PL193039B1 - Nanoemulsja olej-w-wodzie zawierajaca fazę olejowa zdyspergowaną w fazie wodnej oraz kompozycja kosmetyczna do użytku zewnętrznego - Google Patents

Nanoemulsja olej-w-wodzie zawierajaca fazę olejowa zdyspergowaną w fazie wodnej oraz kompozycja kosmetyczna do użytku zewnętrznego

Info

Publication number
PL193039B1
PL193039B1 PL325388A PL32538898A PL193039B1 PL 193039 B1 PL193039 B1 PL 193039B1 PL 325388 A PL325388 A PL 325388A PL 32538898 A PL32538898 A PL 32538898A PL 193039 B1 PL193039 B1 PL 193039B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
weight
formula
oil
carbon atoms
Prior art date
Application number
PL325388A
Other languages
English (en)
Other versions
PL325388A1 (en
Inventor
Frédéric Cervantes
Bénédicte Cazin
Jean-Thierry Simonnet
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of PL325388A1 publication Critical patent/PL325388A1/xx
Publication of PL193039B1 publication Critical patent/PL193039B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
    • A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/5123—Organic compounds, e.g. fats, sugars
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/062—Oil-in-water emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
    • A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/5115—Inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
    • A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/5176—Compounds of unknown constitution, e.g. material from plants or animals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
    • A61K9/5192—Processes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/21—Emulsions characterized by droplet sizes below 1 micron
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413—Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Nanoemulsja olej-w-wodzie zawieraj aca faz e olejow a zdyspergowan a w fazie wodnej, w której kulki oleju maj a sredni wy- miar ni zszy od 150 nm, znamienna tym, ze zawiera co najmniej jeden olej wybrany z grupy utworzonej przez: oleje zwierz ece lub ro slinne utworzone przez estry kwasów t luszczowych i polioli lub te z oleje ro slinne lub zwierz ece o wzorze R 9 COOR 10 , którym R 9 ozna- cza reszt e wy zszego kwasu t luszczowego, zawieraj acego 7-29 atomów w egla i R 10 oznacza la ncuch w eglowodorowy prosto la ncucho- wy lub rozga leziony, zawieraj acy 3-30 atomów w egla, olejki eteryczne naturalne lub syntetyczne, w eglowodory, chlorowcow eglowodory, estry kwasu mineralnego i alkoholu, etery i polietery; nie aminowane silikony w mieszaninie z co najmniej jednym z olejów, okre slonych wy zej, przy czym oleje wyst epuj a w ilo sci 5-40% wagowych w stosunku do ca lkowitego ci ezaru emulsji, co najmniej jeden aminowany silikon w ilo sci od 0,05 do 10% wagowych w stosunku do ca lkowitego ciezaru emulsji, korzystnie od 01 do 5% wagowych; i amfofilow a faz e lipidow a, która obejmuje co najmniej jeden amfofilowy lipid niejonowy, który jest ciek ly w temperaturze otoczenia ni zszej od 45°C, wybrany spo sród silikonowych srodków powierzchniowo czynnych i estrów co najmniej jednego poliolu wybranego z grupy utworzonej przez glikol polietylenowy, zawieraj acy 1-60 jednostek tlenku etylenu, sorbitan, glicerol zawieraj acy 2-30 jednostek tlenku etylenu, poliglicerole zawieraj ace 2-15 jednostek glicerolu i co najmniej jednego kwasu t luszczowego zawieraj acego co najmniej jeden la ncuch alkilowy o C 8 -C 22 , nasycony lub nienasycony, prosto la ncuchowy lub rozga leziony oraz ich mieszanin; oraz tym ze stosunek wagowy ilo sci oleju do ilo sci amfofilowej fazy lipidowej wynosi 2-10. 14. Kompozycja kosmetyczna do u zytku zewn etrznego z nanoemulsj a typu olej w wodzie, zw laszcza do kondycjonowania w lo- sów, znamienna tym, ze stanowi lub zawiera nanoemulsj e olej-w-wodzie zawieraj ac a faz e olejow a zdyspergowan a w fazie wodnej, w której kulki oleju maj a sredni wymiar ni zszy od 150 nm, przy czym emulsja zawiera co najmniej jeden olej wybrany z grupy utworzonej przez: oleje zwierz ece lub ro slinne utworzone przez estry kwasów t luszczowych i polioli lub te z oleje ro slinne lub zwierz ece o wzorze R 9 COOR 10 , którym R 9 oznacza reszt e wy zszego kwasu t luszczowego, zawieraj acego 7-29 atomów w egla i R 10 oznacza la ncuch w e- glowodorowy prosto la ncuchowy lub rozga leziony, zawieraj acy 3-30 atomów w egla, olejki eteryczne naturalne lub syntetyczne, w eglo- wodory, chlorowcow eglowodory, estry kwasu mineralnego i alkoholu, etery i polietery, nie aminowane silikony w mieszaninie z co najmniej jednym z olejów, okre slonych wy zej, w ilo sci wynosz acej 5-40% wagowych w stosunku do ca lkowitego ci ezaru emulsji; co najmniej jeden aminowany silikon w ilo sci od 0,05 do 10% wagowych w stosunku do ca lkowitego ci ezaru emulsji, korzystnie od 0,1 do 5% wagowych; i amfofilow a faz e lipidow a, która obejmuje co najmniej jeden amfofilowy lipid niejonowy, który jest ciek ly w temperaturze otoczenia ni zszej od 45°C, wybrany spo sród silikonowych srodków powierzchniowo czynnych i estrów co najmniej jednego poliolu wybranego z grupy utworzonej przez glikol polietylenowy, zawieraj acy 1-60 jednostek tlenku etylenu, sorbitan, glicerol zawieraj acy 2-30 jednostek tlenku etylenu, poliglicerole zawieraj ace 2-15 jednostek glicerolu i co najmniej jednego kwasu t luszczowego zawieraj acego co najmniej jeden la ncuch alkilowy o C 8 -C 22 , nasycony lub nienasycony, prosto lancuchowy lub rozga leziony oraz ich mieszanin; oraz tym ze stosunek wagowy ilo sci oleju do ilo sci amfofilowej fazy lipidowej wynosi 2-10. PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy nanoemulsji olej-w-wodzie, w której kulki oleju mają średni rozmiar poniżej 150 nm, zawierającej co najmniej jeden olej, co najmniej jeden silikon aminowany i amfofilową fazę lipidową na bazie amfofilowych lipidów niejonowych, które są ciekłe w temperaturze otoczenia niższej od 45°C, jak również jej zastosowań do użytku zewnętrznego, zwłaszcza w kosmetyce.
Według wynalazku nanoemulsje są to emulsje, których kulki oleju mają średni wymiar mniejszy niż 150 nm (nanometra).
Emulsje olej-w-wodzie są dobrze znane w dziedzinie kosmetyki i dermofarmacji, zwłaszcza do wytwarzania produktów kosmetycznych, takich jak lotiony, toniki, serum, wody toaletowe.
Jednakże obecność dużych stężeń olejów roślinnych, zwierzęcych lub mineralnych w kompozycjach utrudnia ich sporządzanie. W istocie kompozycje są generalnie nietrwałe przy przechowywaniu, a właściwości kosmetyczne są niedostateczne. W szczególności nakładanie takich kompozycji na włosy powoduje, że są one tłuste w dotyku i trudne do spłukania. Ponadto wysuszone włosy nie są puszyste, a w dotyku są obłożone.
W obecnym stanie techniki znane są nanoemulsje, zawierające amfofilową fazę lipidową utworzoną z fosfolipidów, lipidu kationowego, wody i hydrofobowego filtru słonecznego.
Otrzymuje się je przez proces homogenizacji pod wysokim ciśnieniem. Emulsje te wykazują taką niedogodność, że są nietrwałe przy przechowywaniu w tradycyjnych temperaturach konserwacji, a mianowicie 0-45°C. Kompozycje stają się żó łte i wydzielają zjełczały zapach, co nastę puje po kilku dniach przechowywania. Poza tym takie emulsje nie wnoszą dobrych właściwości kosmetycznych. Są one opisane w przeglądzie „DCI” z kwietnia 1996, str. 46-48.
Nieoczekiwanie Zgłaszający wynalazł nowe nanoemulsje, w których kulki oleju mają średni rozmiar poniżej 150 nm, trwałe przy przechowywaniu w temperaturze 0-45°C po co najmniej jednym miesiącu. Emulsje zgodne z wynalazkiem wytwarza się w temperaturach 20-45°C i są one kompatybilne z aktywnymi środkami wrażliwymi na ciepło. Mogą one zawierać duże ilości oleju. Mogą one zwłaszcza zawierać duże ilości środków zapachowych i polepszać ich długotrwałość działania. Sprzyjają również wnikaniu substancji aktywnych w powierzchniowe warstwy skóry i osadzaniu substancji aktywnych na włóknach keratynowych, takich jak włosy. Włosy traktowane tymi emulsjami są błyszczące i nie są tłuste w dotyku ani z wyglądu, łatwo się rozczesują, są delikatniejsze i bardziej sprężyste.
Przedmiotem wynalazku jest nanoemulsja olej-w-wodzie zawierająca fazę olejową, zdyspergowaną w fazie wodnej, której kulki oleju posiadają średni rozmiar jest niższy od 150 nm, charakteryzującą się tym, że zawiera co najmniej jeden olej wybrany z grupy utworzonej przez:
- oleje zwierzę ce lub roślinne utworzone przez estry kwasów tłuszczowych i polioli lub też oleje roślinne, lub zwierzęce o wzorze R9COOR10, w którym R9 oznacza resztę wyższego kwasu tłuszczowego, zawierającego 7-29 atomów węgla i R10 oznacza łańcuch węglowodorowy prostołańcuchowy lub rozgałęziony, zawierający 3-30 atomów węgla,
- olejki eteryczne naturalne lub syntetyczne,
- wę glowodory,
- chlorowcowę glowodory,
- estry kwasu mineralnego i alkoholu,
- etery i polietery,
- nie aminowane silikony w mieszaninie z co najmniej jednym z olejów, okreś lonych wy ż ej, przy czym oleje występują w ilości 5-40% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji,
- co najmniej jeden aminowany silikon w ilości od 0,05 do 10% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji, korzystnie od 0,1 do 5% wagowych i
- amfofilową fazę lipidową, która obejmuje co najmniej jeden amfofilowy lipid niejonowy, który jest ciekły w temperaturze otoczenia niższej od 45°C, wybrany spośród silikonowych środków powierzchniowo czynnych i estrów co najmniej jednego poliolu wybranego z grupy utworzonej przez glikol polietylenowy, zawierający 1-60 jednostek tlenku etylenu, sorbitan, glicerol zawierający 2-30 jednostek tlenku etylenu, poliglicerole zawierające 2-15 jednostek glicerolu i co najmniej jednego kwasu tłuszczowego zawierającego co najmniej jeden łańcuch alkilowy o C8-C22, nasycony lub nienasycony, prostołańcuchowy lub rozgałęziony oraz ich mieszanin; oraz tym że stosunek wagowy ilości oleju do ilości amfofilowej fazy lipidowej wynosi 2-10.
Korzystnie, stosunek wagowy ilości fazy olejowej w tych emulsjach do amfofilowej fazy lipidowej wynosi od 1-10, a korzystnie od 2-8.
PL 193 039 B1
Silikonowe środki powierzchniowo czynne nadające się do użytku, według wynalazku są związkami silikonowymi, zawierającymi co najmniej jeden łańcuch oksyetylenowy -OCH2CH2- i/lub oksypropylenowy -OCH2CH2CH2-. Jako silikonowe środki powierzchniowo czynne nadające się do użytku według niniejszego wynalazku, można wymienić produkty opisane w dokumentach US-A-5 364 633 i US-A-5 411 744.
Korzystnie, silikonowy środek powierzchniowo czynny używany według niniejszego wynalazku jest związkiem o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 niezależnie od siebie, oznaczają rodnik alkilowy o C1-C6 lub rodnik -(CH2)X-(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)Z-OR4, przy czym co najmniej jeden rodnik R1, R2 lub R3 nie oznacza rodnika alkilowego; R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub grupę acylową; A oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 0-200; B oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 0-50; pod warunkiem, że A i B nie są jednocześnie równe liczbie zero; x oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 1-6; y oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 1-30; z oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 0-5.
Zgodnie z zalecaną postacią realizacji wynalazku, w związku o wzorze 1 rodnik alkilowy oznacza rodnik metylowy, x oznacza liczbę całkowitą wynoszącą 2-6 i y oznacza liczbę całkowitą wynoszącą 4-30.
Jako przykłady silikonowych środków powierzchniowo czynnych można wymienić związki o wzorze 2, w których A oznacza liczbę całkowitą wynoszą cą 20-105, B oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 2-10 i y oznacza liczbę całkowitą wynoszącą 10-20.
Jako przykłady silikonowych środków powierzchniowo czynnych o wzorze 1 można wymienić również związki o wzorze HO-(OCH2CH2)y-(CH2)3-[(CH2)3SiO]A'-(CH2)3-(OCH2CH2)y-OH, w którym A' i y oznaczają, niezależnie od siebie, liczby wynoszące 10-20.
Jako związki zgodne z wynalazkiem można stosować związki sprzedawane przez firmę Dow Corning pod nazwami DC 5329, DC 7439-146, DC 2-5695 i Q4-3667. Związki DC 5329, DC 7439-146, DC 2-5695 są związkami o wzorze 2, gdzie, odpowiednio, A wynosi 22, B wynosi 2 i y wynosi 12; A wynosi 103, B wynosi 10 i y wynosi 12; A wynosi 27, B wynosi 3 i y wynosi 12.
Związek Q4-3667 jest związkiem o wzorze liniowym podanym wyżej, w którym A wynosi 15, a y wynosi 13.
Spośród amfofilowych lipidów niejonowych można zwłaszcza przykładowo wymienić:
- izostearynian glikolu polietylenowego (posiadający około 8 jednostek glikolu etylenowego) o ciężarze cząsteczkowym 400,
- izostearynian diglicerylu,
- laurynian poliglicerolu, zawieraj ą cy 10 jednostek glicerolu,
- oleinian sorbitanu,
- izostearynian sorbitanu,
- kokosan α-butyloglukozydu lub kaprynian α-butyloglukozydu.
Według zasadniczej cechy charakteryzującej kompozycje według wynalazku, emulsje zawierają co najmniej jeden aminowany silikon.
W niniejszym tekście jako polimer silikonowy lub polisiloksan, zgodnie z ogólnie przyjętą praktyką, rozumie się polimer krzemoorganiczny lub oligomer o budowie liniowej lub cyklicznej, rozgałęziony lub usieciowany, o zmiennym ciężarze cząsteczkowym, otrzymywany na drodze polimeryzacji i/lub polikondensacji silanów z odpowiednimi grupami funkcyjnymi oraz zbudowany głównie z powtarzalnych jednostek podstawowych, w których atomy krzemu połączone są wzajemnie poprzez atomy tlenu (wiązanie siloksanowe HSi-O-Sin), ewentualnie podstawiony grupami węglowodorowymi przyłączonymi bezpośrednio poprzez atom węgla do tych atomów krzemu. Najpowszechniejszymi grupami węglowodorowymi są grupy alkilowe, zwłaszcza grupy alkilowe C1-C10, a w szczególności grupa metylowa, grupy fluoroalkilowe, grupy aryIowe, a zwłaszcza fenylowa oraz grupy alkenylowe, a zwłaszcza winylowa; grupami innego typu, które mogą łączyć się bezpośrednio lub poprzez grupę węglowodorową z łańcuchem siloksanowym; są to zwłaszcza atom wodoru, atomy chlorowca, a w szczególności chloru, bromu lub fluoru, grupy tiolowe, grupy alkoksylowe, polioksyalkilenowe (lub polieterowe), a zwłaszcza polioksyetylenowa i/lub polioksypropylenowa, grupy hydroksylowe lub hydroksyalkilowe, podstawione lub nie podstawione grupy aminowe, grupy amidowe, acyloksylowe lub acyloksyalkilowe, grupy hydroksyalkiloaminowe lub aminoalkilowe, czwartorzędowe grupy amoniowe, grupy amfoteryczne lub pochodzące z betainy, grupy anionowe, takie jak karboksylany, tioglikolany, sulfobursztyniany, tiosiarczany, fosforany i siarczany, nie trzeba przy tym wspominać, że ta lista nie jest w żaden sposób ograniczona (tzw. „organomodyfikowane” silikony).
PL 193 039 B1
Według wynalazku, aminowane silikony oznaczają jakiekolwiek polimery zawierające co najmniej jedną pierwszo-, drugo- lub trzeciorzędową aminę lub czwartorzędową grupę amoniową. Można wymienić następujące związki:
(a) polisiloksany określane w słowniku CTFA jako „amodimetikon” opisany wzorem 3, w którym x' i y' są liczbami całkowitymi zależnymi od ciężaru cząsteczkowego, a na ogół takimi, aby ten ciężar cząsteczkowy wynosił około 5000 do 50000;
(b) aminowane silikony opisane wzorem R'aG3-a-Si (OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a, w którym: G oznacza atom wodoru lub grupę fenylową, OH, grupę alkilową C1-C18, na przykład grupę metylową, a oznacza 0 lub liczbę cał kowitą od 1 do 3, w szczególności 0; b oznacza 0 lub 1, a w szczególnoś ci 1; m i n oznaczają takie liczby, że suma (n + m) może zmieniać się zwłaszcza od 1 do 2000 i w szczególności od 50 do 150, przy czym n może oznaczać liczbę od 0 do 1999, a szczególnie od 49 do 149 oraz m może oznaczać liczbę od 1 do 2000 i w szczególności od 1 do 10; R' oznacza jednowartościową grupę o wzorze -CqH2qL, w którym q oznacza liczbę od 2 do 8 i L oznacza ewentualnie czwartorzędową grupę aminową wybraną spośród następujących grup: -NR-CH2-CH2-N'(R)2, -N(R)2-, N+(R)3A-, -N+H(R)2A-, -N+H2(R)A-, -N(R)-CH2-CH2-N+RH2A-, w których R oznacza atom wodoru, grupę fenylową, benzylową lub nasyconą jednowartościową grupę węglowodorową, na przykład grupę alkilową o 1 do 20 atomach węgla i A- oznacza jon chlorowcowy, taki jak na przykład fluorek, chlorek, bromek lub jodek.
Produkt opisany wzorem R'G3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a jest polimerem określanym w słowniku CTFA jako „trimetylosililoamodimetikon” i odpowiada mu wzór 4, w którym n i m mają powyżej podane znaczenia (R'G3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a). Takie polimery opisano na przykład w zgłoszeniu patentowym EP-A-95238.
(c) aminowane polimery opisane wzorem 5, w którym: R5 oznacza jednowartościową grupę węglowodorową o 1 do 18 atomach węgla, a zwłaszcza grupę alkilową C1-C18 lub grupę alkenylową C2-C18, na przykład grupę metylową; R6 oznacza dwuwartościową grupę węglowodorową, a zwłaszcza grupę alkilenową C1-C18 lub dwuwartościową grupę C1-C18 alkilenoksylową, na przykład C1-C8 przyłączoną do atomu Si przez wiązanie SiC; Q- oznacza anion, taki jak jon chlorowcowy, zwłaszcza chlorkowy albo soli kwasu organicznego (octan i tym podobne); r oznacza przeciętną statystycznie wartość od 2 do 20, a w szczególności od 2 do 8; s oznacza przeciętną statystycznie wartość od 20 do 200, a w szczególnoś ci od 20 do 50. Takie aminowane silikony opisano bardziej szczegółowo w patencie US 4 185 087. Silikon włączony do tej klasy jest to silikon sprzedawany przez firmę Union Carbide pod nazwą „Ucar Silicone ALE 56”.
d) czwartorzędowane amoniowe silikony o wzorze 6, w którym R7, które może być takie same lub różne, oznacza monowalencyjną grupę węglowodorową posiadającą 1 do 18 atomów węgla, a zwłaszcza grupę alkilową C1-C18, grupę alkenylową C2-C10 albo pierścień zawierający 5 do 6 atomów węgla, na przykład metyl; R6 - diwalencyjną grupę węglowodorową, zwłaszcza grupę alkilenową C1-C18 albo diwalencyjną grupę alkilenoksy C1-C8 połączoną z atomem Si wiązaniem SiC; R8, które może być takie same lub różne oznacza atom wodoru, monowalencyjną grupę węglowodorową posiadającą 1 do 18 atomów węgla, a zwłaszcza grupę alkilową C2-C18, grupę alkenylową C2-C18, grupę -R6-NHCOR7; X- oznacza anion, taki jak jon chlorowcowy, a zwłaszcza chlorkowy albo soli kwasu organicznego (octan i tym podobne); r oznacza średnią statystycznie wartość od 2 do 200, a zwłaszcza od 5 do 100.
Silikony takie są na przykład opisane w europejskim zgłoszeniu patentowym nr EP-A-0530974.
Silikony zaliczające się do tej klasy stanowią silikony sprzedawane przez firmę GOLDSCMIDT pod nazwą ABIL QUAT 3270, ABIL QUAT 3272 i ABIL QUAT 3474.
Według wynalazku, aminowane silikony mogą być dostarczane w postaci roztworu olejowego albo wodnego, alkoholowego albo wodno-alkoholowego lub w postaci dyspersji albo emulsji. Szczególnie korzystną postacią wynalazku jest zastosowanie ich w postaci emulsji, zwłaszcza w postaci mikroemulsji lub nanoemulsji.
Znane jest zastosowanie, na przykład, produktu sprzedawanego pod nazwą „Emulsion Cationique DC 929” przez firmę Dow Corning, który zawiera dodatkowo oprócz amodimethiconu kationowy środek powierzchniowo czynny pochodzący z kwasów tłuszczowych z łoju nazywany Tallowtrimonium (CTFA), w połączeniu z niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym znanym pod nazwą „Nonoxynol 10”.
Jest także możliwe zastosowanie, na przykład, produktu sprzedawanego pod nazwą „Emulsion cationique DC 939” przez firmę Dow Corning, który obejmuje dodatkowo obok amodimethicone, katioPL 193 039 B1 nowy środek powierzchniowo czynny - chlorek trimetylocetyloamoniowy w połączeniu z niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym trideceth-12.
Innym produktem handlowym, który można stosować według wynalazku jest produkt firmy Dow Corning sprzedawany pod nazwą „Dow Corning Q2 7224”, zawierający kombinację trimetylosililoamodimetikonu o wzorze 3, niejonowego surfaktantu o wzorze: C8H17-C6H4-(OCH2CH2)n-OH, w którym n = 40, znanego również jako oktoksynol-40, innego niejonowego surfaktantu o wzorze: C12H25-(OCH2-CH2)n-OH, w którym n = 6, znanego też jako isolaureth-6 oraz glikolu.
Najkorzystniej silikony aminowane występują w stężeniu od 0,03 do 3% wag. w stosunku do całkowitej wagi emulsji.
Konkretna postać emulsji według wynalazku charakteryzuje się tym, że amfofilowa faza lipidowa zawiera jeden lub więcej amfofilowych lipidów jonowych.
Amfofilowe lipidy jonowe stosowane w emulsjach według wynalazku wybrane są spośród grupy składającej się z lipidów anionowych, lipidów amfeterycznych i korzystnie lipidów kationowych.
Amfofilowe lipidy anionowe są bardziej szczegółowo wybrane spośród grupy składającej się z:
- soli metalu alkalicznego z dicetylo- i dimirystylofosforanem;
- soli metalu alkalicznego z siarczanem cholesterolu;
- soli metalu alkalicznego z fosforanem cholesterolu;
- lipoaminokwasów, takich jak mono- i disodowe acyloglutaminiany;
- soli sodowych kwasu fosfatydowego;
- fosfolipidów;
- pochodnych alkilosulfonowych, takich jak te opisane wzorem 7, w którym: R oznacza grupę alkilową C16-C22, w szczególności grupy C16H33 i C18H37, wzięte w postaci mieszaniny albo oddzielnie, a M oznacza metal alkaliczny taki jak sód.
Amfofilowe lipidy kationowe, stosowane w emulsjach według wynalazku są wybrane korzystnie z grupy utworzonej przez czwartorzę dowe sole amoniowe, aminy tł uszczowe i ich sole.
Czwartorzędowe sole amoniowe są np.:
- związkami, które odpowiadają wzorowi 8, w którym rodniki R1-R4, jednakowe lub różne, oznaczają rodnik alifatyczny prostołańcuchowy lub rozgałęziony, zawierający 1-30 atomów węgla lub rodnik aromatyczny, taki jak arylowy lub aryloalkilowy. Rodniki alifatyczne mogą zawierać heteroatomy, takie jak zwłaszcza tlen, azot, siarka lub chlorowce. Rodniki alifatyczne są np. wybrane spośród rodnika alkilowego, grupy alkoksy, polioksyalkilenu(C2-C6), alkiloamidu, alkilo(C12-C22)amidoalkilu(C2-C6), alkilo(C12-C22)octanu, hydroksyalkilu, zawierającego około 1-30 atomów węgla; X oznacza anion wybrany z grupy halogenków, fosforanów, octanów, mleczanów, alkilo(C2-C6)siarczanów, alkilo- lub alkiloarylosulfonianów,
- czwartorzę dowymi amoniowymi solami imidazoliniowymi, jak np. sole o wzorze 9, w którym R5 oznacza rodnik alkenylowy lub alkilowy, zawierający 8-30 atomów węgla, np. pochodne kwasów tłuszczowych z łoju, R6 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o C1-C4 albo rodnik alkenylowy lub alkilowy, zawierający 8-30 atomów węgla, R7 oznacza rodnik alkilowy o C1-C4, R8 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o C1-C4, X oznacza anion wybrany z grupy halogenków, fosforanów, octanów, mleczanów, alkilosiarczanów, alkilo- lub alkiloarylosulfonianów. Korzystnie R5 i R6 oznaczają mieszaninę rodników alkenylowych lub alkilowych, zawierającą 12-21 atomów węgla, np. pochodnych kwasów tłuszczowych z łoju, R7 oznacza metyl, R8 oznacza atom wodoru. Taki produkt jest np. komercjalizowany pod nazwą „Rewoquat W 75” przez firmę Rewo,
- czwartorzę dowymi solami amoniowymi o wzorze 10, w którym R9 oznacza rodnik alifatyczny, zawierający około 16-30 atomów węgla, R10, R11, R12, R13 i R14 jednakowe lub różne są wybrane spośród atomu wodoru lub rodnika alkilowego, zawierającego 1-4 atomów węgla, a X oznacza anion wybrany z grupy halogenków, octanów, fosforanów, azotanów i metylosiarczanów. Takie czwartorzędowe sole amoniowe zawierają zwłaszcza diamoniowy dichlorek propanołoju,
- czwartorzędowymi solami amoniowymi, zawierają cymi co najmniej jedną grupę estrową.
Czwartorzędowymi solami amoniowymi, zawierającymi co najmniej jedną grupę estrową, nadającymi się do użytku według wynalazku są np. sole o wzorze 11, w którym:
- R15 jest wybrany spośród rodników alkilowych o C1-C6 i rodników hydroksyalkilowych o C1-C6 lub dihydroksyalkilowych o C1-C6,
- R16 jest wybrany spośród rodnika o wzorze 12, rodników R20 węglowodorowych o C1-C22 prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych, atomu wodoru;
PL 193 039 B1
- R18 jest wybrany spośród rodnika o wzorze 13, rodników R22 wę glowodorowych o C1-C6 prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych, atomu wodoru;
- R17, R19 i R21, jednakowe lub różne są wybrane spośród rodników wę glowodorowych o C7-C21 prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych;
- n, p i r, jednakowe lub różne oznaczają liczby całkowite wynoszące 2-6;
- y oznacza liczbę całkowitą wynoszącą 1-10;
- x i z, jednakowe lub różne oznaczają liczby całkowite wynoszące 0-10;
- X- oznacza anion prosty lub kompleksowy, organiczny lub nieorganiczny; pod warunkiem, że suma x + y + z wynosi 1-15, że gdy x wynosi liczbę 0, wtedy R16 oznacza R20 i gdy z równa się liczbie 0, wtedy R18 oznacza R22.
Rodniki alkilowe R15 mogą być prostołańcuchowe lub rozgałęzione ale zwłaszcza prostołańcuchowe.
Korzystnie, R15 oznacza rodnik metylowy, etylowy, hydroksyetylowy lub dihydroksypropylowy, a zwł aszcza rodnik metylowy lub etylowy.
Korzystnie, suma x + y + z wynosi 1-10.
Gdy R16 oznacza rodnik R20 węglowodorowy, może on być długi i zawierać 12-22 atomów węgla lub krótki i mieć 1-3 atomów węgla.
Gdy R18 oznacza rodnik R22 węglowodorowy, ma on korzystnie 1-3 atomów węgla.
Korzystnie, R17, R19 i R21, jednakowe lub różne są wybrane spośród rodników węglowodorowych o C11-C21 prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych, a zwłaszcza spośród rodników alkilowych i alkenylowych o C11-C21 prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych.
Korzystnie, x i z, jednakowe lub różne, wynoszą 0 lub 1.
Korzystnie y jest równe 1.
Preferencyjnie n, p i r, jednakowe lub różne, wynoszą 2 lub 3, a zwłaszcza są równe 2.
Anion jest korzystnie halogenkiem (chlorkiem, bromkiem lub jodkiem) albo akilosiarczanem, zwłaszcza metylosiarczanem. Można jednak stosować metanosulfonian, fosforan, azotan, tosylan, anion pochodny kwasu organicznego, takiego jak octan albo mleczan lub każdy inny anion kompatybilny z solą amoniową, zawierającą funkcyjną grupę estrową.
Anion X- jest zwłaszcza chlorkiem lub metylosiarczanem.
Stosuje się szczególniej sole amoniowe o wzorze 11, w którym:
- R15 oznacza rodnik metylowy lub etylowy,
- x i y są równe1,
- z jest równe liczbie 0 lub 1,
- n, p i r są równe 2,
- R16 jest wybrany spośród rodnika o wzorze 12, rodników metylowego, etylowego lub węglowodorowego o C14-C22, atomu wodoru;
- R18 jest wybrany spośród rodnika o wzorze 13, atomu wodoru; gdzie R17, R19 i R21, jednakowe lub różne są wybrane spośród rodników węglowodorowych o C13-C17 prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych, a korzystnie spośród rodników alkilowych i alkenylowych o C13-C17 prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych.
Korzystnie rodniki węglowodorowe są prostołańcuchowe.
Można wymienić np. związki o wzorze 11, takie jak sole (szczególnie chlorek lub metylosiarczan) diacyloksyetylodimetyloamoniowe, diacyloksyetylo(hydroksyetylo)metyloamoniowe, monoacyloksyetylo(dihydroksyetylo)metyloamoniowe, triacyloksyetylo(metylo)amoniowe, monoacyloksyetylohydroksyetylodimetyloamoniowe i ich mieszaniny. Grupy acylowe mają korzystnie 14-18 atomów węgla i pochodzą zwłaszcza z oleju roślinnego, jak olej palmowy lub słonecznikowy. Gdy związek zawiera kilka grup acylowych, mogą one być jednakowe lub różne.
Produkty te otrzymuje się np. na drodze bezpośredniej estryfikacji trietanoloaminą, triizopropanoloaminą, alkilodietanoloaminą lub alkilodiizopropanoloaminą, które są ewentualnie oksyalkilenowane oraz kwasów tłuszczowych lub mieszanin kwasów tłuszczowych pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego albo na drodze transestryfikacji ich estrów metylowych. Po estryfikacji następuje czwartorzędowanie za pomocą czynnika alkilującego, takiego jak halogenek alkilu (korzystnie metylu lub etylu), siarczanu dialkilu (korzystnie metylu lub etylu), metanosulfonianu metylu, p-toluenosulfonianu metylu, albo glikolu lub glicerolu chlorohydryny.
PL 193 039 B1
Związki takie są np. sprzedawane pod nazwami Dehyquart przez firmę Henkel, Stepanquat przez firmę Stepan, Noxamium przez firmę Ceca, Rewoquat WE 18 przez firmę Rewo-Witco.
Kompozycja według wynalazku zawiera korzystnie mieszaninę czwartorzędowych amoniowych soli mono-, di- i triestru z przewagą wagową soli diestru.
Jako mieszaniny soli amoniowych można np. używać mieszaniny zawierającej 15-30% wagowych metylosiarczanu acyloksyetylodihydroksyetylometyloamoniowego, 45-60% metylosiarczanu diacyloksyetylohydroksyetylometyloamoniowego i 15-30% metylosiarczanu triacyloksyetylometyloamoniowego, przy czym grupy acylowe mają 14-18 atomów węgla i pochodzą z oleju palmowego, ewentualnie częściowo uwodornionego.
Można również stosować sole amoniowe, zawierające co najmniej jedną funkcyjną grupę estrową, opisane w opisach patentowych US-A-4 874 554 i US-A-4 137 180.
Spośród soli amoniowych o wzorze 8 zaleca się z jednej strony chlorki tetraalkiloamoniowe, jak np. chlorki dialkilodimetyloamoniowe lub alkilotrimetyloamoniowe, w których rodnik alkilowy zawiera około 12-22 atomów węgla, w szczególności chlorki behenylotrimetyloamoniowe, distearylodimetyloamoniowe, cetylotrimetyloamoniowe, benzylodimetylostearyloamoniowe lub też z drugiej strony chlorek stearoamidopropylodimetylo(octan mirystylu)amoniowy, sprzedawany pod nazwą „Ceraphyl 70” przez firmę Van Dyk.
Według wynalazku chlorek behenylotrimetyloamoniowy jest najbardziej zalecaną czwartorzędową solą amoniową.
Amfofilowe lipidy jonowe znajdują się w emulsjach według wynalazku, w ilościach korzystnie wynoszących 0-60% wagowych, a zwłaszcza 10-50% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru amfofilowej fazy lipidowej.
Amfofilowe lipidy jonowe znajdują się w emulsjach według wynalazku, w ilościach korzystnie wynoszących 0-10% wagowych, korzystnie od 0,05-5% wagowych, a jeszcze bardziej korzystnie od 0,5-3% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji.
Emulsje zgodne z wynalazkiem zawierają olej w ilości, wynoszącej korzystnie 8-30% wagowych w stosunku do cał kowitego ciężaru emulsji.
Oleje nadające się do użytku w emulsjach według wynalazku wybiera się szczególnie z grupy utworzonej przez:
- oleje zwierzę ce lub roś linne utworzone przez estry kwasów tł uszczowych i polioli, w szczególności ciekłe triglicerydy, np. olej słonecznikowy, kukurydziany, sojowy, z awokado, jojoby, dyni, pestek winogron, olej sezamowy, z orzechów laskowych, oleje z ryb, trikaprokaprylan glicerolu lub oleje roślinne, lub zwierzęce o wzorze R9COOR10, w którym R9 oznacza resztę wyższego kwasu tłuszczowego, zawierającego 7-29 atomów węgla i R10 oznacza łańcuch węglowodorowy prostołańcuchowy lub rozgałęziony, zawierający 3-30 atomów węgla, w szczególności alkil lub alkenyl, np. olej purcellin lub ciekły wosk z jojoby;
- olejki eteryczne naturalne lub syntetyczne, takie jak np. olejek eukaliptusowy, z kwiatów lawendy, lawendowy, z wetiwerii, z litsea cubeba, cytrynowy, sandałowy, rozmarynowy, rumiankowy, z czą bru, gał ki muszkatołowej, z cynamonu, hyzopu, kminku, pomarań czy, geraniolu, z jał owca i bergamotowy;
- węglowodory, takie jak heksadekan i olej parafinowy;
- chlorowcowę glowodory, zwł aszcza fluorowę glowodory, takie jak fluoroaminy, np. perfluorotributyloamina, węglowodory fluorowane, np. perfluorodekahydronaftalen, fluoroestry i fluoroetery;
- estry kwasu nieorganicznego i alkoholu;
- etery i polietery;
- silikony w mieszaninie z co najmniej jednym z olejów okreś lonych wyż ej, np. dekametylocyklopentasiloksan lub dodekametylocykloheksasiloksan.
Emulsje zgodne z niniejszym wynalazkiem mogą zawierać dodatki w celu polepszenia, w razie potrzeby, przezroczystości preparatu.
Dodatki te wybiera się korzystnie z grupy obejmującej:
- niż sze alkohole o C1-C8, takie jak etanol;
- glikole, takie jak gliceryna, glikol propylenowy, glikol 1,3-butylenowy, glikol dipropylenowy, glikole polietylenowe, zawierające 4-16 jednostek tlenku etylenu, korzystnie 8-12.
Dodatki wymienione wyżej znajdują się w emulsjach według wynalazku w ilościach wynoszących korzystnie 1-30% wagowych w stosunku do całego ciężaru emulsji.
PL 193 039 B1
Ponadto zastosowanie określonych wyżej alkoholi w stężeniach równych lub wyższych niż 5% wagowych, a korzystnie wyższych niż 10%, pozwala na otrzymanie emulsji bez konserwanta.
Emulsje według wynalazku mogą zawierać aktywne środki rozpuszczalne w wodzie lub rozpuszczalne w tłuszczach, wykazujące aktywność kosmetyczną. Aktywne środki rozpuszczalne w tłuszczach znajdują się w olejowych kulkach emulsji, podczas gdy aktywne środki rozpuszczalne w wodzie znajdują się w fazie wodnej emulsji. Można jako przykład substancji aktywnych wymienić witaminy, takie jak witamina E i jej pochodne, prowitaminy, takie jak pantenol, środki nawilżające, filtry słoneczne silikonowe lub nie silikonowe, środki powierzchniowo czynne, konserwanty, środki maskujące, zmiękczacze, barwniki, modyfikatory lepkości, modyfikatory piany, stabilizatory piany, środki nadające perłowy połysk, pigmenty, środki nawadniające, środki przeciwłupieżowe, środki przeciwłojotokowe, białka, silikony, ceramidy, pseudoceramidy, kwasy tłuszczowe o łańcuchach prostych lub rozgałęzionych o C16-C40, takie jak kwas 18-metyloeikozanowy, zagęstniki, plastyfikatory, hydroksykwasy, elektrolity, polimery, w szczególności kationowe i środki zapachowe.
Spośród zagęstników, nadających się do użytku, można wymienić pochodne celulozy, takie jak hydroksymetylopropyloceluloza, alkohole tłuszczowe, takie jak alkohol stearylowy, cetylowy, behenowy, pochodne alg, takie jak guma Satia, naturalne gumy, takie jak guma tragakantowa i polimery syntetyczne, takie jak mieszaniny kwasów polikarboksywinylowych sprzedawane pod nazwą Carbopol przez firmę Goodrich i mieszanina kopolimerów akrylan Na/akrylamid sprzedawana pod nazwą Hostacerin PN 73 przez firmę Hoechst.
Kulki oleju w emulsjach według wynalazku mają korzystnie średni rozmiar, wynoszący 30-150 nm, szczególniej 40-100 nm, a jeszcze korzystniej 50-80 nm.
Emulsje zgodne z wynalazkiem można otrzymać sposobem polegającym na tym, że miesza się fazę wodną i fazę olejową, przy silnym mieszaniu, w temperaturze otoczenia poniżej 45°C, po czym prowadzi się homogenizację wysokociśnieniową pod ciśnieniem powyżej 108 Pa, a korzystnie wynoszącym 12 · 107-18 · 107 Pa. Taki sposób pozwala na wykonanie, w temperaturze otoczenia, nanoemulsji kompatybilnych ze związkami aktywnymi wrażliwymi na ciepło i umożliwia obecność w nich dużych ilości olei, a zwłaszcza środków zapachowych, które zawierają tłuszcze, bez ich denaturacji.
Innym przedmiotem wynalazku jest kompozycja kosmetyczna do użytku zewnętrznego z nanoemulsją typu olej w wodzie, zwłaszcza do kondycjonowania włosów, charakteryzująca się tym, że stanowi lub zawiera nanoemulsję olej-w-wodzie zawierającą fazę olejową zdyspergowaną w fazie wodnej, w której kulki oleju mają średni wymiar niższy od 150 nm, przy czym emulsja zawiera co najmniej jeden olej wybrany z grupy utworzonej przez:
- oleje zwierzęce lub roślinne utworzone przez estry kwasów tłuszczowych i polioli lub też oleje roślinne lub zwierzęce o wzorze R9COOR10, którym R9 oznacza resztę wyższego kwasu tłuszczowego, zawierającego 7-29 atomów węgla i R10 oznacza łańcuch węglowodorowy prostołańcuchowy lub rozgałęziony, zawierający 3-30 atomów węgla,
- olejki eteryczne naturalne lub syntetyczne,
- węglowodory,
- chlorowcowęglowodory,
- estry kwasu mineralnego i alkoholu,
- etery i polietery;
- nie aminowane silikony w mieszaninie z co najmniej jednym z olejów, określonych wyżej, w ilości wynoszącej 5-40% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji;
- co najmniej jeden aminowany silikon w ilości od 0,05 do 10% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji, korzystnie od 0,1 do 5% wagowych; i
- amfofilową fazę lipidową, która obejmuje co najmniej jeden amfofilowy lipid niejonowy, który jest ciekły w temperaturze otoczenia niższej od 45°C, wybrany spośród silikonowych środków powierzchniowo czynnych i estrów co najmniej jednego poliolu wybranego z grupy utworzonej przez glikol polietylenowy, zawierający 1-60 jednostek tlenku etylenu, sorbitan, glicerol zawierający 2-30 jednostek tlenku etylenu, poliglicerole zawierające 2-15 jednostek glicerolu i co najmniej jednego kwasu tłuszczowego zawierającego co najmniej jeden łańcuch alkilowy o C8-C22, nasycony lub nienasycony, prostołańcuchowy lub rozgałęziony oraz ich mieszanin; oraz tym że stosunek wagowy ilości oleju do ilości amfofilowej fazy lipidowej wynosi 2-10.
Korzystne cechy kompozycji są takie same jak nanoemulsji według wynalazku.
Kompozycje zgodne z wynalazkiem można stosować do mycia, oczyszczania włókien keratynowych, takich jak włosy i skóra.
PL 193 039 B1
Kompozycje, na przykład, mogą być stosowane do oczyszczania lub usuwania makijażu ze skóry, ale przede wszystkim do kondycjonowania włosów.
Kompozycje według wynalazku mogą występować zwłaszcza w postaci szamponu, środka po myciu szamponem do spłukiwania lub nie spłukiwania, kompozycji do trwałej ondulacji, rozfryzowania, farbowania lub odbarwiania, lub też w postaci kompozycji do stosowania przed lub po farbowaniu, odbarwianiu, trwałej ondulacji, rozfryzowaniu albo też między dwoma etapami trwałej ondulacji lub rozfryzowania.
Kompozycje mogą być również lotionami do fryzowania, lotionami do modelowania, kompozycjami utrwalającymi (lakierami) i do układania, takimi np. jak żele lub pianki. Lotiony można konfekcjonować w różnych postaciach, zwłaszcza w rozpylaczach, pulweryzatorach lub w pojemnikach aerozolowych, aby zapewnić nałożenie kompozycji w postaci rozpylonej lub w postaci pianki. Takie formy konfekcjonowania są wskazane np. gdy potrzeba otrzymać spray, lakier lub piankę dla utrwalenia lub traktowania włosów. Kompozycje mogą stanowić również preparaty make-up, takie jak podkłady, tonujące kremy na dzień, maskary, róże, cienie do powiek, szminki i lakiery do paznokci.
Gdy kompozycja według wynalazku jest konfekcjonowana w postaci aerozolu w celu otrzymania lakieru lub pianki aerozolowej, zawiera ona co najmniej jeden czynnik wytłaczający, który może być wybrany spośród lotnych węglowodorów, takich jak n-butan, propan, izobutan, pentan, węglowodory chlorowane i/lub fluorowane oraz ich mieszanin. Jako czynnik wytłaczający można również stosować dwutlenek węgla, podtlenek azotu, eter dimetylowy, azot lub sprężone powietrze.
Emulsje według wynalazku stosuje się jako podstawy produktów do pielęgnacji i/lub makijażu, i/lub demakijażu do skóry, i/lub twarzy, i/lub skóry owłosionej, i/lub włosów, i/lub paznokci, i/lub rzęs, i/lub brwi, i/lub śluzówek (np. warg), takich jak lotiony, serum, mleczka, kremy, wody toaletowe.
Wynalazek można stosować w nieleczniczym sposobie pielęgnacji skóry, włosów, rzęs, brwi, paznokci, śluzówek lub skóry owłosionej polegającym na tym, że określoną wyżej emulsję nakłada się na skórę, włosy, rzęsy, brwi, paznokcie, śluzówki lub owłosioną skórę.
Przykłady, które następują, pozwalają lepiej zrozumieć wynalazek, bez jakiegokolwiek ograniczającego charakteru.
W przykładach I i VII używa się następującej procedury operacyjnej: miesza się składniki przy użyciu homogenizatora turbinowego, po czym homogenizuje się za pomocą homogenizatora wysokociśnieniowego typu Soavi-Niro pod ciśnieniem 1200 barów, w kilku przejściach (4 do 8), utrzymując temperaturę produktu poniżej około 35°C.
P r z y k ł a d I
Przygotowano środek kondycjonujący o następującym składzie:
Izostearynian glikolu polietylenowego (8 EO), sprzedawany przez firmę Unichema pod nazwą ESTOL B UCN PEG-400 monoisostearate BIO Chlorek behenylotrimetyloamoniowy (kationowy lipid amfofilowy)
Olej z awokado
Aminodimeticone w emulsji sprzedawany pod nazwą DC2-8902 przez firmę DOW CORNING
Etanol absolutny Gliceryna
Woda demineralizowana
Otrzymano emulsję, w której rozmiar kulek oleju wynosi około 95 nm. Kompozycję stosowano na mokre włosy. Po wypłukaniu wodą, włosy tak potraktowane są miękkie i lśniące.
P r z y k ł a d II
Przygotowano kondycjoner posiadający następujący skład:
Izostearynian glikolu polietylenowego (8 EO), sprzedawany przez firmę Unichema pod nazwą ESTOL B UCN PEG-400 monoisostearate BIO Chlorek behenylotrimetyloamoniowy (kationowy lipid amfofilowy)
Polidimetylosiloksan z amoniowymi grupami α,ω-czwartorzędowymi sprzedawany pod nazwą ABIL QUAT 3474 przez firmę GOLDSCHMIDT 1,9 g
Olej z awokado 20 g
Octan tokoferolu 1 g
Etanol absolutny 15 g
Gliceryna 5 g
Woda demineralizowana 100 g
4,5 g
1,60 g składnik aktywny g
1,75 g składnik aktywny g
g
100 g
4,5 g
0,8 g składnik aktywny
PL 193 039 B1
Otrzymano emulsję, w której rozmiar kulek oleju wynosi około 79 nm. Kompozycję stosowano na mokre włosy. Włosy tak potraktowane są miękkie, lśniące i łatwe do rozczesania.
P r z y k ł a d III
Przygotowano kondycjoner o następującym składzie:
Izostearynian glikolu polietylenowego (8 EO), sprzedawany przez firmę Unichema pod nazwą ESTOL B UCN PEG-400 monoisostearate BIO
Chlorek behenylotrimetyloamoniowy (kationowy lipid amfofilowy)
Polidimetylosiloksan z amoniowymi grupami α,ω-czwartorzędowymi sprzedawany pod nazwą ABIL QUAT 3474 przez firmę GOLDSCHMIDT Olej z awokado
Octan tokoferolu Etanol absolutny Gliceryna
Woda demineralizowana
Otrzymano emulsję, w której rozmiar kulek oleju wynosi około 62 nm na mokre włosy. Włosy tak potraktowane są miękkie, lśniące i łatwe do rozczesania.
P r z y k ł a d IV
Przygotowano kondycjoner o następującym składzie:
Izostearynian glikolu polietylenowego (8 EO), sprzedawany przez firmę Unichema pod nazwą ESTOL B UCN PEG-400 monoisostearate BIO Chlorek behenylotrimetyloamoniowy (kationowy lipid amfofilowy)
Ciekły wosk z jojoba
Polidimetylosiloksan z amoniowymi grupami α,ω-czwartorzędowymi sprzedawany pod nazwą ABIL QUAT 3474 przez firmę GOLDSCHMIDT Octan tokoferolu
Izoheksadekan Etanol absolutny Gliceryna
Woda demineralizowana
Otrzymano emulsję, w której rozmiar kulek oleju wynosi około 79 nm na mokre włosy. Włosy tak potraktowane są miękkie, lśniące i łatwe do rozczesania.
P r z y k ł a d V
Przygotowano kondycjoner o następującym składzie:
Izostearynian glikolu polietylenowego (8 EO), sprzedawany przez firmę Unichema pod nazwą ESTOL B UCN PEG-400 monoisostearate BIO Chlorek behenylotrimetyloamoniowy (kationowy lipid amfofilowy)
Olej z awokado
Mikroemulsja trimetylosilolo-amodimethiconu sprzedawanego pod nazwą SM 2115 przez firmę GENERAL ELECTRIC Etanol absolutny
Gliceryna
Woda demineralizowana
Otrzymano emulsję, w której rozmiar kulek oleju wynosi około 70 nm na mokre włosy. Włosy tak potraktowane są miękkie, lśniące i łatwe do rozczesania.
P r z y k ł a d VI
Przygotowano kondycjoner o następującym składzie:
Izostearynian glikolu polietylenowego (8 EO), sprzedawany przez firmę Unichema pod nazwą ESTOL B UCN PEG-400 monoisostearate BIO Chlorek behenylotrimetyloamoniowy (kationowy lipid amfofilowy)
Ciekły wosk z jojoba
Olej z awokado
Polidimetylosiloksan z amoniowymi grupami α,ω-czwartorzędowymi sprzedawany pod nazwą ABIL QUAT 3474 przez firmę GOLDSCHMIDT Cyklometicone sprzedany przez firmę DOW CORNING pod nazwą
DC245 FLUID 3,5 g
Etanol absolutny 15 g
Gliceryna 5 g
Woda demineralizowana 100 g
4,5 g
0,8 g składnik aktywny g składnik aktywny g
g g
g
100 g
Kompozycję stosowano
4,5 g
0,8 g składnik aktywny g
g składnik aktywny g 3 g g
g
100 g
Kompozycję stosowano
4,5 g
1,6 g składnik aktywny g
1,0 g składnik aktywny g
g
100 g
Kompozycję stosowano
4,5 g
0,8 g składnik aktywny
5,25 g 5,25 g g składnik aktywny
PL 193 039 B1
Otrzymano emulsję, w której rozmiar kulek oleju wynosi około 48 nm. Kompozycję stosowano na mokre włosy. Włosy tak potraktowane są miękkie, lśniące i łatwe do rozczesania.
P r z y k ł a d VII
Przygotowano kondycjoner o następującym składzie:
Izostearynian glikolu polietylenowego (8 EO), sprzedawany przez firmę Unichema pod nazwą ESTOL B UCN PEG-400 monoisostearate BIO Chlorek behenylotrimetyloamoniowy (kationowy lipid amfofilowy)
Ciekły wosk z jojoba
Polidimetylosiloksan z amoniowymi grupami α,ω-czwartorzędowymi sprzedawany pod nazwą ABIL QUAT 3474 przez firmę GOLDSCHMIDT Polidimetylosiloksan z amoniowymi grupami α,ω-czwartorzędowymi sprzedawany pod nazwą ABIL QUAT 3474 przez firmę GOLDSCHMIDT Octan tokoferolu
Etanol absolutny Gliceryna
Woda demineralizowana qs
Otrzymano emulsję, w której rozmiar kulek oleju wynosi około 54 nm na mokre włosy. Włosy tak potraktowane są miękkie, lśniące i łatwe do rozczesania.

Claims (26)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    4,5 g
    1,6 g składnik aktywny
    20 g
    0,95 g składnik aktywny
    0,5 g składnik aktywny
    1 g
    15 g
    5 g
    100 g
    Kompozycję stosowano
    1. Nanoemulsja olej-w-wodzie zawierająca fazę olejową zdyspergowaną w fazie wodnej, w której kulki oleju mają średni wymiar niższy od 150 nm, znamienna tym, że zawiera co najmniej jeden olej wybrany z grupy utworzonej przez:
    - oleje zwierzęce lub roślinne utworzone przez estry kwasów tłuszczowych i polioli lub też oleje roślinne lub zwierzęce o wzorze R9COOR10, którym R9 oznacza resztę wyższego kwasu tłuszczowego, zawierającego 7-29 atomów węgla i R10 oznacza łańcuch węglowodorowy prostołańcuchowy lub rozgałęziony, zawierający 3-30 atomów węgla,
    - olejki eteryczne naturalne lub syntetyczne,
    - węglowodory,
    - chlorowcowęglowodory,
    - estry kwasu mineralnego i alkoholu,
    - etery i polietery;
    - nie aminowane silikony w mieszaninie z co najmniej jednym z olejów, określonych wyżej, przy czym oleje występują w ilości 5-40% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji, co najmniej jeden aminowany silikon w ilości od 0,05 do 10% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji, korzystnie od 01 do 5% wagowych; i amfofilową fazę lipidową, która obejmuje co najmniej jeden amfofilowy lipid niejonowy, który jest ciekły w temperaturze otoczenia niższej od 45°C, wybrany spośród silikonowych środków powierzchniowo czynnych i estrów co najmniej jednego poliolu wybranego z grupy utworzonej przez glikol polietylenowy, zawierający 1-60 jednostek tlenku etylenu, sorbitan, glicerol zawierający 2-30 jednostek tlenku etylenu, poliglicerole zawierające 2-15 jednostek glicerolu i co najmniej jednego kwasu tłuszczowego zawierającego co najmniej jeden łańcuch alkilowy o C8-C22, nasycony lub nienasycony, prostołańcuchowy lub rozgałęziony oraz ich mieszanin; oraz tym że stosunek wagowy ilości oleju do ilości amfofilowej fazy lipidowej wynosi 2-10.
  2. 2. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako silikonowy środek powierzchniowo czynny zawiera związek o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczają, niezależnie od siebie, grupę C1-C6-alkilową lub grupę o wzorze -(CH2)X-(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)Z-OR4, przy czym co najmniej jeden z symboli R1, R2 lub R3 oznacza podstawnik inny niż grupa alkilowa, a R4 oznacza wodór, grupę alkilową lub grupę acylową; A oznacza liczbę całkowitą od 0 do 200, B oznacza liczbę całkowitą od 0 do 50, z tym, że A i B nie mogą jednocześnie równać się 0; x oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6, y oznacza liczbę całkowitą od 1 do 30 i z oznacza liczbę całkowitą od 0 do 5.
  3. 3. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako silikonowy środek powierzchniowo czynny zawiera związek o wzorze 2, w którym A oznacza liczbę całkowitą od 20 do 105, B oznacza liczbę całkowitą od 2 do 10 i y oznacza liczbę całkowitą od 10 do 20.
  4. 4. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako silikonowy środek powierzchniowo czynny zawiera związek o wzorze HO-(OCH2CH2)y-(CH2)3-[(CH3)2SiO]A'-(CH2)3-(OCH2CH2)y-OH, w którym A' i y oznaczają liczby całkowite od 10 do 20.
    PL 193 039 B1
  5. 5. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że obejmuje aminowany silikon wybrany spośród:
    (a) polisiloksanów określanych w słowniku CTFA jako „amodimeticone” opisany wzorem 3, w którym x' i y' oznaczają liczby całkowite zależne od ciężaru cząsteczkowego, a na ogół takimi, aby ten ciężar cząsteczkowy wynosił około 5000 do 50000;
    (b) aminowanych silikonów opisanych wzorem R'aG3-a-Si (OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a, w którym G oznacza atom wodoru lub grupę fenylową, OH, grupę alkilową C1-C18, na przykład grupę metylową, a oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, w szczególności 0; b oznacza 0 lub 1, a w szczególności 1; m i n oznaczają takie liczby, że suma (n + m) może zmieniać się zwłaszcza od 1 do 2000 i w szczególności od 50 do 150, przy czym n może oznaczać liczbę od 0 do 1999, a szczególnie od 49 do 149 oraz m może oznaczać liczbę od 1 do 2000 i w szczególności od 1 do 10; R' oznacza jednowartościową grupę o wzorze -CqH2qL, w którym q oznacza liczbę od 2 do 8 i L oznacza ewentualnie czwartorzędową grupę aminową wybraną spośród następujących grup: -NR-CH2-CH2-N'(R)2, -N(R)2-, N+(R)3A-, -N+H(R)2A-, -N+H2(R)A-, -N(R)-CH2-CH2-N+RH2A-, w których R oznacza atom wodoru, grupę fenylową, benzylową lub nasyconą jednowartościową grupę węglowodorową, na przykład grupę alkilową o 1 do 20 atomach węgla i A- oznacza jon chlorowca, takiego jak na przykład fluoru, chloru, bromu lub jod,
    c) aminowanych silikonów o wzorze 5 w którym: R5 oznacza jednowartościową grupę węglowodorową o 1 do 18 atomach węgla, a zwłaszcza grupę alkilową C1-C18 lub grupę alkenylową C2-C18, na przykład grupę metylową; R6 oznacza dwuwartościową grupę węglowodorową, a zwłaszcza grupę alkilenową C1-C18 lub dwuwartościową grupę C1-C18 alkilenoksylową, na przykład C1-C8 przyłączoną do atomu Si przez wiązanie SiC; Q- oznacza anion, taki jak jon chlorowcowy, zwłaszcza chlorkowy albo soli kwasu organicznego (octan i tym podobne); r oznacza przeciętną statystycznie wartość od 2 do 20, a w szczególności od 2 do 8; s oznacza przeciętną statystycznie wartość od 20 do 200, a w szczególnoś ci od 20 do 50,
    d) czwartorzędowanych amoniowych silikonów o wzorze 6, w którym R7, które może być takie same lub różne, oznacza monowalencyjną grupę węglowodorową posiadającą 1 do 18 atomów węgla, a zwłaszcza grupę alkilową C1-C18, grupę alkenylową C2-C10 albo pierścień zawierający 5 do 6 atomów węgla, na przykład metyl; R6 - diwalencyjną grupę węglowodorową, zwłaszcza grupę alkilenową C1-C18 albo diwalencyjną grupę alkilenoksy C1-C8 połączoną z atomem Si wiązaniem SiC; R8, które może być takie same lub różne, oznacza atom wodoru, monowalencyjną grupę węglowodorową posiadającą 1 do 18 atomów węgla, a zwłaszcza grupę alkilową C2-C18, grupę alkenylową C2-C18, grupę -R6-NHCOR7; X- oznacza anion, taki jak jon chlorowcowy, a zwłaszcza chlorkowy, albo soli kwasu organicznego (octan i tym podobne); r oznacza średnią statystycznie wartość od 2 do 200, a zwłaszcza od 5 do 100.
  6. 6. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera dodatkowo co najmniej jeden amfofilowy lipid jonowy.
  7. 7. Emulsja według zastrz. 6, znamienna tym, że obejmuje amfofilowy lipid jonowy wybrany spośród grupy składającej się z lipidów anionowych, lipidów amfoterycznych, lipidów kationowych i ich mieszanin.
  8. 8. Emulsja według zastrz. 7, znamienna tym, że zawiera amfofilowy lipid kationowy wybrany z grupy utworzonej przez czwartorzę dowe sole amoniowe i aminy tł uszczowe.
  9. 9. Emulsja według zastrz. 8, znamienna tym, że zawiera czwartorzędowe sole wybrane z grupy utworzonej przez:
    - czwartorzę dowe sole amoniowe o ogólnym wzorze 8, w którym rodniki R1 do R4, jednakowe lub różne, oznaczają rodnik alifatyczny prostołańcuchowy lub rozgałęziony, zawierający 1-30 atomów węgla lub rodnik aromatyczny, taki jak aryIowy lub aryloalkiIowy; X oznacza anion wybrany z grupy halogenków, fosforanów, octanów, mleczanów, alkilo(C2-C6)siarczanów, alkilo- lub alkiloarylosulfonianów,
    - czwartorzę dowe amoniowe sole imidazoliniowe,
    - czwartorzę dowe sole diamoniowe o wzorze 10, w którym R9 oznacza rodnik alifatyczny, zawierający około 16-30 atomów węgla, R10, R11, R12, R13 i R14 są wybrane spośród atomu wodoru lub rodnika alkilowego, zawierającego 1-4 atomów węgla, a X oznacza anion wybrany z grupy halogenków, octanów, fosforanów, azotanów i metylosiarczanów,
    - czwartorzędowe sole amoniowe, zawierające co najmniej jedną funkcyjną grupę estrową.
  10. 10. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek wagowy ilości fazy olejowej do fazy lipidu amfofilowego wynosi od 2 do 8, korzystnie od 2 do 6.
    PL 193 039 B1
  11. 11. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera amfofilowy lipid jonowy obecny w ilości, wynoszącej 0-60% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru amfofilowej fazy lipidowej, a korzystnie 10-50% wagowych.
  12. 12. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera amfofilowy lipid jonowy obecny w ilości, wynoszącej 0-10% wagowych, korzystnie od 0,05 do 5% wagowych, a jeszcze korzystniej od 0,5 do 3% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji.
  13. 13. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera aktywną substancję kosmetyczną lub dermofarmaceutyczną, rozpuszczalną w wodzie albo rozpuszczalną w tłuszczach.
  14. 14. Kompozycja kosmetyczna do użytku zewnętrznego z nanoemulsją typu olej w wodzie, zwłaszcza do kondycjonowania włosów, znamienna tym, że stanowi lub zawiera nanoemulsję olej-w-wodzie zawierającą fazę olejową zdyspergowaną w fazie wodnej, w której kulki oleju mają średni wymiar niższy od 150 nm, przy czym emulsja zawiera co najmniej jeden olej wybrany z grupy utworzonej przez:
    - oleje zwierzę ce lub roś linne utworzone przez estry kwasów tłuszczowych i polioli lub też oleje roślinne lub zwierzęce o wzorze R9COOR10, którym R9 oznacza resztę wyższego kwasu tłuszczowego, zawierającego 7-29 atomów węgla i R10 oznacza łańcuch węglowodorowy prostołańcuchowy lub rozgałęziony, zawierający 3-30 atomów węgla,
    - olejki eteryczne naturalne lub syntetyczne,
    - wę glowodory,
    - chlorowcowę glowodory,
    - estry kwasu mineralnego i alkoholu,
    - etery i polietery,
    - nie aminowane silikony w mieszaninie z co najmniej jednym z olejów, okreś lonych wyż ej, w ilości wynoszącej 5-40% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji;
    - co najmniej jeden aminowany silikon w ilości od 0,05 do 10% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji, korzystnie od 0,1 do 5% wagowych; i
    - amfofilową fazę lipidową, która obejmuje co najmniej jeden amfofilowy lipid niejonowy, który jest ciekły w temperaturze otoczenia niższej od 45°C, wybrany spośród silikonowych środków powierzchniowo czynnych i estrów co najmniej jednego poliolu wybranego z grupy utworzonej przez glikol polietylenowy, zawierający 1-60 jednostek tlenku etylenu, sorbitan, glicerol zawierający 2-30 jednostek tlenku etylenu, poliglicerole zawierające 2-15 jednostek glicerolu i co najmniej jednego kwasu tłuszczowego zawierającego co najmniej jeden łańcuch alkilowy o C8-C22, nasycony lub nienasycony, prostołańcuchowy lub rozgałęziony oraz ich mieszanin; oraz tym że stosunek wagowy ilości oleju do ilości amfofilowej fazy lipidowej wynosi 2-10.
  15. 15. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że jako silikonowy środek powierzchniowo czynny zawiera związek o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczają, niezależnie od siebie, grupę C1-C6-alkilową lub grupę o wzorze -(CH2)x-(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)Z-OR4, przy czym co najmniej jeden z symboli R1, R2 lub R3 oznacza podstawnik inny niż grupa alkilowa, a R4 oznacza wodór, grupę alkilową lub grupę acylową; A oznacza liczbę całkowitą od 0 do 200, B oznacza liczbę całkowitą od 0 do 50, z tym, że A i B nie mogą jednocześnie równać się 0; x oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6, y oznacza liczbę całkowitą od 1 do 30 i z oznacza liczbę całkowitą od 0 do 5.
  16. 16. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że jako silikonowy środek powierzchniowo czynny zawiera związek o wzorze 2, w którym A oznacza liczbę całkowitą od 20 do 105, B oznacza liczbę całkowitą od 2 do 10 i y oznacza liczbę całkowitą od 10 do 20.
  17. 17. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że jako silikonowy środek powierzchniowo czynny zawiera związek o wzorze: HO-(OCH2CH2)y-(CH2)3-[(CH3)2SiO]A'-(CH2)3-(OCH2CH2)y-OH, w którym A' i y oznaczają liczby całkowite od 10 do 20.
    PL 193 039 B1
  18. 18. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że obejmuje aminowany silikon wybrany spośród:
    a) polisiloksanów określanych w słowniku CTFA jako „amodimeticone” opisany wzorem 3, w którym: x' i y' oznaczają liczby całkowite zależne od ciężaru cząsteczkowego, a na ogół takimi, aby ten ciężar cząsteczkowy wynosił około 5000 do 500000;
    b) aminowanych silikonów opisanych wzorem R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a, w którym G oznacza atom wodoru lub grupę fenylową, OH, grupę alkilową C1-C8, na przykład metylową; a oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, w szczególności 0; b oznacza 0 lub 1, a w szczególności 1; m i n oznaczają takie liczby, że suma (n + m) może zmieniać się zwłaszcza od 1 do 2000 i w szczególności od 50 do 150, przy czym n może oznaczać liczbę od 0 do 1999, a szczególnie od 49 do 149 oraz m może oznaczać liczbę od 1 do 2000, a w szczególności od 1 do 10; R' oznacza jednowartościową grupę o wzorze -CqH2qL, w którym q oznacza liczbę od 1 do 8 i L oznacza ewentualnie czwartorzędową grupę aminową wybraną spośród następujących grup: -NR-CH2-CH2-N'(R)2, -N(R)2-, N+(R)3A-, -N+H(R)2A-, -N+H2(R)A-, -N(R)-CH2-CH2-N+RH2A-, w których R oznacza atom wodoru, grupę fenylową, benzylową lub nasyconą jednowartościową grupę węglowodorową, na przykład grupę alkilową o 1 do 20 atomach węgla i A- oznacza jon chlorowca, takiego jak na przykład fluoru, chloru, bromu lub jodu,
    c) aminowanych silikonów o wzorze 5 w którym: R5 oznacza jednowartościową grupę węglowodorową o 1 do 18 atomach węgla, a zwłaszcza grupę alkilową C1-C18 lub grupę alkenylową C2-C18, na przykład grupę metylową; R6 oznacza dwuwartościową grupę węglowodorową, a zwłaszcza grupę alkilenową C1-C18 lub dwuwartościową grupę C1-C18 alkilenoksylową, na przykład C1-C8 przyłączoną do atomu Si przez wiązanie SiC; Q- oznacza anion, taki jak jon chlorowcowy, zwłaszcza chlorkowy albo soli kwasu organicznego (octan i tym podobne); r oznacza przeciętną statystycznie wartość od 2 do 20, a w szczególności od 2 do 8; s oznacza przeciętną statystycznie wartość od 20 do 200, a w szczególności od 20 do 50,
    d) czwartorzędowanych amoniowych silikonów o wzorze 6, w którym R7, które może być takie same lub różne, oznacza monowalencyjną grupę węglowodorową posiadającą 1 do 18 atomów węgla, a zwłaszcza grupę alkilową C1-C18, grupę alkenylową C2-C10 albo pierścień zawierający 5 do 6 atomów węgla, na przykład metyl; R6 - diwalencyjną grupę węglowodorową, zwłaszcza grupę alkilenową C1-C18 albo diwalencyjną grupę alkilenoksy C1-C8 połączoną z atomem Si wiązaniem SiC; R8, które może być takie same lub różne, oznacza atom wodoru, monowalencyjną grupę węglowodorową posiadającą 1 do 18 atomów węgla, a zwłaszcza grupę alkilową C2-C18, grupę alkenylową C2-C18, grupę -R6-NHCOR7; X- oznacza anion, taki jak jon chlorowcowy, a zwłaszcza chlorkowy, albo soli kwasu organicznego (octan i tym podobne); r oznacza średnią statystycznie wartość od 2 do 200, a zwłaszcza od 5 do 100.
  19. 19. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że zawiera dodatkowo co najmniej jeden amfofilowy lipid jonowy.
  20. 20. Kompozycja według zastrz. 19, znamienna tym, że obejmuje amfofilowy lipid jonowy wybrany spośród grupy składającej się z lipidów anionowych, lipidów amfeterycznych, lipidów kationowych i ich mieszanin.
  21. 21. Kompozycja według zastrz. 20, znamienna tym, że zawiera amfofilowy lipid kationowy wybrany z grupy utworzonej przez czwartorzędowe sole amoniowe i aminy tłuszczowe.
  22. 22. Kompozycja według zastrz. 21, znamienna tym, że zawiera czwartorzędowe sole wybrane z grupy utworzonej przez:
    - czwartorzędowe sole amoniowe o ogólnym wzorze 8, w którym rodniki R1 do R4, jednakowe lub różne, oznaczają rodnik alifatyczny prostołańcuchowy lub rozgałęziony, zawierający 1-30 atomów węgla lub rodnik aromatyczny, taki jak aryIowy lub aryloalkilowy; X oznacza anion wybrany z grupy halogenków, fosforanów, octanów, mleczanów, alkilo(C2-C6)siarczanów, alkilo- lub alkiloarylosulfonianów,
    - czwartorzędowe amoniowe sole imidazoliniowe,
    - czwartorzędowe sole diamoniowe o wzorze 10, w którym R9 oznacza rodnik alifatyczny, zawierający około 16-30 atomów węgla, R10, R11, R12, R13 i R14 są wybrane spośród atomu wodoru lub rodnika alkilowego, zawierającego 1-4 atomów węgla, a X oznacza anion wybrany z grupy halogenków, octanów, fosforanów, azotanów i metylosiarczanów,
    - czwartorzędowe sole amoniowe, zawierające co najmniej jedną funkcyjną grupę estrową.
  23. 23. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że stosunek wagowy ilości fazy olejowej do fazy lipidu amfofilowego wynosi od 2 do 8, korzystnie od 2 do 6.
    PL 193 039 B1
  24. 24. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że zawiera amfofilowy lipid jonowy obecny w ilości wynoszącej 0-60% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru amfofilowej fazy lipidowej, a korzystnie 10-50% wagowych.
  25. 25. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że zawiera amfofilowy lipid jonowy obecny w ilości wynoszącej 0-10% wagowych, korzystnie od 0,05 do 5% wagowych, a jeszcze korzystniej od 0,5 do 3% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru emulsji.
  26. 26. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że zawiera aktywną substancję kosmetyczną lub dermofarmaceutyczną, rozpuszczalną w wodzie albo rozpuszczalną w tłuszczach.
PL325388A 1997-03-18 1998-03-17 Nanoemulsja olej-w-wodzie zawierajaca fazę olejowa zdyspergowaną w fazie wodnej oraz kompozycja kosmetyczna do użytku zewnętrznego PL193039B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9703283A FR2760970B1 (fr) 1997-03-18 1997-03-18 Nanoemulsions a base de lipides amphiphiles non-ioniques et de silicones aminees et utilisations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL325388A1 PL325388A1 (en) 1998-09-28
PL193039B1 true PL193039B1 (pl) 2007-01-31

Family

ID=9504917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL325388A PL193039B1 (pl) 1997-03-18 1998-03-17 Nanoemulsja olej-w-wodzie zawierajaca fazę olejowa zdyspergowaną w fazie wodnej oraz kompozycja kosmetyczna do użytku zewnętrznego

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5925341A (pl)
EP (1) EP0879589B1 (pl)
JP (2) JP3078256B2 (pl)
KR (1) KR100312475B1 (pl)
CN (1) CN1200692C (pl)
AR (1) AR011985A1 (pl)
AT (1) ATE215349T1 (pl)
AU (1) AU698457B2 (pl)
BR (1) BR9801355B1 (pl)
CA (1) CA2230723C (pl)
CZ (1) CZ80698A3 (pl)
DE (1) DE69804528T2 (pl)
DK (1) DK0879589T3 (pl)
ES (1) ES2180124T3 (pl)
FR (1) FR2760970B1 (pl)
HU (1) HUP9800592A1 (pl)
PL (1) PL193039B1 (pl)
PT (1) PT879589E (pl)
RU (1) RU2142481C1 (pl)
ZA (1) ZA981865B (pl)

Families Citing this family (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0759291A1 (en) * 1995-08-14 1997-02-26 The Procter & Gamble Company Cleansing preparation and articles comprising a cleansing preparation
FR2755851B1 (fr) * 1996-11-15 1998-12-24 Oreal Compositions cosmetiques detergentes et utilisation
JPH11139938A (ja) * 1997-11-12 1999-05-25 Shin Etsu Chem Co Ltd 毛髪化粧料
FR2787027B1 (fr) * 1998-12-14 2001-01-12 Oreal Nanoemulsion a base d'esters gras de sucre ou d'ethers gras de sucre et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2787026B1 (fr) * 1998-12-14 2001-01-12 Oreal Nanoemulsion a base d'esters mixtes d'acide gras ou d'alcool gras, d'acide carboxylique et de glyceryle, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2787703B1 (fr) * 1998-12-29 2001-01-26 Oreal Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2788449B1 (fr) * 1999-01-14 2001-02-16 Oreal Nanoemulsion a base de citrates d'alkylether, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
US6235275B1 (en) * 1999-06-25 2001-05-22 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Water-in-oil hair conditioner with lamellar dispersion in water phase
DE19930438A1 (de) * 1999-07-01 1999-12-09 Wella Ag Parfümhaltiges Mittel zur Behandlung der Haare oder der Haut mit zwei Phasen
FR2804016B1 (fr) * 2000-01-21 2006-07-28 Oreal Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un ester de peg et utilisations
FR2804014B1 (fr) * 2000-01-21 2002-10-18 Oreal Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles et de polymeres cationiques et utilisations
FR2804015B1 (fr) * 2000-01-21 2005-12-23 Oreal Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un polymere non ionique et utilisations
FR2811564B1 (fr) * 2000-07-13 2002-12-27 Oreal Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
KR100425259B1 (ko) * 2001-02-15 2004-03-30 한국콜마 주식회사 라인형 초고속 미립자 분쇄기를 이용한 수상/실리콘상제형의 화장료 조성물과 그 제조방법
FR2823110B1 (fr) * 2001-04-06 2004-03-05 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees
FR2824732B1 (fr) * 2001-05-15 2003-08-22 Oreal Composition de conditionnement des cheveux comprenant un melange d'alcools gras et procede de traitement cosmetique des cheveux
EP1275368A1 (en) * 2001-07-14 2003-01-15 Givaudan SA Composition for adding perfumes to water soluble films
AU2002301801B2 (en) * 2001-11-08 2004-09-30 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
FR2831814B1 (fr) * 2001-11-08 2004-09-10 Oreal Utilisations de silicones aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques
FR2831816B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-16 Oreal Utilisation de silicone aminees particulieres en pre- ou post-traitement de decolorations de fibres keratiniques
FR2831813B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-01 Oreal Utilisation de silicones aminees particulieres en pre-traitement de colorations directes ou d'oxydation de fibres keratiniques
FR2831802B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-15 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR2831809B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-23 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831808B1 (fr) * 2001-11-08 2003-12-19 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831804B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees particulieres
FR2831805B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvres des silicones aminees particulieres
AU2002301803B2 (en) * 2001-11-08 2004-09-09 L'oreal Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof
FR2831817B1 (fr) * 2001-11-08 2003-12-19 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831818B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-16 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831815B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2831803B1 (fr) * 2001-11-08 2004-07-30 Oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
US7763663B2 (en) * 2001-12-19 2010-07-27 University Of Massachusetts Polysaccharide-containing block copolymer particles and uses thereof
DE10204770B4 (de) † 2002-02-05 2005-03-31 Eduard Küsters Maschinenfabrik GmbH & Co. KG Verfahren zur aktiven Dämpfung von Schwingungen in einer Vorrichtung zum Bearbeiten einer laufenden Bahn, zum Durchführen dieses Verfahrens geeignete Vorrichtung sowie zum Einsatz in dieser Vorrichtung geeignete Walze
GB0205531D0 (en) * 2002-03-08 2002-04-24 Unilever Plc Hair treatment compositions
KR20040084240A (ko) * 2003-03-27 2004-10-06 (주) 코스메디 고형지질나노입자, 이를 함유하는 활성성분 전달용약학조성물 및 이의 제조방법
KR20050121260A (ko) * 2003-04-14 2005-12-26 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 내이전성의 화장용 입술 조성물을 위한 무수의 실리콘 개질플루오르화 중합체
WO2004091561A1 (en) * 2003-04-14 2004-10-28 The Procter & Gamble Company Transfer-resistant cosmetic compositions
JP2006523617A (ja) * 2003-04-14 2006-10-19 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 無水の色移り抵抗性唇用化粧品組成物
US20050208083A1 (en) 2003-06-04 2005-09-22 Nanobio Corporation Compositions for inactivating pathogenic microorganisms, methods of making the compositons, and methods of use thereof
CN100339067C (zh) * 2003-07-22 2007-09-26 范敏华 一种药物新剂型－纳米乳剂型的制备方法
JP2005053865A (ja) * 2003-08-06 2005-03-03 Kao Corp 水中油型乳化化粧料
WO2005102248A2 (en) * 2004-04-20 2005-11-03 Dow Corning Corporation Silicone vesicles containing actives
WO2005103118A1 (en) 2004-04-20 2005-11-03 Dow Corning Corporation Aqueous dispersions of silicone polyether block copolymers
WO2005102006A1 (en) * 2004-04-20 2005-11-03 Dow Corning Corporation Vesicles of high molecular weight silicone polyethers
US20060024258A1 (en) * 2004-08-02 2006-02-02 L'oreal Water-in-oil emulsion comprising a non-volatile non-silicone oil, cationic and nonionic surfactants, and an alkylmonoglycoside or alkylpolyglycoside
US20060172904A1 (en) * 2005-01-31 2006-08-03 L'oreal Makeup-removing composition
EP1861067A2 (en) * 2005-03-09 2007-12-05 Combe Incorporated Stable mixed emulsions comprising semisolid dispersions of at least two discrete and distinctly different particle size ranges
FR2885808B1 (fr) 2005-05-19 2007-07-06 Oreal Vectorisation de dsrna par des particules cationiques et utilisation topique.
US9139850B2 (en) * 2005-05-19 2015-09-22 L'oreal Vectorization of dsRNA by cationic particles and topical use
CN101384247B (zh) * 2005-07-18 2013-05-22 麻萨诸塞州洛厄尔大学 制备与使用纳米乳剂的组合物和方法
TWI402034B (zh) * 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
US8277788B2 (en) 2005-08-03 2012-10-02 Conopco, Inc. Quick dispersing hair conditioning composition
WO2007040598A2 (en) * 2005-09-19 2007-04-12 Combe Incorporated Stable emulsion systems with high salt tolerance
WO2007053424A2 (en) * 2005-11-01 2007-05-10 Dow Corning Corporation Silicone vesicles containing actives
US9486408B2 (en) 2005-12-01 2016-11-08 University Of Massachusetts Lowell Botulinum nanoemulsions
HUE054852T2 (hu) 2005-12-01 2021-10-28 Univ Massachusetts Lowell Botulinum nanoemulziók
WO2007070713A2 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Ashland Licensing And Intellectual Property Llc Interior protectant/cleaner composition
WO2007070714A2 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Ashland Licensing And Intellectual Property Llc Spray wax composition
EP1988869A1 (en) * 2006-02-28 2008-11-12 Dow Corning Corporation Silicone vesicles containing actives
CN107080703A (zh) 2006-12-01 2017-08-22 安特里奥公司 肽纳米粒子和其用途
AU2007329579A1 (en) 2006-12-01 2008-06-12 Anterios, Inc. Amphiphilic entity nanoparticles
RU2362544C2 (ru) * 2007-04-09 2009-07-27 Закрытое акционерное общество "Санкт-Петербургский институт фармации" Наноэмульсия с биологически активными веществами
EP2162117B1 (en) 2007-05-31 2018-02-21 Anterios, Inc. Nucleic acid nanoparticles and uses therefor
ES2567297T3 (es) * 2008-02-04 2016-04-21 Dow Agrosciences Llc Emulsiones estabilizadas de aceite en agua que incluyen ingredientes agrícolamente activos
LT2271212T (lt) * 2008-03-07 2017-11-27 Dow Agrosciences Llc Stabilizuotos aliejaus vandenyje emulsijos, įskaitant žemės ūkio požiūriu aktyvius ingredientus
US20090227460A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-10 Dow Agrosciences Llc Stabilized oil-in-water emulsions including meptyl dinocap
US9185905B2 (en) * 2008-03-07 2015-11-17 Dow Agrosciences Llc Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients
CN105147608B (zh) * 2008-06-26 2019-12-10 安特里奥公司 真皮递送
FR2940109B1 (fr) * 2008-12-18 2011-02-11 Natura Cosmeticos Sa Nanoemulsion huile dans l'eau contenant de l'huile de noix du bresil, composition cosmetique et produit cosmetique renfermant cette emulsion et utilisation de cette derniere.
CA2751612A1 (en) 2009-02-06 2010-08-12 The Regents Of The University Of California Calcium-binding agents induce hair growth and/or nail growth
US8268975B2 (en) 2009-04-03 2012-09-18 Dow Agrosciences Llc Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions
DE102009029450A1 (de) * 2009-09-15 2011-03-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
US7976624B2 (en) * 2009-12-04 2011-07-12 Ashland Licensing And Intellectual Property, Llc Nano gel wax
FR2954111B1 (fr) * 2009-12-23 2012-03-16 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil, au moins une silicone aminee de teneur particuliere et au moins une huile vegetale
FR2954107B1 (fr) * 2009-12-23 2012-04-20 Oreal Composition cosmetique sous forme de nanoemulsion contenant un alcane lineaire volatil
US20110229516A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-22 The Clorox Company Adjuvant phase inversion concentrated nanoemulsion compositions
DE102010021688A1 (de) 2010-05-27 2011-12-01 Qineva Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung eines micellaren Wirkstoffkonzentrats
CA2824271A1 (en) 2011-01-14 2012-07-19 Dow Agrosciences Llc Agricultural compositions comprising oil-in-water emulsions
CN106902108B (zh) 2012-03-19 2020-07-21 巴克老龄化研究所 App特异性bace抑制剂(asbi)及其用途
JP2015501335A (ja) * 2012-07-27 2015-01-15 ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー オルガノポリシロキサンエマルションを含む消費者製品組成物
CN104995176B (zh) 2013-02-12 2019-02-22 巴克老龄化研究所 调节bace所介导的app加工的乙内酰脲
US9580670B2 (en) 2013-07-29 2017-02-28 The Procter & Gamble Company Consumer product compositions comprising organopolysiloxane conditioning polymers
US9963470B2 (en) 2013-07-29 2018-05-08 The Procter & Gamble Company Branched blocky cationic organopolysiloxane
US9993418B2 (en) 2013-07-29 2018-06-12 The Procter & Gamble Company Benefit agent emulsions and consumer products containing such emulsions
US9701929B2 (en) 2013-07-29 2017-07-11 The Procter & Gamble Company Consumer product compositions comprising organopolysiloxane emulsions
US10081910B2 (en) 2013-07-29 2018-09-25 The Procter & Gamble Company Absorbent articles comprising organopolysiloxane conditioning polymers
US10414873B2 (en) 2013-07-29 2019-09-17 The Procter & Gamble Company Organopolysiloxane polymers
US9611362B2 (en) 2013-07-29 2017-04-04 The Procter & Gamble Company Cationic organopolysiloxanes
US9540489B2 (en) 2013-07-29 2017-01-10 The Procter & Gamble Company Blocky cationic organopolysiloxane
US9365803B2 (en) * 2014-07-28 2016-06-14 The Procter & Gamble Company Fabric treatment composition comprising an aminosiloxane polymer nanoemulsion
US9982223B2 (en) 2015-01-28 2018-05-29 The Procter & Gamble Company Amino silicone nanoemulsion
US10182980B2 (en) 2015-01-28 2019-01-22 The Procter & Gamble Company Method of making an amino silicone nanoemulsion
JP2019535829A (ja) 2016-11-21 2019-12-12 エイリオン セラピューティクス， インコーポレイテッド 大型薬剤の経皮送達
JP7183164B2 (ja) 2017-01-05 2022-12-05 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア Ｐａｃ１受容体作動薬（ｍａｘｃａｐ）及びその用途
US11414450B1 (en) 2017-08-28 2022-08-16 Revagenix, Inc. Aminoglycosides and uses thereof
FR3076219B1 (fr) * 2017-12-29 2020-01-17 L'oreal Composition cosmetique sous forme de nanoemulsion huile-dans-eau comprenant au moins 40 % de corps gras, au moins un tensioactif cationique et de l'eau
FR3076215B1 (fr) * 2017-12-29 2020-10-02 Oreal Composition cosmetique foisonnee sous forme d'une nanoemulsion comprenant au moins 20% de corps gras, au moins un tensioactif cationique, un gaz et de l'eau
KR102091080B1 (ko) 2018-03-21 2020-03-19 이봄이 개폐와 탈부착이 가능한 방향유도 안내판
WO2019194858A1 (en) 2018-04-03 2019-10-10 Achaogen, Inc. Modular synthesis of aminoglycosides
US11248130B2 (en) 2018-04-20 2022-02-15 Ecp Incorporated Vehicle interior protective coating
FR3080766B1 (fr) * 2018-05-02 2020-10-23 Gattefosse Sas Composition capillaire comprenant des cires vegetales modifiees
US11039990B2 (en) 2018-05-04 2021-06-22 Johnson & Johnson Consumer Inc. Cleansing compositions
EA202191983A1 (ru) 2019-01-22 2021-12-01 Аеовиан Фармасьютикалз, Инк. МОДУЛЯТОРЫ mTORC И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ
WO2023166488A1 (en) 2022-03-04 2023-09-07 Revagenix, Inc. Broad spectrum aminoglycosides and uses thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4529586A (en) * 1980-07-11 1985-07-16 Clairol Incorporated Hair conditioning composition and process
US5098745A (en) * 1989-11-21 1992-03-24 Blue Chip Stamps Method of protecting an automobile finish
CA2068124A1 (en) * 1991-05-24 1992-11-25 Daniel J. Halloran Optically clear hair care compositions containing amino-functional silicone microemulsions
GB9117740D0 (en) * 1991-08-16 1991-10-02 Unilever Plc Cosmetic composition
US5244598A (en) * 1991-09-13 1993-09-14 General Electric Company Method of preparing amine functional silicone microemulsions
JPH05151120A (ja) * 1991-11-29 1993-06-18 Chubu Nippon Denki Software Kk 通信制御プロセスの優先度管理方式
ES2121601T3 (es) * 1993-04-05 1998-12-01 Quest Int Productos a base de silicona para el cuidado de la piel.
US5503824A (en) * 1993-12-09 1996-04-02 Lentini; Peter Skin tanning compositions
US5518716A (en) * 1994-03-31 1996-05-21 General Electric Company Composition and method of preparing microemulsion blends
GB9406555D0 (en) * 1994-03-31 1994-05-25 Unilever Plc Shampoo composition

Also Published As

Publication number Publication date
AR011985A1 (es) 2000-09-13
PL325388A1 (en) 1998-09-28
HU9800592D0 (en) 1998-05-28
PT879589E (pt) 2002-08-30
BR9801355B1 (pt) 2008-11-18
KR100312475B1 (ko) 2002-02-19
DK0879589T3 (da) 2002-07-29
JPH10265326A (ja) 1998-10-06
JP2000095629A (ja) 2000-04-04
EP0879589A1 (fr) 1998-11-25
ES2180124T3 (es) 2003-02-01
RU2142481C1 (ru) 1999-12-10
DE69804528T2 (de) 2002-10-17
DE69804528D1 (de) 2002-05-08
ATE215349T1 (de) 2002-04-15
CA2230723C (fr) 2005-03-08
BR9801355A (pt) 1999-06-29
CN1200692C (zh) 2005-05-11
ZA981865B (en) 1998-10-06
FR2760970B1 (fr) 2000-03-10
CA2230723A1 (fr) 1998-09-18
AU5645198A (en) 1998-09-24
JP3078256B2 (ja) 2000-08-21
EP0879589B1 (fr) 2002-04-03
CZ80698A3 (cs) 1998-10-14
FR2760970A1 (fr) 1998-09-25
AU698457B2 (en) 1998-10-29
KR19980080420A (ko) 1998-11-25
HUP9800592A1 (hu) 1999-04-28
US5925341A (en) 1999-07-20
CN1196928A (zh) 1998-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL193039B1 (pl) Nanoemulsja olej-w-wodzie zawierajaca fazę olejowa zdyspergowaną w fazie wodnej oraz kompozycja kosmetyczna do użytku zewnętrznego
US6039936A (en) Nanoemulsion based on non-ionic and cationic amphiphilic lipids and uses thereof
ES2272246T5 (es) Una nanoemulsión que contiene lípidos anfifilos y un polímero no ionico y su utilización en cosmética
ES2265897T3 (es) Manoemulsion basada en un lipido anfifilo y un polimero cationico y su utilizacion en cosmetica.
CN100581530C (zh) 基于阳离子表面活性剂,氨基硅氧烷或乙烯基硅氧烷,脂肪醇和推进剂的化妆组合物
EP1120101B1 (fr) Nanoémulsion contenant des lipides amphiphiles et un ester de PEG et utilisation en cosmétologie
US9827178B2 (en) Composition containing a volatile linear alkane, an aminated silicone and a vegetable oil
US20060078524A1 (en) Multi phase personal care composition comprising a conditioning phase and an oil continuous benefit phase
US20060034792A1 (en) Cosmetic composition based on a cationic surfactant, an amino silicone or vinyl silicone, a fatty alcohol and a propellant
EP2794023B1 (en) Hair treatment with an inverse emulsion comprising a dicarbonyl derivative
US20060078527A1 (en) Multi phase personal care composition comprising a conditioning phase and a water continuous benefit phase
IE64892B1 (en) Shampoo compositions with silicone and cationic organic polymeric conditioning agents
KR102376269B1 (ko) 모발 컨디셔닝용 조성물
MXPA04011179A (es) Composiciones acondicionadores del cabello.
AU744526B2 (en) Cosmetic compositions containing a vinyl dimethicone/dimethicone copolymer emulsion and a cationic surfactant, and uses thereof
US7833516B2 (en) Cosmetic composition comprising a volatile silicone, a silicone surfactant and a cationic surfactant
US20060057096A1 (en) Cosmetic composition comprising at least one cationic surfactant, at least one aminated silicone, at least one fatty alcohol, and at least one diol
JPH0558848A (ja) 乳化毛髪化粧料
JP2004307518A (ja) 少なくとも１つのシリコーン／アクリル酸コポリマーと少なくとも１つのコンディショニング剤を含む化粧品組成物
JP2722243B2 (ja) 毛髪化粧料
MXPA98002006A (en) Nanoemulsion based on non-ionic and non-ionic silicone amplified lipids and used
FR3121842A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins 5 % en poids d’un alcool gras, un diol, un polyethylene glycol et un tensioactif cationique

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification
RECP Rectifications of patent specification
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20120317