PL188671B1 - Środek chwastobójczy zawierający sól 2,2-ditlenku3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i sposób zwalczania niepożądanej roślinności - Google Patents
Środek chwastobójczy zawierający sól 2,2-ditlenku3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i sposób zwalczania niepożądanej roślinnościInfo
- Publication number
- PL188671B1 PL188671B1 PL97332368A PL33236897A PL188671B1 PL 188671 B1 PL188671 B1 PL 188671B1 PL 97332368 A PL97332368 A PL 97332368A PL 33236897 A PL33236897 A PL 33236897A PL 188671 B1 PL188671 B1 PL 188671B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- salt
- herbicide
- benzothiadiazin
- isopropyl
- dioxide
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 23
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 29
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 24
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 18
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical group N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 abstract description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 11
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 10
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 8
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- NCLRGQCNIDLTDW-UHFFFAOYSA-M Bentazone-sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2[N-]S(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 NCLRGQCNIDLTDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 5
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 2
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 2
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BVXLJBSGMBLZHW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N=NSC2=C1 BVXLJBSGMBLZHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical class O=C1CCON1CC1=CC=CC=C1 KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyiminocyclohexan-1-one Chemical compound ON=C1CCCCC1=O IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALMZBCNUAPKJDP-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2CN=COC2=C1 ALMZBCNUAPKJDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100170173 Caenorhabditis elegans del-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N O-phosphonohydroxylamine Chemical compound NOP(O)(O)=O JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710095911 Protein yippee-like 1 Proteins 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCSGAWBQJHXXSE-UHFFFAOYSA-N bis(11-methyldodecyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical group CC(C)CCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCC(C)C BCSGAWBQJHXXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUKZOKYKHYASK-UHFFFAOYSA-N bis(11-methyldodecyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCC(C)C WPUKZOKYKHYASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical class C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy sól 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzo- tiadiazyn-4-onu i ewentualnie substancje pomocnicze, znamienny tym, ze stanowi stala mieszanine zawierajaca A) sól 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu w ilosci 0,5 - 90% wago- wych, w przeliczeniu na calkowita mase srodka chwastobójczego i B) co najmniej jeden alkiloglikozyd lub alkilopoliglikozyd w ilosci 3 - 40% wagowych, w przeliczeniu na calkowita mase srodka chwastobójczego, oraz ewentualnie C) co najmniej jedna rozpuszczalna w wodzie, nieorganiczna sól wybrana z grupy obejmujacej sól amonowa, sól metalu alkalicznego i sól metalu ziem alkalicznych, w ilosci 5 - 60% wagowych, w przeliczeniu na calkowita ilosc srodka chwastobójczego. 5. Sposób zwalczania niepozadanej roslinnosci, znamienny tym, ze na nasiona, rosliny lub ich biotop dziala sie srodkiem chwastobójczym okreslonym w zastrz. 1 w ilosci 0,5 - 7 kg/hektar. PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są środek chwastobójczy zawierający sól 2,2-ditlenku 3-izopropyio-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu i sposób zwalczania niepożądanej roślinności.
W rolnictwie powszechnie stosuje się ciekłe preparaty, przy czym w przypadku zwalczania szkodliwych roślin dla zwiększenia chwastobójczej aktywności substancji czynnej oraz pewnego zwalczania w warunkach praktycznych dodaje się substancji powierzchniowo czynnych.
Ciekłe preparaty są niedogodne z tego względu, że pozostają duze ilości materiału opakowaniowego, np. kanistrów metalowych i z tworzyw sztucznych, które należy usunąć w niezawodny sposób. Poza tym bezpieczne przechowywanie produktów w ciekłej postaci jest kosztowne. W przypadku niskiej temperatury przechowywania może dochodzić również do niepożądanej krystalizacji.
Z literatury znane są 2,2-ditlenki benzotiadiazyn-4-onu i ich sole jako chwastobójcze substancje czynne do ochrony roślin (DE-A 15 42 836, DE-A 21 64 459 i DE-A 22 17 722).
We wcześniejszym niemieckim zgłoszeniu patentowym nr 196 13 395.5 opisano granulaty higroskopijnych, rozpuszczalnych w wodzie produktów, np. sól sodową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2, l,3-beri^otiadi'izyTi-4-onu. Te granulaty stosuje się przeważnie bez dodatku substancji pomocniczych i dodatkowych.
W opisie DE-A 43 15 878 opisano stałą, niehigroskopijną sól magnezową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu, a ponadto stałą mieszaninę tej soli ze stałym ligninosulfonianem sodu działającym jak środek dyspergujący.
Istniała potrzeba opracowania środka chwastobójczego na bazie 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu lub jego soli w postaci stałej mieszaniny o dobrym dzia188 671 łaniu biologicznym. Nieoczekiwanie stwierdzono, ze dzięki zastosowaniu odpowiednich dodatków uzyskano środek o żądanych właściwościach.
Tak więc środek chwastobójczy według wynalazku zawiera sól 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu i ewentualnie substancje pomocnicze, a cechą tego środka jest to, ze stanowi stałą mieszaninę zawierającą
A) sól 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu w ilości 0,5 - 90% wagowych, w przeliczeniu na całkowitą masę środka chwastobójczego i
B) co najmniej jeden alkiloglikozyd lub alkilopoliglikozyd w ilości 3 - 40% wagowych, w przeliczeniu na całkowitą masę środka chwastobójczego, oraz ewentualnie
C) co najmniej jedną rozpuszczalną w wodzie, nieorganiczną sól wybraną z grupy obejmującej sól amonową, sól metalu alkalicznego i sól metalu ziem alkalicznych, w ilości 5 - 60% wagowych, w przeliczeniu na całkowitą ilość środka chwastobójczego.
Środek według wynalazku jako rozpuszczalną w wodzie, nieorganiczną sól amonową korzystnie zawiera siarczan amonu.
Środek według wynalazku zawiera korzystnie 10 - 85% wagowych składnika A, a zwłaszcza 40 - 85 % wagowych składnika A.
Środek według wynalazku korzystnie zawiera 3 - 25% wagowych składnika B.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania niepożądanej roślinności, polegającego na tym, że na nasiona, rośliny lub ich biotop działa się środkiem chwastobójczym określonym powyżej w ilości 0,5-7 kg/hektar.
Odpowiednimi solami 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu są sole metali alkalicznych, zwłaszcza sól sodowa i sól potasowa, sole metali ziem alkalicznych, zwłaszcza sól wapniowa, sól magnezowa i sól barowa, sole metali przejściowych, zwłaszcza sól manganu, sól miedzi, sól cynku i sól zelaza, sole amonowe, w których 1 - 4 atomów wodoru mogą zostać zastąpione Ci-C4-ałkilem lub hydroksy-Ci-C4-alkilem i/lub fenylem lub benzylem, a zwłaszcza sól amonowa, sól diizopropyloamoniowa i tetrametyloamoniowa.
Szczególnie korzystne są sól sodowa, sól magnezowa i sól amonowa.
Wytwarzanie 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu i jego soli jest ogólnie znane (DE-A 15 42 836, DE-A 43 15 878 i DE-A 195 05 036).
Alkiloglikozydy i alkilopoliglikozydy korzystnie stanowią alkilopoliglikozydy o średnim stopniu polimeryzacji 1,0 - 1,7, oraz alkilopoliglikozydy o łańcuchu C6-Cig-alkilowym.
Przykładowymi alkiloglikozydami i alkilopoliglikozydami, stanowiącymi niejonowe substancje powierzchniowo czynne, są między innymi AG 6202 (Akzo Nobel), Lutensol® GD 70 (BASF AG Atplus® 258, Atplus® 264, Atplus® 430, Atplus® 460, Atplus® 469, Atplus® 450 (ICI Surfactants), Agrimul® PG 2067, Agrimul® 2069, Agrimul® PG 600, Agrimul PG 215 (Henkel).
Ponadto innymi niejonowymi substancjami powierzchniowo czynnymi są oksyalkilenowane alkohole, alkilowane polimery blokowe EO/PO, oksyetylenowane alkilofenole, poliole, polimery blokowe EO/PO, związki krzemoorganiczne, oksyalkilenowane aminy tłuszczowe, adypiniany dialkilu i fialany dialkilu.
Śpośród tych niejonowych substancji powierzchniowo czynnych szczególnie korzystne są oksyalkilenowane alkohole, alkilowane kopolimery blokowe EO/PO, polimery blokowe EO/PO, związki krzemoorganiczne, oksyalkilenowane aminy tłuszczowe, adypiniany dialkilu i ftalany dialkilu.
Szczególnie korzystne są oksyalkilenowane alkohole, alkilowane polimery blokowe EO/PO, kopolimery blokowe EO/PO, oksyalkilenowane aminy tłuszczowe, adypiniany dialkilu i ftalany dialkilu.
Przykładowymi oksyalkilenowanymi alkoholami są między innymi Lutensol® ON, Lutensol® To, Lutensol® AO, Lutensol® AT (BASF), Genapol® (Hoechst AG) i Synperionic® (ICI), a korzystnie stosuje się Lutensol® ON 30.
Przykładowymi alkilowanymi polimerami blokowymi EO/PO są między innymi Antarox® BO (Rhone-Poulenc), Emulsogen® V 2436 (Hoechst AG), Plurafac Lf 700 (BASF AG), Dehypon® LS, Dehypon® LT (Henkel) i Synperionic® LF (iCi).
188 671
Przykładowymi polimerami blokowymi EO/PO są między innymi Pluronic® PE (BASF), Genapol® PF (Hoechst AG) i Synperionic® PE (ICI).
Przykładowymi związkami krzemoorganicznymi są między innymi Silwet® L-77 (Witco) i Tegopren® (Goldschmidt).
Przykładowymi oksyalkilenowanymi aminami tłuszczowymi są między innymi Ethomeen®, Armoblem® (Akzo-Nobel) i Genamin® (Hoechst).
Przykładowymi adypinianami dialkilu są adypinian dioktylu i adypinian diizotridecylu.
Przykładowym ftalanem dialkilu jest ftalan diizotridecylu.
Oprócz wyżej wymienionych produktów można stosować inne produkty danego rodzaju. Odpowiednie substancje podano w następujących pracach: McCutheon's, Emulsifiers and Detergents, tom 1: Emulsifiers and Detergents 1994, North American Edition, McCutheon Division, Glen Rock NJ, USA, McCutheon's, Emulsifiers and Detergents, tom 2: Emulsifiers and Detergents 1994, International Edition, McCutheon Division, Glen Rock NJ, USA, Surfactants in Europe, A Directory of surface active agents available in Europe, 2nd Ed. 1989, Terg Data, Darlington, England, Ash, Michael, Handbook of cosmetic and personal care additives, 1994, Gower Publishing Ltd, Aldershot, England, Ash, Michael, Handbook of industrial Surfactants, 1993, Gower Publishing Ltd, Aldershot, England.
Jako nieorganiczne rozpuszczalne w wodzie sole amonowe można stosować związki amonowe, oprócz mocznika i tiomocznika.
Jako rozpuszczalne w wodzie, nieorganiczne sole metali alkalicznych można stosować np. sole sodowe i potasowe.
Odpowiednimi rozpuszczalnymi w wodzie, nieorganicznymi solami metali ziem alkalicznych są sole wapniowe i magnezowe, a szczególnie korzystnie sole magnezowe.
Jako rozpuszczalne w wodzie, nieorganiczne sole amonowe szczególnie korzystne są między innymi siarczan, wodorosiarczan, chlorek, octan, mrówczan, szczawian, węglan, wodorowęglan, azotan, tiosiarczan, fosforan, wodorodifosforan, wodoromonofosforan, wodorofosforan i tiocyjanian amonu. Jak wspomniano powyżej, szczególnie korzystnie stosuje się siarczan amonu.
Środek chwastobójczy według wynalazku może zawierać co najmniej jedną substancję pomocniczą zwykle stosowaną do formułowania preparatów. Jako takie substancje pomocnicze stosuje się między innymi środki dyspergujące, środki zwilżające, środki wiążące, środki przeciw pienieniu, środki kompleksujące oraz środki smarujące.
Odpowiednimi środkami dyspergującymi i zwilżającymi są środki anionowe, kationowe, amfoteryczne lub niejonowe. Korzystne są anionowe środki zwilżające, takie jak produkty kondensacji aromatycznych kwasów sulfonowych i formaldehydu, sole kwasu ligninosulfonowego oraz jego sole sodowe, potasowe i amonowe, alkilosulfoniany, jak również estry kwasów polioksyetylenotluszczowych, etery polioksyetylen-ałkohol tłuszczowy, polimery blokowe EO/PO itd.
Jako środki wiążące (kleje) można stosować zwłaszcza poliwinylopirolidon, polialkohol winylowy, polioctan winylu, kopolimery winylopirolidon-octan winylu, karboksymetylocelulozę, skrobie i dekstryny.
Odpowiednimi środkami przeciw pienieniu są np. oleje silikonowe lub emulsje olejów silikonowych, alkohole o długim łańcuchu, kwasy tłuszczowe i ich sole, związki fluoroorganiczne, acetylenoalkohole oraz ich mieszaniny. Korzystnie stosuje się oleje silikonowe, emulsje olejów silikonowych oraz alkohole o długim łańcuchu.
Odpowiednimi środkami kompleksującymi są, np. sole kwasu etylenodiaminotetraoctowego, sole kwasu nitrylotrioctowego, sole kwasów polifosforowych oraz ich mieszaniny.
Odpowiednimi środkami smarującymi są między innymi stearynian magnezu, stearynian sodu, talk, glikole polietylenowe oraz ich mieszaniny.
Poniżej opisano korzystne środki chwastobójcze według wynalazku.
1) Korzystny śsode k chwa stobójczy zawierajako składnik ad sól sodów^ sól m agnezową lub sól amonową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu, jako składnik B co najmniej jeden alailoglikozyd lub alailopoligliaozyd albo ich mieszaninę, a jako składnik C co najmniej jedną rozpuszczalną w wodzie nieorganiczną sól amonową, sól metalu alkalicznego lub sól metalu ziem alkalicznych albo mieszaninę tych soli.
188 671
Korzystnie ten środek według wynalazku jako składnik C zawiera sól amonową, a zwłaszcza siarczan amonu.
Korzystniej środek według wynalazku jako składnik B zawiera co najmniej jeden alkilopoliglikozyd.
Szczególnie korzystnie środek według wynalazku zawiera jako składnik A sól sodową
2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu.
2) Inny korzystny środek chwastobójczy zawiera jako składnik A sól sodową, sól magnezową lub sól amonową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu, jako składnik B co najmniej jeden alkiloglikozyd lub alkilopoliglikozyd albo ich mieszaninę oraz ponadto co najmniej jedną dodatkową substancję pomocniczą zwykle stosowaną do formułowania preparatów, jak wymieniono wyżej, lub mieszaninę takich substancji pomocniczych.
Jako dodatkowe substancje pomocnicze ten środek według wynalazku zawiera korzystnie jeden lub większą liczbę środków przeciw pienieniu.
Jako środki przeciw pienieniu szczególnie korzystnie stosuje się oleje silikonowe, emulsje olejów silikonowych, alkohole o długim łańcuchu i ich mieszaniny.
Szczególnie korzystnie środek według wynalazku zawiera jako składnik B co najmniej jeden alkilopoliglikozyd.
3) Jeszcze inny korzystny środek chwastobójczy zawiera jako składnik A sól sodową, sól magnezową lub sól amonową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu, jako składnik B co najmniej jeden alkiloglikozyd lub alkilopoliglikozyd albo ich mieszaninę, jako składnik C co najmniej jedną rozpuszczalną w wodzie, nieorganiczną sól amonową, sól metalu alkalicznego lub sól metalu ziem alkalicznych oraz dodatkową substancję pomocniczą lub mieszaninę takich substancji.
Korzystnie ten środek według wynalazku jako składnik C zawiera sól amonową lub mieszaninę takich soli.
Szczególnie korzystnie środek według wynalazku jako dodatkową substancję pomocniczą zawiera środek przeciw pienieniu.
Szczególnie korzystnie środek według wynalazku zawiera jako składnik B alkilopoliglikozydy, jako sól amonową siarczan amonu, a jako środek przeciw pienieniu np. oleje silikonowe, emulsje olejów silikonowych lub alkohole o długim łańcuchu.
Wyjątkowo korzystne są środki według wynalazku zawierające jako składnik A sól sodową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l ,3-benzotiadiazyn-4-onu.
Wymienione powyżej korzystne środki chwastobójcze według wynalazku mogą zawierać ponadto barwniki, środki konserwujące oraz inne substancje czynne do ochrony roślin.
Jako inne substancje czynne do ochrony roślin przydatne są zwłaszcza związki działające chwastobójczo i regulująco na wzrost roślin, np. 1,2,4-tiadiazole, 1,3,4-tiadiazole, amidy, kwas aminofosforowy i jego pochodne, glifozaty, glifozynat, aminotriazole, anilidy, kwasy (hetero-)aryloksyalkanokarboksylowe i ich pochodne, kwas benzoesowy i jego pochodne, benzotiadiazynony, triketony, heteroarylo-arylo-ketony, benzyloizoksazolidynony, meta-CF3fenylopirydyny, karbaminiany, kwas chinolinowy i jego pochodne, chloroacetanilidy, cykloheksanodionooksymoeter, diazyny, kwas dichloropropionowy i jego pochodne, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenole, eter difenylowy, dipirydyle, kwasy chlorowcokarboksylowe i ich pochodne, moczniki, N-fenylouracyle, imidazole, imidazolinony, izoindolodiony, oksadiazole, oksirany, fenole, estry kwasów aryloksy- lub heteroaryloksyfenoksypropionowych, kwas fenylooctowy i jego pochodne, kwas fenylopropionowy i jego pochodne, pirazole, fenylopirazole, pirydazyny, kwas pirydynokarboksylowy i jego pochodne, eter pirymidylowy, sulfonamidy, sulfonylomoczniki, triazyny, triazynony, triazolinony, triazolokarboksyamidy, triketony, 4H-l .3-benzoksa.zyny, N-fenylokarbaminiany i tiokarbaminiany. Jako jeszcze inne substancje czynne do ochrony roślin korzystne są: glifozaty, kwasy (hetero)aryloksyalkanokarboksylowe i ich pochodne, kwas benzoesowy i jego pochodne, triketony, heteroarylo-aryloketony, kwas chinolinowy i jego pochodne, cykloheksanodionooksymoeter, kwas dichloropropionowy i jego pochodne, dinitroaniliny, eter difenylowy, dipirydyle, kwasy chlorowcokarboksylowe i ich pochodne, moczniki, imidazolinony, fenole, estry kwasów aryloksy- lub heteroaryloksyfenoksypropionowych, kwas fenylooctowy i jego pochodne, kwas
188 671 fenylopropionowy i jego pochodne, pirydazyny, kwas pirydynokarboksylowy i jego pochodne, sulfonamidy i sulfonylomoczniki.
Składniki mieszaniny według wynalazku zwykle stosuje się w postaci produktów technicznych.
Jeżeli środek według wynalazku zawiera ponadto rozpuszczalną w wodzie, nieorganiczną sól amonową lub mieszaninę tych soli, ich zawartość wynosi 5 - 60% wag., a korzystnie 5 - ,50% wag., w przeliczeniu na masę tego środka.
Środek według wynalazku wytwarza się zwykle stosując jako składnik wyjściowy
2.2- ditlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu lub jednąz jego soli.
W przypadku soli 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu techniczną substancję czynną dokładnie miesza się z niejonową substancją powierzchniowo czynną, z ewentualnie dodanymi solami amonową, metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, z ewentualnie dodatkowymi substancjami pomocniczymi do formułowania preparatów i ewentualnie z wodą. Wszystkie składniki można mieszać ze sobą w jednym etapie, ale możliwe jest również stopniowe dodawanie składników.
Tak otrzymaną surową mieszaninę zadaje się ewentualnie dodatkowo wodą tak, zeby powstała dająca się wytłaczać masa, którą następnie poddaje się wytłaczaniu. W tym celu stosuje się korzystnie wytłaczarki typu koszowego, promieniowego lub kołpakowego (Dome) z nieznacznym zagęszczaniem ziarna granulatu. Tak otrzymany przez granulację drogą wytłaczania granulat suszy się i ewentualnie przesiewa.
W przypadku 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu jako takiego, miesza się go z substancją powierzchniowo czynną, z ewentualnie dodanymi solami amonowymi, solami metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, z ewentualnie dodatkowymi środkami pomocniczymi i ewentualnie wodą oraz z akceptorem protonów, takim jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, wodorowęglan sodu, wodorowęglan potasu, węglan wapnia, tlenek magnezu, fosforan sodu, fosforan potasu, krzemianem sodu lub sole metali alkalicznych z kwasem di-, tri- lub polifosforowym, albo mieszaniny tych akceptorów protonów. Wszystkie składniki można mieszać ze sobą w jednym etapie, ale możliwe jest również kolejne mieszanie składników.
Tak otrzymaną masę ewentualnie zadaje się dodatkowo wodą tak, żeby powstała dająca się wytłaczać masa, którą następnie wytłacza się. Do wytłaczania stosuje się korzystnie wytłaczarki typu koszowego, promieniowego albo kołpakowego (Dome) o nieznacznym zagęszczaniu ziarna granulatu.
Otrzymany granulat suszy się i ewentualnie przesiewa. Akceptor protonów stosuje się celowo w równomolowym stosunku, w przeliczeniu na techniczną substancję czynną. Jednakże może być korzystne stosowanie nadmiaru albo niedomiaru akceptora protonów.
Granulację można również prowadzić w złożu fluidalnym. W tym celu wodny roztwór, emulsję lub zawiesinę składników środka według wynalazku rozpyla się i aglomeruje w granulatorze fluidyzacyjnym.
Można również postępować tak, że stałe składniki środka według wynalazku umieszcza się w aparacie i rozpyla się na nie roztwór, emulsję lub zawiesinę pozostałych składników środka według wynalazku i przy tym aglomeruje.
Poza tym środki według wynalazku można wytwarzać w procesach suszenia rozpyłowego, granulowania w mieszalniku oraz granulowania talerzowego.
Tak otrzymane środki według wynalazku odznaczają się dobrą rozpuszczalnością w wodzie.
Środki według wynalazku przydatne są do zwalczania niepożądanej roślinności, przy czym na nasiona, rośliny lub ich biotop działa się chwastobójczo skuteczną ilością środka według wynalazku.
Zadaniem substancji powierzchniowo czynnych jest wzmaganie biologicznego działania
2.2- ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu lub jego soli przez przyspieszanie zwilzania i/albo przenoszenia substancji czynnych na powierzchnię oraz w roślinie.
W celu zastosowania mieszaniny według wynalazku postępuje się normalnie w ten sposób, ze najpierw miesza się ją zwykle z 25- do 1000-krotną, korzystnie 50- do 200-krotną ilością wody. Potem tak otrzymaną ciecz opryskową nanosi się, przede wszystkim sposobem
188 671 przedwschodowym albo powschodowym, na docelowe rośliny i/albo ich biotop. Poza tym można alternatywnie lub dodatkowo odpowiednio traktować przed wysiewem również nasiona docelowych roślin.
Jeżeli ciecze opryskowe otrzymane przez rozcieńczenie wodą są mniej tolerowane przez pewne rośliny uprawne, wówczas można stosować metody nanoszenia, w których za pomocą opryskiwacza tak opryskuje się rośliny cieczami opryskowymi, że nie trafiają one w miarę możliwości na liście wrażliwych roślin uprawnych, natomiast substancje czynne docierają na liście rosnących niżej roślin niepożądanych albo na niepokrytą powierzchnię gleby (stosowanie „post-directed” lub „lay-by”).
Dawki nanoszenia 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu lub jego soli w postaci środka według wynalazku zależą od celu zwalczania, pory roku, roślin docelowych oraz stadium ich wzrostu i wynoszą 0,5 - 7, korzystnie 0,5 - 5, a zwłaszcza 1 - 3 kg/ha powierzchni uprawnej.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, przy czym przykłady I - XI dotyczą wytwarzania środków według wynalazku, a przykład XII dotyczy ich zastosowania.
Przykład I
W mikserze kuchennym Moulinette dokładnie zmieszano 58,8 g soli sodowej
2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzo-tiadiazyn-4-onu (sól sodowa bentazonu), 5,8 g Lutensol'u® GD 70 (BASF AG). Powstałą masę wytłoczono za pomocą wytłaczarki (KAR-75, firmy Fitzpatrick, wielkość otworu 0,8 mm), a następnie wysuszono w suszarce szafkowej w temperaturze 60°C.
Przykładu
W mikserze kuchennym Moulinette dokładnie zmieszano 52,5 g NH4+-bentazonu i 10,9 g Lutensol'u® GD 70 (BASF AG). Tak otrzymaną masę wytłoczono jak opisano w przykładzie I.
P r z y k ł a d III
W mikserze kuchennym Moulinette dokładnie zmieszano 52,5 g NH4+-bentazonu i 8,2 g AG 6202 (etyloheksyloglikozyd, firmy Akzo). Tak otrzymaną masę wytłoczono jak opisano w przykładzie I.
Przykład IV
169,2 g suchej soli sodowej bentazonu, 36,0 g Lutensol'u® GD 70, 88,8 g siarczanu amonu i 6,0 g środka przeciw pienieniu SRE oraz 36,0 g wody zhomogenizowano w robocie kuchennym (Kenwood Chef), a następnie wytłoczono za pomocą wytłaczarki typu kołpakowego (DGL-1, firmy Fitzpatrick, średnica otworu 0,5 mm).
Przykład V
169,2 g suchej soli sodowej bentazonu, 36,0 g Lutensol'u® GD 70, 88,8 g siarczanu amonu i 6,0 g emulsji silikonowej SLE (firmy Wacker) oraz 36,0 g wody zhomogenizowano w robocie kuchennym (Kenwood Chef), a następnie wytłoczono za pomocą wytłaczarki typu kołpakowego (DEL-1, firmy Fitzpatrick, średnica otworu 0,5 mm).
Przykład VI
59,0 g suchej soli sodowej bentazonu, 10,0 g Lutensol'u® GD 70 27,0 g siarczanu amonu i 2,0 g izotridekanolu dokładnie zmieszano w robocie kuchennym (Kenwood Chef), a następnie wytłoczono.
Przykład VII
Wytworzono mieszaninę do rozpylania z 410,5 g 50% wag. wodnego roztworu soli sodowej bentazonu i 28,85 g Silwet'u® L77 (silikonopolietero-kopolimer, firmy OSI).
W laboratoryjnym granulatorze fluidyzacyjnym umieszczono 65,7 g krystalicznego siarczanu amonu o wielkości ziarna poniżej 0,5 mm. Nad dnem fluidyzatora znajdowała się pneumatyczna dysza rozpyłowa. Zawartość granulatora poddawano wirowaniu za pomocą powietrza o temperaturze wejściowej 120°C. Ciśnienie rozpylania ustawiono na 0,21 MPa. Mieszaninę do rozpylania wtryskiwano do złoża fluidalnego i odparowywano wodę.
Na koniec procesu granulacji otrzymano granulat o zawartości 60% wagowych bentazonu i 5,7% wagowych Silwet'u® L77.
Przykład VIII
W 1350,0 g destylowanej wody rozpuszczono 1724,0 g suchej soli sodowej bentazonu. Potem wmieszano 300,0 g AG® 6202 (alkilopoliglikozyd, firmy Akzo) w postaci 65% wag.
188 671 wodnego roztworu i mieszaninę zastosowano jako roztwór do rozpylania. W laboratoryjnym granulatorze fluidyzacyjnym (MP1, firmy Niro-Aeromatic) umieszczono 465,0 g krystalicznego siarczanu amonu o wielkości ziarna poniżej 0,5 mm. Nad dnem fluidyzatora znajdowała się pneumatyczna dysza rozpyłowa. Zawartość granulatora wirowano powietrzem o wejściowej temperaturze 120°C. Ciśnienie rozpylania pneumatycznej dyszy rozpyłowej ustawiono na 0,3 MPa. Roztwór do rozpylania wtryskiwano do złoża fluidalnego i odparowywano wodę. Otrzymano granulat zawierający 61,5% wag. soli sodowej bentazonu, 8% wag. alkilopoliglikozydu i 1% wag. resztkowej wilgotności.
Przykład IX
W młynku laboratoryjnym IKA® umieszczono 50,7 g soli sodowej bentazonu, 8,8 g Lutesofu® GD 70, 8,5 g wodorotlenku sodu oraz 2,8 g destylowanej wody i dokładnie zmieszano, w wyniku czego zaszła reakcja, z wytworzeniem soli sodowej bentazonu. Do powstałej lepkiej masy dodano 29,2 g siarczanu amonu i stopniowo dodano jeszcze 13,2 ml wody. Powstała wilgotna masa, którą poddano wytłaczaniu za pomocą wytłaczarki (KAR-75, firmy Fitzpatrick, wielkość otworu 0,8 mm). Otrzymany granulat wysuszono w suszarce szafkowej w temperaturze 60°C.
Przykład X
25,4 g soli sodowej bentazonu, 4,2 g wodorotlenku sodu, 1,8 g Pluronic’u® PE 6400 (firmy BASF) i 1,4 g wody dokładnie zmieszano w młynku laboratoryjnym IKA® aż wyczuwalny był wyraźny efekt cieplny. Potem dodano 17,2 g siarczanu amonu i jeszcze 13,5 ml wody. Otrzymaną masę wytłoczono i wysuszono, jak w przykładzie IX.
Przykład XI
W zagniatarce (Werner & Pfleiderer, LUK 0,75 Vak) wstępnie zmieszano 303,0 g bentazonu, 72,0 g Lutensol'u® GD 70, 60,0 g wodorotlenku sodu, 150,0 g siarczanu amonu, 6,0 g środka przeciw pienieniu SRE i po dodaniu 8,4 ml wody poddano homogenizacji, po czym wytłoczono jak opisano w przykładzie
Środki według wynalazku otrzymane w przykładach 1 - III i VII - IX ulegają rozpuszczeniu lub zdyspergowaniu w wodzie w ciągu dwu minut.
Przykład XII.
Zwiększenie działania chwastobójczych substancji czynnych stosowanych w ochronie roślin w przypadku użycia środków według wynalazku wykazano w doświadczeniach przeprowadzonych w cieplarni i na polu.
W przypadku doświadczeń prowadzonych w cieplarni dla zabezpieczenia różnic działania ważne było, zeby przestrzegać określonych warunków wzrostu i traktowania.
Nasiona roślin doświadczalnych wysiano w cieplarni oddzielnie według gatunków w doniczkach o średnicy około 12 cm z tworzywa sztucznego, stosując podłoże zawierające torf.
W przypadku traktowania przedwschodowego bezpośrednio po wysiewie naniesiono za pomocą subtelnie rozpraszających dysz substancje czynne zawieszone lub zemulgowane w wodzie. Naczynia lekko zroszono, aby przyspieszyć kiełkowanie i wzrost, a następnie przykryto je przezroczystymi osłonami z tworzywa sztucznego, aż do wzrostu roślin, dzięki czemu doświadczalne rośliny równomiernie wykiełkowały, o ile nie zostało to utrudnione przez substancje czynne.
W celu traktowania powschodowego rośliny doświadczalne najpierw wyhodowano, zależnie od typu wzrostu, az do wysokości 3-15 cm, a dopiero potem potraktowano środkiem według wynalazku rozpuszczonym, zawieszonym lub zemulgowanym w wodzie. W tych próbach rośliny doświadczalne bezpośrednio wysiano i hodowano w tych samych naczyniach albo najpierw wyhodowano oddzielnie jako siewki i kilka dni przed traktowaniem przesadzono do naczyń doświadczalnych.
W zalezności od gatunku rośliny trzymano w temperaturze 10 - 25°C lub w temperaturze 20 - 35°C. Doświadczenie prowadzono przez okres 2 - 4 tygodni, w którym to czasie rośliny pielęgnowano i oceniano ich reakcję na poszczególne zabiegi.
Analogicznie postępowano -w przypadku doświadczeń prowadzonych na polu. Rośliny uprawne oraz typowe przynalezne gatunki niepożądanych roślin zasiano lub zasadzono w równoległych rzędach.
188 671
Do badań zastosowano częściowo również naturalnie występujące populacje roślin. W określonych przypadkach uprawiano rośliny także w doniczkach w warunkach typu polowego.
Oceny dokonywano według skali 0 - 100, przy czym „100” oznacza brak wzejścia roślin lub całkowite zniszczenie co najmniej nadziemnych części, a „0” oznacza brak uszkodzenia lub normalny przebieg wzrostu.
188 671
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz Cena 2,00 zł.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek chwastobójczy zawierający sól 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu i ewentualnie substancje pomocnicze, znamienny tym, ze stanowi stałą mieszaninę zawierającąA) sól 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazyn-4-onu w ilości 0,5 - 90% wagowych, w przeliczeniu na całkowitą masę środka chwastobójczego iB) co najmniej jeden alkiloglikozyd lub alkilopoliglikozyd w ilości 3 - 40% wagowych, w przeliczeniu na całkowitą masę środka chwastobójczego, oraz ewentualnieC) co najmniej jedną rozpuszczalną w wodzie, nieorganiczną sól wybraną z grupy obejmującej sól amonową, sól metalu alkalicznego i sól metalu ziem alkalicznych, w ilości 5 - 60% wagowych, w przeliczeniu na całkowitą ilość środka chwastobójczego.
- 2. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalną w wodzie, nieorganiczną sól amonową zawiera siarczan amonu.
- 3. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera 10 - 85% wagowych składnika A.
- 4. Środek chwastobójczy według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że zawiera 3 - 25% wagowych składnika B.
- 5. Sposób zwalczania niepożądanej roślinności, znamienny tym, że na nasiona, rośliny lub ich biotop działa się środkiem chwastobójczym określonym w zastrz. 1 w ilości 0,5 - 7 kg/hektar.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19639839A DE19639839C2 (de) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | Feste Mischungen von 3-Isopropyl-2,1,3-benzthiadiazin-4-on-2,2-dioxid-Salzen |
| PCT/EP1997/005002 WO1998012922A1 (de) | 1996-09-27 | 1997-09-12 | Feste mischungen von 3-isopropyl-2,1,3-benzthiadiazin-4-on-2,2-dioxid oder dessen salzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL332368A1 PL332368A1 (en) | 1999-09-13 |
| PL188671B1 true PL188671B1 (pl) | 2005-03-31 |
Family
ID=7807132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97332368A PL188671B1 (pl) | 1996-09-27 | 1997-09-12 | Środek chwastobójczy zawierający sól 2,2-ditlenku3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i sposób zwalczania niepożądanej roślinności |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6218337B1 (pl) |
| EP (1) | EP0929219B1 (pl) |
| JP (1) | JP2001504090A (pl) |
| KR (1) | KR20000048637A (pl) |
| CN (1) | CN1231576A (pl) |
| AR (1) | AR008645A1 (pl) |
| AT (1) | ATE236527T1 (pl) |
| AU (1) | AU738491B2 (pl) |
| BG (1) | BG64029B1 (pl) |
| BR (1) | BR9712133A (pl) |
| CA (1) | CA2267342C (pl) |
| CO (1) | CO4820436A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ298743B6 (pl) |
| DE (2) | DE19639839C2 (pl) |
| DK (1) | DK0929219T3 (pl) |
| EA (1) | EA002922B1 (pl) |
| EE (1) | EE03847B1 (pl) |
| ES (1) | ES2196306T3 (pl) |
| HR (1) | HRP970522B1 (pl) |
| HU (1) | HUP9904319A3 (pl) |
| IL (1) | IL128819A0 (pl) |
| MA (1) | MA24329A1 (pl) |
| NZ (1) | NZ334551A (pl) |
| PL (1) | PL188671B1 (pl) |
| PT (1) | PT929219E (pl) |
| RS (1) | RS49601B (pl) |
| SK (1) | SK283886B6 (pl) |
| TN (1) | TNSN97160A1 (pl) |
| TR (1) | TR199900721T2 (pl) |
| TW (1) | TW407044B (pl) |
| UA (1) | UA49041C2 (pl) |
| UY (1) | UY24729A1 (pl) |
| WO (1) | WO1998012922A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA978626B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101011789B1 (ko) * | 2003-07-01 | 2011-02-07 | 고유 아그리 가부시키가이샤 | 환경 보전형 유해생물 방제제 |
| CA2607618C (en) * | 2005-05-10 | 2014-09-16 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compositions |
| CN115215885A (zh) * | 2022-08-17 | 2022-10-21 | 扬州工业职业技术学院 | 一种苯并噻二嗪酮类化合物、制备方法及应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3708277A (en) | 1966-08-30 | 1973-01-02 | Basf Ag | Herbicidal method |
| DE2217722C2 (de) | 1972-04-13 | 1982-11-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizid |
| BE793238A (fr) | 1971-12-24 | 1973-06-22 | Basf Ag | Procede de lutte contre la croissance de plantes indesirables |
| EP0043349B1 (de) | 1980-06-27 | 1987-08-12 | Ciba-Geigy Ag | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide und Sojabohnenkulturen |
| US4557751A (en) | 1981-03-10 | 1985-12-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compositions containing surfactant and broadleaf foliar herbicide |
| ZA828142B (en) * | 1981-11-16 | 1984-06-27 | Dow Chemical Co | Inhibiting the antagonism between pyridyloxy-phenoxyalkanoate herbicides and benzothiadiazinone herbicides in post-emergent applications |
| ZA871571B (en) | 1986-03-20 | 1987-08-24 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Dry reactive processing |
| GB2214811A (en) * | 1988-02-03 | 1989-09-13 | Nitrokemia Ipartelepek | Herbicidal composition for post-emergent application in corn |
| DE3803313A1 (de) * | 1988-02-04 | 1989-08-17 | Nitrokemia Ipartelepek | Herbizidgemisch und verfahren zu seiner anwendung |
| YU210989A (en) | 1988-11-04 | 1991-04-30 | Rishter Gedeon | Synergical agent, which has herbicide and growth controlling effect |
| JPH0543403A (ja) * | 1991-08-08 | 1993-02-23 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤及び農薬組成物 |
| US5280008A (en) | 1991-08-16 | 1994-01-18 | Pbi-Gordon Corporation | Dry, water-soluble powder, substituted heterocyclic acid or substituted phenol herbicidal compositions, and method of preparing same |
| US5266553A (en) | 1991-10-21 | 1993-11-30 | Riverdale Chemical Company | Method of manufacturing a dry water-soluble herbicidal salt composition |
| US5385750A (en) | 1992-05-14 | 1995-01-31 | Henkel Corporation | Alkyl glycoside compositions with improved wetting properties |
| AU674351B2 (en) | 1992-10-30 | 1996-12-19 | Basf Corporation | Granular water soluble or hygroscopic agricultural formulations and methods of making them |
| DE4315878A1 (de) * | 1993-05-12 | 1994-11-17 | Basf Ag | Magnesiumsalz von 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2 -dioxid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs |
| US5356861A (en) | 1993-11-19 | 1994-10-18 | Cenex/Land O'lakes Agronomy Company | Homogenous herbicidal adjuvant blend comprising glyphosate, ammonium sulfate, and alkyl polysaccharide |
| WO1995028410A1 (en) | 1994-04-15 | 1995-10-26 | Henkel Corporation | Biologically active composition |
| DE19505036A1 (de) * | 1995-02-15 | 1996-08-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Ammonium-Salzen von 3-Isopropyl-2,1,3-benzothidadizin-4-on-2,2-dioxid |
| US5629179A (en) | 1995-03-17 | 1997-05-13 | Novagen, Inc. | Method and kit for making CDNA library |
-
1996
- 1996-09-12 US US09/269,334 patent/US6218337B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-27 DE DE19639839A patent/DE19639839C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-09-12 TR TR1999/00721T patent/TR199900721T2/xx unknown
- 1997-09-12 DE DE59709798T patent/DE59709798D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-12 HU HU9904319A patent/HUP9904319A3/hu unknown
- 1997-09-12 CZ CZ0107999A patent/CZ298743B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-09-12 EA EA199900271A patent/EA002922B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-09-12 EP EP97909256A patent/EP0929219B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-12 BR BR9712133-9A patent/BR9712133A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-09-12 AT AT97909256T patent/ATE236527T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-09-12 PT PT97909256T patent/PT929219E/pt unknown
- 1997-09-12 NZ NZ334551A patent/NZ334551A/en unknown
- 1997-09-12 PL PL97332368A patent/PL188671B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-09-12 ES ES97909256T patent/ES2196306T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-12 DK DK97909256T patent/DK0929219T3/da active
- 1997-09-12 UA UA99042346A patent/UA49041C2/uk unknown
- 1997-09-12 KR KR1019990702579A patent/KR20000048637A/ko not_active Withdrawn
- 1997-09-12 WO PCT/EP1997/005002 patent/WO1998012922A1/de not_active Ceased
- 1997-09-12 AU AU47027/97A patent/AU738491B2/en not_active Ceased
- 1997-09-12 JP JP51521498A patent/JP2001504090A/ja active Pending
- 1997-09-12 CA CA002267342A patent/CA2267342C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-12 IL IL12881997A patent/IL128819A0/xx unknown
- 1997-09-12 SK SK322-99A patent/SK283886B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-09-12 EE EEP199900103A patent/EE03847B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-09-12 RS YUP-165/99A patent/RS49601B/sr unknown
- 1997-09-12 CN CN97198270A patent/CN1231576A/zh active Pending
- 1997-09-26 HR HR970522A patent/HRP970522B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-09-26 UY UY24729A patent/UY24729A1/es not_active IP Right Cessation
- 1997-09-26 AR ARP970104455A patent/AR008645A1/es active IP Right Grant
- 1997-09-26 MA MA24810A patent/MA24329A1/fr unknown
- 1997-09-26 CO CO97056390A patent/CO4820436A1/es unknown
- 1997-09-26 TW TW086114076A patent/TW407044B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-09-26 ZA ZA978626A patent/ZA978626B/xx unknown
- 1997-09-26 TN TNTNSN97160A patent/TNSN97160A1/fr unknown
-
1999
- 1999-03-31 BG BG103300A patent/BG64029B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU760776B2 (en) | Herbicidal mixture containing a 3 heterocyclyl-substituted benzoyl derivative | |
| AU2022228194B2 (en) | A stable, self-dispersible, low foaming solid pesticide formulation | |
| EP1365649B1 (en) | Herbicide-safener combination based on isoxozoline carboxylate safeners | |
| EP1287739B1 (en) | Water dispersible starch based physical form modification of agricultural agents | |
| AU2010313076B2 (en) | Herbicidal combination | |
| PL206161B1 (pl) | Środek chwastobójczy i sposób zwalczania szkodliwych roślin w uprawach roślin użytkowych | |
| AU2002325217B2 (en) | Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners | |
| KR100220267B1 (ko) | 수전제초용 입제 조성물 | |
| US5092918A (en) | Granules of pyridinedicarbothioate herbicides | |
| PL188671B1 (pl) | Środek chwastobójczy zawierający sól 2,2-ditlenku3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i sposób zwalczania niepożądanej roślinności | |
| HUP0303592A2 (hu) | Hatóanyag elegyeket tartalmazó növényvédő szerek | |
| KR100470017B1 (ko) | 농약 함유 입상 비료 조성물 | |
| MXPA99002869A (en) | Solid mixtures of 3-isopropyl1-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxide or its salts | |
| JP4609910B2 (ja) | 水田用除草剤 | |
| WO2001078512A2 (en) | Safening crops from herbicidally active n-phosphonomethyl-glycines | |
| JP2007063290A (ja) | 選択的除草性組成物 | |
| WO2022180645A1 (en) | Herbicidal composition comprising of phenylpyrazoline and triazinone compounds | |
| JP2008127288A (ja) | 水稲直播栽培の除草方法 | |
| JPH09136804A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPWO1999063820A1 (ja) | ケイ酸および／またはケイ酸カリウムを含有する農園芸用殺菌剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100912 |