PL14759B3 - Sposób otrzymywania pomaranczowych barwników kadziowych. Patentjdodatkowy do patentuINr 7450. - Google Patents
Sposób otrzymywania pomaranczowych barwników kadziowych. Patentjdodatkowy do patentuINr 7450. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14759B3 PL14759B3 PL14759A PL1475929A PL14759B3 PL 14759 B3 PL14759 B3 PL 14759B3 PL 14759 A PL14759 A PL 14759A PL 1475929 A PL1475929 A PL 1475929A PL 14759 B3 PL14759 B3 PL 14759B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- vat dyes
- additional
- acid
- orange
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 3
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBBRKNFGTWQASI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Br SBBRKNFGTWQASI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- LLELVHKMCSBMCX-UHFFFAOYSA-M sodium 1-[(4-chloro-5-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalen-2-olate Chemical compound [Na+].Cc1cc(N=Nc2c(O)ccc3ccccc23)c(cc1Cl)S([O-])(=O)=O LLELVHKMCSBMCX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- NGGBYCPITQNVGN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl NGGBYCPITQNVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-4-methylheptanedinitrile Chemical compound N#CCCC(C)(C(=O)C)CCC#N XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004153 Potassium bromate Substances 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229940094037 potassium bromate Drugs 0.000 description 1
- 235000019396 potassium bromate Nutrition 0.000 description 1
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 27 kwietnia 1942 r.W patencie Nr 7450 opisany jest spo¬ sób otrzymywania pomaranczowych barw¬ ników kadziowych dzialaniem chlorowców na an tan tron w warunkach lagodnych.Stwierdzono obecnie, ze otrzymuje sie podobne chlorowcowane antantrony, które stanowia cenne barwniki kadziowe, jezeli zamiast antantronu podda sie jego kwasy sulfonowe dzialaniu srodków chlorowcu¬ jacych. Zachodzi tutaj wymiana grupy sul¬ fonowej na chlorowiec. Sposób ten przed¬ stawia techniczny postep, gdyz jako pro¬ dukty wyjsciowe stosuje sie substancje rozpuszczalne w wodzie i dzialanie chlo¬ rowców przeprowadza sie w wodnem sro¬ dowisku.Przyklad L 1 czesc kwasu antantrano- jednosulfonowego (wytworzonego przez sulfonowanie antantronu dymiacym kwa¬ sem siarkowym, bronzowo-pomaranczowe krysztaly, rozpuszczalne w (Stezonym kwa¬ sie siarkowym w kolorze ciemno-bordo- czerwonym) rozpuszcza sie w 100 cze¬ sciach okolo 4% wodnego roztworu kwasu solnego. Do tego roztworu dodaje sie po¬ woli przy okolo 90°C wodnego roztworu chloranu sodu. Przy odszczepieniu grupy sulfonowej tworzy sie chloroantantron,h% który wydziela sie w miare postepowania procesu cHlprowai^ Ody poprzedni zólto- pomafanczowy roztwór stal sie bezbarw¬ ny, odsacza sie wydzielony chloro-antan- tron, przemywa az do reakcji obojetnej i suszy, W celu oczyszczenia otrzymanego produktu mozna go przelkrystalizowac z chlorobenzenu. W ten sposób otrzymuje sie krysztaly pomaranczowo-bronzowe, które rozpuszczaja sie w stezonym kwasie siarkowym z barwa zielona, W czerwono- fioletowym roztworze kadzi podsiarczyno- wej zabarwia sie bawelna na ten sam ko¬ lor, który przy namydleniu przechodzi w bronzowy oranz.Przyklad II. Kwas antantrono-dwu- sulfonowy (otrzymany, np., z kwasu ./../'- dwtwiaftylo-4.4'-dwusulfo-8.8'-dwukarbono- wego (patrz patent niemiecki Nr 445 390 przyklad 8) przez zamkniecie pierscienia zapomoca stezonego kwasu siarkowego; krysztaly zólto-pomaranczowe, rozpu¬ szczalne w stezonym kwasie siarkowym z barwa czerwonego wina) poddaje sie, jak opisano w przykladzie I w roztworze kwasu solnego dzialaniu chloranu. Otrzy¬ muje sie chlorowany antantron w postaci zólto-pomaranczowych krysztalów, które rozpuszczaja sie w stezonym kwasie siar¬ kowym z barwa zielona. Z czerwono-fiole- towego roztworu kadzi podsiarczynowej o- trzymuje sie na bawelnie blyszczacy zól¬ ty oranz.Przyklad III. 1 czesc kwasu antantro- no-ijedn ©sulfonowego (wytworzonego, jak opisano w przykladzie I) rozpuszcza sie w 100 czesciach okolo 4% wodnego roztwo¬ ru kwasu solnego i przepuszcza w tempe¬ raturze okolo 90°C wolno chlor tak dlugo, dopóki nie odbarwi sie roztwór i nie na¬ stapi wydzielenie chloro-antantronu. Dal¬ sza przeróbke wykonywa sie, jak opisano w przykladzie I. W ten sposób otrzymany chloro-antantiron wykazuje te same wla¬ snosci jak opisany w przykladzie L Przyklad IV. 1 czesc kwasu antantro- n o - j e dno sulfonowego (wytworzonego j ak opisano w przykladzie I) rozpuszcza sie w 100 czesciach 4% wodnego roztworu kwa¬ su solnego. Do tego roztworu dodaje sie powoli przy temperaturze 90°C wodny roztwór, zawierajacy 167 czesci bromianu potasu i 595 czesci bromku potasu. Przy odszczepieniu grupy sulfonowej tworzy sie bromoantantron, który wydziela sie przy dalszem dodawaniu roztworu bromianu i bromku. Po odbarwieniu roztworu odsacza sie wydzielony bromoantantron. Zwiazek ten rozpuszcza sie w stezonym kwasie siar¬ kowym z zielona barwa. Roztwór kadzi hydrosiarczynowej jest czerwono-fioleto- wy, zabarwienie na bawelnie jest pomaran¬ czowe.Przyklad V. Postepujac jak opisano w przykladzie IV, przy uzyciu wymienione¬ go w przykladzie II kwasu antantrono- dwusulfonowego, otrzymuje sie substancje pomaranczowo-czerwona, która w stezo¬ nym kwasie siarkowym rozpuszcza sie z barwa zielona, a w roztworze alkalicznym hydrosiarczynu z fioletowa; bawelna bar¬ wiona tym roztworem posiada zabarwienie pomaranczowe. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu otrzymywania po¬ maranczowych barwników kadziowych we¬ dlug patentu Nr 7450, znamienna tern, ze kwasy antantronosulfonowe poddaje sie dzialaniu srodków chlorowcujacych. Leopold C a s s e 11 a & C o. G. m. b. H. Zastepca: Dr. inz. M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14759B3 true PL14759B3 (pl) | 1931-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB560164A (en) | Improvements relating to the manufacture of dyestuffs of the anthraquinone series | |
| PL14759B3 (pl) | Sposób otrzymywania pomaranczowych barwników kadziowych. Patentjdodatkowy do patentuINr 7450. | |
| US2025370A (en) | Amino-halogenanthraquinone sulphonic acids | |
| DE628124C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| US2369969A (en) | Acid wool dyestuffs of the anthraquinone series | |
| DE495368C (de) | Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| US472091A (en) | Arthur weinberg | |
| DE357236C (de) | Verfahren zur Herstellung von anthrachinonylierten Safraninen | |
| AT61471B (de) | Verfahren zur Darstellung β-phenoxylierter Wollfarbstoffe. | |
| US4029680A (en) | Process for the preparation of diamino-dihydroxy anthraquinone disperse dyestuffs | |
| US615485A (en) | Carl hoffmann | |
| DE725748C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| US680732A (en) | Blue acid dye. | |
| US675216A (en) | Rhodamin sulfonic acid and process of making same. | |
| US1656483A (en) | Manufacture of coeruleine sulphonic acids | |
| DE836828C (de) | Verfahren zur Herstellung von lebhaften sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE737346C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| USRE11078E (en) | Albert herrmann | |
| DE503403C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrazolanthronreihe | |
| DE701657C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinaphthindandiondiketimid | |
| CH136566A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| PL10899B3 (pl) | Sposób otrzymywania zólto-pomaranczowych barwników kadziowych. | |
| GB190625977A (en) | The Manufacture and Production of New Colouring Matters from Diphenylamine Compounds | |
| CH209501A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiodiphenylaminderivates. | |
| PL14918B3 (pl) | Sposób otrzymywania barwnika odpornego na dzialanie chloru. |