PL201307B1 - Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowychInfo
- Publication number
- PL201307B1 PL201307B1 PL372382A PL37238205A PL201307B1 PL 201307 B1 PL201307 B1 PL 201307B1 PL 372382 A PL372382 A PL 372382A PL 37238205 A PL37238205 A PL 37238205A PL 201307 B1 PL201307 B1 PL 201307B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylidene
- imino
- carbonylbis
- aryl
- acid
- Prior art date
Links
Abstract
1. Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych, przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, znamienny tym, ż e co najmniej dwie czę - ści molowe aldehydu aromatycznego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, poddaje się reakcji z dwiema częściami molowymi trichlorku fosforu i z co najmniej jedną częścią molową mocznika, w temperaturze 250-400 K, w rozpuszczalniku organicznym, w środowisku dowolnego kwasu karboksylowego, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się kwas karbonylobis[imino(arylo)metylideno]- bisfosfonowy.
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 201307 (13) B1 (21) Numer zgłoszema: 372382 (1) ) lnt-CIC07F 9/38 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 21.01.2005 (54) Sposób wytwarzania kwasówkarbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych
| (73) Uprawniony z patentu: Politechnika Wrocławska,Wrocław,PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 24.07.2006 BUP 15/06 | (72) Twórca(y) wynalazku: Mirosław Soroka,Wrocław,PL Waldemar Goldeman,Racibórz,PL |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 31.03.2009 WUP 03/09 | (74) Pełnomocnik: J.Halina Winohradnik, Politechnika Wrocławska |
(57) 1. Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych, przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, znamienny tym, że co najmniej dwie części molowe aldehydu aromatycznego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, poddaje się reakcji z dwiema częściami molowymi trichlorku fosforu i z co najmniej jedną częścią molową mocznika, w temperaturze 250-400 K, w rozpuszczalniku organicznym, w środowisku dowolnego kwasu karboksylowego, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się kwas karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowy.
R O R
WZÓR 1
PL 201 307 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa.
Dotychczas znany sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych polega na hydrolizie estrów difenylowych kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych, które z kolei otrzymuje się w znanej reakcji ureidoalkilowania fosforynu trifenylowego opisanej w publikacji G.H. Birum, J. Org. Chem. 1974, 39, 209-213. Sposób ten wymaga uprzedniej syntezy estrów difenylowych kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych, co nie tylko wydłuża syntezę o dwa dodatkowe etapy, ale również powoduje powstawanie uciążliwych produktów ubocznych, takich jak na przykład aż cztery mole fenolu na mol produktu.
Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych według wynalazku polega na tym, że co najmniej dwie części molowe aldehydu aromatycznego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, poddaje się reakcji z dwiema częściami molowymi trichlorku fosforu i z co najmniej jedną częścią molową mocznika, w temperaturze 250-400 K, w rozpuszczalniku organicznym, w środowisku dowolnego kwasu karboksylowego, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się kwas karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowy.
Jako kwas karboksylowy stosuje się dowolny ciekły kwas alkanowy, korzystnie kwas octowy, w ilości od dwóch do dziesięciu części molowych.
W charakterze dodatkowego katalizatora kwaśnego stosuje się również dowolny chlorek alkanoilu, korzystnie chlorek acetylu, w ilości od dwóch do dziesięciu części molowych. Przedmiot wynalazku przedstawiony jest na schemacie reakcji i w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1.
Do mieszaniny 6.0 g, 0,10 mola mocznika, 21,2 g, 0,20 mola benzaldehydu i 36 g, 0,60 mola kwasu octowego wkrapla się 27,5 g, 0,20 mola trichlorku fosforu, w temperaturze poniżej 290 K, przy energicznym mieszaniu, a następnie miesza w tej samej temperaturze aż do przereagowania substratów. Stopień przereagowania kontroluje się mierząc widma 31P NMR. Następnie do mieszaniny poreakcyjnej wkrapla się ostrożnie 36 g wody, po czym hydrolizuje przez ogrzewanie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną w czasie dwóch godzin. Hydrolizat odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem z wrzącej łaźni wodnej i uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(fenylo)metylideno]bisfosfonowy, którego identyczność potwierdza widmo 31p NMR (D2O, δ [ppm]), MSJB4327A: 20,75 i 20,51 (mieszanina diastereoizomerów).
P r z y k ł a d 2.
Postępuje się jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 40,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-bromobenzoesowego uzyskuje w wyniku stałą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-bromofenylo)metylideno]bisfosfonowy, którego identyczność potwierdza widmo 31P NMR (D2O+D2SO4, δ [ppm]), MSAK4317A: 20,08 i 19,85 (mieszanina diastereoizomerów).
P r z y k ł a d 3.
Postępuje się jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 32,8 g, 0,20 mola aldehydu 4-dietyloaminobenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-dietyloaminofenylo)metylideno]bisfosfonowy, którego identyczność potwierdza widmo 31P NMR (D2O, δ [ppm]), MSTS4367A: 18,66 i 18,45 (mieszanina diastereoizomerów).
P r z y k ł a d 4.
Postępuje się jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 27,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-dimetyloaminobenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-dimetyloaminofenylo)metylideno]bisfosfonowy, którego identyczność potwierdza widmo 31P NMR (D2O, δ [ppm]), MSTS4351B: 18,61 i 18,53 (mieszanina diastereoizomerów).
PL 201 307 B1
P r z y k ł a d 5.
Postępuje się jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 27,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-metoksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-metoksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, którego identyczność potwierdza widmo 31P NMR (D2O+D2SO4, δ [ppm]), MSJK4351A: 21,54 i 20,94 (mieszanina diastereoizomerów).
P r z y k ł a d 6.
Postępuje się jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 24,4 g, 0,20 mola aldehydu 2-hydroksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(2-hydroksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, którego identyczność potwierdza widmo 31P NMR (D2O, δ [ppm]), MSPS4386A: 21,91 i 21,50 (mieszanina diastereoizomerów).
P r z y k ł a d 7.
Postępuje się jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 30,4 g, 0,20 mola aldehydu 4-hydroksy-3-metoksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, którego identyczność pio^erdza wtimo 31p nmr (d2 o+d2SO4, δ [ppm]), MSAL2779A: 21,40 i 21,03 (mieszanina diastereoizomerów).
P r z y k ł a d 8.
Do mieszaniny 6,0 g, 0,10 mola mocznika, 21,2 g, 0,20 mola benzaldehydu i 36 g, 0,60 mola kwasu octowego wkrapla się powoli 15,7 g, 0,20 mola chlorku acetylu, w temperaturze poniżej 290 K, przy energicznym mieszaniu, a następnie w tej samej temperaturze wkrapla się 27,5 g, 0,20 mola trichlorku fosforu, po czym miesza w tej samej temperaturze aż do przereagowania substratów. Stopień przereagowania kontroluje się mierząc widma 31P NMR. Następnie do mieszaniny poreakcyjnej wkrapla się ostrożnie 36 g wody, po czym hydrolizuje przez ogrzewanie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną w czasie dwóch godzin. Hydrolizat odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem z wrzącej łaźni wodnej i uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(fenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 9.
Postępuje się jak w przykładzie 8 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 40,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-bromobenzoesowego uzyskuje w wyniku stałą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-bromofenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 2.
P r z y k ł a d 10.
Postępuje się jak w przykładzie 8 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 32,8 g, 0,20 mola aldehydu 4-dietyloaminobenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-dietyloaminofenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 3.
P r z y k ł a d 11.
Postępuje się jak w przykładzie 8 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 27,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-dimetyloaminobenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-dimetyloaminofenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 4.
P r z y k ł a d 12.
Postępuje się jak w przykładzie 8 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 27,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-metoksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-metoksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 5.
P r z y k ł a d 13.
Postępuje się jak w przykładzie 8 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 24,4 g, 0,20 mola aldehydu 2-hydroksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(2-hydroksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 6.
P r z y k ł a d 14.
Postępuje się jak w przykładzie 8 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 30,4 g, 0,20 mola aldehydu 4-hydroksy-3-metoksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą
PL 201 307 B1 stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 7.
P r z y k ł a d 15.
Do mieszaniny 6,0 g, 0,10 mola mocznika, 21,2 g, 0,20 mola benzaldehydu i 36 g, 0,60 mola kwasu octowego wkrapla się 27,5 g, 0,20 mola trichlorku fosforu, w temperaturze poniżej 290 K, przy energicznym mieszaniu, a następnie miesza energicznie i podnosi temperaturę aż do łagodnego wrzenia mieszaniny reakcyjnej, po czym kontynuuje się ogrzewanie i mieszanie przez godzinę, aż do przereagowania substratów. Stopień przereagowania kontroluje się mierząc widma 31P NMR. Następnie mieszaninę poreakcyjną ochładza się do temperatury około 290 K i wkrapla się ostrożnie 36 g wody, po czym hydrolizuje przez ogrzewanie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną w czasie dwóch godzin. Hydrolizat odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem z wrzącej łaźni wodnej i uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(fenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 16.
Postępuje się jak w przykładzie 15 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 40,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-bromobenzoesowego uzyskuje w wyniku stałą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-bromofenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 2.
P r z y k ł a d 17.
Postępuje się jak w przykładzie 15 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 32,8 g, 0,20 mola aldehydu 4-dietyloaminobenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-dietyloaminofenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 3.
P r z y k ł a d 18.
Postępuje się jak w przykładzie 15 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 27,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-dimetyloaminobenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-dimetyloaminofenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 4.
P r z y k ł a d 19.
Postępuje się jak w przykładzie 15 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 27,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-metoksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-metoksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 5.
P r z y k ł a d 20.
Postępuje się jak w przykładzie 15 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 24,4 g, 0,20 mola aldehydu 2-hydroksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(2-hydroksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 6.
P r z y k ł a d 21.
Postępuje się jak w przykładzie 15 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 30,4 g, 0,20 mola aldehydu 4-hydroksy-3-metoksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 7.
P r z y k ł a d 22.
Do mieszaniny 6,0 g, 0,10 mola mocznika, 21,2 g, 0,20 mola benzaldehydu i 36 g, 0,60 mola kwasu octowego wkrapla się powoli 15,7 g, 0,20 mola chlorku acetylu, w temperaturze poniżej 290 K, przy energicznym mieszaniu, a następnie w tej samej temperaturze wkrapla się 27,5 g, 0,20 mola trichlorku fosforu, a następnie miesza energicznie i podnosi temperaturę aż do łagodnego wrzenia mieszaniny reakcyjnej, po czym kontynuuje się ogrzewanie i mieszanie przez godzinę, aż do przereagowania substratów. Stopień przereagowania kontroluje się mierząc widma 31p NMR. Następnie mieszaninę poreakcyjną ochładza się do temperatury około 290 K i wkrapla się ostrożnie 36 g wody, po czym hydrolizuje przez ogrzewanie do wrzenia pod chłodnicą zwrotną w czasie dwóch godzin. Hydrolizat odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem z wrzącej łaźni wodnej i uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(fenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 1.
PL 201 307 B1
P r z y k ł a d 23.
Postępuje się jak w przykładzie 22 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 40,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-bromobenzoesowego uzyskuje w wyniku stałą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-bromofenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 2.
P r z y k ł a d 24.
Postępuje się jak w przykładzie 22 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 32,8 g, 0,20 mola aldehydu 4-dietyloaminobenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-dietyloaminofenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 3.
P r z y k ł a d 25.
Postępuje się jak w przykładzie 22 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 27,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-dimetyloaminobenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-dimetyloaminofenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 4.
P r z y k ł a d 26.
Postępuje się jak w przykładzie 22 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 27,2 g, 0,20 mola aldehydu 4-metoksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-metoksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 5.
P r z y k ł a d 27.
Postępuje się jak w przykładzie 22 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 24,4 g, 0,20 mola aldehydu 2-hydroksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(2-hydroksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 6.
P r z y k ł a d 28.
Postępuje się jak w przykładzie 22 z tą różnicą, że zamiast benzaldehydu stosuje się 30,4 g, 0,20 mola aldehydu 4-hydroksy-3-metoksybenzoesowego uzyskuje w wyniku oleistą pozostałość, którą stanowi koncentrat kwasu karbonylobis[imino(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)metylideno]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 7.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych, przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, znamienny tym, że co najmniej dwie części molowe aldehydu aromatycznego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną innymi grupami funkcyjnymi, takimi jak: atom fluorowca, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe lub aryloksylowe, grupy tiolowe, acyloaminowe, karboksylowa i nitrowa, poddaje się reakcji z dwiema częściami molowymi trichlorku fosforu i z co najmniej jedną częścią molową mocznika, w temperaturze 250-400 K, w rozpuszczalniku organicznym, w środowisku dowolnego kwasu karboksylowego, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się kwas karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowy.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako kwas karboksylowy stosuje się dowolny ciekły kwas alkanowy w ilości od dwóch do dziesięciu części molowych.
- 3. Sposób według zas1:rz. 2, znamienny tym, że stosuje się kwas alkanowy w post:aci kwasu octowego.
- 4. Sposób według zas^z. 1, t^r^, że w charakterze dodatkowego katallzatora kwaśnego stosuje się dowolny chlorek alkanoilu, w ilości od dwóch do dziesięciu części molowych.
- 5. Sposóbwedług zas^z. 4, znamienny tym, że stosie się katallzatoo kwaśny w possacc chloiku acetylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL372382A PL201307B1 (pl) | 2005-01-21 | 2005-01-21 | Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL372382A PL201307B1 (pl) | 2005-01-21 | 2005-01-21 | Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL372382A1 PL372382A1 (pl) | 2006-07-24 |
| PL201307B1 true PL201307B1 (pl) | 2009-03-31 |
Family
ID=38739804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL372382A PL201307B1 (pl) | 2005-01-21 | 2005-01-21 | Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL201307B1 (pl) |
-
2005
- 2005-01-21 PL PL372382A patent/PL201307B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL372382A1 (pl) | 2006-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Birum | Urylenediphosphonates. General method for the synthesis of. alpha.-ureidophosphonates and related structures | |
| CN104812765B (zh) | 用于合成α‑氨基亚烷基膦酸的方法 | |
| CZ2002955A3 (cs) | Hydroformylace s pouľitím multidentátních fosfitových ligandů | |
| EP2875034B1 (en) | Method for the synthesis of n-(phosphonomethyl)glycine | |
| PL201307B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych | |
| US20150166584A1 (en) | Method for the synthesis of n-phosphonomethyliminodiacetic acid | |
| KR910002510B1 (ko) | N-포스포노메틸글리신의 제조 방법 | |
| BG64851B1 (bg) | Метод за получаване на алендронова киселина | |
| PL213599B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu [1-hydroksy-2-(1H-imidazol-1-ilo)-etylideno] bisfosfonowego | |
| EP1810975B1 (en) | Method for producing phosphonates having an alcoholic hydroxy group | |
| PL201311B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów ureidoalkilofosfonowych | |
| US4031170A (en) | Phosphorus compounds | |
| RS59401B1 (sr) | Postupci proizvodnje sirćetne kiseline | |
| US7910744B2 (en) | Method for the manufacture of substituted phosphanes, and substituted phosphanes manufactured according to said method | |
| RU2415145C1 (ru) | Способ получения золедроновой кислоты | |
| US4036913A (en) | Phosphorus compounds | |
| PL201310B1 (pl) | Sposób wytwarzania N'-podstawionych kwasów ureidoalkilofosfonowych | |
| PL197252B1 (pl) | Nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N,-alkileno-a ,a ,-diamino-p-ksylileno-a ,a ,-difosfonowych i sposób ich wytwarzania | |
| PL195704B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych polimetidów zawierających grupy fosfonowe | |
| PL196010B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów dialkilowych kwasów 1-hydroksyalkilofosfonowych | |
| PL195964B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów 1-aminoalkilofosfonowych, zwłaszcza kwasu aminometylofosfonowego | |
| PL196223B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów diarylowych kwasów 1-alkiloksykarbonyloaminoalkilofosfonowych | |
| PL234794B1 (pl) | Kwas 3-[bis(hydroksyfosfinylometylo)aminometylo)-3,5,5-trimetylocykloheksyloaminobis(metylofosfinowy) oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL212813B1 (pl) | Nowe kwasy a,tn-alkilenodiamino-N,N,N',N'-tetrakis[metylo(metylo)fosfinowe] i sposób ich wytwarzania | |
| PL209057B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) |