PL151894B1 - Liquid crystal composition - Google Patents

Liquid crystal composition

Info

Publication number
PL151894B1
PL151894B1 PL1987267922A PL26792287A PL151894B1 PL 151894 B1 PL151894 B1 PL 151894B1 PL 1987267922 A PL1987267922 A PL 1987267922A PL 26792287 A PL26792287 A PL 26792287A PL 151894 B1 PL151894 B1 PL 151894B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ring
disubstituted
trans
group
formula
Prior art date
Application number
PL1987267922A
Other languages
English (en)
Other versions
PL267922A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL1987267922A priority Critical patent/PL151894B1/pl
Priority to EP19880115414 priority patent/EP0309870A3/en
Priority to JP63239549A priority patent/JPH01106859A/ja
Publication of PL267922A1 publication Critical patent/PL267922A1/xx
Publication of PL151894B1 publication Critical patent/PL151894B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/16—Isothiocyanates
    • C07C331/28—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/321—Compounds containing a bicyclo [2,2,2] octane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/44—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing eight carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

RZECZPOSPOLITA POLSKA OPIS PATENTOWY 151 894
Patent dodatkowy do patentu nr--- Int. Cl.5 C09K 19/42
Zgłoszono: 870925 /P.267922/
Pierwszeństwo —--
URZĄD Zgłoszenie ogłoszono: 89 θ8 12 tniitiu octllt
PATENTOWY
RP Opis patentowy opublikowano: 1991 05 31
Twórcy wynalazku: Witold Drzewiński, Jerzy Oziaduszek, Tomasz Szczuciński, Roman Dąbrowski
Uprawniony z patentu: Wojskowa Akademia Techniczna ira.Jarosława Dąbrowskiego, Warszawa /Polska/
MIESZANINA CIEKŁOKRYSTALICZNA
Wynalazek dotyczy mieszaniny ciekłokrystalicznej przydatnej jako element wskaźnika do wizualizacji informacji.
Dwu i trój pierścieniowe związki ciekłokrystaliczne zawierające w rdzeniu cząsteczki pierścień bicyklo /2,2,2 J oktanowy są znane i wykorzystywane jako składniki mieszanin ciekłokrystalicznych /patrz patenty Wielkiej Brytanii 2 027 027, 2 027 708, 2 065 104/.
W stosunku do innych związków ciekłokrystalicznych beż grup mostkowych związki ciekłokrystaliczne zawierające w cząsteczce jeden lub więcej pierścieni bicyklooktanowych mają wyższe temperatury klarowania w porównaniu do analogicznych związków zawierających pierścień cykloheksanu, benzenu lub pirymidyny, ale mają jednocześnie znacznie wyższe temperatury topnienia, co powoduje, że ich rozpuszczalność w mieszaninach ciekłokrystalicznych jest niezbyt wysoka.
Pochodne bicyklo / 2,2,2 J oktanu posiadające w położeniu terminalnym cząsteczki podstawniki niepolarne, np. alkilowe są zwykle smektykami, natomiast związki posiadające podstawnik polarny w rodzaju grupy -CN są nematykami. Pochodne bicyklo £ 2,2,2 J oktanu z terminalną grupą -CN charakteryzują się wysoką lepkością, kilkakrotnie wyższą od analogów z pierścieniem cykloheksanowym lub benzenowym np. trójskładnikowa mieszanina:
l-n-propylo-4-/4*-cyjanofenylo/ bicyklo /2,2,2 J okten, l-n-pentylo-4-/4*-cyjanofenylo/ bicyklo £ 2,2,2 ] oktan, l-n-heptylo-4-/4*-cyjanofenylo/ bicyklo £ 2,2,2 J oktan, w temperaturze 20°C charakteryzuje się lepkością objętościową ι^θ0 98 gdy analogiczna mieszanina złożona z trzech l-n-alkilo-4-/4’-cyjanof enylo/ cykloheksanów ma ą2q°“ » 26 mPa«s a złożona z trzech 4-n-alkilo-4’-cyjano- bifenylów ma2o° 34 mPaes;
M.J. Bradshow i inni. Mol. Cryst. Liq. Cryet·, 97, 177 /1983/.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że zastąpienie polarnej grupy cyjanowej /-CN/ przez polarną grupę izotiocyjenianową /-NCS/ w pochodnych blcyklooktanu powoduje 3-5 krotne
151 Θ94
151 894 obniżenie lepkości i w wielu przypadkach również obniżenie temperatury topnienia i entalpii topnienia przy jednoczesnym zachowaniu wysokiej temperatury kierowania i właściwości nematycznych.
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina ciekłokrystaliczna zawierejęca co najmniej dwa składniki ciekłokrystaliczne oraz w zależności od potrzeb również zwięzki optycznie czynne, rozpuszczalniki oraz barwniki, przy czym przynajmniej jeden składnik jest pochodnę blcyklo £ 2,2,2 J oktanu z grupę fenylolzotiocyjanianowę o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza noraaln, albo rozgałęziony grupę alkilowę H2n*lCn- albo alkenylowę H2n.^Cn-, w której niektóre atomy wodoru zastępiono atomami fluoru, w każdym przypadku zawierajęcę do 15 atomów węgla, m oznacza liczbę 0 albo 1, Z oznacza więzanie pojedyńcze albo grupę -COO-, -CH20- albo -C«C-, a pierścień A oznacza 1,4-dwupodstawi.ony pierścień benzenowy, trans-1,4dwupodstawiony pierścień cykloheksanowy, 2,5-dwupodstawiony pierścień pirymidynowy lub 2,5-dwupodstawiony pierścień pirydynowy albo 2,5-podstawiony pierścień 1,3-dioksanowy, poza tym gdy m oznacza liczbę 1 a pierścień A oznacza trans-1,4-dwupodstawiony pierścień cyklo heksanowy, 2,5-dwupodstawiony pierścień pirymidynowy lub 2,5-dwupodstawiony pierścień pirydynowy albo 2,5-podstawiony pierścień 1,3-dioksanowy, to Z oznacza także -CH2-CH2-, -CH2C0-, CH-CH- albo CHYCH?- gdzie Y oznacza atom fluoru albo chloru albo grupę cyjanowę, metoksylowę albo hydroksylowę, XI, X2 i X3 maję jednakowe albo różne znaczenia oznaczajęc atom wodoru, fluoru, chloru albo bromu albo grupę cyjanowę·
Korzystne jest jeśli mieszanina będęca przedmiotem wynalazku zawiera co najmniej jeden zwięzek o wzorze ogólnym 1 w ilości od 5 do 40% wagowych·
Mieszaniny o szerokim zakresie fazy nematycznej uzyskać można mieszajęc jeden albo kilka zwięzków dwupierścieniowych, np. z szeregu homologicznego le, lb, lc, ld lub le z jednym lub kilkoma trój pierścieniowymi zwięzkami o wzorze 1, z których preferowane sę lf, lg, lh, li, lj i lk. Zwięzki o wzorze ogólnym 1 można również mieszać z innymi znanymi ze stanu techniki zwięzkami Giekłokrystalicznymi. Zwięzki o wzorze ogólnym 1 wprowadzone do mieszanin utworzonych ze zwięzków o niskich temperaturach klarowania podnoszę efektywnie temperaturę klarowania tych mieszanin· Szczególnie korzystne własności maję mieszaniny zawierajęcę zwięzków la, lb lub lc łęcznie z 4-/trans-4*-n-alkilocykloheksylo/ izotiocyjanianobenzenami przedstawionymi wzorem 2 /opisanymi przez nas w patencie USA 4 528 116/, w których eę doskonale rozpuszczalne» Uzyskuje się z nich mieszaniny o małej lepkości w temperaturze pokojowej· Ne przykład podczas dodawania 4-/4'-n-heksylobicyklo £ 2,2,2 J oktylo/ izotiocyjanianobenzenu Jo mieszaniny bazowej o składzie /w % wag·/ 4-/trans-4propylocykloheksylo/ izotiocyjanianobenzen - 40%; 4-/trans-4-heksylocyklocykloheksylo/ izotiocyjanianobenzen - 42%; 4-/trans-4-oktylocykloheksylo/ izotiocyjanianobenzen - 18% w celu podwyższenia temperatury klarowania o 10°C lepkość w temperaturze 20°C otrzymanej mieszaniny wzrasta tylko o 2,2 mPa*s w stosunku do mieszaniny wyjściowej·
Mieszaniny o niskiej lepkości i bardzo szerokim zakresie mezofazy można uzyskać ze zwięzków o wzorze la i/lub lb i/lub lc i/lub ld i/lub le oraz zwięzków o wzorach 2 i 3, w których R ma takie samo znaczenie jak we wzorze 1· Mieszaniny złożone z trzech rodzajów opisanych wyżej zwięzków charakteryzuję się węższym przedziałem temperatur klarowania, w odróżnieniu od mieszanin składajęcych się tylko ze zwięzków o wzorach 213· Innymi korzystnymi składnikami mieszaniny sę zwięzki o wzorach 4, 5 i 6, a także zwięzki nie będęce izotiocyjanianami, a szczególnie zwięzki o wzorach 7, 8, 9, 10, w których R i R sę jednakowe lub różne 1 oznaczaję łańcuch alkilowy zawierajęcy od 2 do 8 atomów węgla· W przypadku mieszania zwięzków l z niektórymi zwięzkami niepolarnym! należy liczyć się z Indukcję faz snektycznych· Mpżna to wykorzystać do utworzenia mieszanin smaktycznych ze zwięzków nematycz nych, a także utworzenia mieszanin z fazę smektycznę i nematycznę o żędanej wartości przedziału temperaturowego fazy nematycznej powyżej fazy smektycznej· Właściwości takie maję mieszaniny utworzone ze zwięzków o wzorach la-ld i zwięzku o wzorze 10·
Poniżej podano przykłady mieszanin ciekłokrystalicznych ilustrujęcych przedmiot wynalazku· Poniższe przykłady sę podane die ilustracji i nie ogreniczaję zakresu wynalazku· Temperatury eę podane w °C·
151 894
Przykład I· 4-/trans-4'-n-heksylocykloheksylo/ izotiocyjanlanobenzen klaruje się w temperaturze 43°, ma lepkość 2o0a13·3 mPaes· Mieszanina równomolową utworzona z 4-/trans-4•-n-heksylocykloheksylo/ izotiocyjanianobenzenu i 4/-4'-n-heksylobicyklo-/’ 2,2,2 /oktylo-1/ Izotiocyjanianobenzenu klaruje się w temperaturze 65,5° i ma lepkość η 20°·17·3 mPa.e.
Przykład II* Trójskładnikowa mieszanina A o składzie w % wagowych; 4-/trans,4*-n-propylocykloheksylo/ izotlocyjanlanobenzen 40; 4-/trans-4*-n-heksylocyklohekeylo/ izotiocyjanlanobenzen 42; 4-/trans-4*-n-oktylocykloheksylo/ izotiocyjanianobenzen 18 klaruje się w temperaturze 41,5° 1 ma lepkość mPa»s·
Mieszanina o składzie w % wagowych:
mieszanina A 90; 4-/4'-n-propylobicyklo / 2,2,2 /oktylo-1/ izotiocyjanianobenzen 10; ma temperaturę klarowania 49,5° /wyższa o 8° od A/ i lepkość £ 2o°^^'8 mPs*s /wyższa od A tylko 1,8 mPa*s/·
Przykład 111· Mieszanina o składzie w % wagowych: mieszanina A 67,97; 4-/4'-n,propylobicyklo/ 2,2,2 /oktylo-1/ izotiocyjanianobenzen; 4-/4'-n-heksylobicyklo/ 2,2,2 /oktylo-1/ izotiocyjanianobenzen 26 optycznie czynne 1-f 4/2-metylobutylo/bifenylo-4'/-2-/4-izotiocyjanianofenylo/etan 0,03, jest nematykiem o temperaturze klarowania 54.5° i lepkości #20°15'6 mPa.e·
Przykład IV· Mieszanina o składzie w % wagowych: mieszanina A 63; 4-/4'-n-heksylobicyklo/*2,2,2 / oktylo-1/ izotiocyjanlanobenzen 25, ester izotiocyjanianofenylowy kwasu 4-/4'-n-heksylobicyklo-/’ 2,2,2 /oktanokarboksylowego-1 11; optycznie czynny ester 4-/2-metylobutyloksy/fenylowy kwasu 4-oktyloksybenzoesowego 1, jest nematykiem o temperaturze klarowania 56,5° ma lepkość 2θο·16,4 nPa»s, napięcia progowe w 20°,ν^θ^»ι.7 V, napięcie nasycenia w 20°,V^q^· 2·5 V.
Przykład V· Mieszanina o składzie w % wagowych: mieszanina A 64,97; 4-/4’-n-heksylobicyklo/ 2,2,2 /oktylo-1/ izotiocyjanlanobenzen 20;
1-f 4-/trans-4*-n-butylocykloheksylo/fenylo /-2-/trans-4-/4'-izotiocyjanianofenylo/ cykloheksylo /etan 15; 1-f 4-/2-metylobutylo/bifenylo /-2-/ 4-izotiocyjanianofenylo /etan 0,03, jest nematykiem o temperaturze klarowanie 87° i me lepkość £ »20° 16,4 mPa^s, « ?»0 V V90% -2-7VPrzykład VI· Mieszanina o składzie w % wagowych:
4-/4'-n-propylobicyklo/ 2,2,2 /oktylo-1/ izotiocyjanlanobenzen 10; 4-/4*-n-heksylobicyklo f 2,2,2 /oktylo-1/ izotiocyjanlanobenzen 37, ester 4-izotiocyjanianofenylowy kwasu 4-/4'-nheksylobicyklo/ 2,2,2 /oktylo/ karboksylowego 1 15; ester 4-n-heksyloksyfenylowy kwasu
4-n-butylobenzoesowego 37, optycznie czynny ester 4-/2-metylobutyloksy/ fenylowy kwasu 4-noktyloksybenzoesowego 1, je8t nematykiem od 46,5° do 71°, e poniżej temperatury 46.5° mc fazę smektycznę A· Przykład VII· Mieszanina o składzie w % wagowych:
4-/trans-4'-n-propylocyklohekeylo-1/ izotiocyjanianobenzen 30,€4 t 4-/trans-4'-n-heksylocykloheksylo-l/ izotiocyjanlanobenzen 30,72;
4-/4'-n-heksylobicyklo/ 2,2,2 /oktylo-1/ izotiocyjanlanobenzen 27,6; 4-/4'-n-pentylobicyklo/2,2,2 /oktylo-1/izotiocyjanianobenzen 10,64·
Kia ruj u się w temperaturze 58,8°, ma lepkość r£ 2Ο°·13,5 mPa.s i Δ^»6,6 1 Δη«0·19 napięcie progowe w 20° V, napięcie nasycenie w 20° ν^θ^«2·5 V.
Przykład VIII· Mieszanina o składzie w % wagowych:
4-/trans-4'-n-propylocykloheksylo/ izotiocyjanlanobenzen 30,64
4-/trans-4'-n-heksylocykloheksylo/ izotiocyjanlanobenzen 30,72
4-/4'-n-heksylobicyklo/ 2,2,2 /oktylo-l/izotiocyjanlanobenzen 27,77 4-/4*-n-pentylobicyklo/“ 2,2,2,/oktylo-l/izotiocyjanianobenzen 10,64 optycznie czynny 1/ 4-/2-aetylobutylo/bifenylo-4'/-2-/4'-izotiocyjanianofenylo/etan 0.03, jest nematykiem od -30 do 56.5°, ma w temperaturze 20°, lepkość objętośćiowę β «13.5 mPa«s, «5.8, Δ η·0·2, napięcie progowe νήθ%·1·7 V» napięcie nasycania W2·5 v·
151 894
Przykład IX. Mieszanina o składzie w % wag.
4-/trans-4-n-propylocykloheksylo/izotiocyjanianobenzen 30,47 4-/trans-4-n-heksylocykloheksylo/izotiocyjanianobenzen 30*32 4-/4-n-heksylobicyklo/“ 2,2,2 yoktylo-l/izotiocyjanianobenzen 27,48 4-/4-n-pentylobicyklo/“2,2,2 ./ok t ylo-2/izo tiocyjanianobenzen 7,36 l-/4-heksylobicyklo/“ 2,2,2 yoktylo-l/-2-/izotiocyjaniano-bifenylo-l/etan 4,34 optycznie czynny a-/ 4-/2-metylobutylo/bifenylo-4»/-2-/4f-izotiocyjanianofenylo/etan 0.03, jest nematykiem od -30 do 68°, na w temperaturze 20° lepkość objętościowę £«14.5 mPa.s,
Ag «7.0, Δ n»0.21, napięcie progowe V, napięcie nasycenia V9q%“2·6 V·
Przykład X» Mieszanina o składzie w % wag·
4-/4-n-propylobicyklo/ 2,2,2 yoktylo-l/izotiocyjanianobenzen 15
4-/4-n-heksylobicyklo/“2,2,2 _7oktylo-l/izotiocyjanianobenzen 45
4-/4-n-oktylobicyklo^ 2,2,2^/oktylo-l/izotiocyjanianobenzen 40, klaruje się w temperaturze 86° i ma lepkość objętościowę w temperaturze 20° 2θο·33 mPa«s·
Przykład XI· Mieszanina o składzie w % wag.
4-/trans-4’-n-propylocykloheksylo/-l-izotiocyjaniano benzen 30,6
4-/trans-4*-n-heksylocykloheksylo/-1-izotiocyjaniano benzen 31,3
4-/trans-4'-n-oktylocykloheksylo/-l-izotiocyjaniano benzen 11,0 ester 4-izotiocyjanianofenylowy kwasu 4-/4*-n-pentylo bicyklo /“2,2,2 _/oktanokarboksylowego-l . 14,0 ester 4-izotiocyjaniano-2-fluorofenylowy kwasu
4-/4*-n-pentylobicyklo /2,2,2 /oktanokarboksylowego-1 8,9 ester 4-trans-/4-izotiocyjanianofenylo/cykloheksylowy kwasu
4-n-pentylobicyklo /2,2,2 ,/oktanokarboksylowego-l 4,2 optycznie czynny:
4-/2-metylo£utylo/-4 *-izotiocyjanianobifenyl 0,03
Ma następujęce parametry a/ lepkość objętościowa w 20°, /7 2θ 15.6 mPa.s, b/ anizotropia dielektryczna w 20°, Δ^=8.7, c/ napięcie progowe w 20°, νχθ«1.6 V, d/ napięcie nasycenia w 20°, Vgo»2.3 V, e/ anizotropia optyczna w 20°, Δ n»0.18.
Przykład XII Mieszanina o składzie w % wag.
4-/1rans-4'-n-heksylocykloheksylo/-i-izot iocyjaniano benzen 35>32
4-/1rans-4*-n-oktylocykloheksylo/-l«izotiocyjaniano benzen 13,22 ester 4-izotiocyjanianofenylowy kwasu 4-/4*-n-pentylo bicyklo /2,2,2_/oktylokarboksylowegc~l 14,0 ester 4-n-pentylobicyklo/”2,2,2 /oktylowy kwasu trans-4/4-izotiocyjanianofenylo/cykloheksylokarboksylowego-1 4,79
4-/4-n-heksylobicyklo/*’2,2,2 yoktylo-i/izotiocyjaniano benzen 31,75 optycznie czynny:
4-/2-netylobutyloksy/-4 f-izot iocyjanianobifenyl 0,03 a/ zakres fazy nematycznej od -10 do 73° b/ lepkość objętościowa w 20°f 2θ Δ « 18.9 mPa«s,
Przykład XIII. Mieszanina o składzie w % wag.
4-/trans-4*-n-propylocykloheksylo/-l-izotiocyjaniano benzen 30,47 4-/trans-4*-n-heksylocykloheksylo/-l-izotiocyjaniano benzen 30,37 4-/4-n-heksylobicyklo/2,2,2 _/oktylo-l/izotiocyjaniano benzen 27,48 4-/4-n-pentylobicyklo/ 2,2,2 yoktylo-i/izotiocyjaniano benzen 7,36 l-/4-n-heksylobicyklo/“2,2,2 _7oktylo-2-/trans-4-/4-izotiocyjanianof enylo/cykloheksylo ./etan
4,34
151 894 optycznie czynny:
4-/2-metylobutyloksy/-4 *-izot iocyjanianobifenyl 0,03 na następujące parametry:
a/ zakres fazy nematycznej od -20 do 58° b/ lepkość objętościowa w 20°, η 2q»14,4 mPa-s c/ anizotropia dielektryczna w 20°, Ag »7,0 d/ napięcie progowe w 20°, V^q»1.8 a/ napięcie nasycenia w 20°, Vgo»2.6 f/ anizotropia ,optycza w 20°,An»0.19.
Przykład XIV· Mieszanina o składzie w % wag·
4-/trans-4*-n-propylocykloheksylo/-l-izotiocyjaniano benzen 30,20
4-/tran9-4*-n-heksylocykloheksylo/-l-izotiocyjaniano benzen 31,71
4-/trans-4*-n-oktylocykloheksylo/-l-izotiocyjaniano benzen 13,59
1-f 4-/trens-4-hakeylocykloheksylo/fenylo /-2-/izotiocyjanianofenylo/atan 10,0 l-/4-n-pantylobifanylilo/-2-/izotiocyjanianofanylo/atan 7,0
4-/4-n»»pentylobicyklo/ 2,2,2 /oktylo-l/-4*-izotiocyjanianobifenyl 7,50 ma następujące parametry:
o o a/ zakres fazy nematycznej od -20 do 73 b/ lepkość objętościowa w 20°, £ 20=l2·6 mPa.s c/ anizotropia dielektryczna w 20°,Ag »6.9 d/ napięcie progowe w 20°, Vl0»2,0 e/ napięcie nasycenia w 20°, VgQ»2.9 f/ anizotropia optyczna w 20°, A n»0.l9
Przykład XV· Mieszanina o składzie w % wag·
4-/trans-4fl-n-propylocykloheksylo/-l-izotiocyjaniano benzen 25,20
4-/trans-4'-n-heksylocykloheksylo/-l-izotiocyjaniano benzen 21,50
4- /trans-4*-n-oktylocykloheksylo/-l-izotiocyjaniano benzen 7,70
1-/ 4-/trans-4-n-heksylocykloheksylo/fenylo /-1-/ trans-4/4 -izotiocyjanianofenylo/cykloheksylo /etan 11,75
1-/ 4-/trens-4-n-hekeylocykloheksylo/fenylo /-1-/ trans-4/4-izotiocyjanianofenylo/cykloheksylo /etan 11,14
5- /4-n-butylobicyklo/ 2,2,2 /oktylo-l/-2-/4-izotiocyjanianofenylo/ pirymidyna 5,00
5-n-butylo/-2-/4-izotiocyjanianofenylo/pirymidyna 8,35 optycznie czynny:
4-/4 -/2-raetylobutylo/bicyklo/ 2,2,2 /oktylo-1 /izotiocyjaniano benzen 0,06
4-n-pentylo-4ł-izotiocyjanianofenyloblfenyl 9f30 ma następujące parametry:
a/ zakres fazy nematycznej od -25 do 82° b/ lepkość objętościowa w 20°e 2θ»1.5 mPa#s c/ napięcie progowe w 20°, VŁo »1.7 d/ napięcie nasycenia w 20°, ν^θ » 2.4.

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1« Mieszanina ciekłokrystaliczna zawierająca co najmniej dwa składniki ciekłokrystaliczne oraz w zależności od potrzeb również zwięzki optycznie czynne, rozpuszczalniki oraz barwniki, znamienna tym, źe przynajmniej jeden składnik stanowi pochodna
    151 894 bicyklo/2,2,2 /oktanu z grupą fenyloizotiocyjanianową o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza normalną albo rozgałęzioną grupę alkilową H2n*^Cn- albo alkenylową H2n”l^n~* w której niektóre atomy wodoru zastąpiono atomami fluoru, w każdym przypadku zawierającą do 15 atomów węgla, m oznacza liczbę O albo 1, Z oznacza wiązanie pojedyncze albo grupę -COO-, -CH20- albo -C=C-, a pierścień A oznacza 1,4-dwupodstawiony pierścień benzenowy, trans-1,4dwupodstawiony pierścień cykloheksanowy, 2,5-dwupodstawiony pierścień pirymidynowy lub 2,5-dwupodstawiony pierścień pirydynowy albo 2,5-podstawiony pierścień 1,3-dioksanowy, poza tym, gdy m oznacza liczbę 1 a pierścień A oznacza trans-l,4-dwupodstawiony pierścień cykloheksanowy, 2,5-dwupodstawiony pierścień pirymidynowy albo 2,5-dwupodstawiony pierścień piry dynowy albo 2,5-podstawiony pierścień 1,3-dioksanowy, to Z oznacza także -CHg-CHg-, -Ch^CO-CH=CH- albo -CHYCH2“ gdzie Y oznaczę atom fluoru albo chloru albo grupę cyjanową, raetoksylową albo hydroksylową, XI, X2 i X3 mają jednakowe albo różne znaczenia oznaczając atom wodoru, fluoru, chloru albo bromu albo grupę cyjanową.
  2. 2. Mieszanina według zestrzel, znamienne tym, że zawiera związek o wzorze ogólnym i w ilości od 5 do 40% wagowych.
  3. 3. Mieszanina według zastrz.l, znamienna tym, że zawiera związki o wzorach la, lb lub Ic łącznie z 4-/trans-4*-n-alkilocykloheksylo/izotiocyjanianobenzenami·
  4. 4« Mieszanina według zastrz.l, znamienna tym, że zawiera co najmniej jeden związek z serii homologicznej l-/~4-/Srans-4e«.n~alkilocyklohek3ylotrans-4*izotiocyjanofenylo/cykloheksylo _7etanów.
    151 694 wzdr 4 X4 X4 R'^^^^-NC9 wzór 1<3j wzór 4h
    CO O- WCS wzór 4b ch8o O w$ wzór 4c @©ε· ff
    NCS
    B·
    WZOr
    X<
    «O—O WCS wzdr 4d
    F •O COO & MCS W20F 4 Ś ,X3
    *1 X$ wzór ik
    R^CyMCS wzór 2 *3
    MCS
    X-, X2 wxor 4f *KZ)C=ycH*~cM2<c^c^’Ncs *
    WZ OF
    151 694
    CHa-CH, wzór 6 a1·^ wxq jr 7
    R4 ch2-ch£ wzór
    -O O ©«2 wzór «* y-coo·^ p-QB* 7! i 9 ? 10
    Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz Cena 3000 zł
PL1987267922A 1987-09-25 1987-09-25 Liquid crystal composition PL151894B1 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1987267922A PL151894B1 (en) 1987-09-25 1987-09-25 Liquid crystal composition
EP19880115414 EP0309870A3 (en) 1987-09-25 1988-09-20 Liquid crystalline compounds containing the bicyclo[2,2,2]-octane ring and the phenylisothiocyanate group, their manufacturing and liquid crystalline mixtures containing same
JP63239549A JPH01106859A (ja) 1987-09-25 1988-09-22 液晶化合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1987267922A PL151894B1 (en) 1987-09-25 1987-09-25 Liquid crystal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL267922A1 PL267922A1 (en) 1989-06-12
PL151894B1 true PL151894B1 (en) 1990-10-31

Family

ID=20038228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987267922A PL151894B1 (en) 1987-09-25 1987-09-25 Liquid crystal composition

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0309870A3 (pl)
JP (1) JPH01106859A (pl)
PL (1) PL151894B1 (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4027869B4 (de) * 1989-09-07 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Difluorphenylisothiocyanate und flüssigkristallines Medium
JP2010215523A (ja) * 2009-03-13 2010-09-30 Fujifilm Corp フルオロビシクロ［２．２．２］−２−オクテン化合物、その製造方法、及びその用途
JP2010215524A (ja) * 2009-03-13 2010-09-30 Fujifilm Corp フルオロビシクロ［２．２．２］オクタン化合物、その製造方法、及びその用途
US9023238B2 (en) 2010-05-19 2015-05-05 Merck Patent Gmbh Optical switch element comprising a liquid-crystalline medium
GB201009488D0 (en) 2010-06-07 2010-07-21 Merck Patent Gmbh Switch element comprising a liquid-crystaline medium

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH649988A5 (de) * 1982-07-13 1985-06-28 Merck Patent Gmbh Nematogene verbindungen und fluessigkristallmischungen mit diesen.
PL147864B1 (en) * 1985-12-16 1989-08-31 Wojskowa Akad Tech A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting

Also Published As

Publication number Publication date
PL267922A1 (en) 1989-06-12
EP0309870A2 (en) 1989-04-05
EP0309870A3 (en) 1990-10-24
JPH01106859A (ja) 1989-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR940005838B1 (ko) 스메틱 액정상
EP0227004B1 (en) Liquid crystalline ethane derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing same
KR100221094B1 (ko) 액정매질
EP0325796A1 (en) A liquid crystal compound and a mixture containing the same
JPS60161956A (ja) エタン誘導体
JPS62501216A (ja) 液晶相
JP4036504B2 (ja) ビスアルケニルビシクロヘキサン化合物および液晶媒体
US5030383A (en) Electrooptical display element
EP0247466A2 (de) Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat
KR960006005B1 (ko) 비페닐릴 에탄의 제조방법 및 이를 포함하는 액정장치
JPS60192787A (ja) 液晶相
JP3982850B2 (ja) ビニレン化合物及び液晶媒質
EP0344557B1 (de) Flüssigkristallkomponenten mit einer Trimethylenoxygruppe
DE3915804A1 (de) Cyclopropylalkyl- oder -alkenylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen
US4772416A (en) Phenylpyridine derivative
PL151894B1 (en) Liquid crystal composition
US5457235A (en) Halogenated diphenyldiacetylene liquid crystals
US4659499A (en) Liquid crystal materials
TW585897B (en) Electro-optical liquid-crystal display
KR101109529B1 (ko) 액정 조성물
JPH09249881A (ja) 電気光学液晶ディスプレイ
EP0534258A1 (de) Chirale Oxazoline als Dotierstoffe für flüssigkristalline Gemische
TWI392724B (zh) 液晶化合物、液晶介質及液晶顯示器
Buchecker et al. New nematics incorporating a 2, 6-difluorophenyl acetylene group
JP2725677B2 (ja) 光学活性液晶成分