do 16: Wytwarzanie dyspergującego koncentratu
Etaboksam rozpuszczano najpierw w N-metylo-2-pirolidonie, do którego dodano inne współskładniki i środek wspomagający i rozpuszczano dalej otrzymując dyspergujący koncentrat (tabela 4).
T a b e l a 4
| Przykład | 14 | 15 | 16 |
| Etaboksam | 12,5 | 12,5 | 12,5 |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-laurylowy (KONION LA-7) | 25,0 | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-laurylowy (KONION LA-10) | - | 25,0 | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-laurylowy (KONION LA-20) | - | - | 25,0 |
| Eter polioksyetylenowo-trójstyrylofenylowy (HY-310F) | 5,0 | 5,0 | 5,0 |
| N-Metylo-2-pirolidon | 57,5 | 57,5 | 57,5 |
(jednostka: % wagowo)
P r z y k ł a d y 17 do 20: Wytwarzanie dyspergującego koncentratu
Dyspergujący koncentrat o składzie podanym w tabeli 5 wytwarzano w zasadzie według tego samego sposobu postępowania jak w przykładach 14 do 16.
T a b e l a 5
| Przykład | 17 | 18 | 19 | 20 |
| Etaboksam | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-cetylowy (Koremul CE-7) | 25,0 | - | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-cetylowy (Brij 56) | - | 25,0 | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=15)-cetylowy (Koremul CE-12) | - | - | 25,0 | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-cetylowy (Brij 58) | - | - | - | 25,0 |
| Eter polioksyetylenowo-trójstyrylofenylowy (HY-310F) | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 |
| N-Metylo-2-pirolidon | 57,5 | 57,5 | 57,5 | 57,5 |
(jednostka: % wagowo)
PL 201 495 B1
P r z y k ł a d y 21 do 24: Wytwarzanie dyspergującego koncentratu
Dyspergujący koncentrat o składzie podanym w tabeli 6 wytwarzano w zasadzie według tego samego sposobu postępowania jak w przykładach 14 do 16.
T a b e l a 6
| Przykład | 21 | 22 | 23 | 24 |
| Etaboksam | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-oleilowy (Koremul OE-7) | 25,0 | - | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-oleilowy (Koremul OE-10) | - | 25,0 | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=15)-oleilowy (KONION OE-15) | - | - | 25,0 | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-oleilowy (Koremul OE-20) | - | - | - | 25,0 |
| Eter polioksyetylenowo-trójstyrylofenylowy (HY-310F) | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 |
| N-Metylo-2-pirolidon | 57,5 | 57,5 | 57,5 | 57,5 |
(jednostka: % wagowo)
P r z y k ł a d y 25 do 28: Wytwarzanie dyspergującego koncentratu
Dyspergujący koncentrat o składzie podanym w tabeli 7 wytwarzano w zasadzie według tego samego sposobu postępowania jak w przykładach 14 do 16.
T a b e l a 7
| Przykład | 25 | 26 | 27 | 28 |
| Etaboksam | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-stearylowy (Koremul OE-7) | 25,0 | - | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-stearylowy (Brij 76) | - | 25,0 | - | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=14)-stearylowy (Koremul SE-14) | - | - | 25,0 | - |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-oleilowy (Koremul OE-20) | - | - | - | 25,0 |
| Eter polioksyetylenowo-trójstyrylofenylowy (HY-310F) | 5,0 | 5,0 | 5,0 | 5,0 |
| N-Metylo-2-pirolidon | 57,5 | 57,5 | 57,5 | 57,5 |
(jednostka: % wagowo)
P r z y k ł a d y 29 do 31: Wytwarzanie dyspergującego koncentratu
Dyspergujący koncentrat o składzie podanym w tabeli 8 wytwarzano w zasadzie według tego samego sposobu postępowania jak w przykładach 14 do 16.
T a b e l a 8
| Przykład | 29 | 30 | 31 |
| Etaboksam | 8,5 | 8,5 | 8,5 |
| Eter polioksyetylenowo (n=12)-cetylowy (Koremul CE-12) | 17,0 | 25,5 | 34,0 |
| Eter polioksyetylenowo-trójstyrylofenylowy (HY-310F) | 10,0 | 10,0 | 10,0 |
| N-Metylo-2-pirolidon | 64,5 | 56,0 | 47,5 |
(jednostka: % wagowo)
P r z y k ł a d y 32 do 36: Wytwarzanie zwilżalnego proszku
Zwilżalny proszek o składzie podanym w tabeli 9 wytwarzano w zasadzie według tego samego sposobu postępowania jak w przykładach 1 do 5.
PL 201 495 B1
T a b e l a 9
| Przykład | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 |
| Etaboksam | 7,0 | 7,0 | 7,0 | 7,0 | 7,0 |
| Azoksystrobin1) | 5,0 | - | - | - | - |
| Tlenochlorek miedzi2) | - | 30,0 | - | - | - |
| Cymoksanil3) | - | - | 6,0 | - | - |
| Dimetomorf4) | - | - | - | 15,0 | - |
| Famoksadon5) | - | - | - | - | 9,0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=12)-cetylowy (Koremul CE-12) | 40,0 | 30,0 | 40,0 | 40,0 | 40,0 |
| Laurylosiarczan sodowy | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
| Biały węgiel (Zeosil 39) | 26,7 | 20,0 | 26,7 | 26,7 | 26,7 |
| Bezwodny siarczan sodowy | 19,3 | 11,0 | 18,3 | 9,3 | 15,3 |
(jednostka: % wagowo) 1) (E)-2-{2-[6-(2-cyjanofenoksy)pirymidynyloksy-4]-fenylo}-3-metoksyakrylan metylu 2) chlorotrójwodorotlenek dwumiedzi 3) 1-(2-cyjano-2-metoksyiminoacetylo)-3-etylomocznik 4) (E,Z)-4-[3-(4-chlorofenylo)-3-(3,4-dwumetoksyfenylo)-akryloilo]morfolina 5) 3-anilino-5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-1,3-oksazolidyno-dwuon-2,5
P r z y k ł a d y 37 do 39: Wytwarzanie zwilżalnego proszku
Zwilżalny proszek o składzie podanym w tabeli 10 wytwarzano w zasadzie według tego samego sposobu postępowania jak w przykładach 1 do 5.
T a b e l a 10
| Przykład | 37 | 38 | 39 |
| Etaboksam | 7,0 | 7,0 | 7,0 |
| Fluazinam1) | 12,5 | - | - |
| Metalaksyl2) | - | 12,5 | - |
| Oksadiksyl3) | - | - | 16,0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=12)-cetylowy (Koremul CE-12) | 40,0 | 40,0 | 40,0 |
| Laurylosiarczan sodowy | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
| Biały węgiel (Zeosil 39) | 26,7 | 26,7 | 26,7 |
| Bezwodny siarczan sodowy | 11,8 | 11,8 | 8,3 |
(jednostka: % wagowo) 1) 3-chloro-N-[3-chloro-5-trójfluorometylo-2-pirydylo]-a,a,a-trójfluoro-2,6-dwunitro-p-toluidyna 2) N-(metoksyacetylo)-N-(2,6-ksylilo-D,L-alaninian metylu 3) 2-metoksy-N-(2-okso-1,3-oksazolidynylo-3)aceto-2',6'-ksylidyd
P r z y k ł a d y 40 do 44: Wytwarzanie zwilżalnego proszku
Zwilżalny proszek o składzie podanym w tabeli 11 wytwarzano w zasadzie według tego samego sposobu postępowania jak w przykładach 1 do 5.
PL 201 495 B1
T a b e l a 11
| Przykład | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 |
| Etaboksam | 3,5 | 3,5 | 3,5 | 3,5 | 3,5 |
| Chlorotalonil1) | 60,0 | - | - | - | - |
| Ditianon2) | - | 30,0 | - | - | - |
| Folfet3) | - | _ | 20,0 | - | - |
| Mankozeb4) | - | - | - | 50,0 | - |
| Propineb5) | - | - | - | - | 50,0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=12)-cetylowy (Koremul CE-12) | 15,0 | 30,0 | 30,0 | 15,0 | 15,0 |
| Laurylosiarczan sodowy | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 | 2,0 |
| Biały węgiel (Zeosil 39) | 10,0 | 20,0 | 10,0 | 10,0 | 10,0 |
| Bezwodny siarczan sodowy | 9,5 | 14,5 | 24,5 | 19,5 | 19,5 |
(jednostka: % wagowo) 1) czterochloroizoftalonitryl 2) 5,10-dwuwodoro-5,10-dwuoksonafto[2,3-b]-1,4-dwutiino-2,3-dwukarbonitryl 3) N-(trójchlorometylotio)ftalimid 4) (spolimeryzowany) kompleks soli cynkowej i etyleno-bis(dwutiokarbaminianu) manganu 5) spolimeryzowany propyleno-bis(dwutiokarbaminian) cynku
P r z y k ł a d y p o r ó w n a w c z e 1 i 2: Wytwarzanie zwilżalnego proszku
Etaboksam, współskładniki i wypełniacze umieszczano w winylowym worku i mieszano ze sobą w sposób jednorodny. Nastę pnie mieszaninę zmielono otrzymują c zwilż alny proszek (tabela 12).
T a b e l a 12
| Przykład porównawczy | 1 | 2 |
| Etaboksam | 12,5 | 25,0 |
| Bezwodny siarczan sodowy | 15,5 | 15,5 |
| Laurylosiarczan sodowy | 2,0 | 2,0 |
| Ligninosulfonian sodowy | 3,0 | 3,0 |
| Biały węgiel (Zeosil 39) | 27,0 | 27,0 |
| Kaolin | 40,0 | 27,5 |
(jednostka: % wagowo)
P r z y k ł a d y p o r ó w n a w c z e 3 do 5: Wytwarzanie dyspergującego koncentratu Etaboksam rozpuszczono najpierw w N-metylo-2-porolidonie, a następnie dodano do niego i rozpuszczono inne współskładniki i środek wspomagający otrzymując dyspergujący koncentrat (tabela 13).
T a b e l a 13
| Przykład porównawczy | 3 | 4 | 5 |
| Etaboksam | 12,5 | 8,5 | 8,5 |
| Eter polioksyetylenowo (n=12)-cetylowy (Koremul CE-12) | - | - | 8,5 |
| Eter polioksyetylenowo-trójstyrylofenylowy (HY-310F) | 5,0 | 10,0 | 10,0 |
| Jednolaurynian polioksyetyleno (n=20)-sorbitanu (Tween 20) | 25,0 | - | - |
| N-Metylo-2-pirolidon | 57,5 | 57,5 | 57,5 |
(jednostka: % wagowo)
PL 201 495 B1
Ocena aktywności biologicznej
Zwiększenie skuteczności dzięki obecności eteru polioksyalkilenowo-alkilowego można wykazać na podstawie wzrostu skuteczności kompozycji grzybobójczej zawierającej szczególny eter polioksyalkilenowo-alkilowy w porównaniu z kompozycją nie zawierającą eteru polioksyalkilenowoalkilowego. Ponadto zwiększenie skuteczności za pomocą kombinowanego preparatu można wykazać drogą utrzymania albo wzrostu skuteczności kombinowanego preparatu zawierającego ponadto inne składniki przy opanowywaniu chorób roślin w porównaniu ze skutecznością pojedynczego preparatu o wysokim stężeniu etaboksamu.
Doświadczenie 1: Aktywność wstępnie zmieszanych, jedno-opakowaniowych preparatów zawierających etaboksam i eter polioksyalkilenowo-alkilowy
1) Aktywność względem wczesnej zarazy pomidorów (Phytophthora infestans)
A) Aktywność zapobiegawcza
Nasiona pomidora posiewano do gleby ogrodniczej w doniczkach o średnicy 6 cm i hodowano pod szkłem w ciągu 4 tygodni. Ciecze rozpyłowe zawierające składniki czynne odpowiednio o stężeniu 1, 5, 10, 50 i 100 mg/l otrzymywano ze zwilżalnego proszku i dyspergującego koncentratu. Ciecze rozpyłowe rozpylano za pomocą rozpylacza na liście i łodygi pomidorów w ilości 5 ml na doniczkę, a nastę pnie suszono w cieplarni w cią gu 24 godzin. Phytophthora infestans przygotowano w stężeniu 1 x 104 zarodników/ml i posiewano na roślinach za pomocą rozpylacza. W celu zaindukowania choroby zaszczepione rośliny umieszczano w ciągu 3 do 4 dni w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Gdy częstość występowania choroby w nie poddawanej leczeniu grupie roślin osiągała 80% albo więcej, to mierzono częstość występowania choroby w każdej grupie, a wyniki są przedstawione w następujących tabelach 14 i 15.
T a b e l a 14
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| Przykład 1 | 10 | 6 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 2 | 10 | 7 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 5 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 6 | 5 | 5 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 7 | 5 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 8 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 9 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 10 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 1 | 20 | 13 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 2 | 21 | 11 | 5 | 0 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian1) | 15 | 5 | 3 | 0 | 0 |
| Brak leczenia | 95 |
1) Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
PL 201 495 B1
T a b e l a 15
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| Przykład 14 | 10 | 4 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 15 | 9 | 3 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 16 | 8 | 4 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 17 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 18 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 19 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 20 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 21 | 7 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 22 | 7 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 23 | 6 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 24 | 4 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 25 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 26 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 27 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 28 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 3 | 12 | 6 | 3 | 0 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian1) | 15 | 5 | 3 | 0 | 0 |
| Brak leczenia | 95 |
1)-Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
Jak przedstawiono w powyższych tabelach preparaty zawierające eter polioksyetylenowoalkilowy znacznie zwiększały skuteczność w porównaniu z preparatami nie zawierającymi eteru polioksyetylenowo-alkilowego, przy czym zwłaszcza preparaty zawierające eter polioksyetylenowo-cetylowy miały doskonały wpływ, to jest wyższą skuteczność w porównaniu z Guardian (Misung Ltd.) nawet przy połowie albo mniejszym stężeniu eta-boksam.
B) Aktywność lecznicza
Nasiona pomidora posiewano w ogrodniczej glebie w doniczkach o średnicy 6 cm i hodowano je w ciągu 4 tygodni pod szkłem. Phytophthora infestans przygotowywano w stężeniu 1 x 104 zarodników/ml i zaszczepiano nimi rośliny stosując rozpylacz. W celu zaindukowania choroby zaszczepione rośliny umieszczano w ciągu 24 godzin w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Ciecze rozpyłowe o stężeniach składnika czynnego odpowiednio 1, 5, 10, 50 i 100 mg/l przygotowywano ze zwilżalnego proszku i dyspergującego koncentratu. Stosując rozpylacz ciecze rozpyłowe rozpylano na liście i łodygi pomidora w ilości 5 ml na doniczkę, a następnie indukowano chorobę w ciągu 2 do 3 dni w temperaturze 20°C przy wilgotnoś ci wzglę dnej 100%. Gdy czę stość wystę powania choroby w grupie nie poddawanej leczeniu osiągała 80% albo więcej, to mierzono częstość występowania choroby w każdej grupie, a wyniki przedstawiono w następujących tabelach 16 i 17.
PL 201 495 B1
T a b e l a 16
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego mg/l | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| Przykład 1 | 17 | 9 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 2 | 19 | 11 | 7 | 0 | 0 |
| Przykład 3 | 4 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 4 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 5 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 6 | 9 | 7 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 7 | 10 | 6 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 8 | 4 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 9 | 5 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 10 | 5 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 1 | 40 | 17 | 13 | 1 | 0 |
| Przykład porównawczy 2 | 37 | 15 | 12 | 1 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian1) | 35 | 15 | 10 | 1 | 0 |
| brak leczenia | 100 |
1) Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
T a b e l a 17
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Przykład 14 | 15 | 8 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 15 | 12 | 7 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 16 | 10 | 7 | 7 | 0 | 0 |
| Przykład 17 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 18 | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 19 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 20 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 21 | 7 | 6 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 22 | 8 | 3 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 23 | 7 | 3 | 2 | 0 | 0 |
PL 201 495 B1 cd. tabeli 17
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Przykład 24 | 7 | 4 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 25 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 26 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 27 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 28 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 3 | 20 | 11 | 8 | 1 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian1) | 35 | 15 | 10 | 1 | 0 |
| brak leczenia | 100 |
1) Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
Jak przedstawiono w powyższych tabelach aktywność lecznicza w przypadku wczesnej zarazy pomidora była znacznie większa w porównaniu z przykładem porównawczym i proszkiem zwilżalnym Guardian, które nie zawierały eteru polialkilenowo-alkilowego, i miała ona wzorzec podobny do jej aktywności zapobiegawczej. Zgodnie z tym potwierdzono, że kompozycja grzybobójcza według wynalazku zwiększała zarówno zapobiegawczą, jak i leczniczą aktywność względem późnej zarazie pomidora.
2) Aktywność względem późnej zarazy ziemniaka (Phytophthora infestans)
A) Aktywność zapobiegawcza
Ziemniaki ze sztucznych nasion sadzono w glebie ogrodniczej w doniczkach o średnicy 6 cm i hodowano je pod szkłem w ciągu 4 tygodni. Ciecze rozpyłowe zawierające składnik czynny w stężeniu odpowiednio 1, 5, 10, 50 i 100 mg/l przygotowywano ze zwilżalnego proszku i dyspergującego koncentratu. Stosując rozpylacz ciecze rozpyłowe rozpylano na liście i łodygi ziemniaka w ilości 5 ml na doniczkę i suszono je w cieplarni w ciągu 24 godzin. Phytophthora infestans przygotowywano w stężeniu 1 x 104 zarodników/ml i stosując rozpylacz zaszczepiano nimi rośliny. W celu zaindukowania choroby zaszczepione rośliny umieszczano na 3 do 4 dni w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Gdy częstość występowania choroby w grupie nie poddawanej leczeniu osiągała 80% albo więcej, to mierzono częstość występowania choroby w każdej grupie, a wyniki przedstawiono w następujących tabelach 18 i 19.
T a b e l a 18
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Przykład 1 | 12 | 10 | 7 | 0 | 0 |
| Przykład 2 | 13 | 10 | 7 | 0 | 0 |
| Przykład 3 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 4 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 5 | 4 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 6 | 9 | 7 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 7 | 10 | 7 | 6 | 0 | 0 |
| Przykład 8 | 4 | 3 | 1 | 0 | 0 |
PL 201 495 B1 cd. tabeli 18
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Przykład 9 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 10 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 1 | 25 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 2 | 23 | 21 | 10 | 0 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian 11 | 20 | 13 | 8 | 0 | 0 |
| brak leczenia | 100 |
1) Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
T a b e l a 19
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| Przykład 14 | 10 | 8 | 7 | 0 | 0 |
| Przykład 15 | 12 | 8 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 16 | 10 | 7 | 4 | 0 | 0 |
| Przykład 17 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 18 | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 19 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 20 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 21 | 7 | 3 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 22 | 8 | 4 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 23 | 9 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 24 | 7 | 7 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 25 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 26 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 27 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 28 | 2 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 3 | 17 | 14 | 10 | 0 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian1) | 20 | 13 | 8 | 0 | 0 |
| brak leczenia | 100 |
11 Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
Jak przedstawiono w powyższych tabelach, aktywność zapobiegawcza w przypadku późnej zarazy ziemniaka była podobna do aktywności zapobiegawczej w przypadku późnej zarazy pomidora.
B) Aktywność lecznicza
Ziemniaki ze sztucznych nasion sadzono w ogrodniczej glebie w doniczkach o średnicy 6 cm i hodowano je w ciągu 4 tygodni pod szkłem. Phytophthora infestans przygotowywano w stężeniu
PL 201 495 B1 x 104 zarodników/ml i stosując rozpylacz zaszczepiano nimi rośliny. W celu zaindukowania choroby zaszczepione rośliny umieszczano w ciągu 24 godzin w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Ciecze rozpyłowe o stężeniach składnika czynnego odpowiednio 1, 5, 10, 50 i 100 mg/l przygotowywano ze zwilżalnego proszku i dyspergującego koncentratu. Stosując rozpylacz ciecze rozpyłowe rozpylano na liście i łodygi ziemniaka w ilości 5 ml na doniczkę, a następnie indukowano chorobę w ciągu 2 do 3 dni w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Gdy częstość występowania choroby w grupie nie poddawanej leczeniu osiągała 80% albo więcej, to mierzono częstość występowania choroby w każdej grupie, a wyniki przedstawiono w następujących tabelach 20 i 21.
T a b e l a 20
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| Przykład 1 | 16 | 11 | 6 | 0 | 0 |
| Przykład 2 | 16 | 13 | 7 | 0 | 0 |
| Przykład 3 | 5 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 4 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 5 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 6 | 10 | 7 | 4 | 0 | 0 |
| Przykład 7 | 14 | 9 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 8 | 4 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 9 | 3 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 10 | 5 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 1 | 38 | 17 | 13 | 1 | 0 |
| Przykład porównawczy 2 | 35 | 16 | 13 | 1 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian1) | 40 | 17 | 15 | 3 | 0 |
| brak leczenia | 100 |
1) Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
T a b e l a 21
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Przykład 14 | 17 | 13 | 7 | 0 | 0 |
| Przykład 15 | 15 | 12 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 16 | 13 | 12 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 17 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 18 | 5 | 2 | 1 | 0 | 0 |
PL 201 495 B1 cd. tabeli 21
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Przykład 19 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 20 | 5 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 21 | 11 | 8 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 22 | 10 | 7 | 4 | 0 | 0 |
| Przykład 23 | 9 | 7 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 24 | 13 | 8 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 25 | 5 | 4 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 26 | 5 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 27 | 4 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 28 | 6 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 3 | 30 | 12 | 10 | 1 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian1) | 40 | 17 | 15 | 3 | 0 |
| brak leczenia | 100 |
1)
Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
Jak przedstawiono w powyższych tabelach aktywność lecznicza w przypadku wczesnej zarazy ziemniaka była także podobna do aktywności leczniczej w przypadku późnej zarazy pomidora. Zgodnie z tym potwierdzono, że kompozycja grzybobójcza według wynalazku zwiększała zarówno zapobiegawczą, jak i leczniczą aktywność względem późnej zarazy ziemniaka.
3) Aktywność względem puszystej pleśni ogórka (Pseudoperonospora cubensis)
A) Aktywność zapobiegawcza
Nasiona ogórka posiewano w glebie ogrodniczej w doniczkach o średnicy 6 cm i hodowano je pod szkłem w ciągu 4 tygodni. Ciecze rozpyłowe zawierające składnik czynny o stężeniu odpowiednio 1, 5, 10, 50 i 100 mg/l przygotowywano ze zwilżalnego proszku i dyspergującego koncentratu. Stosując rozpylacz ciecze rozpyłowe rozpylano na liście i łodygi ogórka w ilości 5 ml na doniczkę i suszono je w cieplarni w ciągu 24 godzin. Pseudoperonospora cubensis przygotowywano w stężeniu 1 x 104 zarodni/ml i stosując rozpylacz zaszczepiano nimi rośliny. W celu zaindukowania choroby zaszczepione rośliny umieszczano na 3 do 4 dni w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Gdy częstość występowania choroby w grupie nie poddawanej leczeniu osiągała 80% albo więcej, to mierzono częstość występowania choroby w każdej grupie, a wyniki przedstawiono w następujących tabelach 22 i 23.
T a b e l a 22
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Przykład 1 | 7 | 4 | 4 | 0 | 0 |
| Przykład 2 | 6 | 6 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 3 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 4 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
PL 201 495 B1 cd. tabeli 22
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Przykład 5 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 6 | 5 | 5 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 7 | 4 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 8 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 9 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 10 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 1 | 16 | 10 | 7 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 2 | 15 | 10 | 7 | 0 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian1) | 13 | 8 | 6 | 0 | 0 |
| brak leczenia | 80 |
11 Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
T a b e l a 23
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| Przykład 14 | 8 | 8 | 6 | 0 | 0 |
| Przykład 15 | 10 | 7 | 6 | 0 | 0 |
| Przykład 16 | 9 | 6 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 17 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 18 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 19 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 20 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 21 | 8 | 7 | 4 | 0 | 0 |
| Przykład 22 | 7 | 5 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 23 | 7 | 5 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 24 | 9 | 6 | 3 | 0 | 0 |
| Przykład 25 | 4 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 26 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 27 | 2 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| Przykład 28 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 3 | 14 | 10 | 8 | 0 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian1) | 13 | 6 | 6 | 0 | 0 |
| brak leczenia | 80 |
1) Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
PL 201 495 B1
Jak przedstawiono w powyższych tabelach, w grupie nie poddawanej leczeniu częstość występowania pleśni puszystej na ogórkach była nieznacznie niższa niż w przypadku późnej zarazy pomidora i ziemniaka na skutek swoich cech charakterystycznych, przy czym jednak aktywność zapobiegawcza względem puszystej pleśni ogórka była podobna do aktywności zapobiegawczej względem późnej zarazy pomidora i ziemniaka.
B) Aktywność lecznicza
Nasiona ogórka posiewano w ogrodniczej glebie w doniczkach o średnicy 6 cm i hodowano je w ciągu 4 tygodni pod szkłem. Pseudoperonospora cubensis przygotowywano w stężeniu 5 x 104 zarodni/ml i stosując rozpylacz zaszczepiano nimi rośliny. W celu zaindukowania choroby zaszczepione rośliny umieszczano w ciągu 24 godzin w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Ciecze rozpyłowe o stężeniach składnika czynnego odpowiednio 1, 5, 10, 50 i 100 mg/l przygotowywano ze zwilżalnego proszku i dyspergującego koncentratu. Stosując rozpylacz ciecze rozpyłowe rozpylano na liście i łodygi ogórka w ilości 5 ml na doniczkę, a następnie indukowano chorobę w ciągu 2 do 3 dni w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Gdy częstość występowania choroby w grupie nie poddawanej leczeniu osiągała 80% albo więcej, to mierzono częstość występowania choroby w każ dej grupie, a wyniki przedstawiono w nastę pują cych tabelach 24 i 25.
T a b e l a 24
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%]
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| Przykład 1 | 13 | 10 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 2 | 12 | 8 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 3 | 5 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 4 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 5 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 6 | 8 | 7 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 7 | 10 | 7 | 6 | 0 | 0 |
| Przykład 8 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 9 | 5 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 10 | 4 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 1 | 30 | 14 | 11 | 2 | 0 |
| Przykład porównawczy 2 | 31 | 16 | 11 | 1 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian 11 | 30 | 15 | 10 | 2 | 0 |
| brak leczenia | 80 |
1) Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
T a b e l a 25
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Przykład 14 | 16 | 13 | 6 | 0 | 0 |
PL 201 495 B1 cd. tabeli 25
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Przykład 15 | 13 | 11 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 16 | 11 | 6 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 17 | 5 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 18 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 19 | 4 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład 20 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 21 | 9 | 7 | 4 | 0 | 0 |
| Przykład 22 | 8 | 8 | 4 | 0 | 0 |
| Przykład 23 | 8 | 6 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 24 | 9 | 7 | 5 | 0 | 0 |
| Przykład 25 | 6 | 3 | 4 | 0 | 0 |
| Przykład 26 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 27 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Przykład 28 | 5 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Przykład porównawczy 3 | 21 | 12 | 7 | 1 | 0 |
| Zwilżalny proszek Guardian 1) | 30 | 15 | 10 | 2 | 0 |
| brak leczenia | 100 |
1) Etaboksam, 25% zwilżalny proszek wprowadzony do handlu przez Misung Ltd.
Jak przedstawiono w powyższych tabelach, aktywność lecznicza w przypadku puszystej pleśni ogórka była także podobna do aktywności leczniczej w przypadku późnej zarazy pomidora i ziemniaka. Zgodnie z tym potwierdzono, że kompozycja grzybobójcza według wynalazku zwiększała aktywność zarówno zapobiegawczą, jak i leczniczą względem puszystej pleśni ogórka.
Doświadczenie 2. Aktywność mieszanych w zbiorniku preparatów zawierających eter polioksyetylenowo-alkilowy
1) Aktywność względem późnej zarazy pomidora (Phytophthora infestans)
A) Aktywność zapobiegawcza
Nasiona pomidora posiewano w glebie ogrodniczej w doniczkach o średnicy 6 cm i hodowano pod szkłem w ciągu 4 tygodni. Ciecze rozpyłowe o stężeniach składnika czynnego odpowiednio 1, 5, 10, 50 i 100 mg/l, zawierające 320 mg/l eterów polioksyalkilenowo-alkilowych, przygotowywano ze zwilżalnego proszku z Przykładu porównawczego 1 i eterów polioksyalikilenowo-alkilowych z następującej tabeli 26. Stosując rozpylacz ciecze rozpyłowe rozpylano na liście i łodygi pomidora w ilości 5 ml na doniczkę, a następnie suszono w cieplarni w ciągu 24 godzin. Phytophthora infestans przygotowywano przy stężeniu 1 x 104 zarodników/ml i zaszczepiano nimi rośliny stosując rozpylacz. W celu zaindukowania choroby zaszczepione rośliny umieszczano na 3 do 4 dni w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Gdy częstość występowania choroby w grupie nie poddawanej leczeniu osiągała 80% albo więcej, to mierzono częstość występowania choroby w każdej grupie, a wyniki przedstawiono w następującej tabeli 26.
PL 201 495 B1
T a b e l a 26
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Eter polioksyetylenowo-alkilowy (320 mg/l) w cieczy rozpyłowej | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-laurylowy (KONION LA-7) | 12 | 8 | 3 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-laurylowy (KONION LA-10) | 12 | 6 | 2 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-laurylowy (KONION LA-20) | 9 | 7 | 2 | 1 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-cetylowy (Koremul CE-7) | 5 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-cetylowy (Brij 56) | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=12)-cetylowy (Koremul CE-12) | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-cetylowy (Brij 58) | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-oleilowy (Koremul OE-7) | 6 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-oleilowy (Koremul OE-10) | 6 | 5 | 1 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=15)-oleilowy (KONION OA-15) | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-oleilowy (Koremul OE-20) | 4 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-stearylowy (Koremul SE-7) | 7 | 6 | 1 | 1 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-stearylowy (Brij 76) | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=14)-stearylowy (Koremul SE-14) | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-stearylowy (Brij 78) | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Preparat wolny od eteru polioksyetylenowo-alkilowego | 22 | 14 | 5 | 0 | 0 |
Jak przedstawiono w powyższej tabeli, potwierdzono, że mieszany w zbiorniku preparat zawierający eter polioksyalkilenowo-alkilowy zwiększał zapobiegawczą aktywność względem późnej zarazy pomidora w taki sam sposób jak w przypadku wstępnie mieszanego preparatu jednoopakowaniowego.
B) Aktywność lecznicza
Nasiona pomidora posiewano w glebie ogrodniczej w doniczkach o średnicy 6 cm i hodowano je pod szkłem w ciągu 4 tygodni. Phytophthora infestans przygotowywano w stężeniu 1 x 104 zarodników/ml i zaszczepiano nimi rośliny stosując rozpylacz. W celu zaindukowania choroby zaszczepione rośliny umieszczano na 24 godziny w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Ciecze rozpyłowe o stężeniach składnika czynnego odpowiednio 1, 5, 10, 50 i 100 mg/l, zawierające 320 mg/l eterów polioksyalkilenowo-alkilowych, przygotowywano ze zwilżalnego proszku z przykładu porównawczego 1 i eterów polioksyalkilenowo-alkilowych z następującej tabeli 27. Stosując rozpylacz ciecze rozpyłowe rozpylano na liście i łodygi pomidora w ilości 5 ml na doniczkę, a następnie w ciągu 2 do 3 dni indukowano chorobę w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Gdy częstość występowania choroby w grupie nie poddawanej leczeniu osiągała 80% albo więcej, to mierzono częstość występowania choroby w każdej grupie, a wyniki przedstawiono w następującej tabeli 27.
PL 201 495 B1
T a b e l a 27
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Eter polioksyetylenowo-alkilowy (320 mg/l) w cieczy rozpyłowej | Stężenie składnika czynnego (mg/l) | ||||
| 1 | 5 | 10 | 50 | 100 | |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-laurylowy (KONION LA-7) | 16 | 12 | 5 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-laurylowy (KONION LA-10) | 15 | 6 | 3 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-laurylowy (KONION LA-20) | 13 | 5 | 3 | 1 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-cetylowy (Koremul CE-7) | 5 | 4 | 1 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-cetylowy (Brij 56) | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=12)-cetylowy (Koremul CE-12) | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-cetylowy (Brij 58) | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-oleilowy (Koremul OE-7) | 9 | 8 | 4 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-oleilowy (Koremul OE-10) | 6 | 7 | 4 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=15)-oleilowy (KONION OE-15) | 5 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-oleilowy (Koremul OE-20) | 5 | 4 | 1 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=7)-stearylowy (Koremul SE-7) | 6 | 5 | 3 | 1 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=10)-stearylowy (Brij 76) | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=14)-stearylowy (Koremul SE-14) | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| Eter polioksyetylenowo (n=20)-stearylowy (Brij 78) | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| Preparat wolny od eteru polioksyetylenowo-alkilowego | 43 | 20 | 13 | 3 | 0 |
Jak przedstawiono w powyższej tabeli, potwierdzono, że mieszany w zbiorniku preparat zawierający eter polioksy-alkilenowo-alkilowy zwiększał leczniczą aktywność względem późnej zarazy pomidora w taki sam sposób jak w przypadku wstępnie mieszanego preparatu jedno-opakowaniowego. Zgodnie z tym potwierdzono, że kompozycja grzybobójcza według wynalazku zwiększała skuteczność nie tylko we wstępnie mieszanym preparacie jedno-opakowaniowym, lecz także i w preparacie mieszanym w zbiorniku.
Doświadczenie 3: Aktywność kompozycji grzybobójczej zawierającej dodatkowe składniki do opanowywania chorób roślin inne niż etaboksam
1) Aktywność resztkowa względem późnej zarazy pomidora (Phytophthora infestans)
Nasiona pomidora posiewano w glebie ogrodniczej w doniczkach o średnicy 6 cm i hodowano pod szkłem w ciągu 4 tygodni. Ciecze rozpyłowe o stężeniach produktu 100 i 200 mg/l przygotowywano ze zwilżalnego proszku. Stosując rozpylacz ciecze rozpyłowe rozpylano na liście i łodygi pomidora w ilości 5 ml na doniczkę i suszono w cieplarni w ciągu 24 godzin. Phytophthora infestans przygotowywano w stężeniu 1 x 104 zarodników/ml i stosując rozpylacz zaszczepiano nimi rośliny odpowiednio w 1, 5 i 10 dniu po rozpyleniu cieczy. W celu zaindukowania choroby zaszczepione rośliny umieszczano w temperaturze 20°C przy wilgotności względnej 100%. Częstość występowania choroby mierzono po 3 do 4 dniach po szczepieniu końcowym, a wyniki przedstawiono w następującej tabeli 28.
PL 201 495 B1
T a b e l a 28
Udział procentowy zainfekowanego obszaru (%)
| Preparat | Stężenie produktu w płynie rozpyłowym (mg/l) | Dni szczepienia po rozpyleniu cieczy | ||
| 1 dzień | 5 dni | 10 dni | ||
| Przykład 32 | 8 | 10 | 26 | |
| Przykład 33 | 7 | 18 | 24 | |
| Przykład 34 | 8 | 13 | 28 | |
| Przykład 35 | 100 | 8 | 13 | 31 |
| Przykład 36 | 5 | 10 | 13 | |
| Przykład 37 | 10 | 10 | 18 | |
| Przykład 38 | 5 | 13 | 16 | |
| Przykład 39 | 6 | 10 | 23 | |
| Przykład 40 | 5 | 8 | 46 | |
| Przykład 41 | 13 | 15 | 28 | |
| Przykład 42 | 200 | 6 | 11 | 19 |
| Przykład 43 | 1 | 4 | 13 | |
| Przykład 44 | 7 | 7 | 20 | |
| Przykład 4 | 100 | 10 | 9 | 24 |
| Guardian | 7 | 15 | 34 | |
| bez leczenia | - | 100 |
Jak przedstawiono w powyższej tabeli, połączone preparaty zawierające etaboksam i dodatkowe środki skuteczne względem puszystej pleśni albo rdzy na uprawach wykazywały doskonałą albo podobną skuteczność nawet przy niższych ilościach etaboksamu w porównaniu z preparatem z przykładu 4 i zwilżalnym proszkiem Guardian. Szczególnie zwiększała się znacznie aktywność resztkowa w połączonej kompozycji etaboksamu i manzokebu, która wykazuje efekt zapobiegania róż nym chorobom roślin. Zgodnie z tym potwierdzono, że połączone preparaty zawierające etaboksam i inne środki do opanowywania chorób roślin miały zwiększoną skuteczność. Przez łączenie środków zapobiegawczych z etaboksamem można w szczególności znacznie zmniejszyć wymaganą do stosowania ilość etaboksamu.
Doświadczenie 4: Związek stężenia eteru polioksyalkilenowo-alkilowego z penetracją liści przez etaboksam
W celu zbadania związku stężenia eteru polioksyalkileno-alkilowego z penetracją liści przez etaboksam przeprowadzono następujące doświadczenie z penetracją liści stosując etaboksam zna14 czony izotopem promieniotwórczym [C14].
Nasiona ogórka posiewano w glebie ogrodniczej w doniczkach o średnicy 6 cm i hodowano je w ciągu 3 tygodni pod szkłem. 10 mg preparatu otrzymanego w przyk ładzie porównawczym rozcieńczono w 10 ml wody z kranu, pobrano 20 μ! rozcieńczonego roztworu i dodano do niego 1,0 pCi etaboksamu znaczonego za pomocą C14 (81,7 μCi/mg) otrzymując rozcieńczony preparat etaboksamu znaczony za pomocą C14. Rozcieńczony roztwór umieszczano za pomocą mikrostrzykawki w postaci plamek na liściach ogórka w dokładnej ilości 10 pl. Po naniesieniu plamek ogórki umieszczano na 24 godziny w cieplarni.
PL 201 495 B1
Następnie rośliny ścinano w odległości 1 cm od spodu gleby i umieszczano odcięte rośliny w 250 ml kolbie stożkowej, po czym dodano do nich 50 ml zmieszanego roztworu acetonitrylu i destylowanej wody (stosunek objętościowy 1:4), zatkano kolbę korkiem i wstrząsano w ciągu 1 minuty. Promieniotwórczość C14-etaboksamu w roztworze mierzono za pomocą cieczowego licznika scyntylacyjnego, a pozostałość spalono z próbką utleniacza zbierając dwutlenek węgla C14, który analizowano za pomocą cieczowego licznika scyntylacyjnego.
Wnikanie etaboksamu do liści oblicza się odejmując promieniotwórczość w roztworze od promieniotwórczości całkowitej, która jest identyczna z promieniotwórczością w pozostałości, a wyniki przedstawiono w następującej tabeli 29.
T a b e l a 29
| Preparat | Stopień penetracji (%) |
| Przykład porównawczy 1 | 0 |
| Przykład 11 | 0 |
| Przykład 12 | 3 |
| Przykład 13 | 9 |
| Przykład porównawczy 4 | 0 |
| Przykład porównawczy 5 | 8 |
| Przykład 29 | 15 |
| Przykład 30 | 24 |
| Przykład 31 | 40 |
Jak widać z powyższego, etaboksam z trudem wnikał do roślin przy braku środka wspomagającego, a penetracja zwiększała się proporcjonalnie do zawartości środka wspomagającego. Poza tym potwierdzono, że dyspergujący koncentrat miał wyższą przenikalność niż zwilżalny proszek, co sugeruje, że zwiększenie skuteczności jest związane ze wzrostem penetracji w obecności eteru polioksyalkilenowo-alkilowego. Zwiększenie skuteczności jest związane jednak, lecz może nie być proporcjonalne, ze wzrostem penetracji, co oznacza, że skuteczność może zmieniać się w zależności od środowiska wewnątrz albo poza rośliną, fizjologicznych czynników rośliny albo charakterystycznych cech patogenów.
Zastosowanie przemysłowe. Kompozycja grzybobójcza według wynalazku nie tylko zwiększa skuteczność etaboksamu, lecz także zmniejsza jego wymaganą do stosowania ilość, zmniejszając w ten sposób koszty produkcji składników czynnych i minimalizując ich ilość względem środowiska, i przyczynia się do zachowania ekosystemu rolniczego.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja grzybobójcza zawierająca N-(a-cyjano-2-tienylo)-4-etylo-2-(etyloamino)-5-tiazolo-karboksamid (etaboksam), znamienna tym, że zawiera eter polioksyalkilenowo-alkilowy, przy czym stosunek wagowy etaboksamu do eteru polioksyalkilenowo-alkilowego wynosi od 1:0,5 do 1:10.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera eter polioksyalkilenowo-alkilowy wybrany z grupy obejmującej eter polioksyetylenowo-laurylowy, eter polioksyetylenowo-cetylowy, eter polioksyetylenowo-stearylowy i eter polioksyetylenowo-oleilowy, z których każdy zawiera średnio od 7 do 20 jednostek tlenku etylenu na cząsteczkę.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ponadto jeden albo więcej nośników i środków powierzchniowo czynnych.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ponadto jeden albo więcej dodatkowych środków do zapobiegania albo leczenia chorób roślin.PL 201 495 B1
- 5. Sposób zwiększania grzybobójczej aktywności etaboksamu, znamienny tym, że do etaboksamu dodaje się eter polioksyalkilenowo-alkilowy wybrany z grupy obejmującej eter polioksyetylenowo-laurylowy, eter polioksyetylenowo-cetylowy, eter polioksyetylenowo-stearylowy i eter polioksyetylenowo-oleilowy, z których każdy zawiera średnio od 7 do 20 jednostek tlenku etylenu na cząsteczkę, przy czym stosunek wagowy etaboksamu do eteru polioksyalkilenowo-alkilowego wynosi od 1:0,5 do 1:10.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2000-0025096A KR100426179B1 (ko) | 2000-05-10 | 2000-05-10 | Ｎ-(α-시아노-2-테닐)-4-에틸-2-(에틸아미노)-5-티아졸카르복사미드를 함유하는 신규한 살균제 조성물 |
| PCT/KR2001/000754 WO2001084930A1 (en) | 2000-05-10 | 2001-05-09 | FUNGICIDAL COMPOSITION CONTAINING N-(α-CYANO-2-THENYL)-4-ETHYL-2-(ETHYLAMINO)-5-THIAZOLECARBOXAMIDE |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL360981A1 PL360981A1 (pl) | 2004-09-20 |
| PL201495B1 true PL201495B1 (pl) | 2009-04-30 |
Family
ID=19668382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL360981A PL201495B1 (pl) | 2000-05-10 | 2001-05-09 | Kompozycja grzybobójcza zawierająca N-(α-cyjano-2-tienylo)-4-etylo-2-(etyloamino)-5-tiazolokarboksyamid (etaboksam) i sposób zwiększania grzybobójczej aktywności etaboksamu |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6740671B2 (pl) |
| EP (1) | EP1280408B1 (pl) |
| JP (1) | JP3797931B2 (pl) |
| KR (1) | KR100426179B1 (pl) |
| CN (1) | CN1198503C (pl) |
| AR (1) | AR029078A1 (pl) |
| AT (1) | ATE381263T1 (pl) |
| AU (1) | AU5682901A (pl) |
| BR (1) | BR0110689B1 (pl) |
| DE (1) | DE60131960T2 (pl) |
| DK (1) | DK1280408T3 (pl) |
| ES (1) | ES2296748T3 (pl) |
| IL (2) | IL152403A0 (pl) |
| PL (1) | PL201495B1 (pl) |
| PT (1) | PT1280408E (pl) |
| RU (1) | RU2237407C2 (pl) |
| UA (1) | UA72041C2 (pl) |
| WO (1) | WO2001084930A1 (pl) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4666756B2 (ja) * | 2000-12-14 | 2011-04-06 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 顆粒状水和剤 |
| KR100537946B1 (ko) * | 2003-07-02 | 2005-12-21 | 한국화학연구원 | 살균제의 약효증진제 조성물 및 이를 함유하는 살균제조성물 |
| PE20060796A1 (es) * | 2004-11-25 | 2006-09-29 | Basf Ag | Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam |
| AU2015201870B2 (en) * | 2008-09-12 | 2016-02-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for controlling plant disease |
| TWI526535B (zh) * | 2008-09-12 | 2016-03-21 | 住友化學股份有限公司 | 噻唑菌胺對於基因轉殖植物在植物病害之防治方法的用途 |
| JP5365161B2 (ja) * | 2008-11-25 | 2013-12-11 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
| JP5359223B2 (ja) * | 2008-11-25 | 2013-12-04 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
| JP5359224B2 (ja) * | 2008-11-25 | 2013-12-04 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法 |
| US8476198B2 (en) * | 2009-04-20 | 2013-07-02 | Valent Biosciences Corporation | Fungicidal composition |
| ES2497570T3 (es) * | 2009-05-25 | 2014-09-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composición y procedimiento para el control de enfermedades de las plantas |
| EP2266394A1 (en) * | 2009-06-17 | 2010-12-29 | Cognis IP Management GmbH | Non-aqueous agricultural compositions |
| UA105266C2 (ru) * | 2009-12-25 | 2014-04-25 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Композиция и способ борьбы с заболеваниями растений |
| JP6068853B2 (ja) * | 2012-07-23 | 2017-01-25 | 三井化学アグロ株式会社 | 物理化学特性の改良された農園芸用水和剤 |
| RU2687741C2 (ru) * | 2013-10-03 | 2019-05-16 | Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк | Микробицидная композиция, содержащая 2-метилизотиазолин-3-он |
| CN103688950A (zh) * | 2013-12-10 | 2014-04-02 | 济南凯因生物科技有限公司 | 防治番茄晚疫病的组合物 |
| CN104186511A (zh) * | 2014-08-20 | 2014-12-10 | 石家庄市深泰化工有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯和噻唑菌胺的杀菌组合物 |
| WO2017094576A1 (ja) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3547917A (en) * | 1966-12-07 | 1970-12-15 | Uniroyal Inc | 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxamides |
| JPS60224606A (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-09 | Kao Corp | 農薬組成物 |
| ZA9010263B (en) * | 1989-12-21 | 1991-08-28 | Ciba Geigy | Pesticidal compositions |
| EP0434620A3 (en) * | 1989-12-21 | 1992-01-08 | Ciba-Geigy Ag | Pesticides |
| GB9116557D0 (en) * | 1991-07-31 | 1991-09-11 | Shell Int Research | Fungicidal compositions |
| DE4141218A1 (de) * | 1991-12-13 | 1993-06-17 | Luitpold Werk Chem Pharm | Thiadiazincarbonsaeureamidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| US5514643A (en) * | 1993-08-16 | 1996-05-07 | Lucky Ltd. | 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms |
| KR100361824B1 (ko) * | 1994-12-30 | 2003-01-29 | 주식회사 엘지생명과학 | 2-아미노티아졸카르복사미드유도체의제조방법 |
| IT1275167B (it) * | 1995-02-23 | 1997-07-30 | Isagro Spa | Adiuvanti per fungicidi sistemici composizioni fungicide che li contengono e loro impiego |
| KR100212635B1 (ko) * | 1997-06-11 | 1999-08-02 | 성재갑 | 2-아미노티아졸카르복사미드 유도체의 제조방법 |
| JPH11335211A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Mitsubishi Chemical Corp | 殺菌剤 |
| JP4351789B2 (ja) * | 1999-07-16 | 2009-10-28 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
-
2000
- 2000-05-10 KR KR10-2000-0025096A patent/KR100426179B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-05-09 EP EP01930287A patent/EP1280408B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 DE DE60131960T patent/DE60131960T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 JP JP2001581606A patent/JP3797931B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-09 RU RU2002129895A patent/RU2237407C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-05-09 PL PL360981A patent/PL201495B1/pl unknown
- 2001-05-09 IL IL15240301A patent/IL152403A0/xx active IP Right Grant
- 2001-05-09 CN CNB018091903A patent/CN1198503C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 AU AU56829/01A patent/AU5682901A/en not_active Abandoned
- 2001-05-09 PT PT01930287T patent/PT1280408E/pt unknown
- 2001-05-09 DK DK01930287T patent/DK1280408T3/da active
- 2001-05-09 ES ES01930287T patent/ES2296748T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 BR BRPI0110689-9A patent/BR0110689B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-09 AT AT01930287T patent/ATE381263T1/de active
- 2001-05-09 US US10/275,653 patent/US6740671B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 WO PCT/KR2001/000754 patent/WO2001084930A1/en not_active Ceased
- 2001-05-10 AR ARP010102204A patent/AR029078A1/es active IP Right Grant
- 2001-09-05 UA UA2002118919A patent/UA72041C2/uk unknown
-
2002
- 2002-10-22 IL IL152403A patent/IL152403A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60131960D1 (de) | 2008-01-31 |
| KR20010103501A (ko) | 2001-11-23 |
| WO2001084930A1 (en) | 2001-11-15 |
| UA72041C2 (en) | 2005-01-17 |
| CN1198503C (zh) | 2005-04-27 |
| US6740671B2 (en) | 2004-05-25 |
| CN1431865A (zh) | 2003-07-23 |
| ATE381263T1 (de) | 2008-01-15 |
| DE60131960T2 (de) | 2008-12-11 |
| BR0110689B1 (pt) | 2013-02-05 |
| RU2002129895A (ru) | 2004-02-27 |
| BR0110689A (pt) | 2003-03-18 |
| ES2296748T3 (es) | 2008-05-01 |
| DK1280408T3 (da) | 2008-04-28 |
| EP1280408B1 (en) | 2007-12-19 |
| PT1280408E (pt) | 2008-03-07 |
| JP3797931B2 (ja) | 2006-07-19 |
| PL360981A1 (pl) | 2004-09-20 |
| AR029078A1 (es) | 2003-06-04 |
| EP1280408A1 (en) | 2003-02-05 |
| RU2237407C2 (ru) | 2004-10-10 |
| IL152403A0 (en) | 2003-05-29 |
| US20030203949A1 (en) | 2003-10-30 |
| JP2003532653A (ja) | 2003-11-05 |
| AU5682901A (en) | 2001-11-20 |
| KR100426179B1 (ko) | 2004-04-03 |
| EP1280408A4 (en) | 2006-06-14 |
| IL152403A (en) | 2008-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL201495B1 (pl) | Kompozycja grzybobójcza zawierająca N-(α-cyjano-2-tienylo)-4-etylo-2-(etyloamino)-5-tiazolokarboksyamid (etaboksam) i sposób zwiększania grzybobójczej aktywności etaboksamu | |
| KR100398598B1 (ko) | 작물보호용 조성물 | |
| JP4187271B2 (ja) | ２―イミダゾリン―５―オンを成分とする新規な殺菌剤組成物 | |
| CZ295592B6 (cs) | Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub | |
| KR100334348B1 (ko) | 살진균제 조성물 | |
| JP2001064110A (ja) | 除草剤組成物および除草方法 | |
| KR20220088841A (ko) | 상승작용 살균 조성물 | |
| BG66295B1 (bg) | Фунгицидни състави на базата на производно на пиридилметилбензамид и на пропамокарб | |
| PL152690B1 (en) | Fungicide | |
| TW201438580A (zh) | 防治抗性有害植物之方法 | |
| JP2646164B2 (ja) | 殺微生物剤組成物 | |
| ES2590348T3 (es) | Mezcla fungicida | |
| JPH04257502A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| JP4862989B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| CN102715181B (zh) | 具有协同增效作用的杀菌组合物 | |
| JPH03133908A (ja) | 活性化合物類の殺菌・殺カビ剤性組み合わせ物 | |
| US5945437A (en) | Crop protection products | |
| CN102422837B (zh) | 杀真菌组合物 | |
| CN102578125B (zh) | 一种杀真菌组合物 | |
| CN108338166A (zh) | 一种包含大黄素衍生物与酰胺类的杀菌剂组合物 | |
| JPH03284601A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| WO2007066208A1 (en) | Pesticidal combinations | |
| CN102511490B (zh) | 一种杀真菌组合物 | |
| CN103444738B (zh) | 一种含咪唑菌酮与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物 | |
| KR100420758B1 (ko) | 에타복삼 및 그의 광안정화제를 함유하는 광안정화 살균제 조성물, 이를 이용한 살균방법 및 에타복삼의 광안정성 개선방법 |