PL177183B1 - Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-aluInfo
- Publication number
- PL177183B1 PL177183B1 PL95308315A PL30831595A PL177183B1 PL 177183 B1 PL177183 B1 PL 177183B1 PL 95308315 A PL95308315 A PL 95308315A PL 30831595 A PL30831595 A PL 30831595A PL 177183 B1 PL177183 B1 PL 177183B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- hexen
- silico
- trimethyl
- trimethylsilicon
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, gdzie n równe jest 2 lub 3, znamienny tym, że (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-l-al poddaje się reakcji z 1,2-etanodiolem lub 1,3-propanodiolem, w obecności katalitycznych ilości p-toluenosulfonianu pirydyny. 2. Sposóbwedług zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w benzenie.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo6-trimetylokrzemo-4-heksen-l-alu, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, gdzie n równe jest 2 lub 3.
Istota wynalazku polega na tym, że (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-al, poddaje się reakcji z 1,2-etanodiolem lub 1,3-propanodiolem, w obecności katalitycznych ilości p-toluenosulfonianu pirydyny. Korzystnie jest gdy reakcję prowadzi się w benzenie.
Związki chemiczne wytworzone sposobem według wynalazku charakteryzują się przyjemnymi zapachami (charakterystyka zapachowa podana jest w tabeli l) .i mogą znaleźć zastosowanie jako składniki kompozycji perfumeryjnych.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
Przykład 1. Mieszaninę 2,8 g (0,015 mola) (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4heksen-1-alu, 1,1 g (0,018 mola) glikolu etylenowego i 0,1 g p-toluenosulfonianu pirydyny w 100 ml benzenu ogrzewa się do wrzenia, oddestylowując jednocześnie wodę tworzącą się w trakcie reakcji. Po trzech godzinach roztwór chłodzi się, rozcieńcza 50 ml eteru dietylowego, po czym przemywa kolejno: wodą, nasyconym roztworem węglanu sodowego, 5% roztworem siarczanu miedzi (II) oraz solanką i suszy bezwodnym siarczanem sodowym. Pozostałość, po odparowaniu rozpuszczalników, destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 3,2 g czystego 2-((E)-2'-metylo-5-'-trimetylokrzemo-3'pentenylo)-1,3-dioksolanu, co stanowi 83% wydajności teoretycznej.
Przykład 2. Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 przeprowadza się reakcję 3,1 g (0,017 mola) (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu z 1,5 g (0,02 mola) 1,3-propandiolu, przy zastosowaniu katalitycznych ilości (0,1 g) p-toluenosulfonianu pirydyny. Dalej postępuje się tak jak w przykładzie 1. Otrzymuje się 2,3 g czystego 2-((E)-2'-metylo-5'-trimetylokrzemo-3'-penten-1'-ylo)-1,3-dioksanu, co stanowi 79% wydajności teoretycznej.
Właściwości fizyczne, spektralne i charakterystykę zapachową otrzymanych związków przedstawia tabela.
177 183
Tabela
| Liczba grup metylenowych n | Temperatura wrzenia °C/kPa | 20 nD | XH NMR (CDCb), <5(ppm) | IR film (cm'1) | Charakterystyka zapachowa |
| 2 | 73/0,3 | 1,4511 | -0,019 (s, 9H, -Si(CH3)3) 1,01 (d, J=6,8Hz, 3H, -CH(CH3)-) 1,39 (d, J=7,1Hz, 2H, Si-CH2-CH=) 3,79-3,99 (m, 4H, -CH(OCH2)2) 4,84 (t, J=5,1Hz, 1H, -CH2-CH(OCH2)2) 4,96-5,52 (m, 2H, -CH=CH-) | 1248(s) 1140(s) 1040(s) 968(s) 844(s) | średnio intensywny, przyjemny, owocowo- kwiatowy z nutą jabłkową |
| 3 | 79/0,3 | 1,4518 | -0,003 (s, 9H, -Si(CH3)3) 0,97 (d, J=6,6Hz, 3H, -CH(CH3)-) 1,40 (d, J=7,lHz, 2H, Si-CH2-CH=) 3,58-4,20 (m, 4H, -CH(OCH2-)2) 4,52 (t, J=5,4Hz, 1H, -CH2-CH(O-)2) 5,13-5,40 (m, 2H, -CH=CH-) | 1248(s) 1144(s) 968(s) 848(s) | średnio intensywny, przyjemny, owocowo- kwiatowy |
177 183
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, gdzie n równe jest 2 lub 3, znamienny tym, że (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-al poddaje się reakcji z 1,2-etanodiolem lub 1,3-propanodiolem, w obecności katalitycznych ilości p-toluenosulfonianu pirydyny.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w benzenie.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL95308315A PL177183B1 (pl) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL95308315A PL177183B1 (pl) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL308315A1 PL308315A1 (en) | 1995-10-16 |
| PL177183B1 true PL177183B1 (pl) | 1999-10-29 |
Family
ID=20064906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95308315A PL177183B1 (pl) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL177183B1 (pl) |
-
1995
- 1995-04-21 PL PL95308315A patent/PL177183B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL308315A1 (en) | 1995-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2974834B2 (ja) | 新規エステル化合物、香料組成物および付香物品の匂い特性を改善、強調、付与または修正する方法、付香組成物および物品、および新規化合物を製造するための方法および中間体 | |
| EP0685444A1 (fr) | Composés aromatiques nouveaux et leur utilisation en parfumerie | |
| EP0392258B1 (fr) | Aldéhydes aromatiques nouveaux, leurs dérivés et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants, herbicides et fongicides | |
| CN113277947A (zh) | 烟用单体香料3-（2-羟基苯基）丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用 | |
| US4435315A (en) | Use of alkyl-substituted 1,3-dioxolanes as perfuming agents | |
| CN102076676A (zh) | 适合作为增香剂的异长叶烷基-衍生物 | |
| US4220593A (en) | 2-Cyclopropyl-4-isopropyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane as odorant | |
| JPS6165814A (ja) | 必須物質として一種以上の４，７―アルカジェナール類を含有する香料組成物 | |
| PL177183B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu | |
| JPS63264477A (ja) | 環状アセタール化合物及び前記化合物を含有する香料組成物 | |
| JPH0222119B2 (pl) | ||
| EP0100935B1 (fr) | Composés spiro-lactoniques nouveaux, leur utilisation en tant qu'agents parfumants, composition parfumante les contenant et procédé pour leur préparation | |
| JPS648631B2 (pl) | ||
| EP1380559B1 (en) | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1, 3-diol as fragrance materials | |
| KR20090121296A (ko) | 향 조성물 및 화합물 | |
| US3936398A (en) | Improving the odor of perfume by novel cyclic ketal | |
| JP4270585B2 (ja) | 光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンの製法 | |
| JPS58194833A (ja) | 置換された３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導体、その製造法及びこれを含有する又はこれから成る香料 | |
| PL167990B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych związków zapachowych | |
| JPS6366140A (ja) | ノルボルニルエ−テル | |
| JP3046207B2 (ja) | （ｅ）−３，３−ジメチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−２−イル）−４−ペンテン−２−オールの光学活性異性体、匂い特性を付与し、増大させ、向上させるかまたは変性させるための方法、香気付与組成物、賦香製品および有効な化合物の製造法 | |
| PL167975B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu | |
| US4362882A (en) | 4-Methyl-2,5-dioxabicyclo-[4,4,0]-decan-3-one, its preparation and use in perfume compositions and as an odorant | |
| JP3574861B2 (ja) | ３−（３−へキセニル）−２−シクロペンテノンを含有する香料組成物 | |
| PL177008B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych acetali (E) -3- metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu |